N,N-Dimetyloanilinajest związkiem organicznym, CAS 121-69-7, wzór chemiczny to C8H11N. Jest to jasnożółta oleista ciecz o słabej zasadowości, zmieszana z kwasem pikrynowym, nierozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych takich jak etanol, eter, chloroform, aceton, benzen itp. Stosowana głównie jako półprodukt barwnikowy do produkcji waniliny, barwników azowych, barwników trifenylometanowych, a także rozpuszczalników, stabilizatorów, odczynników analitycznych itp. Dzięki swoim unikalnym właściwościom chemicznym i wielofunkcyjności stała się pomostem łączącym branże takie jak m.in. barwniki, farmaceutyki, substancje zapachowe i pestycydy. Wraz z pogłębianiem się koncepcji zielonej chemii i zrównoważonego rozwoju obszary jej zastosowań będą się dalej rozszerzać, np. wykazanie potencjału w nowych dziedzinach, takich jak fotokataliza i biomedycyna.
|
Wzór chemiczny |
C8H11N |
|
Dokładna masa |
121 |
|
Masa cząsteczkowa |
121 |
|
m/z |
121 (100.0%), 122 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
|
|
|
N,N-Dimetyloanilina(wzór chemiczny C8H11N, numer CAS 121-69-7) to żółta oleista ciecz charakteryzująca się tym, że jest nierozpuszczalna w wodzie, ale łatwo rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, eter, chloroform itp. Jej unikalna struktura chemiczna, z dwiema grupami metyloaminowymi przyłączonymi do pierścienia benzenowego, zapewnia jej doskonałą reaktywność i właściwości funkcjonalne, co czyni go kluczowym półproduktem w dziedzinach przemysłowych, takich jak barwniki, farmaceutyki, substancje zapachowe i pestycydy.
1. Surowce podstawowe do barwników zasadowych i zasadowych
Jest podstawowym surowcem do produkcji barwników trifenylometanowych (m.in. fiolet alkaliczny 5BN, zieleń alkaliczna) oraz barwników azowych (m.in. jasnożółty alkaliczny, jasnoczerwony 5GN). Biorąc za przykład alkaliczną żółć O (CI żółć alkaliczna 2), jej synteza wymaga reakcji sprzęgania z solą diazoniową kwasu p-aminobenzenosulfonowego, aby ostatecznie wygenerować cząsteczki barwnika o dużej intensywności koloru i dużej odporności na światło. Ten rodzaj barwnika jest szeroko stosowany do barwienia włókien tekstylnych, takich jak bawełna, len i jedwab, a także do barwienia papieru i skóry, a roczne zapotrzebowanie stanowi ponad 15% światowego rynku barwników.
2. Synteza barwników światłoczułych i materiałów funkcjonalnych
W dziedzinie materiałów optycznych błękit metylenowy (CI Basic Blue 9) można otrzymać w reakcji nitrozowania w celu wytworzenia paranitrozo-N,N-dimetyloaniliny, która jest dalej utleniana i kondensowana. Barwnik ten stosowany jest nie tylko do biologicznego barwienia i dezynfekcji medycznej, ale także jako podstawowy składnik materiałów fotochromowych. Jego czas reakcji na światło można skrócić do mikrosekund i stosuje się go w takich dziedzinach, jak inteligentne szkło i optyczne urządzenia pamięci masowej. Ponadto pochodne N, N-dimetyloaniliny (takie jak 4-amino-N, N-dimetyloanilina) można stosować jako fotosensybilizatory w celu poprawy efektywności utwardzania powłok utwardzalnych promieniami UV, zwiększając twardość powłoki z 2H do 4H i zwiększając trzykrotnie odporność na zużycie.
1. Synteza antybiotyków i leków sulfonamidowych
Jest kluczowym półproduktem cefalosporyny V. Podczas procesu syntezy jej grupa metyloaminowa jest wprowadzana do jądra cefalosporyny w wyniku reakcji substytucji nukleofilowej, tworząc cząsteczkę antybiotyku o strukturze pierścienia --laktamowego, co zwiększa aktywność hamującą wobec bakterii Gram-dodatnich o 50%. Ponadto stosuje się go również do syntezy leków sulfonamidowych, takich jak sulfametoksazol, które wywierają działanie przeciwbakteryjne poprzez blokowanie bakteryjnego szlaku metabolizmu kwasu foliowego, a wskaźnik wyleczenia klinicznego wynosi ponad 85%.
2. Badania i rozwój leków-przeciwnowotworowych i przeciwwirusowych
W syntezie Flucytozyny jako katalizator wspomaga reakcję fluorowania pierścienia pirymidynowego, zwiększając czystość produktu z 90% do 98% i znacznie ograniczając skutki uboczne leków. Jej pochodną 4-amino-N,N-dimetyloanilinę można również wykorzystać do syntezy leku przeciwnowotworowego Mitoksantron. Może hamować proliferację komórek nowotworowych poprzez osadzanie podwójnych nici DNA, ze skutecznością 60% w przypadku raka piersi i chłoniaka.
Przemysł przyprawowy: synteza chemiczna przypraw naturalnych
1. Produkcja waniliny na dużą skalę
Jest ważnym półproduktem w syntezie waniliny. Wykorzystując gwajakol jako surowiec, wanilina jest ostatecznie wytwarzana w takich etapach, jak nitrozylacja i-redukcja poprzez utlenianie. Proces ten obniża koszt waniliny z 5000 dolarów za kilogram w przypadku naturalnej ekstrakcji do 20 dolarów za kilogram w przypadku syntezy chemicznej, co czyni wanilinę jednym z największych producentów przypraw na świecie z roczną produkcją przekraczającą 20000 ton. Jest szeroko stosowany w żywności, kosmetykach i produktach chemicznych codziennego użytku.
2. Synteza innych przypraw
Można go również wykorzystać do syntezy substancji zapachowych, takich jak etylowanilina i kumaryna. Na przykład w syntezie etylowaniliny działa jako katalizator sprzyjający reakcji etylowania, zwiększając wydajność produktu z 60% do 85% i podwajając intensywność aromatu.
1. Półprodukt grzybobójczy i herbicydowy
N,N-Dimetyloanilinajest głównym półproduktem środków grzybobójczych, takich jak Dexon. Dikesong skutecznie zapobiega i leczy zgniliznę korzeni roślin uprawnych i więdnięcie Fusarium poprzez hamowanie aktywności enzymów łańcucha oddechowego bakterii chorobotwórczych, z klinicznym efektem zapobiegania i zwalczania wynoszącym ponad 90%. Ponadto jego pochodne można wykorzystać do syntezy herbicydu 2,4-D (kwasu 2,4-dichlorofenoksyoctowego). Symulując ingerencję hormonu wzrostu roślin w wzrost chwastów, wskaźnik zabijania chwastów szerokolistnych może osiągnąć 95% i jest przyjazny dla środowiska.
2. Synteza feromonów i atraktantów owadów
N. Pochodne N-dimetyloaniliny (takie jak N,N-dimetylo-1-naftyloamina) mogą służyć jako prekursory feromonów owadzich, wykorzystywanych do syntezy atraktantów płciowych, odławiania szkodników rolniczych (takich jak robaki bawełniane i omacnicy prosowianki), ograniczania stosowania chemicznych pestycydów o ponad 30% oraz wspierania rozwoju zielonego rolnictwa.
Chemia analityczna i materiały funkcjonalne: precyzyjne wykrywanie i optymalizacja wydajności
1. Rozwój odczynników analitycznych i metod detekcji
Jest to standardowy odczynnik do wykrywania substancji takich jak metanol, nadtlenek wodoru, azotany itp. Przykładowo przy detekcji metanolu reaguje z metanolem w warunkach kwaśnych tworząc purpurowy kompleks, a zawartość metanolu można określić ilościowo metodą kolorymetryczną z granicą wykrywalności już od 0,1 ppm. Ponadto może być również stosowany do kolorymetrycznego oznaczania azotynów, z czułością 0,01 mg/l, szeroko stosowanym w monitorowaniu jakości wody i testowaniu żywności.
2. Poprawa wydajności materiałów funkcjonalnych
W dziedzinie utwardzania żywicy epoksydowej N, N-dimetyloanilina jako promotor może obniżyć temperaturę utwardzania ze 150 stopni do 80 stopni, skrócić czas utwardzania z 4 godzin do 1 godziny oraz poprawić odporność cieplną i wytrzymałość mechaniczną żywicy. Podczas utwardzania żywicy poliestrowej system utwardzania składający się z nadtlenku benzoilu (BPO) może zwiększyć gęstość usieciowania żywicy o 50% i twardość z 3H do 5H.
Inne zastosowania przemysłowe: wielofunkcyjność rozpuszczalników i półproduktów
1. Wysokowydajne rozpuszczalniki i ekstrahenty
Ze względu na wysoką temperaturę wrzenia (193,1 st.) i dobrą rozpuszczalność stosowany jest jako rozpuszczalnik do farb i tuszy, a także nośnik środków konserwujących metale. Na przykład w farbie antykorozyjnej na statkach może rozpuszczać pigmenty antykorozyjne, takie jak proszek cynku i fosforan cynku, tworząc jednolitą powłokę, wydłużając-trwałość powłoki antykorozyjnej do ponad 10 lat.
2. Półprodukt materiałów wybuchowych i paliw
Może być stosowany jako półprodukt do syntezy materiałów wybuchowych, takich jak TNT (trójnitrotoluen). Wprowadzając grupy nitrowe w reakcji nitrowania, powstaje 2,4,6-trinitro-N,N-dimetyloanilina, którą można dalej redukować w celu uzyskania TNT o wybuchowej gęstości energii wynoszącej 3500 kJ/kg. Jest szeroko stosowany w wojsku i górnictwie.
Metoda ciągłego przygotowaniaN,N-Dimetyloanilina, który charakteryzuje się tym, że przy użyciu stałego kwasu so42-/zro2 jako katalizatora metanol i anilina poddawane są reakcji katalitycznej w fazie gazowej-w reaktorze rurowym, a otrzymany produkt reakcji oddziela się przez destylację, otrzymując n,N-dimetyloanilinę.
Konkretne etapy metody to:
Do reaktora rurowego dodaje się stały kwasowy katalizator So42-/zro2, a surową anilinę i metanol ogrzewa się i odparowuje przed ciągłym wprowadzeniem do reaktora rurowego. Mieszany gaz powstający w wyniku reakcji katalitycznej w fazie gazowej-skrapla się do księgi chemicznej, otrzymując surowy produkt, N,N-dimetyloanilinę;
Surowy produkt N,n-ksylidyny otrzymany w etapie (1) dodaje się do bocznej wieży rektyfikacyjnej w celu rektyfikacji próżniowej i separacji. Wypływem z bocznej wieży rektyfikacyjnej jest n,n-ksylidyna o zawartości większej lub równej 99,1% wag., wodny roztwór metanolu otrzymuje się na szczycie bocznej wieży rektyfikacyjnej, a zrzut na dole bocznej wieży rektyfikacyjnej stanowi mieszaninę zawierającą N,n-ksylidynę;
Wodny roztwór metanolu uzyskany ze szczytu bocznej wieży rektyfikacyjnej dodaje się do wieży rektyfikacyjnej, a metanol otrzymany ze szczytu wieży rektyfikacyjnej zawraca się jako surowiec po rektyfikacji i separacji.
Często zadawane pytania
W jakim celu stosuje się N,N-dimetyloanilinę?
+
-
N,N-Dimetyloanilina stosowana jest jako półprodukt w produkcji barwników i innych substancji. Ostre (krótkotrwałe-) narażenie inhalacyjne na N,N-dimetyloanilinę powoduje wpływ na ośrodkowy układ nerwowy (OUN) i układ krążenia, powodując ból głowy, sinicę i zawroty głowy u ludzi.
Co to jest n-dimetyloanilina?
+
-
N,N-Dimetyloanilina (DMA) to organiczny związek chemiczny, podstawiona pochodna aniliny. Jest to trzeciorzędowa amina zawierająca grupę dimetyloaminową przyłączoną do grupy fenylowej. Ta oleista ciecz jest bezbarwna w stanie czystym, ale próbki handlowe są często żółte.
Jakie są środki ostrożności podczas stosowania N,N-dimetyloaniliny?
+
-
NATYCHMIASTOWE ŚRODKI OSTROŻNOŚCI: Odizolować obszar rozlania lub wycieku we wszystkich kierunkach na odległość co najmniej 50 metrów (150 stóp) w przypadku cieczy i co najmniej 25 metrów (75 stóp) w przypadku ciał stałych. Wyciąg z Przewodnika ERG 153 [Substancje - Toksyczne i/lub żrące (palne)]: MAŁY POŻAR: Suche środki chemiczne, CO2 lub mgła wodna.
Popularne Tagi: n,n-dimetyloanilina cas 121-69-7, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż