O-tert-butylo-L-treonina, znana również jakoH-THR(TBU)-OH, jest związkiem o specyficznej budowie chemicznej i właściwościach. CAS 4378-13-6, wzór cząsteczkowy C8H17NO3 zwykle występuje w postaci białego proszku lub ciała stałego. Jako pochodna treoniny ma wspólne cechy aminokwasów i ma szerokie perspektywy zastosowania w takich dziedzinach, jak biochemia i chemia organiczna. Na przykład może służyć jako monomer chroniący aminokwasy do syntezy peptydów i odżywiać; Można go również stosować jako syntetyczny półprodukt dla innych cząsteczek organicznych, do wytwarzania leków i biomarkerów. Wraz z ciągłym rozwojem nauki i technologii obszary jego zastosowań staną się coraz szersze, a jego potencjalna wartość w takich dziedzinach jak medycyna, biotechnologia i nowe materiały będzie dalej badana i wykorzystywana.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C8H18ClNO3 |
|
Dokładna masa |
211.10 |
|
Masa cząsteczkowa |
211.69 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 213.09 (32.0%), 212.10 (8.7%), 214.10 (2.8%) |
|
Analiza elementarna |
C, 45,39; H. 8,57; Cl 16,75; N, 6,62; O, 22,67 |
H-THR(TBU)-OH, jako ważna pochodna aminokwasu, ma szerokie perspektywy zastosowania w różnych dziedzinach, takich jak biochemia, chemia organiczna oraz badania i rozwój farmaceutyczny.
Pole Biochemii
(1) Synteza peptydów i Nurish
Może być stosowany jako monomer chroniący aminokwasy do syntezy peptydów i odżywiania. W procesie syntezy peptydów grupa hydroksylowa treoniny jest chroniona przez tert-butyl, co pozwala uniknąć niepotrzebnych skutków ubocznych i poprawia wydajność i czystość syntezy. Wprowadzając precyzyjną kontrolę długości i sekwencji łańcuchów polipeptydowych, można wytwarzać peptydy i składniki odżywcze o specyficznych aktywnościach biologicznych.
(2) Przygotowanie biomarkerów
Biomarkery to substancje stosowane do wykrywania, monitorowania lub oceny procesów biologicznych lub stanów chorobowych. Można go stosować jako półprodukt do syntezy biomarkerów, a po wprowadzeniu określonych grup funkcyjnych lub markerów można wytworzyć biomarkery o wysokiej czułości, dużej specyficzności i dobrej stabilności. Te biomarkery mają ważną wartość aplikacyjną w diagnostyce chorób, ocenie skuteczności, opracowywaniu leków i innych dziedzinach.
(3) Badania podstawowe z biochemii
Można go również wykorzystać do podstawowych badań biochemicznych, takich jak badanie szlaków metabolicznych i mechanizmów aktywności biologicznej aminokwasów w organizmach. Wprowadzając go, możemy symulować proces metabolizmu aminokwasów w organizmach, obserwować jego wpływ na aktywność biologiczną oraz odkrywać funkcje i mechanizmy aminokwasów w organizmach.
W Dziedzinie Chemii Organicznej
(1) Półprodukty syntezy organicznej
Posiadając unikalną architekturę chemiczną i właściwości, może służyć jako ważny półprodukt w syntezie organicznej. Wprowadzając go, można syntetyzować związki organiczne o określonej architekturze i właściwościach, które mają szerokie perspektywy zastosowania w takich dziedzinach jak medycyna, pestycydy, barwniki itp.
(2) Rozwój leków
W procesie opracowywania leku może służyć jako modyfikator strukturalny lub syntetyczny półprodukt dla cząsteczek leku. Dzięki jego wprowadzeniu można zmieniać architekturę przestrzenną i aktywność biologiczną cząsteczek leku, optymalizując w ten sposób właściwości skuteczności leku, farmakokinetykę i stabilność leku. Ponadto można go również wykorzystać do przygotowania leków o ukierunkowanym działaniu, poprawiającym specyficzność leku i skuteczność terapeutyczną.
(3) Organiczna reakcja katalityczna
Może również służyć jako katalizator lub kokatalizator organicznych skutków katalitycznych. Wprowadzając go, można przyspieszyć tempo reperkusji organicznych oraz poprawić wydajność i selektywność reperkusji. Ponadto można go również stosować do asymetrycznych reperkusji katalitycznych w celu przygotowania związków organicznych o architekturze chiralnej.
Pole badań i rozwoju farmaceutycznego
(1) Synteza cząsteczek leków
Odgrywa ważną rolę w syntezie cząsteczek leków. Wprowadzając go, można syntetyzować cząsteczki leku o specyficznym działaniu farmakologicznym i biologicznym. Te cząsteczki leków mają szerokie perspektywy zastosowania w takich dziedzinach, jak nowotwory, choroby sercowo-naczyniowe i choroby neurodegeneracyjne.
(2) Modyfikacja leków
Można go również wykorzystać do badań nad modyfikacją leków. Wprowadzając tę substancję, można zmienić rozpuszczalność, stabilność, biodostępność i inne właściwości leku, optymalizując w ten sposób działanie terapeutyczne leku. Ponadto można go również wykorzystać do przygotowania-o przedłużonym, kontrolowanym uwalnianiu i innych preparatów leków, poprawiając efekt przedłużonego uwalniania leków i komfort pacjenta.
(3) Badania metabolizmu leków
Można go również wykorzystać do badań metabolizmu leków. Dzięki jego wprowadzeniu możliwa jest symulacja procesu metabolicznego leków w organizmie, obserwacja ich wpływu na enzymy metabolizujące leki oraz poznanie szlaków metabolicznych i metabolitów leków w organizmie. Informacje te mają ważną wartość aplikacyjną przy ocenie bezpieczeństwa leków, badaniach interakcji leków i innych aspektach.
Inne pola
(1) Przemysł spożywczy
Ma również pewne zastosowania w przemyśle spożywczym. Może być stosowany jako dodatek do żywności w celu poprawy smaku, aromatu i wartości odżywczej żywności. Wprowadzając ten składnik można zwiększyć zawartość aminokwasów w żywności, podnosząc jej wartość odżywczą; Jednocześnie może być również stosowany jako środek konserwujący żywność w celu przedłużenia okresu przydatności do spożycia żywności.
(2) W dziedzinie rolnictwa
Istnieją także pewne możliwości zastosowania w rolnictwie. Może służyć jako regulator wzrostu roślin, promując wzrost i rozwój roślin. Wprowadzając O-tert-butylo-L-treoninę, można poprawić odporność roślin na stres, odporność na choroby i plony; Jednocześnie można go również wykorzystać do przygotowania biopestycydów, ograniczenia stosowania pestycydów chemicznych i zmniejszenia zanieczyszczenia środowiska.
(3) Dziedzina ochrony środowiska
Ma także pewne perspektywy zastosowania w dziedzinie ochrony środowiska. Może być stosowany jako biodegradowalny środek do oczyszczania odpadów organicznych i zanieczyszczających zbiorniki wodne. Wprowadzając O-tert-butylo-L-treoninę, można przyspieszyć rozkład i degradację odpadów organicznych, zmniejszając zanieczyszczenie środowiska; Jednocześnie można go również wykorzystać do przygotowania adsorbentów biolgicznych do usuwania jonów metali ciężkich i zanieczyszczeń organicznych ze zbiorników wodnych.
H-THR(TBU)-OH, jako ważna pochodna aminokwasu, ma szeroki zakres zastosowań w takich dziedzinach, jak biochemia, chemia organiczna oraz badania i rozwój farmaceutyczny. Wybór i optymalizacja metody syntezy ma kluczowe znaczenie dla poprawy wydajności, obniżenia kosztów i spełnienia specyficznych wymagań aplikacji.
Izobuten jest ważnym surowcem chemicznym o żywej architekturze podwójnych wiązań, dzięki czemu łatwo ulega reperkusjom chemicznym, takim jak addycja i polimeryzacja. Metoda syntezy O-tert-butylo-L-treoniny przy użyciu izobutenu zwykle obejmuje następujące etapy:
Przygotowanie surowca:
W pierwszej kolejności należy przygotować odpowiednią ilość izobutenu, L-treoniny lub ich pochodnych jako materiałów wyjściowych. Jednocześnie należy przygotować materiały pomocnicze, takie jak katalizatory i rozpuszczalniki.
Reakcja dodawania:
W odpowiedniej temperaturze i ciśnieniu izobuten ulega addycji z L-treoniną lub jej pochodnymi. Ten etap zwykle należy przeprowadzić w obecności katalizatora, aby zwiększyć szybkość uderzenia i wydajność. Specyficzne warunki następstw dodawania (takie jak temperatura, ciśnienie, typ katalizatora i dozowanie) należy zoptymalizować zgodnie z warunkami eksperymentu i wymaganiami produktu docelowego.
Przetwarzanie końcowe-:
Po zakończeniu dodawania wymagane są-etapy przetwarzania końcowego w celu oddzielenia i oczyszczenia produktu docelowego. Zwykle obejmuje to mycie, suszenie, rekrystalizację i inne operacje mające na celu usunięcie zanieczyszczeń i poprawę czystości produktu.
Walidacja produktu:
Na koniec produkt jest sprawdzany metodami analizy chemicznej, takimi jak jądrowy rezonans magnetyczny, spektroskopia w podczerwieni, spektrometria mas itp., aby upewnić się, że jego architektura i czystość spełniają wymagania.
Należy zauważyć, że ze względu na reaktywność izobutenu i wrażliwość na warunki udarowe, ta metoda syntezy może stwarzać pewne wyzwania w praktycznym działaniu. Dlatego też konieczna jest ścisła kontrola warunków oddziaływania, optymalizacja doboru i dozowania katalizatorów w celu poprawy uzysku i jakości produktu.
Fmoc (9-fluorenylometoksykarbonyl) jest powszechnie stosowaną grupą zabezpieczającą aminokwas, charakteryzującą się łatwym usuwaniem i dobrą stabilnością. Metoda syntezy O-tert-butylo-L-treoniny przy użyciu Fmoc-O-tert-butylo-L-treoniny jako półproduktu zazwyczaj obejmuje następujące etapy:
1. Przygotowanie surowca:
Przygotuj odpowiednią ilość Fmoc-L-shreoniny lub jej pochodnych jako materiałów wyjściowych. Jednocześnie należy przygotować materiały pomocnicze, takie jak tert-butanol i katalizatory.
2. Reakcja estryfikacji:
W odpowiedniej temperaturze i warunkach katalizatora Fmoc-L-shreonina lub jej pochodne są estryfikowane tert-butanolem. Celem tego etapu jest ochrona grupy hydroksylowej treoniny i uniknięcie niepotrzebnych skutków ubocznych w późniejszych następstwach.
3. Reakcja redukcji:
Po zakończeniu estryfikacji wymagany jest wpływ redukcji w celu usunięcia grupy zabezpieczającej Fmoc. Etap ten zwykle przeprowadza się przy użyciu środka redukującego (takiego jak wodór, borowodorek sodu itp.) w odpowiedniej temperaturze i ciśnieniu.
Po zakończeniu reperkusji redukcji wymagane są także-etapy przetwarzania końcowego w celu oddzielenia i oczyszczenia produktu docelowego. Obejmuje to mycie, suszenie, rekrystalizację i inne operacje mające na celu usunięcie zanieczyszczeń i poprawę czystości produktu.
Walidacja produktu:
Na koniec produkt poddawany jest walidacji poprzez analizę chemiczną, aby upewnić się, że jego architektura i czystość spełniają wymagania.
Należy zauważyć, że ta metoda syntezy obejmuje wiele etapów i warunków oddziaływania, zatem w praktyce wymagana jest ścisła kontrola warunków oddziaływania i jakości produktu na każdym etapie.
Tymczasem, ze względu na specyficzne warunki redukcji wymagane do usunięcia grup zabezpieczających Fmoc, w pewnym stopniu może to mieć wpływ na wydajność i wydajność tego etapu.
W celu poprawy wydajności syntezy i wydajnościH-THR(TBU)-OHkonieczna jest optymalizacja i udoskonalenie metody syntezy. Oto kilka możliwych kierunków optymalizacji:
Dobór i dozowanie katalizatora:
Rodzaj i dawka katalizatora mają istotny wpływ na efektywność i wydajność syntezy. Dlatego konieczne jest przeszukanie odpowiednich katalizatorów i optymalizacja ich dozowania, aby poprawić szybkość reakcji i wydajność.
Optymalizacja warunków reakcji:
Temperatura uderzenia, ciśnienie, rozpuszczalnik i inne warunki również mają znaczący wpływ na wydajność i wydajność syntezy. Dlatego konieczna jest optymalizacja tych warunków, aby znaleźć optymalną kombinację warunków oddźwięku.
Ulepszenie etapów-przetwarzania końcowego:
Wydajność i czystość etapów-końcowego przetwarzania mają znaczący wpływ na jakość produktu końcowego. Dlatego konieczne jest ulepszenie etapów-końcowego przetwarzania, aby zwiększyć czystość i wydajność produktu.
Wybór i wstępna obróbka surowców:
Konieczne jest wybranie surowców-o wysokiej jakości i przeprowadzenie odpowiedniej obróbki wstępnej, aby poprawić skuteczność odbicia i jakość produktu.
Zastosowanie zielonej chemii: Zastosowanie zasad zielonej chemii w procesie syntezy może zmniejszyć zanieczyszczenie środowiska i obniżyć koszty. Na przykład użycie nie-toksycznych lub o niskiej toksyczności rozpuszczalników, katalizatorów i surowców.
Konfiguracja molekularna H-THR (TBU) - OH (O-tert-butylo-L-treoniny) ma następującą charakterystykę:
Wzór cząsteczkowy H-THR (TBU) - OH to C ₈ H ₁ NO ∝ o masie cząsteczkowej 175,23 g/mol. Jego architektura powstaje poprzez zastąpienie grupy hydroksylowej treoniny (Thr) tert-butylem (tBu) i należy do pochodnych aminokwasów.
Konfiguracja L-: Jako pochodna aminokwasu L-, jego węgiel alfa (atom węgla łączący grupy aminowe i karboksylowe) służy jako centrum chiralne i ma konfigurację S- (zgodnie z regułą Cahna Ingolda Preloga).
Podstawnik tert-butylowy: Po zastąpieniu grupy hydroksylowej przez tert-butyl (- C (CH3) H3), duża objętość tert-butylu może wpływać na molekularną zawadę przestrzenną, ale nie wpływa na centrum chiralne - węgla.
Temperatura topnienia: 244-247 stopni C. Wysoka temperatura topnienia wskazuje na obecność silnych wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami lub szczelną architekturę kryształów, co jest związane z regularnym ułożeniem cząsteczek typu L.
Gęstość: około 1,1 g/cm3, odzwierciedlająca wydajność układania cząsteczek, na którą wpływają podstawniki tert-butylowe.
Rozpuszczalność: Chociaż nie są dostępne żadne konkretne dane, podobne pochodne zazwyczaj mają zmniejszoną rozpuszczalność ze względu na hydrofobowość grup tert-butylowych i do rozpuszczenia wymagają polarnych rozpuszczalników (takich jak DMSO).
1. Odkrycie macierzystej treoniny
L-treonina (H-Thr-OH) została po raz pierwszy wyizolowana i zidentyfikowana przez Williama C. Rose'a i Curtisa Meyera w 1936 roku. Był to ostatni odkryty aminokwas proteinogenny. Ze względu na grupę -hydroksylową wymagana jest selektywna ochrona tej grupy hydroksylowej podczas syntezy peptydu, aby zapobiec reakcjom ubocznym.
2. Opracowanie strategii ochrony tert-butylu
W latach pięćdziesiątych i sześćdziesiątych XX wieku wprowadzono eter tert-butylowy (tBu) jako grupę zabezpieczającą grupę hydroksylową, co przypisano głównie Louisowi A. Carpino, pionierowi systemu zabezpieczającego Boc/tBu. W 1982 roku Nakajima i współpracownicy po raz pierwszy systematycznie opisali syntezę produktu i ustalili drogę eteryfikacji katalizowaną izobutenem i stężonym kwasem siarkowym.
3. Zastosowanie jako standardowy monomer do syntezy peptydów
Od lat 80. XX wieku, wraz z powszechnym zastosowaniem syntezy peptydów w fazie stałej (SPPS), produkt stał się standardowym chronionym monomerem do konstruowania peptydów zawierających treoninę-w strategiach Fmoc i Boc. Wynika to z ortogonalności eteru tert-butylowego, który jest trwały w warunkach zasadowych i można go rozszczepić w warunkach kwasowych.
Popularne Tagi: h-thr(tbu)-oh cas 4378-13-6, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, kupno, cena, luzem, na sprzedaż