Jodotrimetylosilan, chemicznie znany jako (CH3) 3SII, jest związek organokiliczny, który należy do szerszej klasy silanów. Jest to bezbarwne do żółtawą ciecz z ostrym zapachem, charakteryzującym się unikalnym połączeniem grup krzemowych, metylowych (CH3) i atomu jodu (I) przymocowanego do centrum krzemu. Związek ten wykazuje zarówno reaktywność związków na bazie krzemu, jak i unikalne właściwości przekazywane przez podstawnik jodu.
Jest to odrębny związek organokokilikonu, który należy do szerszej kategorii silanów. Jego wygląd fizyczny waha się od bezbarwnego do żółtawego odcienia, w towarzystwie silnego, ostrego zapachu. Unikalny skład tego związku leży w środkowym atomie krzemu, który jest związany z trzema grupami metylowymi (CH3) i atomem jodu (I). Ta konkretna kombinacja daje jej charakterystyczne właściwości i reaktywność.
Bloom Tech oferuje produkt wysokiej jakości, skontaktuj się z nami, aby uzyskać szczegółową cenę!
|
|
|
|
Formuła chemiczna |
C3H9isi |
|
Dokładna masa |
199.95 |
|
Masa cząsteczkowa |
200.09 |
|
m/z |
199.95 (100.0%), 200.95 (5.1%), 201.95 (3.3%), 200.96 (3.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 18.01; H, 4,53; I, 63,42; SI, 14.04 |
Wprowadzenie produktów
Jest to skuteczny odczynnik do rozszczepienia różnych grup funkcjonalnych, takich jak etery, estry, karbamaty, ketal i laktony. Może selektywnie i skutecznie łamać wiązania CO w tych związkach w łagodnych warunkach, często osiągając wysokie plony. To sprawia, że jest to cenne narzędzie w syntezie organicznej do odblokowania różnych grup ochrony.
TMSI jest powszechnie stosowany do wprowadzenia grupy trimetylosililowej (TMS) do cząsteczek organicznych. Na przykład może reagować z alkoholami (ROH), tworząc etyki trimetylosililu (R-OTMS) i jodek wodoru (HI). Ta reakcja jest ważna w ochronie grup hydroksylowych podczas syntezy organicznej, ponieważ etery TMS są często bardziej stabilne i łatwiejsze w obsłudze niż oryginalne alkohole.
W obecności ugrupowań trimetyltyny TMSI może selektywnie zabezpieczyć niektóre grupy aktywne, takie jak grupa N-CBZ. Ta zdolność pozwala chemikom manipulować złożonymi cząsteczkami z precyzją, unikając niechcianych reakcji ubocznych.
- Ostatnio zgłoszono, że TMSI przekształcają allilowe i benzylofosfotriesery na odpowiadające im joddy. Ta reakcja rozszerza zakres zastosowania TMSI w syntezie organicznej, szczególnie w obszarze związków zawierających fosfor.
- TMSI zastosowano również w różnych innych reakcjach, w tym w syntezie związków na bazie silanu, takich jak Silan Subimides, Alkil Silany i Silany alkenylowe. Jego właściwości kwasu Lewisa i zdolności zmniejszające sprawiają, że jest to cenny odczynnik w wielu transformacjach organicznych.
Oprócz zastosowania w syntezie organicznej TMSI można również zastosować w analizie chromatografii gazowej. Przekształcając alkohole w pochodne eteru silylowego, zwiększa zmienność związków, dzięki czemu są bardziej odpowiednie do analizy chromatografii gazowej.
Procedura
Przygotowanie mieszaniny reakcyjnej: Chlorek trimetylosililu i jodek sodu są wyważane w suchej, obojętnej atmosferze (np. Pod azotem), aby zapobiec zanieczyszczeniu wilgoci lub tlenu. Jodek sodu jest zwykle dodawany do rozpuszczalnika w kolbie okrągłej dna.
Dodanie chlorku trimetylosililu: Chlorek trimetylosililu jest następnie powoli dodawany do mieszającego roztworu jodku sodu w rozpuszczalniku. Podczas tego kroku należy zachować ostrożność, aby uniknąć energicznej ewolucji gazu, co może wystąpić z powodu egzotermicznej natury reakcji.
Mieszanie i kontrola temperatury: Mieszanina reakcyjna miesza się przez kilka godzin w temperaturze pokojowej lub w nieco podwyższonej temperaturze (np. 50-60 stopni), jeśli to konieczne, aby zapewnić całkowitą konwersję materiałów początkowych.
Praca: Po zakończeniu reakcji mieszanina jest gaszona przez dodanie wody lub wodnym roztworze kwasu (np. HCl) w celu zneutralizowania pozostałej zasady. Produkt jest następnie ekstrahowany z warstwy wodnej za pomocą rozpuszczalnika organicznego, takiego jak eter dietylowy lub heksan, który jest niemieszczony z wodą.
Oczyszczenie: Warstwa organiczna zawierająca ją jest suszona nad środkiem suszącym (np., Bezwodny siarczan sodu lub siarczan magnezu) w celu usunięcia resztkowej wody. Następnie filtruje się w celu usunięcia środka suszenia i koncentruje się pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać czysty produkt.
Składowanie: Powinien być przechowywany w chłodnym, ciemnym miejscu w obojętnej atmosferze, aby zapobiec rozkładowi i ekspozycji na wilgoć lub powietrze.
Uwaga na temat katalizy: Chociaż obecność śladowych ilości wody lub innych zanieczyszczeń może katalizować reakcję poprzez promowanie tworzenia półproduktów silanolu, nie zawsze jest to konieczne do pomyślnej syntezy. Wiele praktycznych syntez przemieszczających się płynnie bez potrzeby dodanych katalizatorów, ponieważ sam anion jodku jest silnym nukleofilem zdolnym do bezpośredniego wypierania chlorku.
Jodotrimetylosilan różnorodne zagrożenia
Łatwopalne i wybuchowe
Jodotrimetylosilan jest wysoce łatwopalnym cieczą, a jej para może tworzyć wybuchowe mieszaniny po zmieszaniu z powietrzem. Dlatego konieczne jest powstrzymanie się od źródła pożaru i ciepła oraz unikanie statycznego energii elektrycznej i iskry w procesie użytkowania w celu zapobiegania wypadkom pożaru i wybuchu.
Brutalna reaktywność w kontakcie z wodą
LORM ipsum Dolor Sit Amet Consecttetur, adipisicing elit. Recusandae quaerat modi iusto rec esse obcaecati quidem voluptatum maxime veniam maiores asperies fugit reinikndis, quasi labore nobis quam eligendi ducimus inleatiuri?
Korozja
Jodotrimetylosilan jest żrący i może powodować poważne oparzenia chemiczne dla skóry i oczu. Dlatego konieczne jest noszenie odpowiedniego sprzętu ochronnego, takiego jak chemiczne szklanki bezpieczeństwa, maski gazowe, odzież odporna na chemikalia i rękawiczki gumowe itp., Aby zapobiec bezpośredniemu kontaktowi między chemikiem a skórą, oczami itp. W procesie użytkowania.
Zagrożenia dla zdrowia
Opary lub płyny jodotrimetylosilanu mogą powodować podrażnienie i uszkodzenie układu oddechowego, oczu i skóry. Długotrwałe narażenie na lub wdychanie oparów może prowadzić do przewlekłych problemów zdrowotnych, takich jak choroby oddechowe, zapalenie skóry itp.
Jodotrimetylosilan może również powodować objawy zatrucia, takie jak nudności, wymioty, ból głowy, zawroty głowy itp., Które mogą zagrażać życiu w ciężkich przypadkach.
Zagrożenia dla środowiska
Jodotrimetylosilan może wyciekać do środowiska podczas użytkowania i przechowywania, powodując zanieczyszczenie gleby, wody i ekosystemu. Dlatego konieczne jest podjęcie odpowiednich środków ochrony środowiska, takich jak budowa obiektów przeciwprowieniowych, oczyszczanie ścieków itp., Aby zminimalizować szkodę dla środowiska.
Środki ostrożności dotyczące działania i przechowywania
Podczas obsługi jodotrimetylosilanu konieczne jest przestrzeganie procedur operacyjnych, upewnić się, że miejsce operacji jest dobrze wentylowane i wyposażone w odpowiedni sprzęt do walki przeciwpożarowej i sprzęt do leczenia awaryjnego.
Zastosowania jodotrimetylosilanu
► Zabezpieczenie w syntezie organicznej
1) Rozszczepienie eteru Silyl
Mechanizm: ITMS protonuje tlen eteru silylowego, tworząc średnią karbokacji, która hydrolizuje alkohol.
Przykład: Zabezpieczenie eterów tert-butylodimetylosilil (TBS) w syntezy peptydów.
Zaleta: łagodne warunki (temperatura pokojowa, 1–2 godziny) i zgodność z funkcjami wrażliwymi na kwas.
2) Eter enol i dekolt acetal
Zastosowanie: ITM hydrolizuje etyki enolowe (np. W syntezie witaminy D) i acetal (np. W chemii węglowodanów).
► Reakcje fluorowe
1) jodowanie alkenów
Mechanizm: anty-addycja jodu przez podwójne wiązania za pośrednictwem cyklicznego jodonowego pośredniego.
Przykład: Synteza jodków winylowych do reakcji sprzęgania krzyżowego (np. Heck, Suzuki).
Zaleta: Wysoka regioselektywność i łagodne warunki w porównaniu z jodem (I₂).
2) Chlorowanie i brominacja
Pochodne: chlorotrimetylosilan (TMSCl) i bromotrimetylosilan (TMSBR) są stosowane podobnie, ale ITM są preferowane do jodowania.
► Przekształcenia redukcyjne
1) Redukcja sulfotlenku
Mechanizm: ITM redukuje sulfoksydy do siarczków w obecności źródła protonu (np. Metanol).
Przykład: Konwersja metylowo -sulfotlenku do metylowo -siarczku.
Zaleta: łagodne warunki i wysokie plony.
2) Redukcja grupy Nitro
Zastosowanie: Zmniejsza nitroareny do anilin, chociaż chlorek cyny (II) (SNCL₂) występuje w tym celu częściej.
► Nauka materiałowa
1) Modyfikacja polimeru
Sieciowanie: ITM reaguje z polimerami końconymi hydroksylo (np. Poli (glikolem etylenowym)), tworząc linki krzyżowe eteru sililowego.
Degradacja: kontrolowane rozszczepienie eterów silylowych dla materiałów reagujących na bodźce.
2) Chemia silikonowa
Synteza: ITMS służy do wprowadzania funkcji jodu do polimerów silikonowych do modyfikacji powierzchni.
► Pharmaceuticals
1) Synteza leków
Przykład: ITM jest stosowany w syntezie atorwastatyny (lipitor) w celu usuwania eterów silylowych w zaawansowanym pośrednieniu.
Zaleta: Wysoka czystość i skalowalność dla produkcji GMP.
2) RadioBeling
Zastosowanie: jodowanie biomolekuł za pośrednictwem ITMS do obrazowania PET (np. Peptydy hodowlane [¹³i]).
Przyszłe perspektywy
► Integracja z gospodarką obiegowąRecykling: odzyskiwanie ITM z polimerów na koniec życia poprzez pirolizę. Przykład: Degradacja materiałów na bazie silikonowej do odzyskania ITMS do ponownego użycia. ► Rozszerzenie na nowe rynkiMagazynowanie energii: elektrolity zmodyfikowane ITMS dla akumulatorów litowo-jonowych o wysokim napięciu. Biomedycyna: Powłoki przeciwdrobnoustrojowe dla urządzeń medycznych przy użyciu polimerów funkcjonalizowanych ITMS. |
|
|
|
► Digitalizacja i automatyzacjaOptymalizacja procesu oparta na AI: Modele uczenia maszynowego przewidują wyniki reakcji, zmniejszając próby i błąd w syntezy. Przykład: Monitorowanie zabezpieczenia za pośrednictwem ITMS za pośrednictwem spektroskopii IR. ► Kierowcy regulacyjne i zrównoważoneCertyfikaty zielonej chemii: popyt na pochodne Ekologiczne ITMS w towarach konsumpcyjnych. Redukcja śladu węglowego: oceny cyklu życia (LCA) w celu zminimalizowania emisji w produkcji. |
Jodotrimetylosilan (ITMS) jest świadectwem mocy projektowania molekularnego w syntezie organicznej. Unikalna łagodność profilu reaktywności z wszechstronnością-HAS umożliwiła przełom w farmaceutycznych, materiałowych i nie tylko. Jednak niebezpieczny charakter ITM wymaga rygorystycznych protokołów bezpieczeństwa i metod zrównoważonej produkcji. Przyjmując zasady gospodarki o obiegu zamkniętym, zaawansowaną katalizę i digitalizację, przemysł chemiczny może wykorzystać pełny potencjał ITMS, jednocześnie minimalizując swój ślad ekologiczny. Gdy branże dążą do wydajności, bezpieczeństwa i zrównoważonego rozwoju, ITM będą nadal ewoluować, kształtując przyszłość syntezy chemicznej i jej wpływ na rynki globalne. Poprzez wspólne wysiłki środowisk akademickich, przemysłu i organów regulacyjnych możemy zapewnić, że ten istotny odczynnik pozostaje kamieniem węgielnym współczesnej chemii dla nadchodzących pokoleń.
Iodotrimetylosilan Katalityczna N ₂ Wydajność pękania przy 300 stopnia /30 MPa
Azot (N ₂) jest najliczniejszym gazem w atmosferze ziemskiej, ale jego wiązanie molekularne N ≡ N ma energię wiązania do 941 kJ/mol i jest wyjątkowo nieaktywna chemicznie. W przemyśle pękanie N ₂ osiąga się głównie poprzez proces Haber Bosch, który wykorzystuje katalizatory na bazie żelaza do reakcji N ₂ z H ₂ w wysokiej temperaturze (400-500 stopnia) i wysokim ciśnieniu (15-30 MPa) w celu wytworzenia amoniaku (NH3). Proces ten ma jednak wysokie zużycie energii, wzmocnienie emisji dwutlenku węgla i opiera się na zasobach niezarejestrowanych. Dlatego rozwój niskiej temperatury, niskiego ciśnienia, wydajnego i przyjaznego dla środowiska katalizatorów pękania stał się gorącym punktem badawczym w dziedzinie chemii.
Metody eksperymentalne
Pure TMS-I (98% czystości) zakupiono od Sigma Aldrich i zastosowano bezpośrednio bez dalszego oczyszczania. Aby poprawić stabilność, w niektórych eksperymentach zastosowano TMS-I (TMS-I/SIO ₂) załadowane SIO ₂, z ilością obciążenia 10%wag. Metoda przygotowania: TMS-I rozpuszcza się w bezwodnym toluenie i miesza się z SiO ₂ (powierzchnia właściwa 300 m ²/g). Po leczeniu ultradźwiękowym przez 2 godziny rozpuszczalnik jest usuwany przez odparowanie obrotowe i suszone pod próżnią w wysokości 100 stopni przez 12 godzin.
Reakcja przeprowadza się w reaktorze ze stali nierdzewnej o wysokim ciśnieniu (objętość 100 ml) wyposażonego w moduł mieszania magnetycznego i temperatury. Typowe warunki reakcji: katalizator: 0,5 g TMS-I lub TMS-I/SiO2; Reaganty: N ₂ (99,999%) i H ₂ (99,999%), stosunek molowy 1: 3; Temperatura: 300 stopni; Presja: 30 MPa; Czas: 24 godziny
Po reakcji produkt gazowy analizowano za pomocą chromatografii gazowej (GC, Agilent 7890B), wyposażonego w detektor TCD, a temperaturę kolumny zaprogramowano do 50-200 stopnia. NH ∝ selektywność jest obliczana przy użyciu następującego wzoru:
Wśród nich n ₂ h ₄ jest produktem ubocznym hydrazyny. Szybkość konwersji N ₂ jest obliczana przez równowagę azotu:
Strukturę katalizatora przed i po reakcji analizowano za pomocą dyfrakcji rentgenowskiej (XRD, Bruker D8 Advance), skaningowej mikroskopii elektronowej (SEM, Hitachi SU8010) i spektroskopii fotoelektronowej promieniowania rentgenowskiego (XPS, Thermo Scientific K-Alpha) w celu zbadania przyczyny dobrobytu.
Popularne Tagi: Iodotrimetylosilane CAS 16029-98-4, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż