Dodecylobenzenosulfonian sodu, w skrócie SDBS, to biały lub jasnożółty proszek, który jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i łatwo wchłania wilgoć i aglomeraty. Jest odporny na zasady, rozcieńczony kwas i twardą wodę.
Historia odkrycia dodecylobenzenosulfonianu sodu: pod koniec lat 30. XX wieku ludzie alkilowali benzen chlorowaną ropą naftową, a następnie sulfonowali wytworzony alkilobenzen, aby wyprodukować alkilobenzenosulfonian. Była to pierwsza partia przemysłowych produktów sulfonianów alkiloaromatycznych. W tym czasie większość produktów była wykorzystywana w przemyśle tekstylnym, a wkrótce pojawiły się receptury do użytku domowego. Po II wojnie światowej pojawił się sulfonian dodecylobenzenu, który jest produktem ubocznym katalitycznego krakingu ropy naftowej. Tetrapolipropylen wytwarza się w reakcji benzenu z tetrapolipropylenem jako odczynnikiem alkilującym i sulfonowaniem.
Właściwości chemiczne dodecylobenzenosulfonianu sodu są następujące:
1. Reakcja hydrolizy jest odwrotnością reakcji sulfonowania. W warunkach katalizy mocnym kwasem, dodecylosiarczan sodu może być ogrzewany razem z wodą w celu usunięcia grupy sulfonylowej. Istotą reakcji jest elektrofilowa reakcja podstawienia h plus atakowanie pierścienia aromatycznego jako odczynnika elektrofilowego.
3R12-Ph-SO3Na plus H2O →R12-Ph plus NaHSO4（~200 stopni ,H2SO4）
2. Może ustanowić system równowagi z mocnym kwasem:
R12-Ph-SO3Na plus HCl⇌R12-Ph-SO3H plus NaCl
3. Grupę hydroksylową w grupie sulfonylowej można również zastąpić atomem chloru, tworząc chlorek sulfonylu:
3R12-Ph-SO3Na plus PCl3 →R12-Ph-SO3H plus NaCl（~200 stopni ）
Syntetyczny dodecylobenzenosulfonian sodu -- Metoda laboratoryjna
Dodaj 35 ml (34,6 g) dodecylobenzenu do 250 ml butelki z czterema ustami wyposażonej w mieszadło, termometr, wkraplacz i chłodnicę zwrotną, powoli dodaj 35 ml 98% kwasu siarkowego, mieszając w temperaturze nieprzekraczającej 40 stopni, a następnie podnieś temperaturę do 60 ~ 70 stopni przez 2h.
Obniż temperaturę powyższej sulfonowanej mieszaniny do 40 ~ 50 stopni, powoli dodaj odpowiednią ilość wody (około 15 ml), wlej ją do rozdzielacza, odstaw na chwilę, warstwa po warstwie, zwolnij dolną warstwę (woda i sól nieorganiczna) i zachowują górną warstwę (fazę organiczną).
Przygotuj 80 ml 10 procentowego roztworu wodorotlenku sodu, dodaj go do około 60 ~ 70 ml 250 ml butelki z czterema ustami, powoli dodaj powyższą fazę organiczną mieszając, kontroluj temperaturę do 40 ~ 50 stopni, dostosuj pH =7 ~ 8 za pomocą 10 procent wodorotlenku sodu i zanotować łączną ilość 10 procent wodorotlenku sodu.
W powyższym układzie reakcyjnym dodać niewielką ilość chlorku sodu, filtr po teście penetracji pierścienia jest przezroczysty i uzyskać produkt w postaci białej pasty, a mianowicie dodecylobenzenosulfonian sodu.
Zakres zastosowania dodecylobenzenosulfonianu sodu jest również bardzo szeroki. Na przykład w przemyśle pralniczym dodecylobenzenosulfonian sodu jest żółtym olejem, który po oczyszczeniu może tworzyć sześciokątne lub nachylone kwadratowe kryształy płatków. Ma niewielką toksyczność i został uznany przez międzynarodową organizację bezpieczeństwa za bezpieczny surowiec chemiczny. Alkilobenzenosulfonian sodu może być stosowany do czyszczenia owoców i zastawy stołowej. Jest to największa ilość stosowana w detergentach. Ze względu na zautomatyzowaną produkcję na dużą skalę i niską cenę, alkilobenzenosulfonian sodu stosowany w detergentach ma dwa rodzaje: strukturę rozgałęzioną (ABS) i strukturę prostołańcuchową (LAS). Struktura rozgałęzionych łańcuchów ma niewielką biodegradowalność i powoduje zanieczyszczenie środowiska, podczas gdy struktura prostołańcuchowa łatwo ulega biodegradacji. Podatność na biodegradację może przekraczać 90 procent, a stopień zanieczyszczenia środowiska jest niewielki.
Dodecylobenzenosulfonian sodu jest obojętny, wrażliwy na twardość wody, niełatwy do utlenienia, silna zdolność pienienia, wysoka moc odkażania, łatwy do mieszania z różnymi dodatkami, niski koszt, dojrzały proces syntezy i szerokie pola zastosowań. Jest bardzo doskonałym anionowym środkiem powierzchniowo czynnym. Dodecylobenzenosulfonian sodu ma znaczący wpływ na odkażanie zanieczyszczeń cząsteczkowych, białkowych i oleistych, zwłaszcza drobinek na włóknach naturalnych. Siła dekontaminacji wzrasta wraz ze wzrostem temperatury prania, a jej wpływ na zabrudzenia białkowe jest większy niż niejonowych środków powierzchniowo czynnych o bogatej pianie. Jednak dodecylobenzenosulfonian sodu ma dwie wady. Jednym z nich jest to, że ma słabą odporność na twardą wodę, a jego skuteczność odkażania może spadać wraz z twardością wody. Dlatego też detergent z nim jako głównym środkiem aktywnym musi być stosowany z odpowiednią ilością środka chelatującego. Po drugie, ma silną moc odtłuszczania. Działa drażniąco na skórę przy myciu ręcznym. Wyprane ubrania są słabe w dotyku. Do płukania należy stosować kationowy środek powierzchniowo czynny jako środek zmiękczający. W ostatnich latach, w celu uzyskania lepszego kompleksowego efektu myjącego, często stosuje się dodecylobenzenosulfonian sodu w połączeniu z niejonowymi środkami powierzchniowo czynnymi, takimi jak eter polioksyetylenowy alkoholu tłuszczowego (AEO). Dodecylobenzenosulfonian sodu jest stosowany głównie do przygotowania różnego rodzaju detergentów w płynie, proszku i granulkach, detergentów i detergentów.