6-aminokinoksalina CAS 6298-37-9

Jest to skuteczny lek w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów. Reumatoidalne zapalenie stawów jest chorobą autoimmunologiczną, która powoduje zapalenie i ból, gdy układ odpornościowy atakuje tkankę stawową. W kilku badaniach wykazano, że zmniejsza objawy i stan u osób z zapaleniem stawów i może tłumić nieprawidłowe odpowiedzi układu odpornościowego, zmniejszając w ten sposób zapalenie i ból.

Jest również szeroko stosowany w produkcji barwników i farb. Ze względu na dobre właściwości kolorowania i stabilność chemiczna może być stosowana jako prekursor barwników i powłok. Na przykład może reagować z barwnikami kwasowymi lub bezpośrednimi barwnikami, aby wytwarzać barwniki o różnych kolorach, które są szeroko stosowane na polach tkanin, skóry i papieru. Ponadto można go również stosować do wytwarzania polimerów zawierających amino, które mogą być stosowane jako formery filmowe i kleje w powłokach.

Może być również stosowany jako odczynnik chemiczny, na przykład w eksperymentach biochemicznych, eksperymentach biologii molekularnej i reakcjach syntezy organicznej. Na przykład w niektórych podstawowych eksperymentach można go zastosować do przygotowania fluorescencyjnych sond molekularnych do wykrywania biomolekularnego, obrazowania i analizy ilościowej. Ponadto można go również stosować do syntezy biologicznie aktywnych związków, takich jak związki farmaceutyczne, pestycydy itp.

W ostatnich latach, jako organiczny materiał półprzewodnikowy o dobrych właściwościach optoelektronicznych, był szeroko badany i zastosowany w dziedzinie produkcji urządzeń optoelektronicznych. Na przykład łączenie produktu z innymi materiałami optoelektronicznymi może tworzyć wysoce wydajne organiczne ogniwa słoneczne, grafenowe czujniki optyczne i wiele innych.

Pole farmaceutyczne: kluczowe związki pośrednie dotyczące leków leczenia jaskry
Tło rozwoju narkotyków
Jaskra, jako druga najczęstsza przyczyna ślepoty na całym świecie, jest leczona przede wszystkim poprzez zmniejszenie ciśnienia wewnątrzgałkowego. Winian brimonidyny, jako selektywny agonista receptora adrenergicznego, stał się lekiem terapeutycznym pierwszego rzutu poprzez zmniejszenie produkcji humoru wodnego i zwiększając odpływ wodny z sklealowego kanału Uveal.

Analiza procesu syntezy
Bromonidyna zsyntetyzowano z6-aminochinoksalinawprowadzając atomy bromu w pozycji 5 poprzez reakcję brominacji, a następnie wielokrotne reakcje podstawienia.

Konkretny proces obejmuje:
Reakcja brominacji: 6-aminokinoksalina reaguje z CubR ₂ w wodnym roztworze kwasu hydrobomowego, z wydajnością 97,8% i czystością produktu 99,94%.

Reakcja cyklizacji: konstruowanie heterocyklicznego szkieletu zawierającego azot poprzez kondensację bisulfitu sodu i glioksal.
Reakcja podstawienia: Acylacja przeprowadza się za pomocą tiofosgenu, a następnie reaguje z etylenodiaminy w celu utworzenia docelowej struktury molekularnej.
Zalety techniczne
W porównaniu z tradycyjnymi metodami ta trasa ma zalety łagodnych warunków reakcji (90-100 stopni), prostej pracy (reakcja ciśnienia atmosferycznego) i wygodne po leczeniu (ekstrakcja i oczyszczanie), co czyni ją odpowiednią do produkcji przemysłowej.

Zasady projektowania barwnika
Sztywna płaska struktura pierścienia chinoksaliny nadaje mu doskonałe właściwości fluorescencji, a obecność grup aminowych może zapewnić miejsca reakcji do wprowadzania chromoforów lub chromoforów. Funkcjonalne barwniki o określonych długościach fali absorpcji/emisji można przygotować poprzez reakcję sprzęgania diazotyzacji.

Kierunek aplikacji
Sonda fluorescencyjna: opracowujące sondy do wykrywania jonów metali (takie jak Cu ² ⁺, Zn ² ⁺) lub znakowanie biomolekuł przy użyciu właściwości fluorescencji pierścienia chinoksaliny.

Termistor Dye: Inteligentny barwnik zaprojektowany do zmiany koloru wraz z temperaturą poprzez wprowadzenie grupy alkanów długoterminowych, zastosowane do termosensatycznych materiałów rejestrujących.
przykład
Zespół badawczy zsyntetyzował nowy fluorescencyjny barwnik poprzez sprzężenie 6-aminokinoksaliny z 1-naftyloaminy po diazotyzacji. Dye emituje zielone światło 550 nm przy wzbudzeniu 450 nm, z wydajnością kwantową 68%, i z powodzeniem zastosowano w eksperymentach z obrazowaniem komórkowym.

Mechanizm modyfikacji
Efekt koniugacyjny między grupami aminowymi a pierścieniami chinoksalinowymi pozwala na wprowadzenie ich jako grupy boczne w łańcuchach polimerowych, poprawiając stabilność termiczną, wytrzymałość mechaniczną i właściwości optoelektroniczne materiału.
Przypadki aplikacji
Ulepszenie poliimidu: przeszczep 6-aminokinoksaliny na szkielet poliimidowy zwiększa temperaturę przejścia szkła (TG) z 320 stopni do 365 stopni, jednocześnie zwiększając wytrzymałość na rozciąganie o 40%.

Przewodzące materiały kompozytowe: Materiały kompozytowe są przygotowywane przez mieszanie z grafenem, gdzie grupy aminowe tworzą wiązania wodorowe z grupami zawierającymi tlen na powierzchni grafenu, co powoduje wzrost przewodności o 2 rzędy wielkości w porównaniu z czystym grafenem.
Perspektywy uprzemysłowienia
Krajowe przedsiębiorstwo materiałowe polimerowe ustanowiło linię produkcyjną poziomu ton, a jej produkty są wykorzystywane głównie w powłokach odpornych na promieniowanie dla materiałów lotniczych i elastycznych materiałów podłoża.

Mechanizm działania
Hydrofobowość pierścienia chinoksalinowego i hydrofilowość grupy aminowej tworzą unikalną polarność molekularną, ułatwiając penetrację błon biologicznych i wiązanie się z białkami docelowymi. Badania wykazały, że pochodne 6-aminochinoksaliny mają hamujący wpływ na grzybowe mitochondrialne kompleks łańcucha oddechowego III.
Postęp badań i rozwoju

Fungicide: Związek o kontrolnym działaniu 85% przeciwko Mączńcu z ogórek zsyntetyzowano poprzez wprowadzenie grup trifluorometylowych i sulfonylowych.
Insektycydy: łączenie ze strukturami piretroidowymi w celu uzyskania podwójnych środków owadobójczych, które mają zarówno efekty zabijania, jak i toksyczności żołądka.
potencjał rynkowy
Roczna stopa wzrostu globalnego rynku pestycydów wynosi około 4,2% i oczekuje się, że zastosowanie w tej dziedzinie zwiększy wzrost popytu o 8-10% na 6-aminokinoksalinę.

Charakterystyka fotoelektryczna
Koniugowany układ pierścienia chinokaliny πpiął go o doskonałej zdolności przenoszenia ładunku, a efekt darowizny grupy aminowej może regulować najlepiej zajmowany poziom energii molekularnej (HOMO).
Aplikacja urządzenia

Organiczny tranzystor w terenie (OFET): Jako materiał aktywny warstwa mobilność może osiągnąć 0,12 cm ²/vs, a napięcie progowe wynosi poniżej -2 V.
Organiczna dioda emitująca światło (OLED): Jako warstwa transportu otworu urządzenie ma jasność do 10000 CD/m ² i żywotność ponad 5000 godzin.
Przełom technologiczny
Zespół badawczy w Korei Południowej zwiększył mobilność elektronów do 0,38 cm ²/vs poprzez wprowadzenie podstawników cyjanku, zapewniając nowy kierunek opracowywania organicznych materiałów półprzewodników o wysokiej wydajności N.