Kwas 3-cyjanofenyloboronowyjest ważnym wielofunkcyjnym organicznym syntetycznym elementem budulcowym, który zawiera zarówno grupę kwasu boronowego (-B(OH)₂), jak i grupę cyjanową (-CN) przyłączoną do pierścienia benzenowego w pozycji meta- względem siebie. Ten specyficzny wzór podstawienia określa jego wyjątkową reaktywność chemiczną: grupa kwasu boronowego pozwala mu skutecznie uczestniczyć w reakcjach sprzęgania krzyżowego-Miyaury-Suzukiego, będącej podstawową metodą nowoczesnej syntezy organicznej służącą do konstruowania wiązań węgiel-węgiel, umożliwiającą łatwe wprowadzenie ugrupowania 3-cyjanofenylowego do bardziej złożonych architektur molekularnych. Jednocześnie silnie-odciągająca elektrony grupa cyjanowa wywiera głęboki wpływ na właściwości elektronowe pierścienia aromatycznego, łagodząc reaktywność kwasu boronowego i zwiększając stabilność cząsteczki. Co więcej, sama grupa cyjanowa jest bardzo wszechstronną funkcjonalną klamką; można go zhydrolizować do kwasu karboksylowego, zredukować do grupy aminometylowej lub służyć jako akceptor wiązania wodorowego w rozpoznawaniu molekularnym. Dzięki tej cennej kombinacji cech kwas 3-cyjanofenyloboronowy jest szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym do syntezy aktywnych składników farmaceutycznych (API), w materiałoznawstwie do tworzenia organicznych materiałów elektronicznych i struktur metaloorganicznych (MOF) oraz jako kluczowy odczynnik w biologii chemicznej i rozwoju czujników.
|
Wzór chemiczny |
C14H24S |
|
Dokładna masa |
224 |
|
Masa cząsteczkowa |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
Analiza elementarna |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
Kwas 3-cyjanofenyloboronowyjest ważnym związkiem organicznym, a jego unikalne właściwości chemiczne przypisuje się znajdującym się w jego strukturze grupom cyjankowym i boronowym. Obecność grupy cyjankowej nadaje związkowi wysoką reaktywność, podczas gdy grupa kwasowa boronowa zapewnia mu dobrą rozpuszczalność w wodzie. Ta podwójna natura pozwala mu odgrywać wyjątkową rolę w reakcjach chemicznych.
Jako medium transmisji sygnału
Może również służyć jako medium transmisji sygnału, odgrywając rolę w przesyłaniu sygnałów w czujnikach chemicznych. Wchodząc w reakcję z substancją docelową można zmienić jej właściwości chemiczne lub stan fizyczny, uruchamiając w ten sposób mechanizm przekazywania sygnału czujnika.
Konkretne przykłady:
Czujnik fluorescencji:
Wykorzystując jego interakcję z określonymi substancjami fluorescencyjnymi, można przygotować czujnik fluorescencyjny. Gdy substancja docelowa z nią reaguje, zmienia właściwości luminescencyjne substancji fluorescencyjnej, umożliwiając w ten sposób wykrycie substancji docelowej. Ten czujnik fluorescencyjny może być stosowany w takich dziedzinach, jak wykrywanie biomolekuł i monitorowanie środowiska.
Czujnik elektrochemiczny:
Mocując go na powierzchni elektrody można przygotować czujnik elektrochemiczny. Gdy substancja docelowa z nią reaguje, zmienia stan ładunku lub wielkość prądu na powierzchni elektrody, umożliwiając w ten sposób wykrycie substancji docelowej. Ten czujnik elektrochemiczny może być stosowany w takich dziedzinach, jak monitorowanie jakości wody i bezpieczeństwo żywności.
Specyficzne przypadki zastosowań w dziedzinie czujników chemicznych
Przypadek 1: Przygotowanie i zastosowanie czujnika nadtlenku wodoru
Proces przygotowania:
Utrwalić kwas 3-cyjanofenyloboronowy lub jego pochodne na powierzchni elektrody, tworząc warstwę czujnikową.
Optymalizując warunki przygotowania membrany czujnikowej, takie jak stężenie, temperatura, czas itp., można poprawić wydajność czujnika.
Podłącz przygotowany czujnik do elektrochemicznej stacji roboczej w celu przetestowania wydajności.
Przykład zastosowania:
Monitoring środowiska: Użyj czujników nadtlenku wodoru do monitorowania stężenia nadtlenku wodoru w atmosferze i oceny jakości powietrza.
Przetwórstwo żywności: W procesie przetwarzania żywności czujniki nadtlenku wodoru służą do monitorowania resztkowej ilości nadtlenku wodoru w celu zapewnienia bezpieczeństwa żywności.
Przypadek 2: Przygotowanie i zastosowanie czujnika glukozy
Proces przygotowania:
Łączy się lub jego pochodne z substancjami fluorescencyjnymi, tworząc materiały wykrywające fluorescencję.
Zamocuj fluorescencyjne materiały czujnikowe na nośniku, takim jak szkło lub plastikowe arkusze, aby utworzyć czujnik.
Optymalizując warunki przygotowania fluorescencyjnych materiałów czujnikowych i strukturę czujnika, można poprawić jego działanie.
Przykład zastosowania:
Diagnostyka medyczna: Czujnik glukozy służy do monitorowania stężenia glukozy u pacjentów z cukrzycą, stanowiąc ważną podstawę leczenia.
Zdrowie sportowe: Podczas ćwiczeń czujniki glukozy służą do monitorowania poziomu cukru we krwi sportowców, oceny efektywności ćwiczeń i stanu zdrowia.
Przypadek 3: Przygotowanie i zastosowanie czujników enzymatycznych
Proces przygotowania:
Połącz go z enzymami, aby utworzyć materiały wykrywające enzymy.
Zamocuj materiał wykrywający enzym na powierzchni elektrody, aby utworzyć czujnik enzymu.
Optymalizując warunki przygotowania materiałów do wykrywania enzymów i strukturę czujnika, można poprawić jego działanie.
Przykład zastosowania:
Detekcja biomolekularna: wykorzystanie czujników enzymatycznych do wykrywania określonych cząsteczek w próbkach biologicznych, takich jak białka, kwasy nukleinowe itp.
Monitorowanie zanieczyszczenia środowiska: wykorzystanie czujników enzymatycznych do monitorowania stężenia substancji zanieczyszczających środowisko, takich jak jony metali ciężkich, zanieczyszczenia organiczne itp.
Zastosowanie w detekcji i pomiarach
Zastosowanie w wykrywaniu glukozy
Kwas 3-cyjanofenyloboronowymoże być również stosowany jako sonda do specyficznego wykrywania śladowych ilości glukozy w moczu.
Konkretne przykłady:
Sonda do wykrywania glukozy: Dodać ester cynowy kwasu 3-cyjanofenyloboronowego do kolby reakcyjnej i rozcieńczyć HCl w celu hydrolizy. W drodze szeregu reakcji chemicznych i procesów ekstrakcji ostatecznie można otrzymać kwas 3-cyjanofenyloboronowy. Specyficzną reakcję pomiędzy kwasem 3-cyjanofenyloboronowym a glukozą można wykorzystać do wykrycia śladowych ilości glukozy w moczu. Zaletą tej metody jest wysoka czułość i swoistość, co stanowi silne wsparcie w diagnostyce cukrzycy i innych chorób.
Zastosowanie w monitoringu środowiska
Cyd 3-cyjanofenyloboronowy można również stosować do wykrywania i pomiarów w monitorowaniu środowiska. Można go na przykład zastosować do monitorowania jakości wody w celu oceny jakości wody poprzez wykrywanie zawartości określonych substancji zanieczyszczających w wodzie.
Konkretne przykłady:
Monitorowanie jakości wody: Wykorzystując specyficzną reakcję pomiędzy kwasem 3-cyjanofenyloboronowym a docelowymi substancjami zanieczyszczającymi, można określić zawartość substancji zanieczyszczających w wodzie. Zaletą tej metody jest łatwa obsługa i wysoka czułość, dzięki czemu stanowi potężne narzędzie do monitorowania jakości wody. Tymczasem kwas 3-cyjanofenyloboronowy można również stosować w monitorowaniu środowiska atmosferycznego w celu oceny jakości powietrza poprzez wykrywanie zawartości określonych substancji zanieczyszczających w atmosferze.
Zastosowanie w badaniach bezpieczeństwa żywności
W dziedzinie badań bezpieczeństwa żywności kwas 3-cyjanofenyloboronowy ma również szerokie zastosowanie. Można go na przykład zastosować do wykrywania szkodliwych substancji, takich jak dodatki i pozostałości pestycydów w żywności.
Konkretne przykłady:
Wykrywanie dodatków do żywności: Wykorzystując specyficzną reakcję pomiędzy kwasem 3-cyjanofenyloboronowym a docelowymi dodatkami do żywności, można określić zawartość dodatków w żywności. Zaletą tej metody jest wysoka dokładność i dobra powtarzalność, co stanowi silne wsparcie w testowaniu bezpieczeństwa żywności.
Wykrywanie pozostałości pestycydów: reakcja kwasu 3-cyjanofenyloboronowego z pozostałościami pestycydów zawierających określone grupy funkcyjne i dokładne określenie ilości pozostałości pestycydów w żywności poprzez wykrywanie powstawania produktów reakcji. Metoda ta zapewnia nowy pomysł i podejście do wykrywania pozostałości pestycydów.
Ze względu na obecność aktywnych grup cyjankowych w 3-cyjanobenzenie, do otrzymania kwasu 3-cyjanobenzoesowego nie można zastosować metody z odczynnikiem litu organicznego ani metody odczynnika Grignarda. Reakcja borowania Miyaury to rodzaj reakcji, w której halogenki arylowe lub alkenylowe lub pochodne estrów kwasu trifluorosulfonowego ulegają reakcjom sprzęgania z estrami pinakolu kwasu diboronowego w obecności katalizatorów palladowych w celu wytworzenia odpowiednich estrów pinakolu kwasu borowego. Reakcja ta charakteryzuje się łagodnymi warunkami, brakiem konieczności niskotemperaturowej separacji tlenu i wody oraz dobrą tolerancją grup funkcyjnych, co w pewnym stopniu kompensuje niedociągnięcia związane ze stosowaniem do wytwarzania takich związków wysoce aktywnych odczynników Grignarda i odczynników litowych. Umożliwiając, aby reagenty zawierały grupy takie jak grupy cyjanowe, nitrowe, aminowe, hydroksylowe, estrowe lub karbonylowe, estry aryloboranowe można wytwarzać w jednym etapie z podstawionych halogenków arylu. W tym artykule jako surowiec wykorzystano 3-cyjanobromobenzen i diboronian pinakolu (B2Pin2) jako środek boronizujący, w celu wytworzenia kwasu 3-cyjanobenzoesowego w łagodnych warunkach reakcji poprzez reakcję borowania Miyaura. Zbadano wpływ różnych katalizatorów i zasad na wydajność produktu, a powstały produkt przeanalizowano i scharakteryzowano.
SyntezaKwas 3-cyjanofenyloboronowy
Metoda 1:
Związek 3 (2,00 g, 8,73 mmol) i NaIO4 (5,60 g, 26,19 mmol) dodano do mieszanego roztworu tetrahydrofuranu (40 ml) i wody (10 ml) i poddano reakcji w temperaturze pokojowej przez 30 minut. Dodano. 1mol/l wodnego roztworu HCl (6,10 ml) i reakcję kontynuowano przez 2,5 godziny. Większość tetrahydrofuranu i octanu etylu (10 ml) odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem × 3) Ekstrahuj, połącz fazy organiczne i przemyj nasyconym roztworem chlorku sodu, osusz bezwodnym siarczanem sodu, odparuj pod zmniejszonym ciśnieniem, aby otrzymać rozpuszczalnik. Surowy produkt oddziela się i oczyszcza metodą chromatografii kolumnowej. Otrzymuje się 0,96 g produktu, stosując jako eluent eter naftowy/octan etylu (5:1, v/v) z wydajnością 75,00%. Jest to biała substancja stała.
Metoda 2:
Dodać ester 3-cyjanofenyloboronowy pinakolu do kolby reakcyjnej i dodać kroplami rozcieńczony HCl w celu hydrolizy. Roztwór najpierw powoduje wytrącanie się osadu, a w miarę jego stopniowego zanikania należy ustawić wartość pH układu na 1. Do roztworu dodawać kroplami 25% ułamek masowy roztworu NaOH, aż wartość pH wyniesie 13 i mieszać przez 1 godzinę. Oddzielić ciecz, ekstrahować fazę organiczną 15 ml 10% masowego NaOH, połączyć fazę wodną i ekstrahować roztwór alkaliczny dwukrotnie 15 ml THF. Dostosuj wartość pH otrzymanego roztworu alkalicznego rozcieńczonym HCl, a zacznie się tworzyć zmętnienie. Stopniowo pojawią się substancje kłaczkowate, a wartość pH zostanie dostosowana do 5,0. Ekstrahować fazę wodną 70 mlLTHF, odwirować fazę organiczną i oczyścić, otrzymując 3-cyjanofenyloboronowy kwas.
Kwas 3-cyjanofenyloboronowy (kwas 3-cyjanofenyloboronowy) to związek organiczny o unikalnych właściwościach chemicznych. Poniżej przedstawiono szczegółowe wprowadzenie w czterech aspektach: charakterystyka strukturalna, reaktywność, właściwości fizyczne oraz stabilność i warunki przechowywania:
Charakterystyka strukturalna
Struktura molekularna kwasu 3-cyjanofenyloboronowego zawiera pierścień benzenowy. W pozycji meta pierścienia benzenowego znajduje się odpowiednio grupa cyjankowa (-CN) i grupa kwasu boronowego (-B(OH)₂). Grupa cyjankowa działa jako silna grupa odciągająca elektrony, co może zwiększyć niedobór elektronów w pierścieniu benzenowym i zwiększyć reaktywność związku. Grupa kwasu boronowego nadaje mu dobrą rozpuszczalność w wodzie i umożliwia udział w różnych reakcjach organicznych, zwłaszcza tworzenie trwałych wiązań koordynacyjnych lub wiązań kowalencyjnych ze związkami zawierającymi grupy hydroksylowe lub aminowe.
Reaktywność
Reakcja sprzęgania Suzuki-Miyaura: 3-Kwas cyjanofenyloboronowy może skutecznie uczestniczyć w tej reakcji, która jest ważną metodą tworzenia wiązań węgiel-węgiel. Dzięki tej reakcji można syntetyzować różne związki organiczne o złożonej strukturze, takie jak cząsteczki leków, pestycydy i kluczowe półprodukty w materiałoznawstwie.
Tworzenie stabilnych kompleksów z diolami: Kwas 3-cyjanofenyloboronowy może tworzyć trwałe kompleksy ze związkami diolowymi. Ta właściwość jest szczególnie użyteczna w syntezie organicznej i może być stosowana do zabezpieczania grup diolowych lub jako część strategii syntezy.
Dalsza konwersja grupy cyjanowej: Sama grupa cyjanowa jest również wysoce reaktywną grupą funkcyjną i może być dalej przekształcana w inne grupy funkcyjne, takie jak kwasy karboksylowe, aminy lub ketony. Na przykład grupę cyjanową można przekształcić w kwas karboksylowy w reakcji hydrolizy, w aminę w reakcji redukcji lub utworzyć keton za pomocą odczynnika Grignarda.
Właściwości fizyczne
Kwas cyjanofenyloboronowy jest zwykle białą lub bladożółtą substancją stałą w temperaturze pokojowej. Ma stosunkowo wysoką temperaturę topnienia, wahającą się od około 298 stopni do 300 stopni, co wskazuje na doskonałą stabilność termiczną. Jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych takich jak metanol, co ułatwia jego zastosowanie w syntezie organicznej.
Stabilność i warunki przechowywania
Stabilność: Kwas 3-cyjanofenyloboronowy jest stabilny w normalnej temperaturze i ciśnieniu. Należy jednak unikać kontaktu z silnymi utleniaczami, ponieważ mogą one wywołać reakcje utleniania, powodując rozkład lub pogorszenie stanu związku.
Warunki przechowywania: Aby zachować stabilność, kwas 3-cyjanofenyloboronowy należy przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku w chłodnym i suchym miejscu. W przypadku długotrwałego przechowywania zaleca się utrzymywanie niskiej temperatury (np. 4 lub -20 stopni), aby zmniejszyć ryzyko ruchu termicznego i reakcji utleniania.
Popularne Tagi: Kwas 3-cyjanofenyloboronowy cas 150255-96-2, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż