Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców kwasu 4-metylocynamonowego cas 1866-39-3 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości kwasu 4-metylocynamonowego cas 1866-39-3 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Kwas 4-metylocynamonowy, znany również jako kwas p-metylocynamonowy, to związek organiczny należący do rodziny kwasów cynamonowych. Strukturalnie zawiera grupę winylową (C=C-COOH) przyłączoną bezpośrednio do pierścienia aromatycznego, nadającą mu właściwości typowe dla alkenów i związków aromatycznych. Podstawnik metylowy w pozycji 4-pierścienia fenylowego wpływa na jego reaktywność i charakterystykę widmową, taką jak absorpcja UV-Vis, co jest przydatne do celów analitycznych.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C10H10O2 |
|
Dokładna masa |
162.07 |
|
Masa cząsteczkowa |
162.19 |
|
m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
|
Analiza elementarna |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Przemysł farmaceutyczny
Właściwości przeciwzapalne
- Pochodne mogą wykazywać-działanie przeciwzapalne, które jest niezbędne w leczeniu schorzeń takich jak zapalenie stawów, astma i inne choroby zapalne.
- Związki te mogą działać poprzez hamowanie wytwarzania lub działania mediatorów stanu zapalnego, takich jak cytokiny i prostaglandyny.
Właściwości antybakteryjne
- Niektóre pochodne wykazały działanie przeciwbakteryjne wobec szeregu szczepów bakteryjnych, w tym tych opornych na konwencjonalne antybiotyki.
- Związki te mogą zakłócać błony komórkowe bakterii lub hamować niezbędne enzymy bakteryjne, co czyni je potencjalnymi kandydatami na nowe środki przeciwbakteryjne.
Inne właściwości terapeutyczne
- Oprócz działania-zapalnego i przeciwbakteryjnego pochodne mogą również wykazywać właściwości przeciwnowotworowe, przeciwutleniające, neuroprotekcyjne lub inne właściwości terapeutyczne.
- Te różnorodne działania mogą przyczynić się do opracowania nowych metod leczenia raka, chorób neurodegeneracyjnych i innych schorzeń.
Przemysł perfumeryjny i zapachowy
Rola prekursora w syntezie złożonych i zróżnicowanych związków aromatycznych podkreśla jego znaczenie w przemyśle perfumeryjnym. Umożliwiając tworzenie unikalnych i długotrwałych zapachów, związek ten przyczynia się do innowacji, dostosowywania i różnicowania na rynku perfum, wód kolońskich i innych produktów higieny osobistej. Jego potencjał w zakresie zrównoważonej produkcji dodatkowo wpisuje się w pojawiające się trendy w branży, co czyni go cennym atutem dla producentów zapachów.
Tworzenie wyjątkowych zapachów
- Pochodzące z niego związki aromatyczne mogą wykazywać różnorodne cechy zapachowe, takie jak nuty kwiatowe, owocowe, drzewne lub korzenne.
- Te wyraźne nuty i niuanse pozwalają twórcom zapachów mieszać i nakładać na siebie różne składniki, aby uzyskać pożądany profil zapachowy, który jest zgodny z konkretnymi preferencjami konsumenta.
Długotrwałe-perfumy i wody kolońskie
- Niektóre pochodne wykazują lepszą lotność i właściwości utrwalające, co może przyczynić się do trwałości zapachów.
- Włączając te związki do receptur perfum i wód kolońskich, producenci mogą zapewnić, że zapachy pozostaną wyczuwalne na skórze przez dłuższy czas.
Poprawiona zmienność
Kontrolowane uwalnianie
- Lotność związku określa szybkość jego parowania. Pochodne o zwiększonej lotności można formułować tak, aby odparowywały wolniej, zapewniając bardziej stopniowe uwalnianie zapachu w miarę upływu czasu.
- To kontrolowane uwalnianie pomaga utrzymać spójny zapach przez cały dzień, zapewniając użytkownikowi przyjemne i długotrwałe-doświadczenia.
Bilans notatek
- Różne nuty zapachu wyparowują z różną szybkością. Włączając instrumenty pochodne o dostosowanej zmienności, producenci mogą zrównoważyć szybkość parowania różnych banknotów.
- Ta równowaga zapewnia płynne połączenie nut górnych, środkowych i bazowych zapachu, tworząc harmonijny i trwały profil zapachowy.
Ulepszone właściwości utrwalające
Długowieczność
Związki utrwalające odgrywają kluczową rolę w utrwalaniu zapachów na skórze i zapobieganiu ich zbyt szybkiemu rozpraszaniu. Pochodne o ulepszonych właściwościach utrwalających mogą znacznie przedłużyć trwałość zapachów.
Związki te pomagają wiązać lotne składniki zapachu ze skórą, zapewniając, że zapach pozostanie wyczuwalny przez dłuższy czas.
Subtelność i trwałość
Utrwalacze nie tylko przedłużają trwałość zapachów, ale także wpływają na ich subtelność i trwałość. Substancje pochodne można zaprojektować tak, aby zapewniały delikatny, trwały zapach, który nie jest ani przytłaczający, ani ulotny.
Ta równowaga sprawia, że zapach pozostaje przyjemny i zauważalny przez cały dzień, nie stając się zbyt intensywny lub całkowicie zanikający.
Przemysł polimerowy
Kwas 4-metylocynamonowyjest cennym związkiem w przemyśle polimerowym, oferującym możliwość syntezy polimerów o zwiększonej stabilności termicznej, właściwościach mechanicznych i przezroczystości optycznej. Włączając ten kwas do polimerów za pomocą różnych strategii, producenci mogą dostosować właściwości materiału do specyficznych potrzeb różnorodnych zastosowań. Zdolność ta ma kluczowe znaczenie przy opracowywaniu-polimerów o wysokiej wydajności, które spełniają rygorystyczne wymagania nowoczesnej technologii i przemysłu.
Zwiększanie stabilności termicznej
Zwiększona temperatura rozkładu
- Włączenie go do łańcuchów polimeru może podnieść temperaturę rozkładu powstałego materiału. Ten wzrost stabilności termicznej jest korzystny w zastosowaniach, które wymagają, aby polimery wytrzymywały wysokie temperatury bez degradacji.
- Aromatyczny charakter i jego zdolność do tworzenia stabilnych-powiązań poprzecznych w matrycy polimerowej przyczyniają się do tej zwiększonej stabilności termicznej.
Poprawiona odporność na cykle termiczne
- Polimery, które go zawierają, często wykazują zwiększoną odporność na cykle termiczne, które obejmują wielokrotną ekspozycję na wysokie i niskie temperatury. Ta odporność pomaga utrzymać integralność strukturalną i wydajność polimeru w czasie.
Poprawa właściwości mechanicznych
Zwiększona wytrzymałość na rozciąganie
- Włączenie do polimerów może prowadzić do wzrostu wytrzymałości na rozciąganie, która jest miarą zdolności materiału do wytrzymywania sił rozciągających bez pękania.
- To ulepszenie przypisuje się zdolnościom-sieciowania, które wzmacniają matrycę polimerową i poprawiają jej ogólną wytrzymałość mechaniczną.
Poprawiona odporność na uderzenia
- Zawierające go polimery często wykazują zwiększoną odporność na uderzenia, dzięki czemu mogą wytrzymać nagłe i duże siły bez pękania i pękania.
- Ta zwiększona odporność ma kluczowe znaczenie w zastosowaniach, które wymagają, aby polimery wytrzymywały-warunki silnego uderzenia, np. w przypadku części samochodowych i sprzętu ochronnego.
Zwiększanie przejrzystości optycznej
Zmniejszone zamglenie i poprawa przejrzystości
Można go stosować do syntezy polimerów o zmniejszonym zamgleniu i zwiększonej przejrzystości. Jest to szczególnie korzystne w zastosowaniach optycznych, takich jak soczewki, okna i wyświetlacze, gdzie niezbędna jest wysoka przezroczystość.
Struktura aromatyczna przyczynia się do tworzenia polimerów z mniejszą liczbą defektów i bardziej jednolitym układem molekularnym, co prowadzi do ulepszonych właściwości optycznych.
Odporność na promieniowanie UV i stabilizacja światła
Oprócz poprawy przezroczystości, zawierające go polimery mogą wykazywać zwiększoną odporność na promieniowanie UV i stabilizację światła. Dzieje się tak, ponieważ może absorbować promieniowanie UV, przekształcając je w ciepło i zapobiegając degradacji polimeru.
Ta zdolność pochłaniania promieni UV-pomaga zachować przejrzystość optyczną i integralność mechaniczną polimeru podczas długotrwałej ekspozycji na światło słoneczne i inne źródła promieniowania UV.
I. Główny proces syntezy: Kondensacja Knoevenagela (preferowana metoda przemysłowa)
W metodzie tej jako surowce wykorzystuje się p-metylobenzaldehyd i kwas malonowy, które ulegają reakcji kondensacji katalizowanej zasadą organiczną DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en). Obecnie jest to główny szlak produkcji przemysłowejKwas 4-metylocynamonowy. Proces charakteryzuje się łagodnymi warunkami reakcji, niewielką-produktami ubocznymi, wysoką wydajnością (do 70–85%) i prostą-obróbką końcową.
1. Surowce i proporcje reakcji
Podstawowymi surowcami są p-metylobenzaldehyd i kwas malonowy z DBU jako katalizatorem. Stosunek molowy reguluje się jako p-metylobenzaldehyd: kwas malonowy=1: 1,1–2 i DBU: p-metylobenzaldehyd=0.1–0,5: 1, aby zapewnić całkowitą reakcję.
2. Proces reakcji
Zmieszać p-metylobenzaldehyd z kwasem malonowym, dodać DBU i mieszać w temperaturze pokojowej przez 2–3 godziny. Nie jest wymagane ogrzewanie w wysokiej-temperaturze, co skutkuje niskim zużyciem energii. Mechanizm reakcji polega na kondensacji pomiędzy grupą aldehydową i aktywną grupą metylenową kwasu malonowego z eliminacją jednej cząsteczki wody, której towarzyszy dekarboksylacja kwasu malonowego z wytworzeniem docelowego produktu.
3. Po-obróbce i oczyszczaniu
Po reakcji wkrapla się 10–30% kwas chlorowodorowy w celu doprowadzenia pH do 2. Mieszaninę miesza się i schładza w celu krystalizacji produktu, a surowy placek filtracyjny otrzymuje się przez filtrację próżniową w zimnych warunkach. Przesącz alkalizuje się wodorotlenkiem sodu, a katalizator DBU odzyskuje się poprzez destylację próżniową w celu obniżenia kosztów. Surowy produkt przemywa się wodą, filtruje i suszy, następnie rekrystalizuje z etanolu i-suszy próżniowo w temperaturze mniejszej lub równej 70 stopni pod próżnią od -0,09 do -0,1 MPa, aby uzyskać produkt o wysokiej-czystości (czystość większa lub równa 98%).
II. Tradycyjny proces syntetyczny: reakcja Perkina (powszechnie stosowana w laboratoriach)
Reakcja Perkina jest klasyczną metodą syntezy pochodnych kwasu cynamonowego. Wykorzystuje p-metylobenzaldehyd i bezwodnik octowy jako surowce z bezwodnym octanem sodu jako katalizatorem, odpowiednim do preparatów laboratoryjnych na małą-skalę.
1. Warunki reakcji
Zmieszać p-metylobenzaldehyd, bezwodnik octowy i bezwodny octan sodu w stosunku molowym 1:1,5:0,6, ogrzać do 160–180 stopni w łaźni olejowej i ogrzewać pod chłodnicą zwrotną przez 4–5 godzin. Reakcja ta wymaga wysokiej temperatury, co prowadzi do dużego zużycia energii, większej liczby-produktów ubocznych i skomplikowanej-obróbki końcowej.
2. Etapy-po leczeniu
Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej dodaje się wodę i przeprowadza się destylację z parą wodną w celu usunięcia nieprzereagowanego p-metylobenzaldehydu. Pozostały roztwór zobojętnia się nasyconym węglanem sodu do pH 8–10, następnie zakwasza kwasem solnym do pH 2 w celu wytrącenia surowego produktu. Surowy produkt oczyszcza się przez przemywanie wodą i rekrystalizację, otrzymując produkt końcowy.
III. Porównanie procesów i zalety
W porównaniu z reakcją Perkina, kondensacja Knoevenagela ma zalety polegające na reakcji w temperaturze-pokojowej, krótkim czasie reakcji, katalizatorze nadającym się do recyklingu, wysokiej wydajności i przyjazności dla środowiska, dzięki czemu jest bardziej odpowiednia do-produkcji przemysłowej na dużą skalę. Chociaż w reakcji Perkina wykorzystuje się łatwo dostępne surowce,-warunki panujące w wysokiej temperaturze ograniczają jej zastosowanie przemysłowe i stosuje się ją wyłącznie do badań laboratoryjnych lub przygotowywania prób na-małą skalę.
Działania niepożądane skórne: mechanizm i objawy kliniczne
Drażliwe kontaktowe zapalenie skóry (ICD)
Kwas 4-metylocynamonowymoże wywoływać reakcje zapalne poprzez zakłócanie funkcji bariery skórnej (takich jak rozpuszczanie lipidów międzykomórkowych) lub bezpośrednią stymulację keratynocytów. Jego grupa akrylowa może kowalencyjnie wiązać się z białkami skóry, tworząc kompleksy antygenowe, aktywować układ dopełniacza i degranulować komórki tuczne oraz uwalniać mediatory stanu zapalnego, takie jak histamina. W ciągu kilku godzin lub dni po kontakcie może pojawić się zaczerwienienie, obrzęk, grudki, któremu towarzyszy uczucie pieczenia lub swędzenia. W ciężkich przypadkach mogą wystąpić pęcherze lub wysięk z wyraźnymi granicami odpowiadającymi obszarowi kontaktu.
Alergiczne kontaktowe zapalenie skóry (ACD)
Produkt jako hapten musi zostać metabolizowany przez skórę i przekształcony w kompletny antygen. Następnie wiąże się z receptorami komórek T, aktywuje limfocyty T CD4 ⁺ i wywołuje reakcje nadwrażliwości typu opóźnionego. Po pierwszym kontakcie uczulenie następuje po kilku dniach lub tygodniach. W ciągu 24-72 godzin po dalszym kontakcie może pojawić się silny świąd, rumień i pęcherze, które mogą rozprzestrzenić się na obszary bez kontaktu. Stosowanie pochodnych kwasu cynamonowego w kosmetykach wiąże się ze wzrostem zachorowalności na ACD. Na przykład reakcja krzyżowa między konserwantami na bazie estrów kwasu hydroksybenzoesowego i substancjami zapachowymi na bazie estrów kwasu cynamonowego może prowadzić do wielomiejscowego zapalenia skóry.
Reakcje fototoksyczne
Może pochłaniać promieniowanie ultrafioletowe (UV) i przekształcać się w fototoksyczne metabolity, bezpośrednio uszkadzając DNA komórek skóry lub wywołując stres oksydacyjny poprzez wytwarzanie reaktywnych form tlenu (ROS). W ciągu kilku godzin po ekspozycji na słońce może wystąpić oparzenie słoneczne w postaci rumienia, obrzęku, któremu towarzyszy ból lub uczucie pieczenia, które może przekształcić się w przebarwienia lub blizny. Analog kwasu 4-metoksycynamonowego może indukować apoptozę ludzkich keratynocytów pod wpływem promieniowania UVA, a jego fototoksyczność jest związana z podstawnikiem metoksy w pierścieniu benzenowym.
Często zadawane pytania
Co to jest kwas 4-formylocynamonowy?
+
-
Kwas 4-formylocynamonowy jestcząsteczka powstająca w wyniku kondensacji benzaldehydu i kwasu mrówkowego. Widma NMR kwasu 4-formylcynamonowego pokazują, że ma on strukturę z dwoma pierścieniami aromatycznymi. Wykazano, że aktywuje receptor Toll-podobny 4 (TLR4) w ludzkich komórkach wątroby.
Do czego służy kwas cynamonowy?
+
-
Kwas cynamonowy jestskładnik zapachowy stosowany w wielu związkach zapachowych. Można go znaleźć w substancjach zapachowych stosowanych w kosmetykach dekoracyjnych, delikatnych zapachach, szamponach, mydłach toaletowych i innych przyborach toaletowych, a także w-produktach niekosmetycznych, takich jak domowe środki czyszczące i detergenty.
Jakie są zalety kwasu metylocynamonowego w porównaniu ze zwykłym kwasem cynamonowym?
+
-
Po wprowadzeniu grupy metylowej w pozycji para pierścienia benzenowego efekt oddawania elektronów ulega wzmocnieniu, a cały układ sprzężony jest bardziej stabilny
Stabilność termiczna i aktywność przeciwutleniająca są lepsze niż zwykły kwas cynamonowy;
Silniejsza absorpcja UV, lepsza ochrona przed słońcem i stabilność światła;
Produkty estryfikacji mają czystszy aromat i mniej zanieczyszczeń;
Poprawiona rozpuszczalność lipidów molekularnych i lepsza dyspergowalność w codziennych układach chemicznych i żywicowych.
Jakie są cechy strukturalne i główne miejsca reakcji kwasu metylocynamonowego?
+
-
Ma trzy główne reaktywne struktury funkcjonalne: karboksyl (- COOH): może być estryfikowany, acylowany, solony, redukowany i amidowany; Sprzężone wiązanie podwójne węgiel węgiel: można dodawać, uwodorniać, epoksydować, polimeryzować; Parametyl: można go modyfikować przez utlenianie, halogenowanie i odwodornienie. Cały system jest silnie sprzężony, ma doskonałe właściwości optyczne i termiczne oraz silną zdolność do derywatyzacji.
Popularne Tagi: Kwas 4-metylocynamonowy cas 1866-39-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż