Tymochinonto związek ekstrahowany z nasion czarnej trawy, o wzorze chemicznym C10H12O2. W temperaturze pokojowej jest jasnożółtą oleistą cieczą o wyjątkowym drażniącym zapachu. Trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych takich jak etanol i eter. Ma specyficzny, drażniący zapach. Trudno rozpuścić w wodzie, ale można rozpuścić w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, eter i chloroform. Ma działanie hamujące na różne bakterie, w tym bakterie Gram-dodatnie i Gram-ujemne. Związek ten wykazuje działanie przeciwbakteryjne poprzez zakłócanie bakteryjnych procesów metabolicznych lub uszkadzanie ścian komórkowych bakterii. Badano go również pod kątem stosowania w produktach do pielęgnacji jamy ustnej, takich jak płyny do płukania jamy ustnej, pasta do zębów itp. Może hamować rozwój bakterii w jamie ustnej i zmniejszać występowanie chorób jamy ustnej, takich jak owrzodzenia jamy ustnej i zapalenie dziąseł.
(Link do produktu: https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/additive/thymoquinone-powder-cas-490-91-5.html)
Metoda ta obejmuje proces syntezy timochinonu w drodze wieloetapowych reakcji, począwszy od 6-izoforonu okso. Zaletą tej metody jest prosta obsługa, łatwa dostępność surowców i wysoka czystość produktu.
Etapy syntezy:
1. Odwodnienie podczas kondensacji aldolowej
Używając acetonu i formaldehydu jako surowców, reakcja kondensacji aldolowej zachodzi w warunkach słabo zasadowych (takich jak NH4OH, NaOH itp.), wytwarzając - Nienasycony butenon. Główne równanie chemiczne tego etapu jest następujące:
R-CHO+CH3-CO-R ' → R-CH=CH-R'+H2O
2. 1,2-Reakcja addycji nukleofilowej
Zastosuj wyniki uzyskane z poprzedniego etapu - Nienasycony keton butenowy ulega 1,2-reakcji addycji nukleofilowej z acetylenem w warunkach kwasowych (takich jak HCl, H2SO4 itp.) w celu wytworzenia trzeciorzędowego alkoholu heksakarbinowego. Odpowiednie równanie chemiczne jest następujące:
R-CH=CH-R '+HC ≡ CH → R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH
3. Zmiana kolejności reakcji
Pod wpływem kwasu siarkowego trzeciorzędowy alkohol heksaacetylenowy ulega reakcji przegrupowania, w wyniku której powstaje docelowy związek. Równanie chemiczne tego etapu jest następujące:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+H2SO4 → RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH
4. Ochrona grup hydroksylowych
Aby mieć pewność, że grupy hydroksylowe nie ulegną reakcji w kolejnych etapach, stosujemy estryfikację lub eteryfikację w celu zabezpieczenia grup hydroksylowych. Typowe środki ochronne obejmują kwas mrówkowy, metanol, octan etylu itp. Odpowiednie równanie chemiczne jest następujące:
RC (OH)=C (OH) - C ≡ CH+R'OH → RC (OR ')=C (OR') - C ≡ CH+H2O
5. Reakcja z 6-izoforonem okso
Produkt otrzymany w poprzednim etapie poddać reakcji z 6-oksoizoforonem w warunkach słabego kwasu lub słabej zasady, z wytworzeniem związku pośredniego - timochinonu. Odpowiednie równanie chemiczne jest następujące:
RC (OR ')=C (OR') - C ≡ CH+6-OC (R ")=O → RC (OR ')=C (OR' ) - C (R")=O+R'COOH/R "COOH
6. Dwustronna reakcja Wittiga
Pod działaniem mocnych zasad (takich jak NaOH, KOH itp.) na półproduktie przeprowadza się dwustronną reakcję Wittiga, aby ostatecznie zsyntetyzować tymochinon. Równanie chemiczne tego etapu jest następujące:
RC (OR')=C (OR') - C (R")=O+Ph3P=CHCOOEt → Ph3P=CR'- CH (OR') =CR'COOH+Ph3P=O+EtOH
7. Obróbka końcowa i oczyszczanie
W drodze ekstrakcji, destylacji i rekrystalizacji produkt jest oczyszczany w celu uzyskania tymochinonu o wysokiej czystości. Konkretne metody obróbki końcowej można dobrać w zależności od rzeczywistych potrzeb.
Firma BASF przyjęła unikalną metodę syntezy w celu otrzymania timochinonu, która obejmuje zabezpieczanie grup hydroksylowych, konwersję za pomocą 6-izoforonu okso i przegrupowanie podczas procesu konwersji.
Etapy syntezy:
1. Ochrona hydroksylowa
Po pierwsze, chroń grupę hydroksylową pośredniego heksaacetylenotert-alkoholu. Powszechnie stosowane środki zabezpieczające obejmują odczynniki estryfikacji lub eteryfikacji. Na przykład, do ochrony można zastosować kwas mrówkowy, metanol lub octan etylu. Odpowiednie równanie chemiczne jest następujące:
R-CH (OH) - CH2-C ≡ CH+R'OH → R-CH (OR ') - CH2-C ≡ CH+H2O
2. Zareaguj z 6-izoforonem okso
Przereaguj zabezpieczoną grupę hydroksylową z 6-izoforonem okso w określonych warunkach. Celem tego etapu jest połączenie 6-izoforonu okso z tert-alkoholem heksaacetylenowym przy jednoczesnym zachowaniu stanu ochronnego grupy hydroksylowej. Odpowiednie równanie chemiczne jest następujące:
R-CH (OR ') - CH2-C ≡ CH+6-OC (R ")=O → R-CH (OR')=C (OR" ) - C (R ")=O+R'COOH/R" COOH
3. Zmiana kolejności w procesie konwersji
Podczas procesu reakcji produkty pośrednie mogą ulegać reakcjom przegrupowania, które zachodzą głównie w wyniku reakcji wewnątrzcząsteczkowych lub interakcji z innymi grupami funkcyjnymi. Konkretna metoda przegrupowania zależy od warunków reakcji i struktury półproduktu. Przestawione równania chemiczne mogą być bardziej złożone i należy je zapisać zgodnie z rzeczywistymi sytuacjami.
4. Usuń zabezpieczenie i oddzielenie produktu
Na koniec, wcześniej zabezpieczoną grupę hydroksylową odbezpiecza się w określonych warunkach, otrzymując docelowy produkt, timochinon. Ten etap można odbezpieczyć metodami takimi jak hydroliza, redukcja lub kataliza kwasowo-zasadowa, a konkretną metodę należy wybrać w oparciu o rzeczywistą grupę zabezpieczającą. Po usunięciu grupy zabezpieczającej timochinon można oddzielić i oczyścić w celu uzyskania produktów o wysokiej czystości.
Główną drogą syntezy astaksantyny w Chinach jest: - Używając fioletowego ketonu jako surowca, astaksantyna jest ostatecznie syntetyzowana w drodze szeregu reakcji chemicznych. Zaletą tej metody jest łatwa dostępność surowców, łagodne warunki reakcji i wysoka czystość produktu.
Etapy syntezy:
1. Traktowanie kwasem m-chloronadbenzoesowym
Po pierwsze, zintegrowaj - Fioletowy keton reaguje z kwasem m-chloronadbenzoesowym i ulega utlenieniu do - Do bocznego łańcucha fioletowego ketonu wprowadza się grupę hydroksylową, tworząc związek pośredni. Celem tego etapu jest dostarczenie niezbędnych grup funkcyjnych do późniejszych reakcji chemicznych. Równanie chemiczne jest następujące:
(CH3) 2C=CHCH2CH2CHO+(COCl) 2 (CCl4) → (CH3) 2C=CHCH2CH2COOH+(COCl) 2 (COOH)
2. Konwersja pośrednia
Wytworzony półprodukt poddawany jest szeregowi procesów przemian, takich jak estryfikacja, hydroliza itp., których celem jest przekształcenie półproduktu do postaci łatwiejszej do przeprowadzenia kolejnych reakcji. Konkretne etapy i równania chemiczne tych procesów transformacji należy zapisać zgodnie z rzeczywistą sytuacją.
3. Przegrupowanie kwasów
Pod wpływem kwasu bromowodorowego półprodukt ulega reakcji przegrupowania zakwaszenia. Celem tego etapu jest dalsze dostosowanie struktury molekularnej poprzez reakcje przegrupowania w przygotowaniu do kolejnych reakcji. Konkretne równania chemiczne należy zapisać zgodnie z rzeczywistą sytuacją.
4. Interakcja z trifenylofosfiną
Związek pośredni reaguje z trifenylofosfiną, tworząc sól czwartorzędowego pentadekanu, trifenylofosfoniowego. Celem tego etapu jest wprowadzenie określonych grup funkcyjnych poprzez reakcję z trifenylofosfiną w przygotowaniu do kolejnych reakcji. Konkretne równania chemiczne należy zapisać zgodnie z rzeczywistą sytuacją.
5. Dwukierunkowa reakcja Wittiga
Na koniec czwartorzędową sól fosfoniową przekształcono w astaksantynę w dwukierunkowej reakcji Wittiga. Kluczem do tego etapu jest zapewnienie płynnego przebiegu reakcji Wittiga i osiągnięcie wysokiej wydajności. Konkretne równania chemiczne należy zapisać zgodnie z rzeczywistą sytuacją.