2-Bromo-4'-fluoroacetofenon CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 2-bromo-4'-fluoroacetofenonu ca 403-29-2 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 2-bromo-4'-fluoroacetofenonu ca 403-29-2 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenonNr CAS. 1006-39-9, wzór chemiczny C8H6BrFO. Występuje w postaci białych kryształów. Masa cząsteczkowa 217,03500. Temperatura topnienia 48-50 stopni C, temperatura wrzenia 150 stopni C 12 mm, temperatura zapłonu 110 stopni C, współczynnik załamania światła 1,549, prężność pary 0,0138 mmHg w temperaturze 25 stopni C. Może być stosowany jako półprodukt w syntezie farmaceutycznej i chemicznej. W przypadku wdychania 2-bromo-4-fluoroacetofenonu należy przenieść pacjenta na świeże powietrze; W przypadku kontaktu ze skórą należy zdjąć zanieczyszczoną odzież i dokładnie spłukać skórę wodą z mydłem.

W przypadku odczuwania dyskomfortu należy zwrócić się o pomoc lekarską; W przypadku kontaktu ze słońcem należy otworzyć powieki, przemyć je bieżącą wodą lub solą fizjologiczną i niezwłocznie zwrócić się o pomoc lekarską; W przypadku połknięcia natychmiast przepłukać usta, nie wywoływać wymiotów i natychmiast zwrócić się o pomoc lekarską. Jest to związek o właściwościach aromatycznych. Ma silne powinowactwo elektronowe i elektrofilowość i może być stosowany jako odczynnik elektrofilowy w niektórych reakcjach. Związek ten jest stosunkowo stabilny w powietrzu i może zachować swoje właściwości, gdy jest przechowywany w suchych i chłodnych warunkach.

Analiza strukturalna2-Bromo-4'-fluoroacetofenonmożna przeprowadzić z molekularnego wiązania chemicznego i grupy funkcyjnej.
Analiza wiązań chemicznych:
Związek ten składa się z pierścienia benzenowego i łańcucha bocznego. Pierścień benzenowy jest prostym pierścieniem aromatycznym składającym się z 6 atomów węgla i 3 podwójnych wiązań, z których jedno jest połączone z łańcuchem bocznym. Łańcuch boczny składa się z jednego atomu węgla, jednego atomu bromu, jednego atomu fluoru i jednego karbonylowego atomu tlenu. W łańcuchu bocznym atomy węgla są połączone z atomami bromu pojedynczym wiązaniem, tworząc wiązanie C-Br; Łącząc atomy fluoru pojedynczym wiązaniem, powstaje wiązanie C-F; Łącząc atomy tlenu wiązaniami podwójnymi, powstaje wiązanie C=O.

Analiza grup funkcjonalnych:
W 2-bromo-4'-fluoroacetofenonie występują następujące grupy funkcyjne:
1. Ketonowa grupa funkcyjna: Karbonylowy atom tlenu jest połączony z atomem węgla w pierścieniu benzenowym poprzez wiązanie podwójne, tworząc ketonową grupę funkcyjną (C=O).
2. Podstawnik bromu: Atom bromu w łańcuchu bocznym jest podstawnikiem, który wpływa na właściwości chemiczne i reaktywność związku.
3. Podstawnik fluorowy: Atom fluoru w pierścieniu benzenowym jest podstawnikiem i może również wpływać na właściwości związku.

2-Bromo-4'-fluoroacetofenon(numer CAS: 403-29-2) to aromatyczny związek ketonowy zawierający brom i fluor, o wzorze cząsteczkowym C ₈ H ₆ BrFO i masie cząsteczkowej 217,04 g/mol. Związek ten wykazuje wyjątkową reaktywność w syntezie organicznej ze względu na obecność w swojej strukturze zarówno atomów bromu (miejsca aktywne), jak i atomów fluoru (grup regulujących efekt elektronowy) i jest szeroko stosowany w takich dziedzinach jak medycyna, materiałoznawstwo i chemia analityczna.

Półprodukty do syntezy farmaceutycznej i chemicznej

 

Atomy bromu można zastąpić innymi grupami funkcyjnymi poprzez reakcje podstawienia nukleofilowego (takie jak S ₙ 2, S ₙ Ar) lub reakcje sprzęgania katalizowane metalem przejściowym (takie jak Suzuki, Buchwald Hartwig), podczas gdy silny efekt odciągania elektronów przez atomy fluoru może stabilizować półprodukty lub regulować lipofilowość cząsteczek docelowych.

Badania i rozwój-leków przeciwnowotworowych: jako półprodukt do syntezy fluorowanych inhibitorów aromatycznych kinaz ketonowych, na przykład poprzez wprowadzenie grup trifluorometylowych w wyniku reakcji wymiany brom-fluor w celu zwiększenia selektywnej toksyczności leków wobec komórek nowotworowych.
Synteza antybakteryjna: Podczas syntezy antybiotyków fluorochinolonowych 2-Bromo-4'-fluoroacetofenon można zastosować jako kluczowy prekursor do wprowadzenia łańcuchów bocznych aminowych lub tiolowych w wyniku reakcji podstawienia bromem.

Półprodukty do syntezy farmaceutycznej i chemicznej

 

Wprowadzenie atomów fluoru w modyfikacji aktywnych składników farmaceutycznych może znacząco zmienić stabilność metaboliczną, przepuszczalność błony i powinowactwo docelowe leków, podczas gdy obecność atomów bromu zapewnia miejsca reakcji dla późniejszej optymalizacji strukturalnej.

Leki na ośrodkowy układ nerwowy: podczas syntezy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego 5-HT, łańcuchy fluoroalkilowe wprowadza się w wyniku reakcji podstawienia bromem, aby regulować zdolność leku do przenikania bariery krew-mózg.
Opracowywanie leków przeciwzapalnych: wykorzystanie elektronicznego efektu atomów fluoru do optymalizacji konformacji molekularnej steroidowych leków przeciwzapalnych-i ograniczenia skutków ubocznych ze strony przewodu pokarmowego.

Zastosowanie w dziedzinie inżynierii materiałowej

 

Atomy bromu można łączyć ze związkami alkinylowymi za pomocą chemii kliknięć (takiej jak reakcja CuAAC) w celu skonstruowania materiałów o określonych właściwościach fizycznych; Niska energia powierzchniowa atomów fluoru może nadać materiałom właściwości hydrofobowe lub przeciwporostowe. Jako półprodukt do syntezy fluorowanych monomerów ciekłokrystalicznych, łańcuchy cyjankowe lub alkoksylowe wprowadza się w reakcji podstawienia bromu w celu dostosowania temperatury przejścia fazowego i stałej dielektrycznej ciekłego kryształu. W syntezie fluorowanych poliimidów 2-Bromo-4'-fluoroacetofenon można zastosować jako środek kończący łańcuch lub środek sieciujący w celu poprawy stabilności termicznej i właściwości mechanicznych materiału.

Silna elektroujemność atomów fluoru może zmniejszać energię powierzchniową materiałów, natomiast reaktywność atomów bromu pozwala im zakotwiczyć się na powierzchni podłoża poprzez wiązania kowalencyjne. Samooczyszczająca-powłoka może szczepić fluorowane segmenty na powierzchni nanocząstek krzemionki w wyniku reakcji podstawienia bromem, tworząc powłoki superhydrofobowe. Modyfikowanie fluorowanych cząsteczek organicznych na powierzchni implantów ze stopu tytanu w celu ograniczenia reakcji zapalnych poprzez wykorzystanie biologicznej obojętności atomów fluoru.

Zastosowanie w dziedzinie chemii analitycznej

 

Odczynniki chromogenne i derywatyzujące to struktury ketonów aromatycznych, które mogą ulegać kondensacji lub reakcjom redoks z określonymi analitami (takimi jak aminokwasy, cukry) w celu wytworzenia kolorowych produktów lub pochodnych fluorescencyjnych, umożliwiając w ten sposób wykrywanie jakościowe lub ilościowe.
Wywoływanie koloru za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC): Podobnie jak indanon, 2-Bromo-4'-fluoroacetofenon może reagować z aminokwasami, tworząc fioletowe plamy, ale wprowadzenie atomów fluoru może zwiększyć wrażliwość na kolor.

Derywatyzacja za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC): podczas wykrywania aminokwasów zawierających siarkę-w celu zwiększenia granicy wykrywalności wprowadza się grupy fluorescencyjne w drodze reakcji podstawienia bromem. Wysoka czystość (większa lub równa 98%) 2-Bromo-4 '- fluoroacetofenon może być stosowany jako standard w analizie spektrometrii mas lub magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR), do kalibracji przyrządu lub walidacji metody. W kontroli jakości leków fluorowanych, jako znany wzorzec odniesienia zanieczyszczeń, zawartość zanieczyszczeń jest analizowana ilościowo metodą HPLC-MS. W badaniach metabolizmu leków, jako nieznakowana kontrola markerów izotopowych, pomaga w analizie szlaków metabolicznych.

Można go zsyntetyzować w następujących etapach:

Krok 1: Synteza 4'-fluoroacetofenonu:

Kwas 4-fluorobenzoesowy poddaje się reakcji z bezwodnikiem octowym, w wyniku czego powstaje ester etylowy 4'-fluorofenylooctanu. Następnie 4'-fluoroacetofenon wytwarza się w wyniku hydrolizy w warunkach kwasowych.

Krok 2: Syntetyzować2-Bromo-4'-fluoroacetofenon:

Reakcja 4'-fluoroacetofenonu z bromkiem miedzi(I) (CuBr) w warunkach zasadowych daje 2-bromo-4'-fluoroacetopohenon.

Wzór reakcji chemicznej:

Reakcja 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reakcja 2:

C₁₀H₁₁FO₂+kwas → C₈H₇FO+C₂H₅OH

Reakcja 3:

C₈H₇FO + CuBr + NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

Inną metodą jego syntezy jest podstawienie elektrofilowe.

Krok 1: Synteza 4'-aminoacetofenonu

Kwas 4-Kwas aminobenzoesowy poddaje się reakcji z bezwodnikiem octowym, w wyniku czego powstaje ester etylowy kwasu 4'-aminonenebc-fenylooctowego. Następnie przeprowadza się hydrolizę w warunkach kwasowych z wytworzeniem 4'-aminoacetofenonu.

Wzór reakcji chemicznej:

Reakcja 1:

C₇H₇NIE₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃NIE₂+CH₃COOH

Reakcja 2:

C₁₀H₁₃NIE₂+kwas → C₈H₉NIE+C₂H₅OH

Krok 2: Zsyntetyzować produkt

4'-amino Acetofenon poddaje się reakcji z bromkiem miedzi(I) (CuBr) i fluorkiem, tworząc produkt.

Wzór reakcji chemicznej:

Reakcja 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Opracowywanie leków to długi i złożony proces, którego kluczowymi ogniwami są śledzenie metabolizmu leku i analiza ilościowa. Dokładne zrozumienie szlaków metabolicznych, właściwości farmakokinetycznych i interakcji z innymi lekami w organizmie ma kluczowe znaczenie dla oceny skuteczności i bezpieczeństwa leków. Technologia znakowania stabilnymi izotopami, zwłaszcza znakowania deuterem, ze względu na swoje unikalne zalety odgrywa niezastąpioną rolę w badaniach nad metabolizmem leków.2-Bromo-4'-fluoroacetofenonjako związek organiczny o specyficznej strukturze jest często stosowany jako kluczowy półprodukt w syntezie leków. Badanie jego deuterowanych pochodnych zapewnia nową perspektywę głębszego zrozumienia mechanizmów metabolizmu leków.

Definicja i klasyfikacja izotopów

 

Izotopy odnoszą się do różnych atomów tego samego pierwiastka o tej samej liczbie protonów, ale różnej liczbie neutronów. Ze względu na właściwości fizyczne izotopy można podzielić na izotopy promieniotwórcze i izotopy trwałe. Radioizotopy podlegają własnemu procesowi rozpadu, emitując energię promieniowania i mając fizyczny-okres półtrwania; Stabilne izotopy są nieradioaktywne i mają stabilne właściwości fizyczne, występujące w przyrodzie w określonej proporcji.

Zasady i metody stabilnego znakowania izotopów

 

Znakowanie stabilnych izotopów polega na wykorzystaniu nieradioaktywnych stabilnych izotopów do oznaczania szlaków metabolicznych lub reakcji biochemicznych zachodzących w organizmie oraz porównywania i analizowania ich z nieradioaktywnymi, powszechnymi składnikami znakowanymi izotopami w celu określenia względnych zmian zawartości. Typowe stabilne izotopy obejmują deuter (² H), węgiel-13 (¹3 C), azot-15 (¹⁵ N), tlen-18 (¹⁸ O) itp. Metody stabilnego znakowania izotopów obejmują głównie wymianę wodorowo-deuterową, redukcję deuteru itp. Dzięki tym metodom atomy deuteru można wprowadzić do związku docelowego w celu przygotowania związków znakowanych deuterem.

Zalety znakowania stabilnych izotopów w badaniach leków

 

W porównaniu ze znakowaniem izotopami radioaktywnymi, znakowanie stabilnych izotopów ma tę zaletę, że nie powoduje radioaktywności, nie wymaga stosowania skomplikowanego sprzętu radiochemicznego i środków ochrony przed promieniowaniem, a także nie powoduje zanieczyszczenia środowiska. Ponadto techniki przygotowania i wykrywania odczynników do znakowania stabilnych izotopów są stosunkowo proste,-opłacalne i mogą zapewnić dokładniejsze wyniki analiz ilościowych. Dlatego znakowanie stabilnych izotopów jest szeroko stosowane w śledzeniu metabolizmu leków i analizie ilościowej.

Przygotowanie markerów deuterowanych

 

Wychodząc z 2-bromo-4 '- fluoroacetofenonu, jego deuterowane pochodne można wytworzyć w drodze specyficznych reakcji chemicznych. Przykładowo, stosując metodę wymiany wodorowo-deuterowej, przy odpowiednim katalizatorze i warunkach reakcji, można częściowo lub całkowicie zastąpić atomy wodoru w cząsteczkach 2-bromo-4'-fluoroacetofenonu atomami deuteru, otrzymując deuterowany 2-bromo-4'-fluoroacetofenon. Podczas procesu przygotowania wymagana jest ścisła kontrola warunków reakcji, aby zapewnić dokładność i selektywność znakowania deuterem.

Analiza szlaków metabolicznych

 

Deuterowane biomarkery można wykorzystać w badaniach metabolizmu leków w celu wyjaśnienia szlaków metabolicznych leków. Po podaniu deuterowanego 2-bromo-4'-fluoroacetofenonu lub jego pochodnych zwierzętom doświadczalnym lub modelom komórkowym można wykryć rozkład atomów deuteru w metabolitach za pomocą technik analitycznych, takich jak spektrometria mas i jądrowy rezonans magnetyczny, w celu określenia szlaku metabolicznego leku in vivo. Na przykład badania wykazały, że deuterowany 2-bromo-4'-fluoroacetofenon może wytwarzać różne metabolity in vivo poprzez utlenianie, redukcję, hydrolizę i inne reakcje. Znakowanie atomów deuteru pomaga wyjaśnić źródła i zależności transformacji każdego metabolitu.

Oznaczanie parametrów farmakokinetycznych

 

Parametry farmakokinetyczne są ważnymi wskaźnikami oceny procesów wchłaniania, dystrybucji, metabolizmu i wydalania leków w organizmie. Zastosowanie markerów deuterowanych umożliwia dokładne określenie parametrów farmakokinetycznych leków. Porównując krzywe stężenia w czasie substancji deuterowanych i nieznakowanych in vivo, można obliczyć parametry takie jak okres półtrwania, szybkość klirensu i biodostępność leków. Na przykład badając farmakokinetykę deuterowanych pochodnych 2-bromo-4 '- fluoroacetofenonu odkryto, że znakowanie deuterowane może znacznie wydłużyć okres półtrwania leków i poprawić ich biodostępność, zapewniając ważną podstawę do optymalizacji receptur leków i schematów podawania.

Popularne Tagi: 2-bromo-4'-fluoroacetofenon cas 403-29-2, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż