Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców kwasu 4-hydroksyfenylooctowego cas 156-38-7 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości kwasu 4-hydroksyfenylooctowego cas 156-38-7 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Kwas 4-hydroksyfenylooctowyjest substancją chemiczną o wzorze cząsteczkowym C8H8O3. Biały krystaliczny proszek. Słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w eterze, etanolu i octanie etylu. Organiczne półprodukty do syntezy do produkcji - Synteza blokera receptorów atenololu i skutecznego składnika pueraryny - 4,7-dihydroksyizoflawonu; Może być również stosowany jako półprodukt pestycydów.
|
Wzór chemiczny |
C8H8O3 |
|
Dokładna masa |
152 |
|
Masa cząsteczkowa |
152 |
|
m/z |
152 (100.0%), 153 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 63.15; H, 5.30; O, 31.55 |
Kwas 4-hydroksyfenylooctowy(4HPAA) jest ważnym związkiem organicznym o szerokim zastosowaniu przemysłowym i badawczym. Jego podstawowe zastosowania można podsumować w czterech głównych obszarach: półprodukty farmaceutyczne, badania aktywności biologicznej, odczynniki do syntezy chemicznej i narzędzia analizy badawczej. Poniżej przeanalizujemy te aplikacje pod kątem konkretnych scenariuszy zastosowań, mechanizmu działania i wytycznych operacyjnych.
 |
 |
 |
Półprodukty farmaceutyczne: Podstawowe surowce do syntezy leków
Synteza leków przeciwzakrzepowych
4HPAA można łączyć ze związkami alifatycznymi poprzez reakcje estryfikacji, tworząc pochodne estrowe o działaniu przeciwzakrzepowym. Na przykład podczas syntezy analogów warfaryny grupa karboksylowa 4HPAA reaguje ze specyficznymi związkami alifatycznymi, tworząc wiązania estrowe, które mogą hamować syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K- i wywierać działanie przeciwzakrzepowe.
Opracowywanie-leków przeciwzapalnych i antybiotyków
Podczas syntezy-leków przeciwzapalnych grupa hydroksylowa 4HPAA może zostać utleniona do grupy aldehydowej lub karboksylowej, uczestnicząc dalej w tworzeniu amidu w celu wytworzenia-aktywnych cząsteczek przeciwzapalnych. Na przykład poprzez kondensację ze związkami aminowymi można syntetyzować związki o podobnej strukturze z nie-steroidowymi-lekami przeciwzapalnymi (NLPZ). W dziedzinie antybiotyków 4HPAA może służyć jako prekursor łańcucha bocznego i być modyfikowany chemicznie w celu wprowadzenia grup przeciwbakteryjnych w celu wzmocnienia działania hamującego na bakterie chorobotwórcze.
Badania i rozwój leków przeciwnowotworowych
Do struktury pierścienia benzenowego 4HPAA można wprowadzić aktywne przeciwnowotworowe grupy poprzez halogenowanie, nitrowanie itp. Na przykład podczas syntezy analogów paklitakselu pierścień benzenowy 4HPAA można zmodyfikować w strukturę policykliczną, aby zwiększyć jego zdolność wiązania z mikrotubuliną, hamując w ten sposób podział komórek nowotworowych.
Specyfikacje operacyjne:
Wymóg czystości: do syntezy farmaceutycznej należy stosować 4HPAA o wysokiej-czystości (większej lub równej 98%), aby uniknąć zanieczyszczeń wpływających na aktywność leku.
Warunki reakcji: Reakcje estryfikacji zwykle prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych (takich jak stężony kwas siarkowy) lub katalizy enzymatycznej, w temperaturze kontrolowanej na poziomie 60-80 stopni w celu optymalizacji wydajności.
Środki ostrożności: Operatorzy muszą nosić okulary ochronne, rękawice i fartuchy laboratoryjne, aby uniknąć bezpośredniego kontaktu z proszkiem lub roztworem 4HPAA.
Badania bioaktywności: badanie mechanizmów przeciwutleniających i przeciwzapalnych
4HPAA, jako metabolit polifenolowy pochodzący ze społeczności drobnoustrojów, wykazuje znaczące działanie przeciwutleniające i-zapalne i jest szeroko stosowany w badaniach na modelach komórkowych i zwierzęcych.
Działanie antyoksydacyjne
4HPAA może indukować translokację czynnika 2 związanego z czynnikiem jądrowym E2 (Nrf2) do jądra, wzmacniając aktywność enzymów fazy II (takich jak UGT1A1, UGT1A9) i enzymów antyoksydacyjnych (takich jak SOD, CAT). Na przykład w modelu uszkodzenia komórek wątroby dawka 25 mg/kg 4HPAA przed leczeniem może zwiększyć ekspresję UGT1A1 o 270% i znacznie zmniejszyć uszkodzenia wywołane stresem oksydacyjnym.
Mechanizm przeciwzapalny-
4HPAA zmniejsza reakcję zapalną poprzez hamowanie ekspresji czynnika-indukowalnego niedotlenienia-1 (HIF-1). Na przykład w modelu uszkodzenia płuc szczura wywołanego wdychaniem wody morskiej leczenie 4HPAA może obniżyć poziom czynników zapalnych (takich jak TNF-, IL-6) w tkance płuc i złagodzić obrzęk płuc.
Wytyczne operacyjne:
Projekt dawkowania: Powszechnie stosowane stężenie w doświadczeniach na komórkach wynosi 10-50 µM, a zakres dawkowania w doświadczeniach na zwierzętach wynosi 6-25 mg/kg. Należy go dostosować do modelu.
Protokół rozpuszczania: Rozpuszczalność 4HPAA w DMSO jest stosunkowo wysoka, ale w doświadczeniach na zwierzętach zaleca się, aby proporcja DMSO nie przekraczała 2% (w przypadku słabych myszy mniejsza lub równa 1%), aby uniknąć toksyczności rozpuszczalnika.
Warunki przechowywania: Stały proszek należy przechowywać w ciemności i można go stabilnie przechowywać w temperaturze -80 stopni przez 6 miesięcy. Zaleca się zużyć w ciągu 1 miesiąca w temperaturze -20 stopni.
Odczynniki do syntezy chemicznej: Kluczowy katalizator fenolowy i amidyfikacji
4HPAA może być stosowany jako odczynnik acylujący do udziału w reakcji acylowania fenolu i aminy oraz do konstruowania związków o aktywności biologicznej.
Acylowanie fenolu
Grupa karboksylowa 4HPAA może ulegać estryfikacji z grupą hydroksylową fenolu w warunkach kwasowych, tworząc związki w postaci estrów fenolowych. Na przykład podczas syntezy pochodnych kumaryny 4HPAA reaguje z alkoholem orto-hydroksybenzylowym, tworząc estry kumaryny o właściwościach fluorescencyjnych, które są wykorzystywane w badaniach obrazowania biologicznego.
Acylowanie aminy
Grupa karboksylowa 4HPAA może kondensować ze związkami aminowymi, tworząc wiązania amidowe. Na przykład podczas syntezy analogów peptydów 4HPAA może działać jako grupa zabezpieczająca lub prekursor łańcucha bocznego, a reakcję amidowania można zastosować do skonstruowania szkieletu peptydowego.
Wytyczne operacyjne:
Wybór katalizatora: Do reakcji acylowania kwasowego powszechnie stosuje się stężony kwas siarkowy lub kwas p-toluenosulfonowy (p-TsOH); w warunkach zasadowych można zastosować pirydynę lub trietyloaminę.
Monitorowanie reakcji: postęp reakcji można śledzić za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC) lub wysokosprawnej-chromatografii cieczowej (HPLC), aby uniknąć nadmiernego acylowania.
Obróbka-po zakończeniu reakcji: po zakończeniu reakcji katalizator kwasowy należy zneutralizować nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu, a produkt można oczyścić poprzez ekstrakcję, suszenie itp.
Narzędzia analizy badawczej: Stosowanie wzorców i substancji referencyjnych
4HPAA można stosować jako chemiczną substancję odniesienia do oznaczania zawartości leku i kontroli jakości.
Określenie treści
W Farmakopei Chińskiej do oznaczania zawartości stosowana jest substancja referencyjna 4HPAA pod nazwą Aotale. Zawartość 4HPAA w leku oznacza się metodą wysokosprawnej chromatografii cieczowej (HPLC), zapewniając zgodność pomiędzy partiami.
Identyfikacja strukturalna
Dane jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR) i spektrometrii mas (MS) 4HPAA można wykorzystać jako odniesienie do identyfikacji struktury syntetycznego produktu. Na przykład podczas opracowywania nowego przeciwutleniacza widma NMR produktu syntetycznego można porównać z widmami substancji wzorcowej 4HPAA, aby potwierdzić strukturę docelowego związku.
Procedury operacyjne:
Standardowe zarządzanie substancją: Substancję referencyjną 4HPAA należy przechowywać w suchym i ciemnym miejscu. Przed użyciem należy sprawdzić numer serii i datę ważności.
Kalibracja urządzenia: Analiza HPLC wymaga regularnej kalibracji kolumny chromatograficznej i detektora, aby zapewnić dokładność ilościową.
Rejestracja danych: Należy szczegółowo rejestrować dane eksperymentalne, w tym standardowe stężenie substancji, objętość wstrzyknięcia, powierzchnię piku itp., aby umożliwić ich prześledzenie i przegląd.
|
|
|
|
Poniżej znajduje się metoda wytwarzania kwasu 4-hydroksyfenylooctowego (kwas 4-hydroksyfenylooctowy, 4HPAA) jest ważnym związkiem organicznym o szerokim zastosowaniu przemysłowym i badawczym. Jego podstawowe zastosowania można podsumować w czterech głównych obszarach: półprodukty farmaceutyczne, badania aktywności biologicznej, odczynniki do syntezy chemicznej i narzędzia analizy badawczej. Poniżej przeanalizuję te aplikacje pod kątem konkretnych scenariuszy zastosowań, mechanizmu działania i wytycznych operacyjnychKwas 4-hydroksyfenylooctowyw laboratorium, a konkretne kroki są następujące:
1. W suchej kolbie okrągłodennej dodać alkohol p-hydroksyfenyloetylowy i aldehyd fenylooctowy do bezwodnego metanolu i dobrze wymieszać.
2. Powoli dodawaj alkaliczny utleniacz, aby roztwór reakcyjny miał zasadową wartość pH.
3. Stopniowo dodawaj chlorek żelaza do roztworu reakcyjnego i mieszaj, aż roztwór reakcyjny zmieni kolor na ciemnoczerwony.
4. Dodać niewielką ilość kwasu siarkowego, równomiernie wymieszać i rozcieńczyć roztwór reakcyjny wodą.
5. Ekstrahować produkt bezwodnikiem octowym, usunąć bezwodnik octowy przez destylację i ustawić wartość pH za pomocą zasady, aby uzyskać czysty produkt.
Środki ostrożności:
Podczas pracy układ reakcyjny należy utrzymywać w stanie suchym i bezwodnym.
Należy zwrócić uwagę na bezpieczne obchodzenie się z wysoce toksycznymi substancjami, takimi jak utleniacze i chlorek żelaza.
Podczas operacji należy zwrócić uwagę na kontrolę temperatury i wartości pH roztworu reakcyjnego, aby uniknąć wystąpienia reakcji ubocznych.
Historia jego odkrycia nie jest szczególnie dobrze udokumentowana. Jednakże,Kwas 4-hydroksyfenylooctowyjako biologicznie aktywny związek organiczny, ma swoje korzenie w naturze.
W naturze może występować jako metabolit w niektórych organizmach, takich jak bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta. Wśród nich pełni pewne funkcje fizjologiczne w roślinach i może być stosowany jako auksyna, aby uczestniczyć we wzroście i rozwoju roślin.
Ponadto, jako półprodukt, ma również pewną wartość aplikacyjną w organicznej syntezie chemicznej. Możliwą najwcześniejszą syntezę tego związku można prześledzić w badaniach chemicznych prowadzonych na przełomie XIX i XX wieku, jednak konkretna historia odkryć wymaga dalszej weryfikacji.
Jest to kwas organiczny o następujących właściwościach chemicznych:
1. Kwasowość: ma wyraźną kwasowość i może reagować z zasadami, tworząc odpowiednie sole. Wartość pKa wynosi 4,08, a gdy wartość pH jest wyższa niż 4,08, większość występuje w postaci jonów.
2. Właściwość utleniania: ma pewną właściwość utleniania i może ulegać reakcji utleniania w obecności środka utleniającego w celu wytworzenia innych związków organicznych.
3. Redukcja: można go zredukować do odpowiednich substancji fenolowych za pomocą środka redukującego, a reakcję redukcji zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych.
4. Reaktywność: Jego kwasowa grupa hydroksylowa może reagować z niektórymi odczynnikami chemicznymi, takimi jak odczynniki acylujące, odczynniki acylujące itp., tworząc odpowiednie pochodne.
Krótko mówiąc, jego właściwości chemiczne są stosunkowo złożone, a jego kwasowość, utlenianie, redukcja i reaktywność są ważnymi cechami tego związku w organicznej syntezie chemicznej i procesach biochemicznych.
Popularne Tagi: Kwas 4-hydroksyfenylooctowy cas 156-38-7, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż