Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców kwasu 4-(trifluorometylo)benzoesowego ca 455-24-3 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości kwasu 4-(trifluorometylo) benzoesowego ca 455-24-3 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Kwas 4-(trifluorometylo)benzoesowy(CAS 402-50-4) to wszechstronny związek aromatyczny o wzorze C₈H₅F₃O₂. Strukturalnie zawiera pierścień benzenowy podstawiony grupą trifluorometylową w pozycji 4 i kwasem karboksylowym w pozycji 1. Ugrupowanie trifluorometylowe (-CF₃) nadaje unikalne właściwości fizykochemiczne, w tym wysoką elektroujemność i stabilność metaboliczną, dzięki czemu jest cenne w chemii medycznej i materiałoznawstwie.
Fizycznie związek ten ma postać białego krystalicznego ciała stałego o temperaturze topnienia około 130–132 stopni i ograniczonej rozpuszczalności w wodzie. Rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak DMSO lub etanol. Syntetycznie wytwarza się go poprzez trifluorometylację prekursorów kwasu benzoesowego lub utlenianie 4-(trifluorometylo)benzaldehydu. Grupa kwasu karboksylowego umożliwia różnorodne reakcje, takie jak estryfikacja, amidowanie lub reakcje sprzęgania, podczas gdy grupa trifluorometylowa zwiększa lipofilowość i stabilność chemiczną.
Zastosowania obejmują farmaceutyki, agrochemikalia i zaawansowane materiały. W opracowywaniu leków służy jako półprodukt dla środków przeciwgrzybiczych i inhibitorów kinaz. Jego sztywna struktura i właściwości{{2}odciągania elektronów sprawiają, że jest on również przydatny w ciekłych kryształach i sondach fluorescencyjnych. Ponadto solidna struktura chemiczna związku potwierdza jego rolę kluczowego elementu konstrukcyjnego w syntezie złożonych cząsteczek o dostosowanych funkcjonalnościach.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C8H5F3O2 |
|
Dokładna masa |
190.02 |
|
Masa cząsteczkowa |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Przemysł farmaceutyczny
Kwas 4-(trifluorometylo)benzoesowyjest stosowany jako element konstrukcyjny w syntezie różnych związków farmaceutycznych. Jego grupa trifluorometylowa często nadaje specyficzne aktywności biologiczne, takie jak poprawiona stabilność metaboliczna i zwiększone powinowactwo wiązania z białkami docelowymi.
- Odporność na degradację metaboliczną: Grupa trifluorometylowa może zwiększać stabilność metaboliczną cząsteczki leku. Enzymy metaboliczne często celują w określone grupy funkcyjne w celu degradacji, ale charakter-wyciągania elektronów i przestrzenność grupy trifluorometylowej mogą utrudniać te reakcje enzymatyczne. Powoduje to wydłużenie czasu krążenia leku w organizmie, co pozwala na poprawę skuteczności i zmniejszenie częstotliwości dawkowania.
- Zmienione szlaki metaboliczne: Grupa trifluorometylowa może również zmieniać szlaki metaboliczne leku, kierując go z dala od szlaków szybkiej degradacji w stronę bardziej stabilnych metabolitów. Może to prowadzić do bardziej przewidywalnego profilu farmakokinetycznego i zmniejszonego potencjału interakcji-lek.
- Kształt i komplementarność elektroniczna: Grupa trifluorometylowa może poprawić powinowactwo wiązania leku z docelowym białkiem poprzez zapewnienie kształtu i komplementarności elektronicznej. Masa steryczna grupy i właściwości-odciągania elektronów mogą powodować korzystniejszą interakcję z miejscem wiązania białka, prowadząc do silniejszego i bardziej specyficznego wiązania.
- Oddziaływania hydrofobowe: Grupa trifluorometylowa jest hydrofobowa, co może zwiększać zdolność leku do interakcji z hydrofobowymi regionami docelowego białka. Może to być szczególnie ważne w przypadkach, gdy miejsce wiązania jest ukryte w strukturze białka lub zawiera kieszenie hydrofobowe.
- Stabilizacja konformacyjna: Grupa trifluorometylowa może również stabilizować konformację cząsteczki leku, zapewniając przyjęcie przez nią optymalnej pozycji wiązania podczas interakcji z białkiem docelowym. Może to dodatkowo zwiększyć powinowactwo i specyficzność wiązania.
- Antybiotyki i leki przeciwgrzybicze: Pochodne wykorzystano do opracowania antybiotyków i leków przeciwgrzybiczych, w których grupa trifluorometylowa może zwiększać zdolność leku do przenikania przez błony komórkowe bakterii lub grzybów i wiązania się z docelowymi enzymami.
- Środki przeciwzapalne: Związek ten stosowano także w syntezie-środków przeciwzapalnych, gdzie grupa trifluorometylowa może poprawiać selektywność leku i siłę działania w stosunku do określonych szlaków zapalnych.
- Leki na centralny układ nerwowy (OUN).: Podczas opracowywania leków na OUN grupa trifluorometylowa może zwiększać zdolność leku do przekraczania bariery krew-mózg i wiązania się z docelowymi receptorami w mózgu, co prowadzi do poprawy skuteczności w leczeniu zaburzeń neurologicznych.
- Modyfikacja związku ołowiowego: Może służyć jako związek wiodący w programach odkrywania leków, w których grupę trifluorometylową można wykorzystać do modulowania właściwości leku i optymalizacji jego profilu skuteczności i bezpieczeństwa.
- Chemia kombinatoryczna: Wszechstronność związku sprawia, że nadaje się on do stosowania w bibliotekach chemii kombinatorycznej, gdzie można go łączyć z innymi elementami składowymi w celu wygenerowania różnorodnego zakresu związków do-wysokoprzepustowego badania przesiewowego.
|
|
|
Przy projektowaniu leków często stosuje się grupę trifluorometylową jako bioizoster dla innych grup funkcyjnych, takich jak grupy metylowe lub halogenowe. To podstawienie może prowadzić do związków o podobnych aktywnościach biologicznych, ale ulepszonych właściwościach farmakokinetycznych.
- Masa steryczna: Grupa trifluorometylowa ma podobną masę steryczną do grupy metylowej lub halogenowej, co pozwala jej zajmować podobne pozycje przestrzenne w cząsteczce bez drastycznej zmiany jej ogólnego kształtu. Ma to kluczowe znaczenie dla utrzymania zdolności związku do wiązania się z docelowym białkiem lub receptorem.
- Efekty elektroniczne: Grupa trifluorometylowa jest grupą silnie-odciągającą elektrony ze względu na wysoką elektroujemność fluoru. Może to naśladować efekty elektroniczne grup halogenowych, które również-odciągają elektrony, a nawet je wzmacniają. To podobieństwo właściwości elektronicznych pomaga zachować aktywność biologiczną związku.
- Stabilność metaboliczna: Jedną z najważniejszych zalet grupy trifluorometylowej jest jej zdolność do zwiększania stabilności metabolicznej. Związki zawierające grupę trifluorometylową są często bardziej odporne na rozkład metaboliczny przez enzymy w wątrobie i innych narządach. Prowadzi to do dłuższego-okresu półtrwania w organizmie, co pozwala na zmniejszenie częstotliwości dawkowania i poprawę skuteczności.
- Lipofilowość: Grupa trifluorometylowa może zwiększać lipofilowość związku, co może poprawiać jego zdolność do przenikania przez błony komórkowe, w tym przez barierę krew-mózg. Jest to szczególnie ważne w przypadku leków ukierunkowanych na zaburzenia ośrodkowego układu nerwowego (OUN).
- Rozpuszczalność: Zwiększając lipofilowość, grupę trifluorometylową można również strategicznie rozmieścić, aby zrównoważyć właściwości rozpuszczalności. Ma to kluczowe znaczenie dla zapewnienia odpowiedniej biodostępności leku i możliwości formułowania skutecznych postaci dawkowania.
- Wiążąca komplementarność witryn: Grupa trifluorometylowa może zapewnić dodatkowe punkty interakcji z białkiem docelowym, prowadząc do zwiększonego powinowactwa wiązania. Może to być szczególnie ważne w przypadkach, gdy miejsce wiązania zawiera regiony hydrofobowe lub z niedoborem-elektronów.
- Selektywność: Zmieniając właściwości elektroniczne i steryczne cząsteczki, grupa trifluorometylowa może pomóc w poprawie selektywności leku w stosunku do docelowego białka, ograniczając-efekty odbiegające od docelowych i potencjalne skutki uboczne.
- Optymalizacja leadów: W programach odkrywania leków grupa trifluorometylowa jest często używana do optymalizacji związków wiodących. Zastępując grupę metylową lub halogenową grupą trifluorometylową, chemicy mogą-doprecyzować właściwości związku, aby osiągnąć pożądaną równowagę siły działania, selektywności i właściwości farmakokinetycznych.
- Projekt proleku: Grupę trifluorometylową można również włączyć do projektów proleków, gdzie może ona wpływać na szybkość i miejsce metabolizmu, prowadząc do poprawy dostarczania i skuteczności leku.
- Antybiotyki i leki przeciwwirusowe: Wiele antybiotyków i leków przeciwwirusowych zawiera grupy trifluorometylowe, które zwiększają ich stabilność i skuteczność przeciwko opornym szczepom bakterii i wirusów.
- Leki na OUN: Związki zawierające trifluorometyl-są powszechnie stosowane przy opracowywaniu leków na OUN, gdzie ich zdolność do przekraczania bariery krew-mózg ma kluczowe znaczenie.
- Leki onkologiczne: W terapii nowotworów grupy trifluorometylowe mogą poprawić siłę i selektywność środków przeciwnowotworowych, prowadząc do skuteczniejszych terapii przy mniejszej liczbie skutków ubocznych.
Kwas 4-(trifluorometylo)benzoesowy, znany również jako kwas 4-trifluorometylobenzoesowy lub 4-TFMBA, jest znaczącym związkiem w chemii organicznej i badaniach biochemicznych. Historia badań i rozwoju odzwierciedla jego wszechstronne zastosowania i rosnące znaczenie w różnych dziedzinach nauki.
Związek ten po raz pierwszy zsyntetyzowano i scharakteryzowano na początku XX wieku, kiedy chemicy rozpoczęli badanie właściwości trifluorometylo-podstawionych związków aromatycznych. Grupa trifluorometylowa (CF3) znana jest ze swoich silnych właściwości-odciągania elektronów, które znacząco wpływają na reaktywność chemiczną i właściwości fizyczne cząsteczek, do których jest przyłączona. Ta wyjątkowa cecha czyni go szczególnie interesującym dla badaczy.
W połowie-XX wieku, wraz z rozwojem technik syntezy organicznej, stał się cennym półproduktem w syntezie różnych związków organicznych. Jego grupa kwasowa karboksylowa pozwala na szeroki zakres przemian chemicznych, w tym estryfikację, amidację i tworzenie bezwodników kwasowych. Reakcje te zostały szeroko zbadane i wykorzystane w opracowywaniu środków farmaceutycznych, agrochemikaliów, barwników i materiałów o wysokiej wydajności.
Przez lata badacze skupiali się na zrozumieniu reaktywności i selektywności w różnych reakcjach chemicznych. Na przykład badano jego zastosowanie w reakcjach-sprzęgania krzyżowego, takich jak reakcje Suzuki-Miyaury i Hecka, w celu syntezy złożonych cząsteczek z określonymi grupami funkcyjnymi. Badania te przyczyniły się do rozwoju metodologii syntezy i odkrycia nowych związków o potencjalnych zastosowaniach w medycynie i materiałoznawstwie.
Oprócz swojej roli w syntezie organicznej, znalazł także zastosowanie w badaniach biochemicznych. Służy jako odczynnik biochemiczny stosowany jako materiał biologiczny lub związek organiczny w badaniach związanych z naukami przyrodniczymi-. Na przykład był stosowany jako wewnętrzny standard w metodach chromatografii gazowej-spektrometrii mas (GC/MS) do analizy ultra-śladów fluorowanych aromatycznych kwasów karboksylowych.
W ostatnich badaniach zbadano także potencjalną bioaktywność i jej pochodne. W badaniach sprawdzano między innymi ich właściwości przeciwdrobnoustrojowe,-zapalne i przeciwnowotworowe. Odkrycia te sugerują, że związek ten i jego analogi mogą mieć w przyszłości potencjał terapeutyczny.
W miarę kontynuacji badań pozostają one aktywnym obszarem zainteresowań. Jego unikalne właściwości chemiczne i wszechstronne zastosowanie czynią go cennym narzędziem zarówno dla chemików, jak i biochemików. Wraz z ciągłym postępem w chemii syntetycznej i biotechnologii przyszłośćKwas 4-(trifluorometylo)benzoesowyw badaniach naukowych i zastosowaniach przemysłowych wygląda obiecująco.
reakcja niepożądana
Kwas 4- (trifluorometylo)benzoesowy (numer CAS: 455-24-3) to aromatyczny związek kwasu karboksylowego zawierający podstawniki trifluorometylowe, szeroko stosowany w syntezie organicznej, opracowywaniu leków i naukach o materiałach. Silny efekt odciągania elektronów przez trifluorometyl (- CF ∝) w jego strukturze molekularnej nadaje mu unikalne właściwości chemiczne, ale może również wywołać szereg niepożądanych reakcji.
Działania niepożądane w kontakcie ze skórą
Według karty charakterystyki opublikowanej przez Thermo Fisher Scientific, kwas 4-(trifluorometylo)benzoesowy jest wyraźnie sklasyfikowany jako substancja drażniąca skórę (Skin Irritant 2, H315). Dane eksperymentalne wskazują, że w kontakcie ze skórą może powodować następujące reakcje:
Ostre podrażnienie: zaczerwienienie, obrzęk lub uczucie pieczenia w miejscu kontaktu, zwykle występujące w ciągu kilku godzin po kontakcie. Na przykład w doświadczeniach na zwierzętach skóra królika wykazywała łagodny do umiarkowanego rumień w ciągu 24 godzin po ekspozycji na 5% roztwór związku.
Przewlekłe działanie skumulowane: Długotrwałe lub powtarzające się narażenie może prowadzić do wysuszenia, łuszczenia się lub pękania skóry, szczególnie w operacjach przemysłowych, gdzie ryzyko jest większe bez noszenia rękawic ochronnych.
Działania niepożądane w przypadku kontaktu z oczami
Związek ten zaliczany jest do substancji silnie drażniących oczy (Eye Irritant 2A, H319), a jego szkodliwe mechanizmy obejmują:
Uszkodzenie rogówki: Doświadczenia na zwierzętach wykazały, że po wkropleniu 0,1 ml 10% roztworu do oczu królika, zmętnienie rogówki pojawia się w ciągu 24 godzin i częściowo znika po 48 godzinach.
Przekrwienie spojówek: Natychmiast po kontakcie powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych spojówki, które utrzymuje się od kilku godzin do kilku dni.
Ryzyko długoterminowe: Powtarzające się narażenie może prowadzić do przewlekłego zapalenia spojówek lub uszkodzenia nabłonka rogówki.
Zgodnie z wymogami karty charakterystyki, po kontakcie z oczami natychmiast płukać dużą ilością bieżącej wody przez co najmniej 15 minut i stale płukać wnętrze powiek. W przypadku noszenia soczewek kontaktowych należy je zdjąć przed płukaniem.
Działania niepożądane ze strony układu oddechowego
Pył lub pary kwasu 4-(trifluorometylo)benzoesowego mogą powodować podrażnienie dróg oddechowych (STOT SE 3, H335), objawiające się w szczególności:
Podrażnienie górnych dróg oddechowych: kaszel, ból gardła lub katar po inhalacji, szczególnie gdy stężenie przekracza 10mg/m 3 w słabo wentylowanych pomieszczeniach.
Działanie na dolne drogi oddechowe: Narażenie na wysokie stężenia (takie jak wdychanie pyłu o stężeniu 50 mg/m 3 u królików podczas doświadczeń) może powodować zwężenie oskrzeli lub obrzęk pęcherzyków płucnych.
Skutki przewlekłe: Długotrwałe narażenie może prowadzić do przewlekłego zapalenia oskrzeli, ale brakuje danych epidemiologicznych u ludzi, które by to potwierdzały.
Podczas pracy zaleca się noszenie maski przeciwpyłowej (takiej jak N95) lub pochłaniacza oparów organicznych i zapewnienie, że współczynnik wentylacji w miejscu pracy jest większy lub równy 12 razy na godzinę.
Działania niepożądane po spożyciu doustnym
Chociaż karta charakterystyki nie klasyfikuje jasno toksyczności po podaniu doustnym, fluorowane kwasy aromatyczne mogą stanowić zagrożenie dla zdrowia poprzez następujące mechanizmy:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg uważa się za substancję o niskiej toksyczności.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/l), ale jest to rzadkie w praktyce klinicznej.
Zatrucie doustne wymaga natychmiastowej stymulacji wymiotnej (tylko u przytomnych pacjentów) i natychmiastowej pomocy lekarskiej w celu leczenia wspomagającego.
Popularne Tagi: Kwas 4-(trifluorometylo)benzoesowy CAS 455-24-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż