Nazwa chemicznaPaeonol(połączyć:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) to 2'-hydroksy-4'-metoksyacetofenon, wzór cząsteczkowy to C9H10O3, a masa cząsteczkowa wynosi 166,17 g/mol. Jest związkiem organicznym o strukturze pierścienia benzenowego i grupy ketonowej. Biały krystaliczny proszek, łatwo rozpuszczalny w metanolu, etanolu, rozpuszczalny w eterze, acetonie, chloroformie i dwusiarczku węgla, słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w gorącej wodzie, nierozpuszczalny w zimnej wodzie, pochodzący z kory Xu Changqing i Moutan. Substancja czynna wyizolowana z paeonolu. Jego działanie farmakologiczne obejmuje przeciwdziałanie agregacji, działanie przeciwzapalne, zapobieganie uszkodzeniom niedokrwienno-reperfuzyjnym i zapobieganie peroksydacji lipidów. Stosowany jako lek przeciwreumatyczny, ma działanie przeciwzapalne i przeciwbólowe. W ostatnich latach poświęca się mu coraz więcej uwagi, a jego właściwości chemiczne i właściwości reakcyjne również budzą duże obawy. Te właściwości omówimy również w pełnym tekście.
1. Reakcja utleniania:
- Paeonol jest związkiem zawierającym fenolowe grupy hydroksylowe, dlatego jest podatny na utlenianie. W warunkach utleniających Paeonol może zostać utleniony przez tlen zawarty w powietrzu do odpowiednich produktów utleniania, takich jak nowolak fenolowy, keton fenolowy lub eter fenolowy.
1.1. Utlenianie powietrza:
Paeonol ulega reakcji utleniania w powietrzu, tworząc odpowiednie produkty utleniania, takie jak aldehyd fenolowy, keton fenolowy lub eter fenolowy. Tę reakcję utleniania zwykle prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + O2→ Produkty utleniania
1.2. Utlenianie w wysokiej temperaturze:
Paeonol może również ulegać reakcji utleniania w warunkach wysokiej temperatury. Utlenianie w wysokiej temperaturze można osiągnąć poprzez ogrzewanie próbek Paeonolu do wyższych temperatur (zwykle w zakresie 200-300 stopni Celsjusza).
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + O2→ Produkty utleniania
1.3. Utlenianie nadtlenku wodoru:
Paeonol może utleniać się pod wpływem nadtlenku wodoru (H2O2) w celu wytworzenia odpowiednich produktów utleniania.
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + H2O2→ Produkty utleniania + H2O
1.4. Utlenianie katalizowane metalem:
Paeonol ulega reakcji utleniania w obecności katalizatorów metalicznych, takich jak jony metali przejściowych (takich jak jony żelaza, jony miedzi itp.). Katalizatory mogą zapewniać miejsca aktywne utleniania i promować reakcje utleniania.
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + O2→ Produkty utleniania
2. Reakcja redukcji:
Jako związek polifenolowy Paeonol wykazuje również pewną reaktywność w warunkach redukujących. Reakcja redukcji może nastąpić poprzez działanie środka redukującego i można ją zredukować do odpowiedniego związku fenolowego. Niektóre powszechnie stosowane środki redukujące, takie jak borowodorek sodu (NaBH4), wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) itp., mogą zredukować grupę ketonową Paeonolu do grupy hydroksylowej.
2.1. Borowodorek sodu (NaBH4) redukcja:
Paeonol może zredukować swoją grupę ketonową do grupy hydroksylowej w reakcji z borowodorkiem sodu (NaBH4) dla reakcji redukcji. Reakcję zazwyczaj prowadzi się w temperaturze pokojowej lub podczas ogrzewania.
Wzór chemiczny:
C9H10O3+ NaBH4→ Produkty obniżone + NaBO2 + H2
2.2. Wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) redukcja:
Paeonol może również ulegać reakcji redukcji z wodorkiem litowo-glinowym (LiAlH4) w celu redukcji grupy ketonowej do grupy hydroksylowej. Jest to powszechnie stosowany środek redukujący i zwykle przeprowadza się go w obojętnej atmosferze i w niższych temperaturach.
Wzór chemiczny:
C9H10O3+ LiAlH4→ Produkty przecenione + LiAlO2 + H2
2.3. Redukcja katalityczna:
Paeonol można zredukować w obecności katalizatora. Powszechnie stosowane katalizatory obejmują platynę, pallad, rod i inne katalizatory z metali szlachetnych.
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + H2+ Katalizator → Produkty zredukowane
3. Reakcja podstawienia hydroksylowego:
- Grupa hydroksylowa (OH) w Paeonolu może ulec reakcji podstawienia, tworząc produkt podstawiony hydroksylem. Na przykład w reakcji z mrówczanem metylu można otrzymać odpowiedni produkt podstawiony grupą metoksylową. Jest naturalnym związkiem organicznym zawierającym grupy fenolowe, dzięki czemu może ulegać reakcjom podstawienia hydroksylowego. Reakcja podstawienia hydroksylowego jest powszechną organiczną reakcją chemiczną, która zmienia strukturę molekularną i właściwości poprzez wprowadzenie nowych grup.
3.1. Reakcja estryfikacji:
Grupa hydroksylowa Paeonolu może ulegać reakcji estryfikacji z bezwodnikiem kwasowym lub kwasem w celu wytworzenia odpowiednich produktów estryfikacji. Reakcję prowadzi się w warunkach kwaśnych, co zwykle wymaga użycia katalizatora kwasowego.
Wzór chemiczny:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Reakcja eteryfikacji:
Grupa hydroksylowa Paeonolu może reagować z alkoholem i ulegać reakcji eteryfikacji, tworząc odpowiedni produkt eteryfikacji. Reakcję zazwyczaj prowadzi się w warunkach kwasowych lub zasadowych.
Wzór chemiczny:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Reakcja podstawienia aminokwasu:
Grupa hydroksylowa Paeonolu może ulegać reakcji podstawienia aminowego związkami aminowymi, tworząc odpowiednie produkty podstawienia aminowego. Reakcję tę zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych.
Wzór chemiczny:
C9H10O3 + R-NH2→ Produkt podstawiony aminą + H2O
3.4. Reakcja alkilowania:
Grupa hydroksylowa Paeonolu może reagować z halogenkiem alkilu lub środkiem alkilującym, aby przejść reakcję alkilowania z wytworzeniem odpowiedniego produktu podstawienia alkilowego. Reakcję prowadzi się w warunkach zasadowych.
Wzór chemiczny:
C9H10O3+ RX → Produkt podstawiony alkilem + HX
4. Reakcja estryfikacji:
- Grupa hydroksylowa Paeonolu może ulegać reakcji estryfikacji z bezwodnikiem kwasowym, tworząc produkty estrowe. Powszechnie stosowane bezwodniki kwasowe obejmują bezwodnik octowy, bezwodnik benzoesowy i tym podobne.
Wzór chemiczny:
Ogólnie rzecz biorąc, w reakcji estryfikacji grupa hydroksylowa w Paeonolu reaguje z bezwodnikiem kwasowym lub kwasem (R-COOH), tworząc odpowiedni produkt estryfikacji (R-CO-O-Paeonol) i wodę (H2O). Równanie chemiczne jest następujące:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Gdzie R oznacza podstawnik lub alifatyczny łańcuch alkilowy.
Opis reakcji estryfikacji:
Estryfikacja to reakcja pomiędzy grupą hydroksylową i bezwodnikiem kwasowym lub kwasem, wspomagana przez katalizator kwasowy. Podczas reakcji atom tlenu w grupie hydroksylowej ulega atakowi elektrofilowemu, zastępując karbonylowy atom tlenu w cząsteczce bezwodnika lub kwasu, tworząc nowe wiązanie estrowe. Ten proces reakcji zwykle prowadzi się w łagodnych warunkach, wymagających środowiska kwaśnego.
Mechanizm reakcji estryfikacji:
Mechanizm estryfikacji składa się głównie z następujących etapów:
(1.) Kataliza kwasowa: W reakcji zwykle wymagany jest katalizator kwasowy, aby przyspieszyć szybkość reakcji. Katalizatory kwasowe mogą być dostarczane w postaci protonów (H+) i sprawiają, że grupy hydroksylowe w reakcji stają się elektrofilowym środkiem atakującym.
(2.) Atak elektrofilowy: Obecność katalizatora kwasowego powoduje, że atom tlenu w grupie hydroksylowej ma silną elektrofilowość i następuje atak elektrofilowy. Atom tlenu w grupie hydroksylowej atakuje atom węgla karbonylu w cząsteczce bezwodnika lub kwasu i tworzy stan przejściowy.
(3.) Tworzenie wiązania estrowego: W stanie przejściowym atom tlenu w grupie karbonylowej łączy się z atomem tlenu atakowanym elektrofilowo, tworząc nowe wiązanie estrowe CO. Jednocześnie traci się proton, tworząc odpowiedni związek pośredni.
(4.) Regeneracja katalizatora: Po reakcji można ponownie wygenerować katalizator kwasowy w celu podtrzymania reakcji.