Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 5-bromoizochinoliny cas 34784-04-8 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 5-bromoizochinoliny cas 34784-04-8 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
5-bromoizochinolinato związek organiczny w postaci bladożółtego kryształu w kształcie igły o błyszczącym wyglądzie. CAS 34784-04-8, wzór cząsteczkowy C9H6BrN. Jako związek zawierający atomy bromu i pierścienie benzenu charakteryzuje się dużą stabilnością i nie jest podatny na reakcje redoks. Jednakże podczas reakcji z pewnymi odczynnikami chemicznymi mogą wystąpić reakcje podstawienia lub reakcje otwarcia pierścienia. Może być stosowany jako prekursor do syntezy niektórych insektycydów, herbicydów i innych pestycydów.
|
|
|
|
C.F |
C9H6BrN |
|
E,M |
207 |
|
M.W |
208 |
|
m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
|
E.A |
C, 51,96; H. 2,91; Br, 38,40; N. 6,73 |
5-bromoizochinolinato związek organiczny, który ze względu na swoją unikalną strukturę i właściwości znalazł szerokie zastosowanie w wielu dziedzinach.
1. Badania biomedyczne
Ma potencjalną wartość aplikacyjną w badaniach biomedycznych. Ze względu na podobieństwo strukturalne do niektórych biomolekuł może znaleźć zastosowanie jako sonda lub marker w badaniach biomedycznych. Łącząc się z biomolekułami, można badać ich strukturę i funkcję, odkrywając w ten sposób tajemnice procesów życiowych.
2. Synteza kompleksów metali
Może reagować z niektórymi jonami metali, tworząc kompleksy metali. Te kompleksy metali mają szerokie zastosowanie w materiałoznawstwie, reakcjach katalitycznych i innych dziedzinach. Regulując strukturę i właściwości kompleksów metali, można opracować materiały takie jak katalizatory i czujniki o doskonałych parametrach.
3. Synteza materiałów ciekłokrystalicznych
Można go stosować w ramach syntezy materiałów ciekłokrystalicznych. Materiały ciekłokrystaliczne mają szeroki zakres zastosowań w technologii wyświetlaczy, optoelektronice i innych dziedzinach. Wprowadzając 5 bromoizochinolinę jako jednostkę strukturalną, można dostosować właściwości materiałów ciekłokrystalicznych, takie jak współczynnik załamania światła i przewodność, w celu optymalizacji wydajności wyświetlaczy ciekłokrystalicznych.
4. Synteza materiału polimerowego
Można go stosować w ramach syntezy materiałów polimerowych. Materiały polimerowe są szeroko stosowane w wielu dziedzinach, takich jak tworzywa sztuczne, guma, włókna itp. Wprowadzając 5 bromoizochinolin do łańcuchów polimerowych, można zmienić właściwości materiałów polimerowych, takie jak wytrzymałość mechaniczna, stabilność termiczna i odporność na warunki atmosferyczne.
5. Sonda fluorescencyjna
Może być stosowany jako sonda fluorescencyjna. Sondy fluorescencyjne to związki emitujące fluorescencję i są powszechnie stosowane w badaniach biomedycznych, analizie chemicznej i innych dziedzinach. Łącząc 5 bromoizochinolin z barwnikami fluorescencyjnymi, można przygotować sondy fluorescencyjne o specyficznych właściwościach fluorescencyjnych do wykrywania substancji docelowych, takich jak biomolekuły i jony.
6. Synteza nanomateriałów
Można go wykorzystać w ramach syntezy nanomateriałów. Nanomateriały są szeroko stosowane w wielu dziedzinach, takich jak nanomedycyna, nanokatalizatory itp. Wprowadzając 5 bromoizochinolin do nanostruktur, można kontrolować właściwości nanomateriałów, takie jak rozmiar, morfologia, stabilność itp., Opracowując w ten sposób nanomateriały o doskonałych parametrach.
7. Analiza spektroskopii fluorescencyjnej
Może być stosowany jako marker fluorescencyjny do analizy spektroskopii fluorescencyjnej. Analiza spektroskopii fluorescencyjnej to metoda badania właściwości substancji fluorescencyjnych poprzez pomiar widm fluorescencyjnych. Stosując tę substancję jako marker fluorescencyjny, można badać jej właściwości fluorescencyjne w różnych środowiskach, co pozwala na dalsze odkrycie procesu i mechanizmu jej interakcji z biomolekułami.
Jakie są wyzwania w procesie syntezy tej substancji?
Ograniczenia stosowania substratów: W niektórych metodach syntetycznych możliwość zastosowania substratów jest ograniczona. Na przykład aryl i OAc użytego oksymu substratu muszą znajdować się po przeciwnych stronach podwójnego wiązania C=N, co ogranicza zakres substratów do wytwarzania izochinoliny.
Problem selektywności regionalnej: W przypadku stosowania asymetrycznych alkinów jako reagentów wyzwaniem jest regionalna selektywność produktów. Różne alkiny mogą wpływać na regioselektywność reakcji, wpływając w ten sposób na stereochemię i wydajność produktu.
Optymalizacja warunków reakcji: Aby osiągnąć wydajną i selektywną syntezę, należy dokładnie zoptymalizować warunki reakcji, m.in. dobór katalizatora, rozpuszczalnika, temperatury, czasu reakcji itp.
Reakcje uboczne i kontrola zanieczyszczeń: podczas procesu syntezy mogą wystąpić reakcje uboczne, w wyniku których powstają niepożądane-produkty uboczne, co może zwiększyć trudność i koszt procesu oczyszczania. Dlatego kontrolowanie reakcji ubocznych i zanieczyszczeń jest ważnym wyzwaniem.
Odzysk i ponowne wykorzystanie katalizatorów: W wielu metodach syntezy odzyskiwanie i ponowne wykorzystanie katalizatorów jest kluczową kwestią, szczególnie w produkcji na skalę przemysłową. Aktywność i stabilność katalizatorów ma kluczowe znaczenie dla wydajności i ekonomii procesu syntezy.
Złożoność mechanizmu reakcji: Mechanizm reakcji syntezy izochinoliny może być złożony i obejmować wiele etapów i półproduktów. Dogłębne zrozumienie tych mechanizmów ma kluczowe znaczenie dla optymalizacji ścieżek syntezy i poprawy wydajności.
Produkt stanowi obiecujące rusztowanie w chemii organicznej, chemii medycznej i materiałoznawstwie. Jego unikalne cechy strukturalne, reaktywność i aktywność biologiczna czynią go cennym narzędziem do złożonej syntezy molekularnej, opracowywania środków terapeutycznych i projektowania materiałów funkcjonalnych. Rozumiejąc jego właściwości, metody syntezy i zastosowania, badacze mogą wykorzystać jego potencjał do pogłębiania wiedzy naukowej i poprawy zdrowia ludzkiego.
Wraz z ciągłym rozwojem syntezy organicznej i badań farmaceutycznych oczekuje się, że zapotrzebowanie na wielofunkcyjne i wydajne jednostki strukturalne takie jak on będzie wzrastać. Przyszłe badania w tej dziedzinie mogą doprowadzić do odkrycia nowych związków o ulepszonych właściwościach i zastosowaniach, jeszcze bardziej ugruntowując znaczenie produktu we współczesnych badaniach naukowych. Dzięki potencjałowi przyczynienia się do postępu w medycynie, materiałoznawstwie i zrównoważonej chemii, produkt pozostaje związkiem o ogromnym potencjale i perspektywach.
jako platforma badawcza dotycząca efektów ciężkich atomów i wewnątrzcząsteczkowego transferu ładunku
5-bromoizochinolina, dzięki swojej unikalnej strukturze molekularnej, stał się idealną platformą do badania efektów ciężkich atomów i wewnątrzcząsteczkowego transferu ładunku (ICT). Wprowadzenie atomów bromu znacząco poprawia sprzężenie orbit spinowych, zapewniając kluczowy model do badania efektów ciężkich atomów; Tymczasem sprzężony układ pierścienia izochinolinowego i efekt elektroniczny atomu bromu współpracują ze sobą, tworząc typowy system ICT.
Molekularne cechy strukturalne
Szkielet molekularny i dystrybucja elektroniczna
Struktura molekularna produktu składa się z pierścienia izochinolinowego (powstałego w wyniku kondensacji pierścienia benzenowego i pirydynowego) oraz atomu bromu na 5. pozycji. Sprzężony układ pierścienia izochinolinowego zapewnia cząsteczce dobrą zdolność delokalizacji elektronów, natomiast atom bromu, jako silna grupa odciągająca elektrony, znacząco zmienia rozkład elektronów w cząsteczce poprzez efekt indukcji. W szczególności wprowadzenie atomów bromu zmniejsza gęstość chmury elektronów pierścienia izochinolinowego, zwłaszcza atomu węgla sąsiadującego z pozycją 5, tworząc w ten sposób system ICT donorów elektronów (pierścień izochinolinowy) i akceptorów (atom bromu) w cząsteczce.
Molekularne podstawy efektu ciężkich atomów
Podstawowym mechanizmem efektu ciężkich atomów jest wzmocnienie sprzężenia orbit spinowych (SOC). Wysoka liczba atomowa atomu bromu (liczba atomowa Z=35) prowadzi do znacznego przyciągania jego ładunku jądrowego do elektronów, wzmacniając w ten sposób interakcję pomiędzy spinem elektronu a orbitalnym momentem pędu. Ten wzmacniający efekt promuje międzyukładowe przejście (ISC) cząsteczek ze stanu singletowego (S₁) do stanu trypletowego (T₁), wpływając w ten sposób na emisję fluorescencji, czas życia fosforescencji i aktywność fotochemiczną cząsteczek. Obecność w nim atomów bromu czyni go idealnym modelem do badania wpływu ciężkich atomów na regulację ICT.
Zastosowanie w badaniu efektów ciężkich atomów
Regulacja charakterystyki fluorescencji za pomocą ciężkiego efektu atomowego
W czystych organicznych materiałach fluorescencyjnych emisja fluorescencji zwykle pochodzi z przejść radiacyjnych ze stanu singletowego (S₁) do stanu podstawowego (S₀). Jednakże wprowadzenie efektów ciężkich atomów może usprawnić proces ISC, prowadząc do rozproszenia części energii stanu wzbudzonego w postaciach niepromienistych (takich jak fosforescencja), zmniejszając w ten sposób wydajność kwantową fluorescencji.
Z badania widma fluorescencji produktu wynika, że pik emisji fluorescencji znajduje się w okolicach 430 nm, a obecność atomów bromu znacząco zmniejsza intensywność fluorescencji w porównaniu z niepodstawioną izochinoliną, co jest zgodne ze wzmocnieniem ISC wywołanym efektem ciężkich atomów.
Wpływ efektu ciężkiego atomu na właściwości fosforescencji
Innym ważnym przejawem efektu ciężkich atomów jest zwiększenie emisji fosforescencji. W nim atomy bromu znacząco zwiększają populację stanów trypletowych (T₁) promując proces ISC, zwiększając w ten sposób emisję fosforescencji.
Badania wykazały, że w przypadku nisko-temperaturowych lub sztywnych podłoży, takich jak polimetakrylan metylu i PMMA, wydajność kwantowa fosforescencji może sięgać ponad 60%, a czas życia fosforescencji jest znacznie wydłużony. Ta cecha sprawia, że można go potencjalnie zastosować w takich dziedzinach, jak-czasowo-rozdzielcze obrazowanie fluorescencyjne i wykrywanie tlenu.
Synergistyczne działanie efektu ciężkiego atomu i ICT
Synergiczny efekt efektu ciężkiego atomu i ICT jest kolejnym przedmiotem badań nad produktem. W systemie ICT transfer ładunku pomiędzy donorami i akceptorami elektronów może powodować zmiany poziomów energii orbit molekularnych, wpływając w ten sposób na wydajność ISC.
W produkcie atom bromu działa jako akceptor, a jego silny efekt odciągania elektronów zwiększa intensywność ICT, jednocześnie promując proces ISC poprzez efekt ciężkiego atomu. Ten efekt synergiczny umożliwia produktowi wykazywanie wydajnej emisji fluorescencji i fosforescencji jednocześnie pod wpływem fotowzbudzenia, zapewniając nowe podejście do projektowania materiałów luminescencyjnych w-trybie.
Zastosowanie w badaniu wewnątrzcząsteczkowego przeniesienia ładunku
Mechanizm kształtowania się stanu teleinformatycznego
Tworzenie się stanów wewnątrzcząsteczkowego przeniesienia ładunku (ICT) zależy od transferu elektronów pomiędzy donorami i akceptorami elektronów. W produkcie pierścień izochinolinowy pełni rolę donora elektronów, a jego chmura elektronów π - jest przekazywana do atomu bromu (akceptora) poprzez układ sprzężony, tworząc typowy stan ICT.
Obliczenia teoretyczne wskazują, że w stanie podstawowym kąt dwuścienny pomiędzy pierścieniem izochinolinowym a atomem bromu jest stosunkowo duży (około 89,5 stopnia), nakładanie się chmur elektronowych jest małe, a przejścia elektronowe są zabronione; W stanie wzbudzonym kąt dwuścienny maleje (około 77,73 stopnia), zwiększa się nakładanie się chmur elektronów, umożliwiając przejścia elektronów. Mechanizm ten wyjaśnia słabą emisję fluorescencji produktu w roztworze.
Rozporządzenie stanu skupienia dotyczące ICT
W stanie zagregowanym interakcje międzycząsteczkowe, takie jak układanie π - π i wiązania wodorowe, znacząco wpływają na właściwości stanów ICT. Badania wykazały, że produkt wykazuje jasną emisję fluorescencji w kryształach (z wydajnością kwantową 64,1%), a pik emisji jest przesunięty ku czerwieni w stosunku do roztworu (około 45 nm).
Zjawisko to przypisuje się zmianie konformacji molekularnej w stanie zagregowanym: kąt dwuścienny pomiędzy pierścieniem izochinolinowym a atomem bromu w krysztale dalej maleje (około 83,66 stopnia), zwiększając nakładanie się chmur elektronów i sprzyjając powstawaniu stanów ICT i przejść radiacyjnych. Ponadto międzycząsteczkowe oddziaływania przestrzenne w stanie zagregowanym (jak pokazano w obliczeniach RDG) również redukują niepromieniste kanały przejścia, ograniczając ruch cząsteczek, poprawiając w ten sposób wydajność kwantową fluorescencji.
Zastosowanie stanów ICT w fotokatalizie
Silna zdolność przenoszenia elektronów przez stany ICT sprawia, że ma on znaczącą wartość aplikacyjną w dziedzinie fotokatalizy. Jako fotokatalizator,5-bromoizochinolinamoże skutecznie absorbować energię świetlną i generować pary dziur elektronowych w stanie ICT, napędzając w ten sposób reakcje redoks.
Przykładowo w eksperymencie fotokatalitycznej degradacji zanieczyszczeń organicznych, takich jak rodamina B, produkt wykazał doskonałą aktywność katalityczną, przy wydajności degradacji około trzykrotnie wyższej niż niepodstawionej izochinoliny. Tę poprawę wydajności przypisuje się stanowi ICT wprowadzonemu przez atomy bromu, który poprawia separację i efektywność transportu fotogenerowanych nośników.
Podstawowe właściwości fizyczne
Wzór cząsteczkowy: C₉H₆BrN, masa cząsteczkowa: 208,06. W temperaturze pokojowej ma postać ciała stałego o barwie od żółtej do kremowej-. Temperatura topnienia: 83–87 stopni; temperatura wrzenia: 312,3 stopnia przy ciśnieniu atmosferycznym, 95–97 stopni przy 0,1 mmHg; gęstość: 1,56–1,60 g/cm3; współczynnik załamania światła: 1,674.pKa ≈ 4,39, wykazujący słabą zasadowość; LogP: 2,7–2,8, wykazujący właściwości hydrofobowe i lipofilowe. Jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, dichlorometan, octan etylu i metanol, ale praktycznie nierozpuszczalny w wodzie.
Stabilność chemiczna i reaktywność
Jest stabilny w normalnej temperaturze i ciśnieniu i może być przechowywany-przez długi czas w-światłoszczelnym, szczelnym i suchym pomieszczeniu, unikając kontaktu z silnymi utleniaczami. Atom azotu w pierścieniu izochinolinowym jest zasadowy i może tworzyć sole z kwasami. Atom bromu w pozycji 5-jest dobrą grupą opuszczającą i łatwo ulega podstawieniu nukleofilowemu i reakcjom sprzęgania. Pierścień izochinolinowy ma silną aromatyczność i może ulegać podstawieniu elektrofilowemu. Ze względu na efekt odciągania elektronów przez atom bromu, gęstość chmury elektronów na pierścieniu jest zmniejszona, a reaktywność i selektywność miejsca są regulowane przez podstawniki.
Typowe reakcje chemiczne
1. Podstawienie nukleofilowe: Atom bromu można zastąpić nukleofilami, takimi jak grupy aminowa, alkoksylowa i cyjanowa, otrzymując 5-podstawione pochodne izochinoliny.
2. Reakcje sprzęgania: służy jako doskonały substrat do reakcji sprzęgania krzyżowego,-w tym sprzęgania Suzuki, Hecka i Sonogashiry, stosowanych do konstruowania izochinolin biaryl-, alkenyl- i alkinylo-.
3. Tworzenie i koordynacja soli: Atom azotu może wiązać się z protonami i jonami metali, tworząc sole organiczne lub kompleksy koordynacyjne, które znajdują zastosowanie w syntezie farmaceutyków i materiałów
Popularne Tagi: 5-bromoizochinolina cas 34784-04-8, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż