4- (metoksykarbonylo) kwas fenyloronowyjest funkcjonalizowaną pochodną kwasu boronowego o wzorze chemicznym C₉H₁₁BO₄. Składa się z pierścienia fenylowego zastąpionego grupą kwasu boronowego (–B (OH) ₂) w pozycji 1 - i grupy esterowej metoksykarbonylowej (–Cooch₃) w pozycji 4. Struktura ta łączy reaktywność kwasów boronowych z właściwościami wyciągającymi elektronem estru, co czyni ją wszechstronnym pośrednim w syntezie organicznej i nauk o materiałach.
Kwasy boronowe znane są ze swojej zdolności do tworzenia odwracalnych kowalencyjnych wiązań z diolami, takimi jak w cukrach lub wicynalnym diol - w łagodnych warunkach. Ta właściwość leży u podstaw wykrywania węglowodanów, analizy glikopeptydów i syntezy estru boronianowego - powiązanych polimerów. Grupa fenylowa 4 - (metoksykarbonylowa) wprowadza dodatkową reaktywność, ponieważ ester można zhydrolizować do kwasu karboksylowego lub użyć w Cross - reakcje sprzęgania (np. Suzuki - sprzęganie miyaura), aby tworzyć wiązania CC, rozszerzając jego reakcje syntetyczne.
W chemii materiałów ten związek służy jako prekursor boru - funkcjonalizowane polimery lub powierzchnie, które są wykorzystywane w czujnikach glukozy, systemach dostarczania leków i rozpoznawania molekularnej. Grupa Ester umożliwia również funkcjonalizację Post -, umożliwiając strojenie rozpuszczalności, hydrofobowości lub biokompatybilności. Jego stabilność w warunkach otoczenia i kompatybilność z mediami wodnymi dodatkowo zwiększają jego praktyczność.
Naukowcy wykorzystują swoją podwójną funkcjonalność do projektowania bodźców - responsywnych materiałów lub sond dla celów biologicznych. Na przykład kwas boronowy może odwracalnie wiązać dioli, podczas gdy ester można zmodyfikować w celu uwolnienia ładunku lub zmiany właściwości materiału w odpowiedzi na pH lub aktywność enzymatyczną.
|
|
|
|
Formuła chemiczna |
C8H9BO4 |
|
Dokładna masa |
180 |
|
Masa cząsteczkowa |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Analiza elementarna |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - miyaura cross - reakcje sprzęgania
Rola: Działa jako pochodna kwasu boronowego w Palladium - katalizowana Suzuki - miyaura Cross - reakcje sprzęgania.
Funkcjonować: Umożliwia tworzenie się wiązań węgla - między halogenkami arylowymi i kwasami boronowymi, wytrzymałymi biarylami, heterobiarylami i innymi złożonymi strukturami organicznymi.
Korzyść: Wysoka tolerancja grupy funkcjonalnej i łagodne warunki reakcji sprawiają, że idealnie nadaje się do syntezy kandydatów na leki i zaawansowanych materiałów.
Farmaceutyczne pośrednie
Synteza narkotyków: Używane w przygotowaniu:
- Środki przeciwnowotworowe(np. Inhibitory kinazy tyrozynowej).
- Związki przeciwwirusowe(np. Analogi nukleozydowe).
- Antybiotyki(np. - inhibitory laktamazy).
Przykład: SyntezaIbrutinib(Inhibitor BTK dla białaczki) obejmuje pośredniki kwasu boronowego do konstrukcji pierścienia aromatycznego.
Polimer i nauk o materiałach
Skoniugowane polimery: Włączone do syntezy:
- Polifluoreny(dla OLED i organicznych ogniw słonecznych).
- Politiofen(dla przewodzących polimerów i czujników).
Funkcjonować: Grupy kwasu boronowego Włącz Post - Modyfikacja polimeryzacji poprzez wiązanie kowalencyjne z diolami lub innymi funkcjonalizowanymi cząsteczkami.
Korzyść: Zwiększa rozpuszczalność, możliwość przetwarzania i stabilność polimerów.
Supramolekularna chemia i montaż -
Formacja estry boronatu: Reaguje z diolami, tworząc odwracalne wiązania kowalencyjne, przydatne w:
- Dynamiczna chemia kowalencyjna(dla materiałów adaptacyjnych).
- Self - Polimery uzdrawiające(dla powłok i klejów).
Przykład: Tworzenie hydrożeli opartych na esterach boronatowych - do dostarczania leku lub inżynierii tkankowej.
Czujniki chemiczne i wykrywanie
Sondy fluorescencyjne: Grupy kwasu boronowego selektywnie wiążą dioli (np. Glukozę, sacharydy), umożliwiając:
- Czujniki glukozy(do monitorowania cukrzycy).
- Wykrywanie bakterii(poprzez interakcje z peptydoglikanem).
Mechanizm: Bor - Diol Comparation indukuje zmiany fluorescencji lub sygnały kolorymetryczne.
Kataliza i asymetryczna synteza
Ligand chiralny: Zastosowany w asymetrycznej katalizy (np. W hydroboracji lub reakcjach Suzuki) w celu poprawy enancjoselektywności.
Przykład: Asymetryczna synteza chiralnych alkoholi lub amin za pośrednictwem kwasu boronowego - reakcje za pośrednictwem reakcji.
Modyfikacja powierzchni i funkcjonalizacja
Funkcjonalizowane powierzchnie kwasu boronowego -: Używane do unieruchomienia biomolekuł (np. Enzymy, przeciwciała) dla:
- Biosensory(dla diagnostyki).
- Mikromacierze(dla przesiewowych przeglądu przepustowości High -).
Korzyść: Odwracalne wiązanie pozwala na regenerację powierzchni.
Cross - łączenie agentów w hydrożele
Tworzenie hydrożelu: Reaguje z diolami, aby formować sieci połączone -, przydatne w:
- Systemy dostarczania leków(do kontrolowanej wersji).
- Rusztowania hodowli komórkowej 3D(dla inżynierii tkankowej).
Przykład: Hydrożele oparte na Ester Boronate - do trwałego uwalniania insuliny.
|
|
|
Hydrożele oparte na Borate Ester - to fascynująca klasa materiałów, które w ostatnich latach zwróciły znaczną uwagę ze względu na ich unikalne nieruchomości i różnorodne zastosowania. Te hydrożele są tworzone przez krzyż - łączenie polimerów za pomocą estrów boranowych jako środków łączących krzyż -.
Jedną z kluczowych cech hydrożeli opartych na Ester Borate - jest ich dynamiczny i odwracalny krzyż - łączenie natury. Wiązania estru boranowe mogą tworzyć się i pękać w określonych warunkach, takich jak zmiany pH lub obecność niektórych jonów. Ta właściwość umożliwia hydrożele na wykazanie się - możliwości leczenia, umożliwiając im naprawę szkód i odzyskiwanie pierwotnej struktury i właściwości mechanicznych.
Pod względem aplikacji hydrożele oparte na Ester Borate - znajdują się w różnych polach. W biomedycynie można je wykorzystać jako systemy dostarczania leków, w których kontrolowane uwalnianie leków osiąga się poprzez responsywne zachowanie hydrożelu na bodźce środowiskowe. Ponadto okazują one obietnicę inżynierii tkankowej, zapewniając odpowiednią matrycę wzrostu komórek i regeneracji tkanek. W sektorze środowiska hydrożele te można zastosować do oczyszczania wody i usuwania jonów metali ciężkich z zanieczyszczonych źródeł wody. Ogólnie hydrożele oparte na Borate Ester - reprezentują wszechstronny i obiecujący obszar badań z daleka -, osiągając implikacje.
4- (metoksykarbonylo) kwas fenyloronowy(Boronobenzoate) może tworzyć hydrożele oparte na esterach boronianowych - poprzez określone reakcje chemiczne, a hydrożele te mają potencjalne zastosowania w dostarczaniu leku i inżynierii tkankowej, jak szczegółowo opisano poniżej:
Mechanizm formowania hydrożeli opartych na esterach boronatowych -
- Zasada reakcji: Grupy kwasu boronowego mogą reagować z diolami, tworząc odwracalne kowalencyjne estry boronianowe. Ta reakcja jest podstawą tworzenia hydrożeli opartych na estrze boronatowym -. Kontrolując warunki reakcji i stosunek reagentów, można przygotować hydrożele o różnych strukturach sieciowych i właściwościach.
- Proces łączenia Cross -: Gdy jest zmieszany z polimerem zawierającym grupy DIOL w odpowiednim rozpuszczalniku, grupy kwasu boronowego i grupy diolowe ulegają reakcji kondensacji w celu utworzenia wiązań estrów boronianowych, które przekraczają sieć hydrożelową -, tworząc trzy -.
Zastosowania w dostarczaniu narkotyków
- Kontrolowane uwalnianie leku: Wiązania estrowego boronatu w hydrożelach mają pewien stopień dynamicznej odwracalności. Mogą reagować na zmiany w środowisku zewnętrznym, takim jak pH, stężenie glukozy itp. Ta właściwość można zastosować do osiągnięcia kontrolowanego uwalniania leku. Na przykład w lekko kwaśnym mikrośrodowisku nowotworów wiązania estru boru mogą pękać, co prowadzi do rozpadu hydrożelu i uwalniania obciążonych leków.
- Poprawa stabilności narkotyków: Hydrożele mogą kapsułkować leki, chroniąc je przed degradacją w środowisku fizjologicznym i poprawić ich stabilność . 4- Methoxykarbonylofenyloboronic kwas - hydrożele boronatowe może zapewnić odpowiednie mikrogannowe środowisko.
- Ukierunkowane dostarczanie narkotyków: Poprzez modyfikację powierzchni hydrożeli lub wprowadzeniem specyficznych ligandów celujących, można osiągnąć ukierunkowane dostarczanie leku do określonych tkanek lub komórek. Na przykład, jeśli hydrożele są zaprojektowane w celu ukierunkowania komórek nowotworowych, mogą gromadzić się w miejscu guza, zwiększając lokalne stężenie leku i zmniejszając działanie niepożądane na normalne tkanki.
Zastosowania w inżynierii tkankowej
- Biokompatybilność: Hydrożele oparte na esterach boronatowych - utworzone przez 4 - kwas metoksykarbonylofenyloborony ogólnie mają dobrą biokompatybilność. Mogą zapewnić trójwymiarowe rusztowanie adhezji, proliferacji i różnicowania komórek, podobne do matrycy pozakomórkowej w ciele.
- Regulowane właściwości mechaniczne: Właściwości mechaniczne hydrożeli można dostosować, zmieniając krzyż - łączenie gęstości, rodzaj zastosowanych polimerów i warunki reakcji. Ta regulacja umożliwia hydrożeli dopasowanie wymagań mechanicznych różnych tkanek, takich jak tkanki miękkie, takie jak skóra i mięśnie lub twardsze tkanki, takie jak chrząstka i kość.
- Wsparcie dla regeneracji tkanek: Hydrożele mogą służyć jako tymczasowe wsparcie regeneracji tkanek. Mogą zapewnić przestrzeń do wzrostu komórek i tworzenia tkanek oraz stopniowo degradują wraz ze wzrostem nowej tkanki, zastępującej własne tkanki organizmu.
reakcja niepożądana
4- (metoksykarbonylo) kwas fenyloronowy(MPBA) jest aromatycznym związkiem zawierającym grupy kwasu boronowego i estrów o masie cząsteczkowej 179,96 g/mol i temperaturze topnienia 120-122 stopni C. Jest to biały do białego krystalicznego proszku w temperaturze pokojowej. Jako kluczowy odczynnik w reakcjach sprzęgania Suzuki, MPBA jest szeroko stosowany w syntezie aromatycznych jednostek strukturalnych w lekach, pestycydach i materiałach polimerowych. Jednak podczas produkcji, przechowywania i użytkowania może zostać uwolniony do środowiska lub powodować narażenie na ludzi, stanowiąc zagrożenia dla zdrowia.
Ostra toksyczność
Toksyczność doustna
Badania eksperymentalne na zwierzętach wykazały, że kwas fenyloronowy 4 (metoksykarbonylo), po spożyciu doustnie, może powodować pewne ostre toksyczne działanie na zwierzęta eksperymentalne. Różne rodzaje zwierząt eksperymentalnych mogą mieć w sobie różną wrażliwość, ale ogólnie wykazują objawy, takie jak zmniejszona aktywność, zmęczenie psychiczne i utrata apetytu w wyższych dawkach. Wraz ze wzrostem dawki mogą wystąpić trudności z oddychaniem, konwulsje, a nawet śmierć. Mediana dawki śmiertelnej (LD ₅₀) tego związku zmienia się w zależności od warunków eksperymentalnych i gatunków zwierząt, ale zwykle znajduje się w pewnym zakresie. Sugeruje to, że związek ma pewien poziom niebezpieczeństwa po spożyciu doustnie i wymaga ścisłej kontroli dawki narażenia.
Toksyczność kontaktu ze skóry
Gdy kwas fenyloronowy 4- (metoksykarbonylo) wchodzi w bezpośredni kontakt ze skórą, może powodować podrażnienie skóry. Krótkoterminowa ekspozycja może powodować objawy dyskomfortu, takie jak zaczerwienienie, swędzenie i spalanie odczucia skóry. W wysokich stężeniach lub przedłużonej ekspozycji może to powodować uszkodzenie skóry, takie jak wrzody, erozja itp. Jest tak, ponieważ związek może zakłócać funkcję barierową skóry, powodując uszkodzenie komórek skóry i reakcje zapalne.
Toksyczność inhalacyjna
Chociaż kwas fenyloronowy 4- (metoksykarbonylo) ma stosunkowo niską zmienność w temperaturze pokojowej, pewne ilości aerozoli lub oparów mogą być wytwarzane podczas niektórych warunków pracy, takich jak ogrzewanie, kruszenie itp. Gdy ludzkie ciało wdycha powietrze zawierające ten związek, może powodować irytację trasy oddechowej. Łagodne przypadki mogą doświadczać objawów, takich jak kaszel, wytwarzanie plwociny i świszczący oddech, podczas gdy ciężkie przypadki mogą powodować zapalenie oddechowe, obrzęk płuc i wpływać na czynność oddechową.
Przewlekła toksyczność
Wpływ na wątrobę
Długoterminowa ekspozycja na 4 - (metoksykarbonyl) kwas fenyloronowy może powodować przewlekłe uszkodzenie wątroby. Wątroba jest ważnym narządem metabolicznym w ludzkim ciele, a po wejściu do organizmu związek ten może ulegać transformacji metabolicznej w wątrobie. Podczas tego procesu może zakłócać normalną funkcję metaboliczną wątroby, prowadząc do uszkodzenia komórek wątroby. Eksperymenty na zwierzętach wykazały, że długoterminowa ekspozycja na pewną dawkę tego związku może powodować patologiczne zmiany w wątrobie zwierząt eksperymentalnych, takich jak obrzęk, degeneracja i martwica komórek wątroby. W tym samym czasie wzrosną również wskaźniki biochemiczne, takie jak aminotransferaza alanina (ALT) i asparaginianowa aminotransferaza (AST) w wątrobie, co wskazuje na uszkodzenie funkcji wątroby.
Wpływ na nerki
Nerka jest również jednym z organów docelowych dla przewlekłej toksyczności kwasu fenyloronowego 4- (metoksykarbonylo). Ten związek i jego metabolity mogą być wydalane przez nerki, powodując uszkodzenie tkanki nerkowej podczas tego procesu. Długotrwałe narażenie może prowadzić do uszkodzenia nerkowych komórek nabłonkowych rurowych, wpływając na funkcje stężenia i rozcieńczenia nerków, co powoduje objawy takie jak białkomocz i krwiomocz. W ciężkich przypadkach może to powodować zmniejszenie funkcji filtracji kłębuszkowej, co prowadzi do dysfunkcji nerek.
Wpływ na układ odpornościowy
Długotrwałe narażenie na kwas fenyloronowy 4- (metoksykarbonylo) może również mieć niekorzystny wpływ na układ odpornościowy. Może zakłócać normalną funkcję komórek odpornościowych i mechanizmów regulacyjnych odpornościowych, co prowadzi do zmniejszenia odporności organizmu. Badania eksperymentalne pokazują, że proliferacja limfocytów zwierząt eksperymentalnych przez długi czas zostanie zmniejszona, a wpłynie na syntezę immunoglobuliny, co osłabi odporność organizmu na patogeny i łatwo prowadzi do różnych chorób zakaźnych.
Wczesne badania pod koniec XX wieku koncentrowały się na syntezie i podstawowych właściwościach kwasów boronowych. Naukowcy zbadali swoją reaktywność w reakcjach sprzęgania krzyżowego -, szczególnie sprzęganie miyaura Suzuki -, które zrewolucjonizowało tworzenie węgla- tworzenie wiązań węglowych. Wprowadzenie jako wszechstronny blok konstrukcyjny ułatwił syntezę złożonych pochodnych arylowych, w tym pośrednich farmaceutycznych i materiałów funkcjonalnych.
W 2000 roku postęp w systemach katalitycznych zwiększył wydajność i selektywność reakcji. Pionierskie prace w Palladium - katalizowane sprzężenia wykazały jej użyteczność w konstruowaniu arylu - aryl i aryl - Heteroaryl Frameworks, kluczowe dla wykrywania narkotyków. Te zmiany umożliwiły usprawnioną syntezę bioaktywnych cząsteczek, w tym inhibitorów kinazy i środków zapalnych-.
W 2010 r. Rozszerzono zastosowania w naukach materiałowych, w których ugrupowanie kwasu boronowego związanego pozwoliło na dynamiczną chemię kowalencyjną. Naukowcy wykorzystali go do wytwarzania bodźców - responsywnych ramy organicznych - (MOFS), wykorzystując jego zdolność do tworzenia odwracalnych wiązań w określonych warunkach.
Niedawno badania podkreśliły jego rolę w asymetrycznej syntezy i późnej funkcjonalizacji etapowej, oferując nowe strategie dostępu do enancjomerycznie czystych związków. Ponadto jego kompatybilność z chemią przepływu i technologii ciągłego przetwarzania są zgodne z nowoczesnymi syntetycznymi wymaganiami zrównoważonego rozwoju i skalowalności.
Dzisiaj,4- (metoksykarbonylo) kwas fenyloronowyPozostaje kamieniem węgielnym w syntezie organicznej, z trwającymi badaniami badając jej potencjał w pojawiających się dziedzinach, takich jak kataliza fotoredoksów i chemia bioortogonalna. Jego bogata historia innowacji nadal zwiększa postępy w środowisku akademickim, jak i przemysłowym.
Popularne Tagi: 4- (metoksykarbonylo) kwas fenyloborony CAS 99768-12-4, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż