chlorowodorek tetramizolujest białym krystalicznym proszkiem, który jest rodzajem związku imidazolu. Wykazuje szerokie spektrum działania farmakologicznego, w tym działanie przeciwzapalne, przeciwbólowe, hipoglikemiczne i immunomodulujące in vivo. 2-Chlorek chloropropionylu jest bezbarwną cieczą i związkiem organicznym często używanym do syntezy różnych pestycydów, leków i barwników.
Pierwsza metoda: Kondensacja chlorooctanu z imidazolem i formaldehydem metodą wysokociśnieniową:
W metodzie przyjęto warunki wysokiego ciśnienia (80-100 MPa) w celu przygotowania półproduktu poprzez reakcję kondensacji chlorooctanu, imidazolu i formaldehydu, a następnie dodanie bromku tetrabutyloamoniowego w obecności kwasu chlorowodorowego, aby ostatecznie otrzymać produkt tetramizol hcl.
Etapy reakcji są następujące:
1) Przygotowanie chlorooctanu:
Najpierw dodaj kwas chlorooctowy i nadmiar formaldehydu do rozpuszczalnika organicznego, takiego jak metanol lub etanol, i mieszaj w temperaturze pokojowej. Dodano NaOH, aby pH roztworu reakcyjnego zbliżyło się do 7.
Następnie za pomocą reaktora wysokociśnieniowego prowadzono reakcję w warunkach reakcji 160 st. Produktem końcowym jest karboksylan formaldehydu chlorooctowego o strukturze OHC(CH2)2Kl.
2) Przygotowanie imidazolu:
W kotle reakcyjnym rozpuścić keton metylowo-etylowy w roztworze alkoholu, dodać chloroformamid i chlorek miedzi i mieszać w temperaturze pokojowej. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano acetyloimidazol i reagowano ogrzewając do 70 stopni. Mieszaninę reakcyjną można poddawać reakcji w wysokiej temperaturze 90°C, a czas reakcji wynosi około 24 godzin. Otrzymany produkt końcowy to związek imidazolu o strukturze izoimidazolonu, a mianowicie 2-(1H-imidazol-1-ilo)acetofenon.
3) Reakcja kondensacji imidazolu i formaldehydokarboksylanu kwasu chlorooctowego:
Imidazol rozpuszczono w metanolu iw celu wymieszania dodano do tego karboksylan formaldehydu chlorooctowego. Reagenty reagują w wysokiej temperaturze 160 stopni i pod ciśnieniem w reaktorze, aby zapewnić całkowitą reakcję reagentów. Czas reakcji wynosi 2 godziny. Produktem reakcji kondensacji jest N-(2-okso{4}},5-dimetylo-1,3,2-imidazolilo)-chlorooctowy formaldehydoamid o wzór cząsteczkowy C13H16N3O3Kl.
Ten związek pośredni nadal wymaga chlorowodorowania z wytworzeniem chlorowodorku tetramizolu. Na wyżej wymieniony związek pośredni działa się kwasem zawierającym jony chlorkowe i bromek tetrabutyloamoniowy dodaje się do wysokociśnieniowego chlorowodorowania, aby ostatecznie otrzymać produkt Tetramizol HCl.
Przygotowanie półproduktu Tetramizol Hcl wymaga użycia reaktorów wysokociśnieniowych, a warunki reakcji obejmują wysoką temperaturę i wysokie ciśnienie. Dokładna i precyzyjna kontrola warunków reakcji jest wymagana, aby zapewnić całkowitą reakcję reagentów. W serii złożonych procesów chemicznych, pośredni kwas N-(2-okso-5,5-dimetylo-1,3,2-imidazolilo)-chlorooctowy formaldehyd amid ma kluczowe znaczenie w przygotowaniu ważnego etapu Tetramizolu Hcl.
Zalety: prosta separacja i oczyszczanie produktów reakcji, wysoka wydajność.
Wady: Ta metoda wymaga środowiska o wysokim ciśnieniu, a operacja jest bardziej niebezpieczna.
Druga metoda: reakcja imidazoloacetonu, kwasu benzoesowego i pochodnych kwasu karboksylowego:
Głównym etapem tej metody jest poddanie reakcji imidazoloacetonu, kwasu benzoesowego i pochodnych kwasu karboksylowego w celu utworzenia czteroczłonowego heterocyklu. Następnie redukcja czteroczłonowego heterocyklu daje TH.
Tetramisole hcl Inclusions jest szeroko stosowanym środkiem odstraszającym owady dla zwierząt gospodarskich i jest również stosowany w medycynie. Aceton imidazolu, kwas benzoesowy i kwas karboksylowy są pochodnymi tetramizolu Hcl, które są związkami organicznymi. Reakcje i szczegółowe procedury pochodnych imidazoloacetonu, kwasu benzoesowego i kwasu karboksylowego pochodnych tetramizolu HCl opisano poniżej.
1. Reakcja pochodnych imidazoloacetonu:
Pochodne imidazoloacetonu są słabo zasadowymi związkami, które mogą reagować z kwasami, tworząc sole. Poniżej przedstawiono reakcję i szczegółowe etapy pochodnych imidazoloacetonu:
1.1 Reakcja z kwasem siarkowym:
Pochodne imidazoloacetonu mogą reagować z kwasem siarkowym, tworząc sole, a tę reakcję zwykle stosuje się do wytwarzania pochodnych tetramizolu Hcl. Równanie reakcji jest następujące:
P-CH=N-CH3plus H2WIĘC4→ R-CH=N-CH3·H2WIĘC4
Wśród nich R-CH=N-CH3reprezentuje pochodne acetonu imidazolu.
Etapy reakcji są następujące:
1) Wymieszaj pochodną imidazoloacetonu i stężony kwas siarkowy.
2) Mieszaj mieszaninę, aby była równomiernie połączona.
3) Po reakcji przemyć lodowatą wodą i odsączyć substancję stałą, otrzymując imidazoloacetonosiarczan.
1.2 Reakcja z aldehydami:
Pochodne imidazoloacetonu mogą reagować z aldehydami, tworząc aldiminy imidazoloacetonu. Równanie reakcji jest następujące:
P-CH=N-CH3 plus R'CHO → R-CH=N-CH3CHO
Wśród nich R-CH=N-CH3oznacza pochodną imidazoloacetonu, R'CHO oznacza aldehyd.
Etapy reakcji są następujące:
1) Zmieszaj pochodną imidazoloacetonu i aldehyd.
2) W obecności etanolu i bezwodnego roztworu wodorotlenku sodu reakcja jest katalizowana.
3) Po reakcji przemyć wodą z lodem i odsączyć substancję stałą, otrzymując imidazol aceton aldiminę.
2. Reakcja pochodnej kwasu benzoesowego:
Pochodne kwasu benzoesowego to niestabilne związki, które mogą tworzyć bardziej stabilne związki w różnych reakcjach. Poniżej przedstawiono reakcję i szczegółowe etapy pochodnej kwasu benzoesowego:
2.1 Analiza elementarna:
Pochodne kwasu benzoesowego można wykryć za pomocą analizy elementarnej. Substancja badana będzie reagować z odczynnikami chemicznymi w celu wytworzenia gazu, który następnie wejdzie do analizatora elementarnego w celu wykrycia. Równanie reakcji jest następujące:
C7H7O2plus O2→ KO2plus H2O
Etapy wykrywania są następujące:
1) Umieść pochodną kwasu benzoesowego w uprzednio zważonej kolbie do spalania.
2) Dodaj stały utleniacz (taki jak tlenek miedzi) i dobrze wymieszaj.
3) Użyj lampy, aby spalić bawełnę pochłaniającą tlen na dnie butelki i zapalić mieszaninę reakcyjną.
4) Umieść gaz w analizatorze elementarnym w celu wykrycia.
2.2 Reakcja z azotynem sodu:
Pochodne kwasu benzoesowego mogą reagować z azotynem sodu, tworząc benzimidazole. Równanie reakcji jest następujące:
C7H7O2 plus NaNO2plus HCl → C11H8N2plus NaCl plus 2H2O
Wśród nich Cz7H7O2oznacza pochodną kwasu benzoesowego, a C11H8N2oznacza benzimidazol.
Etapy reakcji są następujące:
1) Rozpuścić pochodną kwasu benzoesowego w stężonym kwasie solnym.
2) Dodać roztwór azotynu sodu i wymieszać.
3) Reaguj w temperaturze pokojowej przez 6-8 godzin.
4) Po zakończeniu reakcji dodać roztwór wodorotlenku sodu do uzyskania pH 7.
5) Przemyć etanolem, odsączyć ciało stałe z uzyskaniem benzimidazolu.
3. Reakcja pochodnych kwasu karboksylowego:
Pochodne kwasu karboksylowego to klasa szeroko stosowanych związków, które mogą tworzyć inne związki organiczne w różnych reakcjach. Poniżej przedstawiono reakcje i szczegółowe etapy pochodnych kwasu karboksylowego:
3.1 Reakcja addycji:
Pochodne kwasu karboksylowego mogą ulegać reakcji addycji ze związkami z podwójnymi wiązaniami w celu wytworzenia pochodnych kwasu allilokarboksylowego. Równanie reakcji jest następujące:
R-COOH plus H2C=CH-CN → R-COOCH=CHCH2CN
Wśród nich R-COOH reprezentuje pochodną kwasu karboksylowego, a H2C=CH-CN oznacza związek z podwójnym wiązaniem.
Etapy reakcji są następujące:
1) Zmieszaj pochodną kwasu karboksylowego i związek z podwójnym wiązaniem.
2) Dodaj katalizator (taki jak trichlorek glinu) i dobrze wymieszaj.
3) Przeprowadź bąbelki azotu i wymieszaj mieszaninę.
4) Reaguj przez kilka godzin w temperaturze pokojowej.
5) Po reakcji przemyć zimną wodą i odsączyć substancję stałą, otrzymując pochodne kwasu allilokarboksylowego.
3.2 Reakcja karbonylowania:
Pochodne kwasu karboksylowego mogą tworzyć związki karbonylowe w reakcjach karbonylowania. Równanie reakcji jest następujące:
R-COOH plus (COCl)2→ R-COCl plus CO2plus HCl
Wśród nich R-COOH reprezentuje pochodną kwasu karboksylowego, a (COCl)2oznacza chlorek karbonylu.
Etapy reakcji są następujące:
1) Miesza się pochodną kwasu karboksylowego i chlorek karbonylu.
2) Dodaj kokatalizator (taki jak dichlorometan) i dobrze wymieszaj.
3) Reaguj przez kilka godzin w niskiej temperaturze.
4) Po zakończeniu reakcji dodać reagent do lodowatej wody, wymieszać i ostudzić, a następnie dodać roztwór wodorotlenku sodu w celu zobojętnienia.
5) Przemyć eterem i odsączyć substancję stałą z uzyskaniem związku karbonylowego.
Podsumowując, pochodne imidazolacetonu, kwasu benzoesowego i kwasu karboksylowego tetramizolu Hcl są związkami organicznymi, z których wszystkie mogą wytwarzać inne związki organiczne w różnych reakcjach. Różne reakcje wymagają różnych etapów reakcji w celu uzyskania oczekiwanych produktów.
Zalety: niski koszt produkcji i łatwe oczyszczanie produktów reakcji.
Wady: Warunki reakcji są trudne, a wydajność niska.