Kumaryna w proszku CAS 91-64-5

(1) Perfumy i esencja
Kumaryna ma słodki, fasolowy aromat z nutami suszonych ziół i anyżu. Po rozcieńczeniu ma suchy, orzechowy i tytoniowy zapach, jest matowy i długotrwały.- Jest głównym składnikiem perfum Fuqi, który tworzy główną atmosferę zapachu Fuqi. Perfumy Fuqi to pierwsze na świecie perfumy zawierające sztuczne perfumy, wyznaczające początek nowoczesnego przemysłu perfumeryjnego. Obecnie kumaryna jest nadal szeroko stosowana jako utrwalacz i dezodorant w dziedzinie esencji zapachowych.

Służy do przygotowania perfum i esencji wodnej kwiatowej, dzięki czemu perfumy mają niepowtarzalny zapach i trwałość.

(2) Środki aromatyzujące do żywności i napojów
Kumarynę stosowano jako środek aromatyzujący w żywności i napojach, a jej charakterystyka zapachowa zależy od jej stężenia. Może to być zapach ziołowy, np. siana, lub słodki i ciepły aromat, np. karmelu i migdałów. Jednak ze względu na toksyczność kumaryny nadmierne spożycie może być szkodliwe dla organizmu człowieka, powodując uszkodzenia skóry (takie jak światłoczułe zapalenie skóry, rumień skóry, obrzęk itp.) oraz uszkodzenie wątroby.

Obecnie kraj wydał zasady surowo zabraniające stosowania kumaryny jako dodatku do żywności w żywności i napojach. Jednak jego pochodne, takie jak 6-metylokumaryna, oktahydrokumaryna i dihydrokumaryna, mogą być stosowane jako syntetyczne środki aromatyzujące do żywności.

(3) Papierosy i produkty chemiczne codziennego użytku wzmacniają zapach
W produkcji papierosów kumarynę można stosować w celu wzmocnienia aromatu papierosów. Ponadto stosowany jest także jako wzmacniacz zapachu wyrobów gumowych, wyrobów z tworzyw sztucznych oraz jako środek nabłyszczający i rozjaśniający do obróbki powierzchni metali, nadając tym wyrobom niepowtarzalny zapach.

(1) Leki przeciwzakrzepowe
Kumaryna jest ważnym antykoagulantem, a jej mechanizm działania polega na hamowaniu reduktazy epoksydowej witaminy K, zapobiegając konwersji witaminy K z epoksydu do hydrochinonu, hamując w ten sposób karboksylację czynników krzepnięcia II, VII, IX i X zawierających reszty kwasu glutaminowego. Jednakże prekursory te nie mają działania koagulującego, hamując w ten sposób proces krzepnięcia.

Typowe antykoagulanty kumarynowe obejmują dikumarynę, warfarynę (kumarynę benzyloacetonową) i kumarynę acetanilidową (neoantykoagulant). Leki te mają ogromne znaczenie w zapobieganiu zakrzepicy i leczeniu chorób zakrzepowych, np. w leczeniu chorób układu krążenia i naczyń mózgowych.

(2) Leki przeciwbakteryjne
Kumaryna i jej pochodne mają pewne działanie hamujące na różne bakterie i grzyby, w tym na niektóre szczepy-lekooporne. Badania wykazały, że lek kumarynowy, neomycyna sodowa, ma działanie przeciwbakteryjne przeciwko bakteriom Gram-dodatnim, takim jak Staphylococcus aureus (w tym szczepy oporne na metycylinę-) i inne gronkowce; Często jest odporny na Enterococcus faecalis, ale może być wrażliwy na Enterococcus faecalis;

Wrażliwe na bakterie Gram-ujemne, w tym Haemophilus influenzae, rodzaj Neisseria i niektóre Proteobacteria, ale większość bakterii Enterobacteriaceae jest na nie oporna. Neomycyna jest głównie środkiem przeciwbakteryjnym, ale w wysokich stężeniach ma również działanie bakteriobójcze na wrażliwe bakterie. Ma funkcję hamowania helikazy DNA i usuwania plazmidów, ale jest podatny na rozwój lekooporności in vitro lub podczas leczenia.

(3) Leki przeciwpadaczkowe
Niektóre pochodne kumaryny mają działanie przeciwpadaczkowe i mogą zmniejszać częstotliwość i nasilenie napadów padaczkowych.

Chociaż istnieje stosunkowo niewiele leków przeciwpadaczkowych syntetyzowanych bezpośrednio z kumaryny, związki kumaryny mają pewien potencjał w rozwoju leków przeciwpadaczkowych, wyznaczając nowe kierunki badań w zakresie kontrolowania objawów padaczki i poprawy jakości życia pacjentów.

(4) Leki dermatologiczne
W dermatologii leki kumarynowe, takie jak metoksysaryn i trimetylosaryna, można stosować w fototerapii w leczeniu łuszczycy i bielactwa nabytego. Leki te, podobnie jak psoraleny, stosowane są jako fotouczulacze w fototerapii lub terapii PUVA.

Na przykład w badaniu dotyczącym terapii PUVA z udziałem 41 pacjentów z łuszczycą metoksysarynę, która została zatwierdzona do obrotu przez amerykańską Agencję ds. Żywności i Leków (FDA) w 1954 r., podawano pacjentom w dawce 25 mg/m2 na podstawie powierzchni ciała, co doprowadziło do bardziej stałego stężenia we krwi i zmniejszyło ryzyko przedawkowania lub niedostatecznego użycia ze względu na różnice w masie ciała pacjenta. Ponadto metoksysarynę można selektywnie stosować w leczeniu atopowego zapalenia skóry, lekkiej wysypki polimorficznej, chłoniaka z komórek T- (takiego jak ziarniniakowatość grzybicza) itp.

(5) Rozwój innych leków
Związki kumaryny mają również inne potencjalne zastosowania w opracowywaniu leków.

Na przykład pochodna kumaryny, niklozamid, jest lekiem II fazy przeznaczonym do leczenia dysfunkcji nerek, w tym leczenia nefropatii cukrzycowej i nefropatii nadciśnieniowej. Badania wykazały, że nikousamid hamuje lub spowalnia postęp zwłóknienia nerek poprzez hamowanie fosforylacji receptorów TGF - i znajdujących się za nimi białek. Ponadto działanie farmakologiczne związku kumarynowego Odiparcil jako regulatora glikozaminoglikanów znajduje się obecnie w fazie badań klinicznych II fazy i jest przeznaczone do leczenia mukopolisacharydozy typu VI.

(1) regulatory wzrostu roślin
Kumaryna ma pewien wpływ na powstawanie i aktywność niektórych enzymów w roślinach, reguluje transport lub akumulację niektórych aminokwasów w organizmie, ma pewien wpływ na oddychanie i fotosyntezę tkanek roślinnych. Niskie stężenia kumaryny mogą stymulować kiełkowanie i wzrost roślin, podczas gdy wysokie stężenia hamują kiełkowanie i wzrost. Dlatego kumarynę można stosować jako hormon regulujący wzrost roślin.

Na przykład w pożywce indukcyjnej dla mikroziemniaków dodanie 30 mg/l kumaryny, 3,0 mg/l BA i 0,1% węgla aktywnego spowodowało uzyskanie większych bulw mikroziemniaków i większej liczby dużych ziemniaków.

(2) Środek antybakteryjny
Kumaryna ma toksyczne działanie na niektóre grzyby i algi, takie jak Conforua minor. Owoce roślin Umbelliferae nie pleśnieją w glebie głównie dlatego, że zawierają dużą ilość substancji kumarynowych. Dlatego kumarynę można również stosować jako środek przeciwbakteryjny w zapobieganiu i zwalczaniu chorób roślin.

Kumaryna w proszkuma wyjątkową fluorescencję i często wykazuje niebieską fluorescencję w świetle ultrafioletowym. W ostatnich latach wraz z rozwojem technologii społeczność akademicka odkryła, że ​​na fluorescencję kumaryny może wpływać zmiana jej struktury molekularnej. Odkrycie to ujawniło wartość zastosowania kumaryny w dziedzinie wykrywania fluorescencji. Obecnie kumaryna stała się jednym z najczęściej stosowanych markerów fluorescencyjnych w akademickich eksperymentach badawczych ze względu na jej zalety, takie jak łatwa synteza i wyprowadzanie, stabilna struktura, mała masa cząsteczkowa i niska cena. Na przykład wiele pochodnych kumaryny.

(1) Dodatki kosmetyczne
Ze względu na swój niepowtarzalny aromat kumaryna jest szeroko stosowana jako dodatek do kosmetyków. Aromatyczne właściwości kumaryny nadają kosmetykom czarującego aromatu, podnoszącego atrakcyjność produktu. Jest często używany do przygotowywania różnych perfum, esencji i produktów do pielęgnacji skóry, aby zapewnić ludziom przyjemne wrażenia zmysłowe.

(2) Dodatek dla przemysłu tytoniowego
Pod koniec lat siedemdziesiątych za granicą pojawiły się doniesienia, że ​​doustna kumaryna może zapobiegać powstawaniu nowotworów wpustu wywołanych przez benzo[a]piren. Dlatego kumarynę można również stosować jako dodatek w przemyśle tytoniowym, aby zapobiegać nowotworom powodowanym przez benzo[a]piren zawarty w smole papierosowej. Jednak wraz z głębszym zrozumieniem toksyczności kumaryny, jej zastosowanie w przemyśle tytoniowym również zostało w pewnym stopniu ograniczone.