5-Chlorek chlorowalerylu(połączyć:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorowalerylu-chloride-cas-1575-61-7.html) jest związkiem organicznym, który zawiera w swojej strukturze kwas karboksylowy i grupy halogenowe. Związek ten można syntetyzować różnymi metodami. Niektóre z tych metod opisano poniżej:
1. Chlorowanie kwasu pentachlorooctowego:
Kwas pentachlorooctowy otrzymuje się przez dodanie nadmiaru kwasu chlorowodorowego w temperaturze pokojowej. Można podjąć następujące kroki:
(1.) Przygotuj odczynniki:
Kwas pentachlorooctowy, tlenochlorek fosforu, woda dejonizowana lub środek osuszający
(2.) Przygotuj mieszaninę reakcyjną:
W suchej butelce reakcyjnej dodaj kwas pentachlorooctowy i tlenochlorek fosforu do wody dejonizowanej lub środka osuszającego, jednocześnie mieszając i schładzając materiał reakcyjny do temperatury poniżej 0 stopnia.
(3.) Dodać 5-chlorek chlorowalerylu:
Powoli dodawaj {{0}}chlorek chlorowalerylu do mieszaniny reakcyjnej, utrzymując temperaturę poniżej 0 stopni. Po zakończeniu dodawania mieszanina reakcyjna staje się mlecznobiała.
(4.) Dla dalszej reakcji:
Utrzymuj mieszaninę reakcyjną poniżej 0 stopnia i kontynuuj mieszanie przez 30 minut, a następnie dodaj pewną ilość dejonizowanej wody lub środka osuszającego, aby mieszanina reakcyjna stała się bladożółta.
(5.) Wyizolowany produkt:
Mieszaninę reakcyjną poddano destylacji próżniowej w celu oddzielenia produktu, po czym początkowo otrzymano chlorek 5-chlorowalerylu.
(6.) Produkt oczyszczony:
Otrzymany powyżej chlorek {{0}}}chlorowalerylu można oczyścić przez rekrystalizację w węglanie dimetylu w temperaturze poniżej 0 stopni, a następnie drogą przesączu i suszenia można otrzymać czysty chlorek 5-chlorowalerylu.
Należy zauważyć, że na etapach sposobu chlorowania reagenty i mieszaninę reakcyjną należy przechowywać w warunkach suchych iw niskiej temperaturze, aby zapewnić powodzenie reakcji i oczyszczenie produktu. Ponadto tlenochlorek fosforu podczas reakcji należy obchodzić się z najwyższą ostrożnością, aby uniknąć niebezpiecznych reakcji chemicznych.
2. Kwas karboksylowy i fluorowcowanie kwasu 5-chloropentanowego:
5-Kwas chloropentanowy reaguje z trójchlorkiem kwasu fosforawego, tworząc 5-chlorek kwasu chloropentanowego. Następnie poddaje się go reakcji z merkaptoetanolem w celu utworzenia merkaptoestru, który można następnie przetworzyć w halokwas. Reakcje kwasu karboksylowego i chlorowcowania oraz ich szczegółowe etapy.
(1.) Reakcja kwasu karboksylowego z chlorkiem 5- chlorowalerylu
Po pierwsze, reakcja kwasu karboksylowego chlorku 5-chlorowalerylu wymaga użycia acetonu-HCl.
Krok 1: Dodaj 5-chlorek chlorowalerylu i aceton oddzielnie do dwóch suchych kolb okrągłodennych.
Etap 2: Gazowy chlorowodór przepompowano do jednej z kolb okrągłodennych i prowadzono reakcję w temperaturze pokojowej przez 2 godziny.
Etap 3: Przenieść mieszaninę reakcyjną do rozdzielacza i ekstrahować produkt eterem
Krok 4: Dodaj kolejno rozcieńczony roztwór kwasu solnego, wodę i stężony NaOH, a na koniec warstwę eterową suszy się bezwodnym kwasem sodowo-siarkowym, a następnie destyluje, otrzymując produkt końcowy 5-chlorek chlorowalerylu.
(2.) Reakcja halogenowania 5-chlorku chlorowalerylu
Halogenowanie 5-chlorku chlorowalerylu przeprowadza się za pomocą chlorku fosforu.
Krok 1: Umieść 5-chlorek chlorowalerylu i chlorek fosforu w kolbie reakcyjnej i włóż szklany pręt, aby wymieszać.
Krok 2: Dodaj N,N-dietyloformamid (DMF) w ilości odpowiadającej masie chlorku fosforu i kontynuuj mieszanie.
Krok 3: Kontynuuj dodawanie N,N-dietyloformamidu, mieszaj i kontroluj temperaturę, aby nie przekraczała 35 stopni.
Krok 4: Po zakończeniu reakcji produkt rozcieńczyć wodą.
Etap 5: Dodano niewielką ilość wodorotlenku sodu i górną fazę organiczną ekstrahowano eterem.
Krok 6: Wysuszyć warstwę eterową bezwodnym kwasem sodowo-siarkowym i przeprowadzić destylację w celu uzyskania produktu końcowego 5-chlorku chlorowalerylu.
Podsumować:
Powyżej przedstawiono etapy reakcji kwasu karboksylowego i fluorowcowania 5-chlorku chlorowalerylu. Reakcje te są powszechnie stosowanymi metodami w chemii organicznej. Dzięki tym reakcjom można zsyntetyzować szereg związków organicznych, zapewniając ważne środki i metody badań chemii organicznej.
|
|
|
3. Karbonylowanie i halogenowanie acetonu:
Najpierw musimy zrozumieć proces karbonylowania acetonu. Proces ten służy do przekształcenia podwójnego wiązania węgiel-węgiel w środku acetonu w grupę karbonylową, dlatego podczas karbonylowania zmienia się struktura molekularna acetonu. Równanie reakcji tego procesu jest następujące:
CH3KOCH3plus H2O plus Hplus→ CH3KOCH2OCH2 plusy
Mówiąc prościej, gdy aceton jest wystawiony na działanie kwaśnych warunków, traci jon hydroksylowy i zastępuje go jonem wodorowym. W rezultacie wzrośnie stopień karbonylowania acetonu.
Teraz możemy zacząć badać reakcję 5-chlorku chlorowalerylu i acetonu. Proces ten można podzielić na dwa etapy: pierwszym etapem jest karbonylowanie acetonu, a drugim etapem jest halogenowanie chlorku 5-chlorowalerylu. Poniżej znajduje się opis szczegółowych kroków.
Pierwszy krok: karbonylowanie acetonu:
Zrobimy ten krok w warunkach kwaśnych, dodając alkohol jako katalizator. Można użyć dowolnego rozcieńczonego roztworu kwasu, takiego jak kwas siarkowy lub chlorowodorowy. Postępować w następujący sposób:
1. Wymieszaj aceton, kwas solny i metanol. Zwykle stosuje się stosunek 1:1:1, ale w razie potrzeby można go skalować.
2. Podgrzej mieszaninę do temperatury reakcji (zwykle około 80-100 stopnia) i dodaj do mieszaniny trochę katalizatora w postaci kwasu siarkowego, aby przyspieszyć szybkość reakcji.
3. Po przeprowadzeniu reakcji przez określony czas, rozcieńczymy mieszaninę wodą w celu oczyszczenia produktu reakcji.
4. Za pomocą rozdzielacza oddzielić wodę i związki organiczne.
Na tym etapie możemy przekształcić wiązanie C=C w acetonie w grupę karbonylową, wytwarzając w ten sposób CH3KOCH2OCH2 plusy, homokarbonylowy związek acetonu. Jest to bardzo ważne dla późniejszych odpowiedzi.
Drugi etap: halogenowanie 5-chlorku chlorowalerylu:
Ten krok polega na wprowadzeniu chlorku 5-chlorowalerylu do układu reakcyjnego i reakcji z wysokokarbonylowym związkiem acetonu. Postępować w następujący sposób:
1. Zmieszaj wysokokarbonylowy związek acetonu i 5-chlorek chlorowalerylu. Zwykle do mieszania stosuje się 4,5 mola acetonu i 1 mol chlorku 5-chlorowalerylu, ale właściwy stosunek można dostosować w razie potrzeby.
2. Dodać katalizator w postaci węglanu sodu i wymieszać reagenty.
3. Następnie mieszaninę ogrzewa się do temperatury reakcji (zwykle około 80-110 stopnia).
4. Podczas reakcji reagenty ulegną halogenowaniu w reakcji katalizowanej kwasem iw tym czasie powstanie produkt końcowy: chlorek 5-chloro-3-oksopentanoilu.
5. Na koniec rozcieńczamy otrzymany związek wodą i oddzielamy wodę od związku organicznego przez separację.
Chlorek 5-chloro-3-oksopentanoilu jest związkiem pośrednim, który można wykorzystać do syntezy innych związków organicznych. Równanie reakcji całego procesu reakcji jest następujące:
CH3KOCH2OCH2 plusyplus C5H9ClO plus Na2WSPÓŁ3 → C7H10Clo2plus CO2plus H2O plus NaCl
To równanie reakcji obejmuje cały proces karbonylowania acetonu i halogenowania 5-chlorku chlorowalerylu w celu uzyskania produktu końcowego.
4. Halogenowanie 5-chloropentanolu:
5-Chloropentanol przekształcono w 5-chloropenten za pomocą chlorku tionylu. Materiał ten można następnie przekształcić w chlorek 5-chlorowalerialu w reakcji z trichlorkiem kwasu fosforawego, a następnie dodać dichlorometan i tetraoctan dietylu w celu wytworzenia halokwasu kwasu 5-chlorowalerianowego. Najpierw musimy przygotować niezbędne wyposażenie laboratorium, w tym:
1. Reaktor lub kolba okrągłodenna (100 ml);
2. Chlorowodorek sodu (NaCl) i kwas solny (HCl);
3. 5-chloropentanol i bezwodny chlorek żelazowy (FeCl3);
4. Tlenek glinu (Al2O3) i tetrachlorek węgla (CCl4);
5. Rozpuszczalniki eterowe, łaźnia wodna i łaźnia lodowa.
Następnie rozpoczynamy etap halogenowania 5-chloropentanolu:
Krok 1: Dodać 5-chloropentanol (1,0 ml, 10 mmol) do suchej kolby okrągłodennej;
Krok 2: Dodać kwas solny (2 ml, stosunek molowy 1:1) do kolby okrągłodennej, ogrzewać do temperatury pokojowej przez 15 minut;
Krok 3: Dodaj 30-procentowy roztwór NaCl (2 ml) do reagenta, umieść go w łaźni wodnej do ogrzania;
Krok 4: Po całkowitym ogrzaniu i wymieszaniu, użyć rozdzielacza do oddzielenia warstwy wodnej i warstwy organicznej i zebrać warstwę organiczną do czystej kolby okrągłodennej;
Etap 5: Dodać bezwodny chlorek żelazowy (5 g) i tlenek glinu (5 g) do kolby okrągłodennej i mieszać w temperaturze pokojowej przez 30 minut;
Krok 6: Dodać tetrachlorek węgla (10 ml) do ekstrakcji, umieścić rozdzielacz na drewnianym korku, oddzielić warstwę organiczną od warstwy wodnej i zebrać warstwę organiczną do czystej kolby okrągłodennej;
Etap 7: użycie stężonego roztworu kwasu chlorowodorowego do zakwaszenia warstwy organicznej;
Krok 8: Rozpuszczanie materii organicznej w rozpuszczalniku eterowym, filtrowanie i suszenie;
Krok 9: Użyj wyparki obrotowej, aby usunąć rozpuszczalnik i otrzymać 5-chlorek chlorowalerylu, fluorowcowany produkt 5-chloropentanolu.
Generalnie reakcja ta jest względnie stabilna i bezpieczna, a oczekiwany produkt można otrzymać w eksperymencie. Podczas przeprowadzania reakcji halogenowania należy zachować szczególną ostrożność, aby uniknąć kontaktu halogenków z oczami i skórą oraz zapewnić dobrą wentylację. Jeśli w reakcji wystąpi jakakolwiek nienormalna reakcja chemiczna, natychmiast zatrzymaj reakcję i podejmij odpowiednie środki bezpieczeństwa.
5. Reakcja halogenowania kwasu bromomasłowego:
Reakcja halogenowania 5-chlorku chlorowalerylu i kwasu bromomasłowego jest powszechną reakcją syntezy organicznej, a reaktywne grupy funkcyjne w ich strukturach chemicznych można wykorzystać w reakcjach podstawienia w celu uzyskania nowych związków organicznych.
Etapy reakcji są następujące:
(1.) Przygotowanie reagentów: Najpierw należy przygotować reagenty 5-chlorku chlorowalerylu i kwasu bromomasłowego. 5-Chlorek chlorowalerylu można otrzymać przez chlorowanie 5-kwasu chlorowalerianowego i chlorku tionylu. Kwas bromomasłowy można otrzymać w reakcji podstawienia butanolu i bromu.
(2.) Przygotowanie roztworu reakcyjnego: Rozpuść przygotowany 5-chlorek chlorowalerylu i kwas bromomasłowy w suchym rozpuszczalniku organicznym, takim jak odpowiednio dichlorometan lub benzen.
(3.) Dodaj katalizator: dodaj odpowiednią ilość katalizatora, zwykle używaj wodorotlenku sodu lub chlorku żelazowego itp.
(4.) Proces reakcji: Powoli wkroplić dwie ciecze reakcyjne do reaktora i ogrzać mieszaninę reakcyjną. Czas reakcji wynosi kilka godzin, a temperaturę reakcji na ogół kontroluje się poniżej temperatury wrzenia reagenta.
(5.) Obróbka na końcu reakcji: Po reakcji potraktować substancję reakcyjną zimną wodą lub roztworem kwasu chlorowodorowego w celu usunięcia pozostałości po reakcji i katalizatora. Otrzymany fluorowcowany produkt oddzielono przez ekstrakcję i oddzielenie, zatężono i przesączono, otrzymując czysty produkt.
Mechanizm reakcji jest następujący: po pierwsze, katalizator dalej zakwasza grupę karboksylową kwasu bromomasłowego, ułatwiając w ten sposób podstawianie. Po drugie, grupa chloroalkilowa w 5-chlorku chlorowalerylu ulega reakcji podstawienia grupą karboksylową w kwasie bromomasłowym, w wyniku czego powstaje halogenowany produkt. Na koniec roztwór przesączono, otrzymując czysty fluorowcowany produkt.
Powyżej wymieniono kilka głównych metod syntezy, z których wszystkie umożliwiają otrzymanie 5-chlorku chlorowalerylu. Wybór metody syntezy zależy również od dostępności reagentów, kosztów oraz sprzętu i chemikaliów dostępnych w laboratorium.