Chlorek dimetylokarbamoilu(https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/dimethylcarbamoyl-chloride-cas-79-44-7.html), wzór chemiczny C3H6ClNO, CAS 79-44-7. W normalnej temperaturze jest cieczą bezbarwną do lekko żółtej i jest cieczą nielotną. Powszechną postacią jest bezbarwna przezroczysta ciecz. Jego wygląd można porównać do zwykłych związków chloroorganicznych. Ze względu na swój silnie ostry charakter, zapach DMF-Cl jest często opisywany jako ostry lub ostry. Prawie nierozpuszczalny w wodzie, reaguje z wodą tworząc kwas dimetylokarbaminowy. Posiada jednak dobrą rozpuszczalność w wielu rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter, chloroform, metanol, etanol itp. Ta rozpuszczalność sprawia, że DMF-Cl ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej i reakcjach chemicznych. Nie odparowuje łatwo w temperaturze pokojowej i może być przechowywany i przetwarzany w postaci płynnej. Należy zauważyć, że ze względu na ostry zapach i korozyjny charakter, podczas używania i obchodzenia się z nim należy podjąć odpowiednie środki bezpieczeństwa. Może być stosowany jako syntetyczny półprodukt barwników i pigmentów i może uzyskiwać barwniki karbaamidowe o różnych kolorach, które są szeroko stosowane w tekstyliach, skórze, tuszach i tworzywach sztucznych oraz w innych dziedzinach. Jest również powszechnie stosowany w analizie chemicznej w celu zwiększenia czułości wykrywania związków docelowych w analizie chromatograficznej.
|
|
|
Laboratoryjna metoda syntezy chlorku dimetylokarbamoilu (chlorek dimetylokarbamoilu, znany również jako DMF-Cl) zwykle wykorzystuje dimetyloformamid (DMF) i chlorek tionylu (SOCl2) lub fosgen (COCl2).
Metoda 1: Reakcja dimetyloformamidu i chlorku tionylu
krok:
1. Przygotuj środowisko bezwodne: Przygotuj środowisko bezwodne w suchej obojętnej atmosferze, takiej jak azot lub suchy rozpuszczalnik. Upewnij się, że wszystkie instrumenty, pojemniki i odczynniki są suche.
2. Przygotowanie reagenta: Zmieszać dimetyloformamid (DMF) i chlorek tionylu (SOCl2) zgodnie ze stosunkiem molowym. Zwykle stosuje się 1 równomolowy DMF na 2 równomolowe SOCl2.
3. Reakcja: Powoli dodać przygotowaną mieszaninę do schłodzonego bezwodnego rozpuszczalnika (takiego jak chlorek metylenu lub benzen). Mieszaninę reakcyjną miesza się i kontroluje się temperaturę reakcji, zwykle poniżej temperatury pokojowej. W miarę postępu reakcji będziesz obserwować wydzielanie się gazu (SO2) i mętnienie roztworu reakcyjnego.
4. Zakończenie reakcji: Czas reakcji zmienia się w zależności od warunków doświadczalnych, na ogół kilka godzin. Reakcja była prawie zakończona, gdy mętna mieszanina reakcyjna stopniowo stała się klarowna.
5. Rozdzielanie produktu: Po zakończeniu reakcji docelowy produkt, chlorek dimetylokarbamoilu, oddziela się przez destylację lub filtrację. Często rozpuszczalnik musi zostać usunięty, a produkt oczyszczony.
Wzór reakcji chemicznej reakcji między dimetyloformamidem a chlorkiem tionylu:
(CH3)2NC(O)H plus SOCl2→ (CH3)2NCOCl plus SO2plus HCl
Metoda 2: Reakcja dimetyloaminy i fosgenu
krok:
1. Środki bezpieczeństwa: Ponieważ fosgen jest wysoce toksyczny, musi być obsługiwany w ściśle określonych warunkach bezpieczeństwa. Przed wykonaniem tej reakcji upewnij się, że podjąłeś odpowiednie środki ostrożności i przeprowadź eksperyment w dobrze wentylowanym pomieszczeniu.
2. Przygotuj środowisko bezwodne: Przygotuj środowisko bezwodne w suchej obojętnej atmosferze, takiej jak azot lub suchy rozpuszczalnik. Upewnij się, że wszystkie instrumenty, pojemniki i odczynniki są suche.
3. Przygotowanie reagenta: Zmieszać dimetyloaminę (CH3)2NH) i fosgen (COCl2) zgodnie ze stosunkiem molowym. Zwykle stosuje się 1 równomol dimetyloaminy odpowiadający 1 równomolowi fosgenu.
4. Reakcja: Powoli dodać przygotowaną mieszaninę dimetyloaminy i fosgenu do schłodzonego bezwodnego rozpuszczalnika (takiego jak dichlorometan lub benzen). Podczas reakcji następuje wydzielanie gazu (HCl) i mieszanina reakcyjna staje się mętna.
5. Zakończenie reakcji: Czas reakcji zmienia się w zależności od warunków doświadczalnych, na ogół kilka godzin. Reakcja była prawie zakończona, gdy mieszanina reakcyjna stopniowo stała się klarowna.
6. Rozdzielanie produktu: Po zakończeniu reakcji docelowy produkt, chlorek dimetylokarbamoilu, oddziela się przez destylację lub filtrację. Często rozpuszczalnik musi zostać usunięty, a produkt oczyszczony.
Wzór reakcji chemicznej reakcji między dimetyloaminą a fosgenem:
(CH3)2NH plus COCl2→ (CH3)2NCOCl plus 2HCl
Historia odkrycia chlorku dimetylokarbamoilu:
Najwcześniejsze odkrycie chlorku dimetylokarbamoilu datuje się na początek XX wieku. Według zapisów literaturowych, w 1906 roku niemiecki chemik Kurt H. Meyer po raz pierwszy zsyntetyzował chlorek dimetylokarbamoilu. Meyer wytworzył związek w swoim laboratorium w reakcji dimetyloaminy z chlorkiem tionylu. Nazwał go chlorkiem dimetylokarbonylu i szczegółowo opisał metodę syntezy oraz niektóre właściwości fizyczne.
Wraz z ustaleniem metody syntezy chlorku dimetylokarbamoilu naukowcy zaczęli badać jego właściwości chemiczne i obszary zastosowań. We wcześniejszych badaniach stwierdzono, że chlorek dimetylokarbamoilu może być hydrolizowany przez czynniki alkaliczne, takie jak wodorotlenek sodu, w celu wytworzenia dimetylokarbaminianu.
W latach dwudziestych XX wieku chlorek dimetylokarbamoilu zaczęto wykorzystywać do syntezy wielu rodzajów związków. Badania wykazały, że chlorek dimetylokarbamoilu reaguje ze związkami aminowymi, tworząc związki amidowe, co umożliwia syntezę dużej liczby związków aminowych. Ponadto chlorek dimetylokarbamoilu może być również stosowany jako środek chlorujący do reagowania z niektórymi alkoholami z wytworzeniem związków estrowych.
Dzięki dogłębnym badaniom chlorku dimetylokarbamoilu ludzie stopniowo odkryli jego szerokie zastosowanie w dziedzinie syntezy organicznej i medycyny. Chlorek dimetylokarbamoilu może być stosowany jako ważny odczynnik w różnych reakcjach syntezy, takich jak reakcje karbamoilowania, reakcje podstawienia, reakcje kondensacji itp. Jednocześnie jest również ważnym półproduktem w syntezie wielu leków.
Na przykład chlorek dimetylokarbamoilu może być stosowany w syntezie antybiotyków, pestycydów, barwników i substancji zapachowych itp. W dziedzinie medycyny chlorek dimetylokarbamoilu może być stosowany do wytwarzania leków przeciwpadaczkowych, leków przeciwnowotworowych, leków przeciwdepresyjnych itp. Ponadto chlorek dimetylokarbamoilu może być również stosowany w syntezie żywic poliuretanowych, dodatków tekstylnych itp.
Odkrycie i zastosowanie chlorku dimetylokarbamoilu przyniosło ogromne korzyści naukowcom w dziedzinie organicznej chemii syntetycznej i chemii medycznej. Badanie jego struktury i właściwości reakcji przyczyniło się do rozwoju dziedziny chemii organicznej i dostarczyło ważnych podstaw do opracowania nowych leków i nowych materiałów.
Podsumowując, chlorek dimetylokarbamoilu został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez niemieckiego chemika Kurta H. Meyera na początku XX wieku. Później ludzie stopniowo odkrywali jego ważne zastosowania w dziedzinie syntezy organicznej i medycyny. Jak dotąd badania nad chlorkiem dimetylokarbamoilu wciąż trwają w celu poszukiwania nowych metod syntezy i obszarów zastosowań.