2-Chloro-5-Chlorometylopirydyna (CCMP) CAS 70258-18-3

2-chloro-5-chlorometylopirydyna (CCMP), biały kryształ, jest związkiem organicznym i ważnym półproduktem w syntezie pestycydów i leków. Produkty przemysłowe o silnym działaniu uczulającym to pomarańczowo-czerwona lepka ciecz o ostrym zapachu, rozpuszczalna w różnych rozpuszczalnikach organicznych i kwasach organicznych. Przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku, w chłodnym i suchym miejscu. Miejsce przechowywania musi być zamknięte, a klucze muszą być przechowywane przez ekspertów technicznych i ich asystentów. Podczas przechowywania należy trzymać z dala od utleniaczy. Jest stosowany jako półprodukt pestycydów imidaklopryd i acetamipryd; 2-chloro-5-chlorometylopirydyna jest półproduktem insektycydów imidakloprydu i acetamiprydu.

Temperatura topnienia {{0}} stopień C (lit.), Temperatura wrzenia 267,08 stopnia C (przybliżone oszacowanie), Gęstość 1,4411 (przybliżone oszacowanie), Współczynnik załamania światła 1,6000 (oszacowany), Temperatura zapłonu > 230 stopnia f, Przechowywanie stan: atmosfera włożona, 2-8 stopień C, współczynnik kwasowości (PKA) - 0,75 ± 0,10 (przewidywany), tworzą wilgotne kryształy, kolor beżowy, rozpuszczalność w wodzie, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Cząsteczka ta składa się z pierścienia pirydynowego i grupy chloroetanowej. Na pierścieniu pirydynowym znajduje się atom chloru (Cl) połączony z drugim atomem węgla, natomiast w grupie chloroetanowej znajduje się atom chloru (Cl) połączony z atomem węgla i grupa metylowa (CH3) połączona z atomem węgla ten sam atom węgla.
Przeprowadźmy teraz bardziej szczegółową analizę:
Pierścień pirydynowy: Pierścień pirydynowy to sześcioczłonowy pierścień heterocykliczny składający się z sześciu atomów węgla i jednego atomu azotu. W tej cząsteczce atom azotu znajduje się w pozycji środkowej. Atomy węgla w pierścieniu pirydynowym można ponumerować od 1 do 6, gdzie pierwszy atom węgla jest połączony z atomem azotu.
Drugi atom węgla: Drugi atom węgla to atom węgla połączony z atomem chloru w pierścieniu pirydynowym. Jest połączony z atomem węgla 1 poprzez pojedyncze wiązanie węgiel-azot.
Grupa chloroetanowa: Grupa chloroetanowa składa się z atomu chloru i grupy metylowej. Atom chloru jest połączony z atomem węgla grupy chloroetanowej, a grupa metylowa jest połączona z tym samym atomem węgla. Tę grupę chloroetanową można uznać za cząsteczkę chloroetanu.

Konkretne etapy syntezy2-chloro-5-chlorometylopirydyna (CCMP)w laboratorium są następujące:

Demetylacja: Zmieszać 2-chloro-5-metylopirydynę z odpowiednią ilością roztworu wodorotlenku sodu w kolbie okrągłodennej i ogrzać do 100 stopni.

C₆H₆ClN + NaOH → 2-Cl-5-Py + MeOH

Siarczanie: Produkt otrzymany w poprzednim etapie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym w celu zasiarczenia.

2-Cl-5-Py + H₂WIĘC₄→ 2-Cl-5-ClMPy + H₂O

Rozdział i oczyszczanie: Otrzymany produkt ekstrahuje się i krystalizuje, a następnie rekrystalizuje w celu oczyszczenia.

2-Cl-5-ClMPy+ H₂O → 2-Cl-5-ClMPy-H₂O

Równanie rekrystalizacji: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2-Cl-5-ClMPy + H₂O

Suszenie: Wysuszyć oczyszczony produkt do uzyskania produktu końcowego.

2-Cl-5-ClMPy → 2-Cl-5-ClMPy + H₂O → 2-Cl-5-ClMPy

1. Do kolby okrągłodennej dodać 2-chloro-5-metylopirydynę i odpowiednią ilość roztworu wodorotlenku sodu i równomiernie wymieszać.

2. Umieścić kolbę okrągłodenną w wyparce obrotowej, ogrzać ją w łaźni olejowej do 100 stopni i pozostawić na kilka godzin, aby umożliwić całkowitą reakcję 2-chloro-5-metylopirydyny.

3. Po zakończeniu reakcji roztwór reakcyjny wlać do rozdzielacza i dodać odpowiednią ilość wody do ekstrakcji. Po nałożeniu warstw oddzielić fazę organiczną od fazy wodnej.

4. Wysuszyć fazę organiczną za pomocą suszarki silikonowej w celu usunięcia wilgoci i zanieczyszczeń.

5. Do zlewki wlać wysuszoną fazę organiczną, dodać odpowiednią ilość kwasu siarkowego i równomiernie wymieszać. Następnie umieść go w łaźni lodowo-wodnej, aby ostygł i poczekaj, aż skrystalizuje.

6. Po zakończeniu krystalizacji odfiltrować kryształy i przemyć niewielką ilością zimnej wody. Wysuszyć kryształy w piecu, aby otrzymać produkt końcowy, 2-chloro-5-chlorometylopirydynę.

3, Oczyszczanie produktu

Umieść otrzymaną 2-chloro-5-chlorometylopirydynę w butelce wagowej, zważ i zapisz.

Rozpuścić 2-chloro-5-chlorometylopirydynę w naczyniu wagowym z odpowiednią ilością dichlorometanu, a następnie przeprowadzić oczyszczanie za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.

Rekrystalizować oczyszczoną 2-chloro-5-chlorometylopirydynę w celu dalszego oczyszczania.

Wysuszyć oczyszczoną 2-chloro-5-chlorometylopirydynę, aby otrzymać produkt końcowy.

Proces cyklizacji aldehydu octowego prowadzący do syntezy 2-chloro-5-metylopirydyny w rzeczywistości obejmuje wiele reakcji chemicznych. Poniżej przedstawiono szczegółowe etapy i odpowiadające im równania chemiczne tych reakcji:

1. Produkcja N-tlenku 2-chloro-5-metylopirydyny z 3-metylopirydyny jako surowca

Uzyskuje się to w wyniku reakcji nitryfikacji. Pod działaniem kwasu azotowego pozycja C-5 3-metylopirydyny ulega nitrowaniu, w wyniku czego powstaje N-tlenek 2-chloro-5-metylopirydyny.

3-MePy + HNO₃→ 2-Cl-5-MePyNO₂ + HNO₂

2. Cyklizacja pirymidyny aldehydem octowym w celu otrzymania 2-chloro-5-metylopirydyny

Reakcja ta jest reakcją kondensacji pomiędzy pirymidyną i aldehydem octowym, katalizowaną kwasem, z utworzeniem pięcioczłonowego pierścienia.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2-Cl-5-MePy + H₂O

3. Chlorowanie 2-chloro-5-metylopirydyny

Jest to typowa reakcja podstawienia elektrofilowego. Chlor, jako odczynnik elektrofilowy, atakuje pozycję C-2 w 2-chloro-5-metylopirydynie, tworząc 2,5-dichlorometylopirydynę.

2-Cl-5-MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Chlorowanie 2,5-dichlorometylopirydyny

Kontynuuj chlorowanie 2,5-dichlorometylopirydyny, zastępując chlor w pozycji C-5, aby wytworzyć 2,3,5-trichlorometylopirydynę.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Wytwarzanie 2-chloro-5-metylopirydyny w obecności czterochlorku węgla lub wosku etylowego

Jest to reakcja w fazie ciekłej, która obejmuje działanie rozpuszczalnika i azodiizocytrylu jako inicjatora. Konkretne równanie chemiczne należy wyznaczyć w oparciu o określone warunki eksperymentalne i operacje, ale można je z grubsza wyrazić jako: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Wśród nich R=CCl4 lub C18H37.

Etapy te dostarczają sposobu syntezy związku docelowego2-chloro-5-chlorometylopirydyna (CCMP)z podstawowych surowców. Jednakże reakcje te mogą wymagać przeprowadzenia w określonych warunkach i mogą obejmować inne etapy pośrednie lub reakcje uboczne. Dlatego przed przystąpieniem do eksploatacji zaleca się przeprowadzenie szczegółowych badań literaturowych oraz badań eksperymentalnych.

Popularne Tagi: 2-chloro-5-chlorometylopirydyna (ccmp) cas 70258-18-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż