Maleimid, ma wzór cząsteczkowy C4H3NO2 i CAS 541-59-3. Występuje w postaci bezbarwnych kryształów w kształcie igieł lub cienkich płatków o jasnobrązowym połysku. Ma słodki smak i jest białym lub szarawo-białym proszkiem. Zamrażaj, susz i unikaj światła poniżej 20 stopni. Długotrwałe przechowywanie w osłonie gazu obojętnego (argonu lub azotu), rozpuszczalnego w dichlorometanie, polarnych rozpuszczalnikach organicznych (DMF, DMSO), alkoholach i niskiej zawartości wody. Reakcja addycji Michaela, w której uczestniczy, jest powszechnie stosowaną metodą syntezy związków sukcynimidowych. W ostatnich latach, w związku z rozwojem technologii syntezy chiralnej, asymetryczne reakcje addycji Michaela stały się jednym z głównych obszarów badań wielu naukowców. Reakcję addycji Michaela maleimidu można podzielić na reakcję addycji Michaela maleimidu z atomem węgla i reakcję addycji Michaela maleimi z heteroatomami w zależności od różnych atomów addycji. Dostosowanie jest możliwe, a okres dostosowywania można przekazać nam.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C4H3NO2 |
|
Dokładna masa |
97 |
|
Masa cząsteczkowa |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Analiza elementarna |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, jako ważny związek organiczny, wykazał szerokie zastosowanie w różnych dziedzinach, takich jak chemia, biomedycyna i inżynieria materiałowa. Poniżej znajduje się szczegółowy opis jego przeznaczenia:
Dziedzina syntezy chemicznej
Maleimid jest często stosowany jako kluczowy półprodukt w syntezie organicznej, uczestniczący w budowie różnych złożonych cząsteczek organicznych. Jego unikalna struktura chemiczna umożliwia mu wchodzenie w określone reakcje chemiczne z innymi związkami, syntetyzując w ten sposób cząsteczki organiczne o określonych funkcjach. Na przykład w katalizowanych rodem reakcjach arylowania maleimid może wiązać się z kwasem aryloboronowym, tworząc pochodne maleimidu ze specyficznymi podstawnikami, które mają ważną wartość aplikacyjną w syntezie leków, przygotowywaniu materiałów i innych dziedzinach.
Maleimid można również stosować do syntezy polimerów. Kopolimeryzując monomer maleimidu z innymi monomerami, można wytworzyć materiały polimerowe o określonych właściwościach. Na przykład poprzez kopolimeryzację maleimidu z monomerami, takimi jak styren, można wytworzyć polimery o dobrej stabilności termicznej i właściwościach mechanicznych, które mają szeroki zakres zastosowań w powłokach, klejach, tworzywach sztucznych i innych dziedzinach.
Dziedzina biomedyczna
Maleimid odgrywa ważną rolę w wytwarzaniu koniugatów przeciwciało-lek (ADC). ADC to nowy-lek przeciwnowotworowy, który łączy przeciwciała i leki za pomocą łączników. Łączy celowanie w przeciwciała z cytotoksycznością leków, umożliwiając bardziej precyzyjne zabijanie komórek nowotworowych. Maleimid, jako powszechnie stosowany łącznik, może reagować specyficznie z grupą tiolową (- SH) reszt cysteiny na przeciwciałach, tworząc stabilne wiązania tioeterowe, łącząc w ten sposób leki z przeciwciałami. Ta metoda łączenia ma zalety łagodnych warunków reakcji, wysokiej selektywności i wysokiej wydajności połączenia, dlatego jest szeroko stosowana w przygotowaniu przetworników ADC.
Maleimid można również stosować do przygotowania sond fluorescencyjnych, głównie do specyficznego wykrywania analitów tiolowych. Tiole to klasa związków organicznych zawierających grupy tiolowe (- SH), które pełnią ważne funkcje fizjologiczne w organizmach żywych. Łącząc maleimid z barwnikami fluorescencyjnymi, można otrzymać pochodne maleimidu z funkcją znakowania fluorescencyjnego, które mogą podlegać specyficznym reakcjom z tiolami w celu wykrycia tioli. Na przykład barwniki fluorescencyjne serii iFluor w połączeniu z maleimidem mogą być stosowane w takich dziedzinach, jak immunofluorescencja, badania sond molekularnych, cytometria przepływowa itp., z zaletami takimi jak wysoka jasność, silna reaktywność chemiczna i wysoka fotostabilność.
Maleimid ma również ważne zastosowania w dziedzinie obrazowania biologicznego. Na przykład maleimid ICG (maleimid zieleni indocyjaninowej) to znacznik fluorescencyjny o silnej fluorescencji w bliskiej-podczerwieni, który umożliwia uzyskanie znakowania fluorescencyjnego poprzez reakcję kowalencyjnego sprzęgania z biocząsteczkami zawierającymi grupy tiolowe, takimi jak białka lub przeciwciała modyfikowane tiolem. Ta metoda znakowania jest powszechnie stosowana w dziedzinach badań biologicznych, takich jak śledzenie komórek, lokalizacja białek i badania interakcji molekularnych.
Maleimid ICG charakteryzuje się silnym sygnałem fluorescencji w bliskiej-podczerwieni, wysoką absorpcją molową i wydajnością kwantową w zakresie widma bliskiej-podczerwieni, co czyni go idealną sondą fluorescencyjną do obrazowania i śledzenia w bliskiej-podczerwieni. Można go stosować do obrazowania nowotworów, uzyskując obrazowanie nowotworów o wysokim kontraście poprzez celowanie w określone markery na powierzchni tkanki nowotworowej lub komórek nowotworowych, co jest pomocne we wczesnym wykrywaniu, lokalizacji i ocenie skuteczności leczenia. Ponadto można go również stosować do obrazowania naczyń i neuroobrazowania, uzyskując obrazowanie i ocenę funkcjonalną tych tkanek i struktur poprzez celowanie w naczynia krwionośne lub neurony.
Maleimidodgrywa również ważną rolę w modyfikacji i dostarczaniu leków. Na przykład alkinowy PEG-MAL jest ważnym odczynnikiem biochemicznym szeroko stosowanym w takich dziedzinach, jak modyfikacja leków, modyfikacja białek i peptydów. Składa się z trzech części: alkinu, glikolu polietylenowego (PEG) i maleimidu. Maleimid może reagować z grupami tiolowymi (SH) i tworzyć stabilne wiązania tioeterowe przy pH 6,5-7,5. Wykorzystując tę właściwość, łańcuchy PEG można wprowadzić do cząsteczek leku w celu zwiększenia ich rozpuszczalności w wodzie i biokompatybilności, zmniejszenia ich immunogenności oraz zwiększenia ich stabilności i aktywności in vivo. Tymczasem wprowadzenie łańcuchów PEG może również wydłużyć czas krążenia leków w organizmie i poprawić ich skuteczność.
Dziedzina Nauki o Materiałach
Przygotowanie materiałów funkcjonalnych
Maleimid można łączyć z innymi związkami w celu przygotowania materiałów o określonych funkcjach. Na przykład dekstran maleimid jest materiałem funkcjonalnym, który łączy grupy maleimidowe z pektyną, wykazując doskonałe właściwości fizykochemiczne i szerokie perspektywy zastosowania. Ma wysoką reaktywność i stabilność oraz może utrzymać stabilną strukturę i funkcję w szerokim zakresie temperatur i pH. W dziedzinie biomedycyny dekstran maleimid może służyć jako nośnik leku w celu dostarczania leków do określonych miejsc, poprawiania efektu terapeutycznego leków i zmniejszania skutków ubocznych. Ponadto można go również wykorzystać do badań w takich dziedzinach, jak analiza biologiczna, obrazowanie biologiczne i wykrywanie.
Przygotowanie nanomateriałów
Maleimid ma również zastosowanie w wytwarzaniu nanomateriałów. Na przykład maleimid glikolu alkinylopolietylenowego można stosować do modyfikacji powierzchni nanomateriałów, nadając im dobrą biokompatybilność i stabilność. Pomaga to poprawić skuteczność zastosowań nanomateriałów w organizmach żywych, np. w obrazowaniu komórek. Modyfikując Maleimid na powierzchni nanomateriałów, może on ulegać specyficznym reakcjom z biocząsteczkami zawierającymi grupy tiolowe, osiągając w ten sposób ukierunkowaną modyfikację i funkcjonalizację nanomateriałów.
Modyfikacja powierzchni
Maleimid można również stosować do modyfikacji powierzchni materiałów. Na przykład Mal PEG Do (dopamina maleimidowo-polietylenoglikolowa) to związek składający się z trzech składników: maleimidu (Mal), glikolu polietylenowego (PEG) i dopaminy (Do). Można go stosować jako modyfikator powierzchni w celu nadania materiałom dobrej biokompatybilności i stabilności. Dopamina ma właściwości samoagregacyjne i może tworzyć powłokę polidopaminową na powierzchni materiałów, podczas gdy maleimid może dalej reagować z cząsteczkami zawierającymi grupy tiolowe, aby uzyskać funkcjonalną modyfikację powierzchni materiału. Ta metoda modyfikacji powierzchni ma istotne znaczenie aplikacyjne w takich dziedzinach jak biomedycyna i inżynieria tkankowa.
Inne pola
W inżynierii białek Maleimid można stosować do modyfikacji i znakowania białek. W wyniku reakcji maleimidu z grupami tiolowymi białek można wprowadzić do cząsteczek białka określone grupy funkcyjne lub markery, zmieniając w ten sposób właściwości i funkcje białka. Na przykład, stosując barwniki fluorescencyjne modyfikowane maleimidem, białka można znakować fluorescencyjnie w celu lokalizacji i badań śledzenia białek. Ponadto maleimid można również stosować do- krzyżowania i unieruchamiania białek, poprawiając stabilność i aktywność białek.
Maleimid ma również zastosowanie w przygotowywaniu biosensorów. Biosensory to urządzenia, które mogą przekształcać sygnały biologiczne w mierzalne sygnały elektryczne lub optyczne i mają ważne zastosowanie w takich dziedzinach, jak wykrywanie biologiczne i monitorowanie środowiska. Łącząc maleimid z elementami biometrycznymi, takimi jak przeciwciała, enzymy itp., można przygotować biosensory o wysokiej selektywności i czułości. Maleimid reaguje z grupami tiolowymi na elemencie biometrycznym, tworząc stabilne wiązania kowalencyjne, unieruchamiając w ten sposób element biometryczny na powierzchni czujnika. Połączenie docelowego analitu z elementem biometrycznym spowoduje zmiany w sygnale czujnika, umożliwiając w ten sposób wykrycie docelowego analitu.
Reakcje niepożądane
Maleimidma pewną toksyczność chemiczną, a bezpośredni kontakt ze skórą lub oczami może powodować podrażnienia i uszkodzenia. Kontakt Maleimidu ze skórą może powodować objawy, takie jak zaczerwienienie, obrzęk, swędzenie i ból. Dzieje się tak, ponieważ maleimid może reagować z biomolekułami, takimi jak białka, w skórze, zakłócając normalną strukturę i funkcję skóry. W przypadku długotrwałego lub powtarzającego się narażenia może również powodować poważniejsze problemy skórne, takie jak zapalenie skóry i reakcje alergiczne.
Kiedy maleimid dostanie się do oczu, może spowodować poważniejsze podrażnienie i uszkodzenie oczu. Może powodować objawy takie jak ból oka, łzawienie, światłowstręt, niewyraźne widzenie, a w ciężkich przypadkach nieodwracalne skutki, takie jak uszkodzenie rogówki i ślepota. Dlatego podczas stosowania Maleimidu należy podjąć rygorystyczne środki ochronne, takie jak noszenie rękawiczek ochronnych, okularów ochronnych itp., aby uniknąć bezpośredniego kontaktu skóry i oczu z Maleimidem.
Wdychanie pyłu lub oparów Maleimidu do organizmu ludzkiego może spowodować uszkodzenie dróg oddechowych i płuc. Wdychanie pyłu lub oparów maleimidu może powodować objawy, takie jak kaszel, świszczący oddech i trudności w oddychaniu. W ciężkich przypadkach może również prowadzić do chorób układu oddechowego, takich jak zapalenie i obrzęk płuc. Dzieje się tak, ponieważ maleimid może stymulować błonę śluzową dróg oddechowych, powodując zapalenie i obrzęk błony śluzowej, wpływając na prawidłową funkcję wentylacji dróg oddechowych.
W przypadku pracowników narażonych na długotrwałe działanie pyłu lub oparów maleimidu może to również zwiększać ryzyko zawodowych chorób układu oddechowego. Dlatego w miejscach, w których stosuje się Maleimid, należy zachować dobre warunki wentylacji, aby zmniejszyć stężenie Maleimidu w powietrzu. Jednocześnie personel powinien nosić sprzęt ochronny, taki jak maski przeciwpyłowe, aby zmniejszyć ryzyko wdychania maleimidu.
Chociaż jest mało prawdopodobne, aby maleimid został połknięty podczas normalnego stosowania, może powodować poważne reakcje toksyczne w organizmie człowieka, jeśli zostanie połknięty przez pomyłkę lub przypadkowe połknięcie. Maleimid po przedostaniu się do organizmu człowieka reaguje z biomolekułami znajdującymi się w przewodzie pokarmowym, powodując uszkodzenie błony śluzowej przewodu pokarmowego i wywołując objawy takie jak nudności, wymioty, bóle brzucha i biegunka.
Ponadto maleimid może również zostać wchłonięty do krwioobiegu, powodując uszkodzenie ważnych narządów, takich jak wątroba i nerki. Może powodować poważne konsekwencje, takie jak dysfunkcja wątroby, niewydolność nerek, a nawet zagrażać życiu. Dlatego też w przypadku połknięcia maleimidu należy natychmiast podjąć działania doraźne, takie jak wymioty i płukanie żołądka, a następnie pacjenta natychmiast zabrać do szpitala w celu dalszego leczenia.
Często zadawane pytania
Jakie metody płatności są obsługiwane?
+
-
Naturalne maleimidy
Jednym z naturalnych maleimidów jest cytotoksyczna showdomycyna ze Streptomyces showdoensis i penkolid z Pe. wielobarwny – zgłoszono. Farinomaleinę po raz pierwszy wyizolowano w 2009 roku z entomopatogennego grzyba Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) – źródło H599 (Japonia).
Czy maleimid reaguje z wodą?
+
-
Maleimidy reagują z tiolami poprzez dodatek Michaela, tworząc stabilne wiązanie tiosukcynimidowe. Reaktywność zależy od naprężenia pierścienia i konformacji cis- grup karbonylowych, dzięki czemu reakcja jest wydajna bez katalizatora, szczególnie w polarnych rozpuszczalnikach, takich jak woda lub DMSO.
Czy maleimid jest odwracalny?
+
-
Maleimidy łatwo reagują z tiolami w dodatku typu Michaela, tworząc tioetery sukcynoimidylowe. Reakcję tę można przeprowadzić w buforowanych roztworach wodnych o pH 6,8 (użyteczny zakres: 6,5-7,0) i zwykle kończy się w ciągu kilku minut. Jednakże ta reakcja i powiązanie jest odwracalne.
Popularne Tagi: maleimid cas 541-59-3, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż