N-Hydroksysukcynimid CAS 6066-82-6

N-Hydroksysukcynimid(NHS) to wszechstronny związek organiczny o wzorze chemicznym C4H5NO3. Występuje głównie w postaci białego krystalicznego ciała stałego i jest powszechnie uznawany za aktywny ester w reakcjach biochemicznych. NHS służy jako kluczowy półprodukt w syntezie aktywowanych estrów, które są niezbędne do sprzęgania biomolekuł, takich jak białka, peptydy i oligonukleotydy.

Struktura NHS obejmuje pierścień sukcynimidowy podstawiony grupą hydroksylową przy atomie azotu. Ta unikalna struktura nadaje NHS specyficzne właściwości reaktywne, umożliwiające tworzenie stabilnych wiązań amidowych z aminami w łagodnych warunkach. Ta reaktywność sprawia, że ​​pochodne NHS są bardzo cenne w technikach biokoniugacji, gdzie wykorzystuje się je do łączenia ze sobą różnych biomolekuł, zachowując jednocześnie ich aktywność biologiczną.

Jednym z najczęstszych zastosowań NHS jest wytwarzanie estrów NHS. Estry te mogą reagować z aminami pierwszorzędowymi, tworząc stabilne wiązania amidowe, co jest procesem często stosowanym w eksperymentach ze znakowaniem z barwnikami fluorescencyjnymi, radioizotopami lub innymi cząsteczkami reporterowymi. Ponadto związki aktywowane NHS-wykorzystuje się do immobilizacji biomolekuł na stałych nośnikach, takich jak kulki lub szkiełka, do stosowania w testach i chromatografii powinowactwa.

Łagodne warunki reakcji wymagane do koniugacji za pośrednictwem NHS-w połączeniu z wysoką wydajnością i specyficznością sprawiają, że jest to preferowany wybór w zastosowaniach biotechnologicznych i farmaceutycznych. Należy jednak pamiętać, że ze związkami NHS należy obchodzić się ostrożnie ze względu na ich potencjalne działanie drażniące i reaktywne. Podsumowując, stanowi kamień węgielny w dziedzinie koniugacji biochemicznej, ułatwiając przyłączanie różnych ugrupowań do biomolekuł z precyzją i wydajnością.

Istnieją dwa procesy produkcyjne dla HOSU. Jedną z nich jest metoda roztworu wodnego, która polega na rozpuszczeniu soli hydroksyloaminy w wodzie, dodaniu zasady nieorganicznej w celu uwolnienia hydroksyloaminy, a następnie dodaniu bezwodnika bursztynowego w celu wytworzenia H0SU. Metodę tę opisano w patencie USA 5.426.190. W tej metodzie siarczan hydroksyloaminy o wysokiej cenie stosuje się jako surowiec do otrzymania produktu HOSU w trzech etapach alkalizacji, reakcji i separacji. Proces jest złożony, a zgłaszana wydajność wynosi mniej niż 72%.

• Zawiesić chlorowodorek hydroksyloaminy w eterowym rozpuszczalniku organicznym, kontrolować zakres temperatur w zakresie - 10~30 stopni C, wrzucić metanolowy roztwór zasady nieorganicznej o stężeniu 5 ~ 30% pod osłoną azotu, następnie przesączyć stałą sól NaCl wytworzoną pod osłoną azotu, dodać bezwodnik bursztynowy i złożony katalizator kwasowy do przesączu w temperaturze pokojowej i przeprowadzić reakcję wzrostu temperatury. Podczas reakcji wzrostu temperatury metanol najpierw odparowuje się, a następnie podnosi do 105 ~ 130 stopni C. Czas reakcji należy kontrolować w zakresie 1-20 godzin, a eterowy rozpuszczalnik organiczny odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, aby otrzymać surowy produkt HOSU; Stosunek wagowy chlorowodorku hydroksyloaminy i eterowego rozpuszczalnika organicznego wynosi 1:5-1:20; Eterowym rozpuszczalnikiem organicznym jest dioksan, eter butylowy, eter metylowy glikolu dietylenowego lub tetrahydrofuran; Jako zasadę nieorganiczną wybiera się NaOH lub KOH, a stosunek molowy zasady nieorganicznej do chlorowodorku hydroksyloaminy wynosi 1:1; Stosunek molowy bezwodnika bursztynowego do chlorowodorku hydroksyloaminy wynosi 0,6-1,2:1,0; Złożony katalizator kwasowy stanowi co najmniej jeden spośród kwasu siarkowego, kwasu fosforowego, kwasu octowego i kwasu propionowego, a dodana ilość wynosi 1-10% wagowych bezwodnika bursztynowego;
• Dodaj kwas octowy i kwas octowy do surowego HOSU otrzymanego w etapie a, podgrzej go i zawróć do surowego HOSU w celu rozpuszczenia, następnie przefiltruj na gorąco, aby usunąć niewielką ilość stałej nierozpuszczalnej substancji, ochłodź do 15 stopni C ~ 10 stopni C, a produkt wykrystalizuje i przefiltruj go, aby uzyskać wymagany produkt HOSU; Stosunek dodanej ilości octanu etylu do masy surowego produktu HOSU wynosi 1-10:1.

Inną metodą jest użycie układu rozpuszczalników organicznych do wytworzenia H0SU. Metodę tę opisano w patencie Uniwersytetu Fudan CN2008.1020.1278. W tym patencie pirydynę, trietyloaminę i inne zasady organiczne stosuje się do zobojętnienia (niższej ceny) chlorowodorku hydroksyloaminy po dodaniu do bezwodnika bursztynowego w celu reakcji. Wytworzony chlorowodorek zasady organicznej jest trudny do oddzielenia od produktu HOSU, co wymaga dużej ilości octanu etylu do wielokrotnego ekstrakcji (90-krotność ilości produktu), dlatego nie nadaje się do produkcji przemysłowej.

N-Hydroksysukcynimid, powszechnie znana jako NHS, zajmuje znaczącą pozycję w dziedzinie chemii peptydów i syntezy organicznej. Historia jego badań sięga ponad pół wieku, a kluczowy wkład wniosła grupa Andersona, która jako pierwsza zaproponowała jego zastosowanie do wytwarzania aktywnych estrów w latach sześćdziesiątych XX wieku.

NHS jest półproduktem szeroko stosowanym do wytwarzania różnych aktywowanych estrów kwasów acyloaminowych. Estry te odgrywają kluczową rolę w promowaniu reakcji sprzęgania z nukleofilami, szczególnie w koniugacji fluoroforów z resztami aminowymi białek. Korzystna reaktywność, względna odporność na hydrolizę, dobra zdolność do krystalizacji i niska toksyczność estrów NHS sprawiły, że są one niezbędne w zastosowaniach biochemicznych.

Synteza i zastosowanie NHS były przedmiotem szeroko zakrojonych badań na przestrzeni lat. Tworzenie estrów NHS obejmuje reakcję grup kwasu karboksylowego z NHS, często ułatwianą przez dicykloheksylokarbodiimid. Reakcję tę często wykorzystuje się do przygotowania koniugatów do testów immunologicznych na zanieczyszczenia, ze względu na stabilność aktywnego estru w warunkach kwaśnych, co ułatwia oczyszczanie i przechowywanie.

Estry NHS znalazły różnorodne zastosowania, począwszy od sprzęgania białek z peptydami i znakowania ich znacznikami fluorescencyjnymi, po służenie jako kluczowe odczynniki w syntezie peptydów, antybiotyków, aminokwasów i białek. Ich zdolność do reagowania z aminami w łagodnych zasadowych warunkach pH bez aktywacji karbodiimidu jeszcze bardziej rozszerzyła ich użyteczność.

Podsumowując historię badańN-Hydroksysukcynimidprzedstawia podróż od początkowej propozycji jako aktywnego prekursora estrów do jego uznania jako wszechstronnego odczynnika w chemii peptydów, koniugacjach biochemicznych i nie tylko. Dzięki ciągłym postępom w syntezie i zastosowaniu NHS w dalszym ciągu jest kamieniem węgielnym w dziedzinie badań organicznych i biochemicznych.

N-Hydroksysukcynimid (NHS) ugruntował swoją pozycję wszechstronnego i niezastąpionego odczynnika w chemii i biotechnologii. Jego zdolność do tworzenia stabilnych wiązań amidowych w reakcji z aminami pierwszorzędowymi umożliwiła przełom w biokoniugacji, syntezie peptydów i materiałoznawstwie. Od znakowania białek barwnikami fluorescencyjnymi po sieciowanie biomateriałów na potrzeby inżynierii tkankowej – NHS w dalszym ciągu napędza innowacje w różnych dziedzinach nauki. W miarę postępu badań rozwój nowatorskich pochodnych NHS i metod hybrydowych stwarza nadzieję na dalsze poszerzenie ich zastosowań, umacniając ich rolę jako kamienia węgielnego nowoczesnej chemii.

Popularne Tagi: n-hydroksysukcynimid cas 6066-82-6, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż