N-BOC-Nortropinon jest związkiem organicznym o chemicznym wzorze C18H23NO3 i masie cząsteczkowej 305,385 g/mol. Jest to biały stał, związek o faul kwaśny, rozpuszczalny w etanolu, dimetylosulfotlenku, chloroformu i dichlorometanie, ale nierozpuszczalny w wodzie, i może być hydrolizowany w obecności wodorotlenku sodu, kwasu siarkowego i środków utleniających i utleniających, a środki utleniające. Jest to stabilny związek, którego nie jest łatwe do rozkładu pod działaniem zewnętrznych czynników środowiskowych, takich jak tlen atmosferyczny i wilgoć, ale rozkłada się pod działaniem wysokiej temperatury, silnego kwasu lub silnego alkalicznego. W dziedzinie syntezy organicznej można zastosować organiczne pośrednie ze specjalnymi właściwościami chemicznymi i fizycznymi, szczególnie w ważnym stosowaniu syntezy leków.

N-BOC-Nortropinonjest związkiem organicznym często stosowanym jako pośrednim w syntezie opioidów, ma ważną pozycję w farmaceutycznej chemii syntetycznej. Zastosowanie N-BOC-Nortropinonu zostanie szczegółowo wprowadzone poniżej.

1. Synteza propidyny:

Promedol jest potężnym lekiem przeciwbólowym, który jest często stosowany do łagodzenia bólu w sytuacjach silnego bólu, takich jak operacja. Jest to syntetyczna struktura opioidów, która zawiera strukturę acetamidoproponianu N-arylu (N-fenetylo-4-piperydonu). N-BOC-Nortropinon może być stosowany do syntezy pośredniej N-aryl-N-BOC-4-Piperidon tego związku, przygotowując w ten sposób propidynę. Obecnie propidium jest szeroko stosowane w leczeniu klinicznym.

2. Syntetyczny fentanyl:

Fentanyl jest potężnym syntetycznym opioidem, który jest często stosowany do łagodzenia bólu w poważnie bolesnych warunkach, takich jak operacja. Jest silniejszy niż propidium i może być stosowany w leczeniu bólu, takiego jak rak. N-BOC-nortropinon może być stosowany jako cząsteczka prekursorowa fentanylu, a fentanyl może być syntetyzowany poprzez takie etapy, jak redukcja, rozpuszczanie, acylacja i dodanie N-BOC-nortropinonu. Fentanyl stał się jednym z ważnych leków przeciwbólowych, ale należy zwrócić uwagę na ryzyko nadużycia.

3. Synteza ketaminy:

Ketamina jest lekiem stosowanym do znieczulenia i łagodzenia bólu, działającym głównie na ośrodkowy układ nerwowy. Jest szeroko stosowany w operacji i pierwszej pomocy ze względu na szybki efekt przeciwbólowy i krótki czas działania. N-BOC-nortropinon może być stosowany do syntezy monomerowych związków pośrednich ketaminy, a następnie przygotowania ketaminy poprzez reakcje takie jak redukcja i wodoroliza. Zakres zastosowań ketaminy się rozwija, w tym leczenie lęku, depresji i innych zaburzeń psychicznych.

4. Synteza innych opioidów:

Oprócz propidyny, fentanylu i ketaminy, N-BOC-nortropinon można zastosować do syntezy cząsteczek prekursorowych dla innych opioidów. Na przykład można go użyć do syntezy lidokainy (lidokainy), analogów lidokainy i innych leków. Leki te są szeroko stosowane w eksperymentach biologicznych i medycznych.

Podsumowując, N-BOC-Nortropinon ma szerokie perspektywy zastosowania i ważną rolę w syntezie opioidów. Synteza cząsteczek prekursorowych N-BOC-nortropinonu można przygotować wiele leków, w tym propidyna, fentanyl i ketamina. Leki te odgrywają ważną rolę w praktyce klinicznej i mogą łagodzić ból, sedację i inne skutki farmakologiczne.

Syntetyczną drogę N-BOC-NORTROROPINON można podzielić na następujące kroki:

Krok 1: Reakcja cyklizacji:

Po pierwsze, reakcję cyklizacji 3,4-dimetoksyacetofenonu i fenyloacetyloacetonu przeprowadzono poprzez reakcję katalizowaną kwasem w celu uzyskania pośredniej 4-piperazynonu.

Krok 2: Nieprotect:

Pośredni 4-piperazynon jest skondensowany BOC2O w celu wygenerowania N-BOC-4-Piperazinon. Następnie użyj rozcieńczonego katalizatora kwasowego (takiego jak HCL, H2SO4) do reakcji odblokowania, aby uzyskać N-BOC-NORTROROPINON.

Krok 3: Oczyszczanie:

Po uzyskaniu produktu N-BOC-NORTROROPINON można uzyskać za pomocą odpowiednich metod oczyszczania, takich jak krystalizacja i chromatografia kolumnowa.

N-BOC-Nortropinon(Numer CAS: 185099-67-6), znany również jako 3-Oxo-8-azabicyclo [3.2.1] Octan-8-karboksylowy ester butylu, jest ważną syntezą organiczną o wzorze cząsteczkowym o c ₁₂ h ₁₉ no ∝ i masie cząsteczkowej 225,28 g/mol. Związek ten opiera się na tert butoksykarbonylu (BOC) chronionym szkielecie demetylowym ketonowym i jest szeroko stosowany w dziedzinie medycyny, syntezy organicznej i nauk przyrodniczych. Oto jego szczegółowy opis:

Synteza pochodnych tropinolu

 

N-BOC-Nortropinon jest kluczowym pośrednim dla syntezy tropiny i jej pochodnych. Topiconazol jest rodzajem alkaloidów występujących w naturalnych roślinach o szerokim zakresie aktywności biologicznej, w tym działającym jako antagonista receptora acetylocholiny do leczenia chorób, takich jak choroba Parkinsona i skurcze przewodu pokarmowego. Regulując przenoszenie ośrodkowego układu nerwowego, ból jest łagodzony, a reakcje zapalne tłumią. Niektóre pochodne tropinolu mają zakłócający wpływ na przewodzenie nerwu owadów i można je opracować jako biopestycydy.
Przykład szlaku syntetycznego: N-BOC-Nortropinon można przekształcić na demetylotropinon poprzez reakcje rozpuszczania (BOC) i redukcji oraz dalsze katalizowane uwodornienie lub zmniejszenie chemiczne w celu uzyskania tropinolu. W warunkach kwaśnych (takich jak TFA/DCM) grupa BOC jest usuwana, co powoduje powstawanie demetylopirolidonu. Zmniejsz grupy karbonylowe przy użyciu borodku sodu (NABH ₄) lub wodorku aluminiowego litowego (Lialh ₄) w celu uzyskania pochodnych tropinolu.

Organiczne pole syntezy: wielofunkcyjne odczynniki reakcji

 

The aromatic ring structure of N-Boc-Nortropinone can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh ∝) ₄) as a medium, high yields (>85%) produktów sprzęgających można osiągnąć poprzez reakcję w warunkach alkalicznych (takich jak wodny roztwór K ₂ CO3) i rozpuszczalniki organiczne (takie jak rozpuszczalnik mieszany toluen/etanol) na 80-100 stopni przez 12–24 godziny. Grupa BOC jest jedną z powszechnie stosowanych grup chroniących amino w syntezie peptydów. Jego stabilność jest umiarkowana i może być selektywnie usunięta w warunkach kwaśnych (takich jak TFA), podczas gdy inne grupy funkcjonalne (takie jak grupy ochrony łańcucha bocznego) nie są dotyczyło. N-BOC-Nortropinon może być stosowany jako związek modelowy do badania mechanizmu usuwania grup BOC lub optymalizacji procesów syntezy peptydów. Wprowadzając centra chiralne, N-BOC-NORTROROPINON można przekształcić w chiralne ligandy w celu katalizowania asymetrycznych reakcji syntezy (takich jak asymetryczne uwodornienie, asymetryczna epoksydacja) w celu wytworzenia związków o aktywności optycznej. Ten rodzaj reakcji ma ogromne znaczenie w całkowitej syntezy naturalnych produktów i asymetrycznej produkcji leków.

Nauka materiałowa: jednostki budowlane do materiałów funkcjonalnych

 

Grupa kwasu boronowego N-BOC-Nortropinon (po odblokowaniu) może ulega odwracalnym wiązaniu kowalencyjnym z cząsteczkami węglowodanowymi (takimi jak glukoza) z pięciokołowo-sześcioręczkowymi cyklicznymi estrami kwasu boronowego. Ta właściwość służy do projektowania hydrożeli reagujących na glukozę w celu osiągnięcia inteligentnego uwalniania insuliny. Na przykład nortropinon N-BOC jest modyfikowany na powierzchni hydrożelu poliakryloamidowego, a po odblokowaniu łączy się z glukozą, powodując obrzęk hydrożelu, kontrolując w ten sposób szybkość uwalniania insuliny. Jego atomy azotu i tlenu mogą służyć jako miejsca koordynacji, wiążące z jonami metali, takimi jak Zn ² ⁺ i Cu ² ⁺ do konstruowania MOF ze specyficznymi strukturami porów i właściwości adsorpcji. Ten rodzaj materiału ma potencjalne zastosowania w magazynowaniu gazu (takie jak CO ₂ Emapture), kataliza (takie jak reakcje utleniania) i dostarczanie leku (takie jak kontrolowane nośniki uwalniające). N-BOC-Nortropinon może być stosowany jako środek sieciujący do przygotowania usieciowanych polimerów (takich jak żywice poliuretanowe i epoksydowe) poprzez odsłonięcie grup aminowych lub hydroksylowych poprzez reakcje rozpuszczania, zwiększając wytrzymałość mechaniczną, oporność cieplną lub stabilność chemiczna materiałów.

W dziedzinie chemii analitycznej: standardy i materiały referencyjne

 

N-BOC-Nortropinon, jako związek o wysokiej czystości (czystość większa lub równa 98%), jest szeroko stosowany jako standard dla technik analitycznych, takich jak spektrometria masowa (MS) i jądrowy rezonans magnetyczny (NMR), do kalibracji instrumentu, sprawdzania poprawności metody lub identyfikacji związku. Na przykład w analizie spektrometrii chromatografii cieczowej (LC-MS) nortropinon N-BOC może być stosowany jako wewnętrzny standard do skorygowania efektów macierzy próbki i poprawy dokładności ilościowej. W badaniach farmakokinetycznych N-BOC-Nortropinon może być stosowany jako związek modelowy do zbadania mechanizmu usuwania grupy BOC in vivo lub strukturalnej identyfikacji metabolitów. Na przykład, poprzez doustne podawanie N-BOC-nortropinon zwierzętom eksperymentalnym, zbierając próbki moczu i kału oraz analizując metabolity za pomocą technologii LC-MS, można zidentyfikować szlak usuwania grup BOC (takich jak kwaśna hydroliza lub kataliza enzymu).

N-BOC-Nortropinonjest heterocyklicznym związkiem zawierającym azot, który znacznie zwiększa jego stabilność chemiczną i selektywność reakcji poprzez wprowadzenie grupy chroniącej tert butoksykarbonyl (BOC) na atomie azotu ketonu demetylowego, co czyni go ważnym pośrednim w syntezie organicznej i rozwoju leku. Struktura Tropane, jako jego podstawowy szkielet, ma unikalne właściwości stereochemiczne i elektroniczne, które mają decydujący wpływ na interakcję między lekami a barierą krew-mózg (BBB).

Popularne Tagi: N-Boc-Nortropinon CAS 185099-67-6, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż