Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców roztworu aldehydu octowego cas 75-07-0 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości roztworu aldehydu octowego cas 75-07-0 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Roztwór aldehydu octowego, znany również jako aldehyd octowy, jest związkiem organicznym, CAS 75-07-0. Wzór chemiczny to CH3CHO. Należący do związków organicznych aldehydoketonowych, jest bezbarwną i przezroczystą cieczą o ostrym zapachu, właściwościach lotnych i łatwopalnych. Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie i można go mieszać w dowolnej proporcji z rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak etanol, eter, benzen, benzyna, toluen itp. Stosowany jest głównie jako środek redukujący, grzybobójczy oraz roztwór wzorcowy do kolorymetrycznego oznaczania aldehydów. Stosowany w przemyśle do produkcji aldehydu octowego, kwasu octowego, kauczuku syntetycznego itp.
Szeroko stosowane jako surowce, środki dezynfekcyjne, materiały wybuchowe, środki redukujące do syntezy organicznej kwasu octowego, bezwodnika octowego, butanolu, poliacetaldehydu, kauczuku syntetycznego i innych produktów, a także mogą być stosowane do przygotowania roztworów wzorcowych do oznaczania formaldehydu metodą kolorymetryczną. Przemysłowa produkcja aldehydu octowego obejmuje takie metody, jak bezpośrednie utlenianie etylenu, utlenianie etanolu, bezpośrednie uwodnienie acetylenu, odwodornienie etanolu i uwodornienie kwasu octowego. Jej dalsze produkty obejmują pirydynę, aldehyd krotonowy i kwas sorbinowy.
|
Wzór chemiczny |
C2H4O |
|
Dokładna masa |
44 |
|
Masa cząsteczkowa |
44 |
|
m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
|
|
|
1. Katalityczne utlenianie aldehydu octowego
2. Spalanie aldehydu octowego
3. Reakcja srebrnego lustra
4. Aldehyd octowy i nowo przygotowany wodorotlenek miedzi
5. Aldehyd octowy reaguje z wodorem, tworząc etanol
Roztwór aldehydu octowegomożna wytwarzać na wiele sposobów:
1. Metoda bezpośredniego utleniania etylenu etylen i tlen są bezpośrednio utleniane w celu syntezy surowego aldehydu octowego w jednym etapie poprzez katalizator zawierający chlorek palladu, chlorek miedzi, kwas solny i wodę, a następnie gotowy produkt otrzymuje się przez destylację.
2. Metoda utleniania etanolu Aldehyd octowy przygotowano przez utleniające odwodornienie par etanolu w powietrzu w temperaturze 300-480 stopni, stosując jako katalizator siatkę lub cząstki srebra, miedzi lub stopu srebra i miedzi.
3. Metoda bezpośredniej hydratacji acetylenu Acetylen i woda są bezpośrednio uwadniane pod działaniem katalizatora rtęciowego lub katalizatora niertęciowego w celu otrzymania aldehydu octowego. Ze względu na problem uszkadzania rtęcią stopniowo zastępowano ją innymi metodami.
4. Metoda odwodornienia etanolu w obecności katalizatora miedziowego z dodatkiem kobaltu, chromu, cynku lub innych związków, etanol poddaje się odwodornieniu w celu wytworzenia aldehydu octowego.
5. Metoda utleniania węglowodorów nasyconych. Kwota zużycia surowców: 610kg 99% acetylenu na tonę produktu powstałego w procesie hydratacji acetylenu; Metoda utleniania etanolu zużywa 1200 kg 95% etanolu; Metoda utleniania etylenu (metoda-jednoetapowa) zużywa 710 kg 99% etylenu i 300 m3 tlenu (99%). Handlowy przemysłowy aldehyd octowy, czystość aldehydu octowego metodą etylenową wynosi 99,7%, a czystość aldehydu octowego metodą etanolową wynosi 98%.
Roztwór aldehydu octowegojest bezbarwną, przezroczystą i lotną cieczą o ostrym zapachu. Grupa aldehydowa (- CHO) w swojej strukturze molekularnej nadaje mu wysoką reaktywność i może brać udział w różnych reakcjach chemicznych. Jest szeroko stosowany w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym, spożywczym, codziennym, chemicznym, rolniczym i innych.
Główne obszary zastosowań: Półprodukty chemiczne i rozpuszczalniki
Produkcja kwasu octowego i octanu
Jest głównym surowcem przemysłowym kwasu octowego (CH3COOH), który przekształca aldehyd octowy w kwas octowy w wyniku reakcji utleniania (takich jak metoda Wackera) i dalej syntetyzuje pochodne, takie jak octan winylu i bezwodnik octowy. Kwas octowy stosuje się jako regulator kwasowości w drukowaniu i barwieniu tekstyliów w celu poprawy efektu barwienia tkanin; Jako regulator kwasowości w przemyśle spożywczym znajduje szerokie zastosowanie w produkcji przypraw i konserw. Octan winylu jest głównym surowcem do produkcji octanu celulozy (takim jak podłoża foliowe i tworzywa sztuczne), a aldehyd octowy odgrywa kluczową rolę pomostową w tym procesie.
Synteza pentaerytrytolu
Aldehyd octowy kondensuje z trzema cząsteczkami formaldehydu w warunkach zasadowych, tworząc pentaerytrytol (C (CH ₂ OH) ₄), ważny poliol stosowany do produkcji żywic, powłok, smarów i materiałów wybuchowych (takich jak tetraazotan pentaerytrytolu). Pochodne pentaerytrytolu są niezastąpione w takich dziedzinach jak przemysł lotniczy i opakowania elektroniczne. Aldehyd octowy, jako punkt wyjścia reakcji, bezpośrednio determinuje kierunek wydłużenia łańcucha przemysłowego.
Wytwarzanie pirydyny i jej pochodnych
Reaguje z amoniakiem pod działaniem katalizatora, tworząc pirydynę, którą można następnie wykorzystać do syntezy witaminy B3 (niacyny), izoniazydu leku przeciwgruźliczego itp. Związki pirydyny zajmują kluczową pozycję w przemyśle farmaceutycznym, pestycydach i barwnikach. Na przykład pirydyna reaguje z kwasem chlorooctowym, tworząc herbicyd 2,4-D, a udział aldehydu octowego umożliwia syntezę tych produktów o wysokiej wartości dodanej.
Rozpuszczalnik i środek czyszczący
Może rozpuszczać żywice, oleje i różne substancje organiczne i jest powszechnie stosowany do czyszczenia metali, odtłuszczania elementów elektronicznych i precyzyjnego odkażania instrumentów. W produkcji półprzewodników aldehyd octowy służy do czyszczenia resztek fotomaski na powierzchni płytek krzemowych. Charakterystyka niskiego napięcia powierzchniowego może przenikać przez szczeliny na poziomie mikrometrów, zapewniając czystość spełniającą standardy na poziomie nanometrów. Chociaż niektóre aplikacje zostały zastąpione ze względu na problemy z toksycznością, w dalszym ciągu trudno jest je całkowicie zastąpić w scenariuszach czyszczenia-precyzyjnego.
Przeznaczenie specjalne: Przemysł farmaceutyczny i spożywczy
Synteza półproduktów farmaceutycznych
Antybiotyki i leki przeciwwirusowe: Uczestniczą w syntezie struktur łańcuchów bocznych antybiotyków, takich jak penicyliny i cefalosporyny, oraz wprowadzają określone grupy funkcyjne poprzez reakcje kondensacji aldolowej w celu zwiększenia aktywności leku. Na przykład, po kondensacji i hydrolizie jonami cyjankowymi i amoniakiem, substancja może zostać wykorzystana do syntezy alaniny, którą można następnie wykorzystać do syntezy leku przeciwpadaczkowego gabapentyny.
Produkcja witamin: Aldehyd octowy jest ważnym surowcem do syntezy witaminy B₁ (tiaminy), która kondensuje z kwasem cyjanooctowym, tworząc pierścień tiazolowy i ostatecznie tworzy cząsteczki witaminy B₁. Ponadto aldehyd octowy jest również stosowany jako półprodukt do syntezy witaminy A, - jononu, a selektywność jego reakcji bezpośrednio wpływa na wydajność witaminy A.
Środki znieczulające i nasenne: Są chlorowane do aldehydu trichlorooctowego, a ich hydrat (wodzian chloralu) jest szeroko stosowany jako uspokajający lek nasenny. Choć ze względu na skutki uboczne został zastąpiony bezpieczniejszymi alternatywami, nadal ma zastosowanie w medycynie weterynaryjnej.
Dodatki do żywności i esencja
Przyprawa: Śladowe ilości tej substancji występują naturalnie w kawie, pieczywie i dojrzałych owocach, nadając im szczególny aromat. W przemyśle aldehyd octowy stosuje się do przygotowania esencji owocowych, takich jak pomarańcze, pomarańcze i jabłka, oraz esencji winnych, takich jak wino i rum. Stężenie aldehydu octowego w końcowej żywności aromatyzowanej wynosi około 3,9–270 mg/kg.
Konserwanty: mogą hamować rozwój drobnoustrojów i przedłużać okres przydatności do spożycia żywności. Na przykład przy produkcji sera stosuje się aldehyd octowy, aby zapobiec zanieczyszczeniu pleśnią, jednocześnie poprawiając smak sera.
Proces deinonylacji: Kiedyś stosowano go do deinterkalacji kawy poprzez ekstrakcję kofeiny i destylację w celu odzyskania rozpuszczalnika. Chociaż technologia ekstrakcji CO2 w stanie nadkrytycznym stopniowo zyskuje na popularności, w niektórych regionach jej proces jest nadal kontynuowany.
Dodatki do produktów chemicznych codziennego użytku
Szampon i żel pod prysznic: Jako lubrykanty mogą poprawiać konsystencję produktów, dzięki czemu włosy stają się miękkie, a skóra gładka. Jego niska lotność zapewnia stabilność produktu podczas przechowywania, a także uczestniczy w systemie powolnego uwalniania esencji, wydłużając czas utrzymywania się zapachu.
Kosmetyki: Aldehyd octowy służy do syntezy niektórych przeciwutleniaczy, zapobiegania utlenianiu oleju i jełczeniu w preparatach oraz przedłużania okresu trwałości produktu. Ponadto jego pochodne (takie jak kwas glioksalowy) stosowane są jako składniki wybielające w produktach do pielęgnacji skóry, zmniejszając produkcję melaniny poprzez hamowanie aktywności tyrozynazy.
(1) Hybrydyzacja Sp2
Struktury aldehydów i ketonów zawierają podwójne wiązania węgiel-tlen (- C=O, karbonyl). Atom węgla tworzy trzy zhybrydyzowane orbitale sp2 z atomem tlenu i dwoma innymi atomami, tworząc trzy wiązania sigma zlokalizowane w tej samej płaszczyźnie z kątem wiązania około 120 stopni. Pozostały orbital p węgla karbonylowego, który nie uczestniczy w hybrydyzacji, pokrywa się z jednym orbitalem p atomu tlenu z boku, tworząc wiązanie π, podczas gdy dwa orbitale p atomu tlenu mają dwie pary wolnych par elektronów.
Biorąc na przykład formaldehyd, który ma najprostszą strukturę, długości podwójnych wiązań węgiel-tlen i pojedyncze wiązania węgiel-wodór wynoszą odpowiednio 120,3 µm i 110 µm.
Ze względu na większą elektroujemność atomów tlenu w porównaniu z atomami węgla, chmura elektronów w podwójnym wiązaniu węgiel-tlen ma tendencję do odchylania się w stronę atomów tlenu, co skutkuje większą gęstością chmur elektronów wokół nich, podczas gdy gęstość chmur elektronów atomów węgla jest niższa. Dlatego grupy karbonylowe mają polarność iRoztwór aldehydu octowegojest cząsteczką polarną, co również wyjaśnia, dlaczego aldehyd octowy jest łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych (podobna rozpuszczalność).
(2) Atom wodoru alfa
① Słabo kwaśny
Atomy alfa wodoru w aldehydach i ketonach są bardzo aktywne z dwóch głównych powodów: po pierwsze, efektu indukcji elektronów przez grupy karbonylowe; Drugi to efekt hiperkoniugacji wiązań wodorowych węgla alfa na grupach karbonylowych.
Biorąc za przykład 2-metylocykloheksanon, eksperymenty z wymianą izotopową wykazały, że atom wodoru alfa obok grupy karbonylowej ma wysoką aktywność i może zostać zastąpiony atomami deuteru pod wpływem deuterowanego tlenku sodu (ciężkiego wodorotlenku sodu, NaOD) i ciężkiej wody (D2O).
Chociaż aktywność alfa H różnych związków karbonylowych jest różna, aldehydy mają silniejszą kwasowość w porównaniu do alkanów, alkinów i ketonów z tej samej serii. Z jednej strony zawada przestrzenna grup alkilowych jest większa niż atomów wodoru, z drugiej strony efekt hiperkoniugacji pomiędzy grupami alkilowymi i grupami karbonylowymi zmniejsza ładunek dodatni węgli karbonylowych.
Uwaga: p oznacza logarytm ujemny, a im mniejsze pKa, tym silniejsza kwasowość.
② Tautomeryzm
Generalnie większość aldehydów i ketonów ma tautomery. Biorąc za przykład aldehyd octowy, pomiędzy formą ketonową i enolową występują tautomery. Ze względu na niestabilność struktury w formie enolowej, struktura aldehydu octowego w postaci ketonowej stanowi prawie 100%, przy stałej równowagi około 6,0 × 10-5.
Uwaga: Przyczyną niestabilności struktury enolowej jest to, że obecność podwójnych wiązań węgiel-węgiel zwiększa gęstość chmury elektronów π atomu węgla. Jednak ze względu na silną elektroujemność tlenu chmura elektronów ma tendencję do zbliżania się do atomu tlenu. Ten sprzeczny wynik prowadzi do niestabilności struktury enolu.
③ Kondensacja aldolowa
Pod działaniem rozcieńczonego roztworu zasadowego cząsteczki aldehydu octowego mogą ulegać reakcji kondensacji aldolowej w niskiej temperaturze, gdzie - atomy wodoru atakują karbonylowe atomy tlenu, a inne grupy funkcyjne łączą się z karbonylowymi atomami węgla, tworząc - aldehyd hydroksymasłowy, który podwaja liczbę atomów węgla.
(3) Addycja nukleofilowa
Dodatni ładunek atomu węgla w strukturze karbonylowej jest łatwo atakowany przez nukleofile i może ulegać reakcjom addycji rozszczepiania wiązania π - w środowiskach kwaśnych i zasadowych.
① Kwas cyjanowodorowy
Kwas cyjanowodorowy jest typowym nukleofilem, który reaguje zRoztwór aldehydu octowegoz wytworzeniem 2-hydroksypropionitrylu (- hydroksynitrylu). Szybkość reakcji zostanie znacznie zwiększona w warunkach zasadowych, ponieważ HCN, jako słaby kwas, ma skłonność do wytwarzania ujemnych jonów cyjankowych (CN -) w warunkach zasadowych, zwiększając w ten sposób stężenie reagentów; Natomiast jony wodorowe, prowadzone w warunkach kwaśnych, ulegają protonowaniu z grupami karbonylowymi, zwiększając elektrofilowość węgli karbonylowych, co nie sprzyja postępowi reakcji i spowalnia szybkość reakcji.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Ponadto 2-hydroksypropionitryl można hydrolizować w warunkach kwasowych z wytworzeniem kwasu 2-hydroksypropionowego (powszechnie znanego jako „kwas mlekowy”). Dlatego reakcję addycji nukleofilowej cyjanowodoru można zastosować do syntezy hydroksykwasów z dodatkowym atomem węgla.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Wodorosiarczyn sodu
Aldehyd octowy i nadmiar nasyconego roztworu wodorosiarczynu sodu mogą ulegać reakcjom nukleofilowym, tworząc addukty wodorosiarczynu sodu bez potrzeby stosowania katalizatora.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Addukt wodorosiarczynu sodu (alfa hydroksysulfonian sodu) jest łatwo rozpuszczalny w wodzie, ale trudno rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, dlatego dyfunduje z fazy organicznej do fazy wodnej, tworząc kryształy. Dlatego reakcję tę można zastosować do oddzielenia aldehydów od związków organicznych nierozpuszczalnych w wodzie.
Uwaga: Alfa hydroksysulfonian sodu reaguje z cyjankiem sodu i grupę kwasu sulfonowego można zastąpić grupą cyjankową, tworząc alfa hydroksynitryl (alkohol nitrylowy), unikając w ten sposób wytwarzania wysoce toksycznego i lotnego cyjanowodoru.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Sformatuj odczynnik
Aldehyd octowy może reagować z odczynnikiem Grignarda (powszechnie znanym jako „odczynnik Grignarda”, w skrócie „RMgX”) w obecności bezwodnego eteru, najpierw wytwarzając związki podstawione magnezem (produkty pośrednie), a następnie hydrolizując w warunkach kwasowych, aby bezpośrednio wytworzyć alkohole. Reakcja ta jest również jednym ze sposobów syntezy alkoholi poprzez reakcje addycji nukleofilowej, podobne do organicznych odczynników litowych.
Biorąc za przykład reakcję cykloheksanu jako odczynnika na bazie węglowodoru z aldehydem octowym.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Uwaga: Odczynnik formatujący został zsyntetyzowany przez francuskiego naukowca Francois Auguste Victora Grignarda (1871-1935) w 1901 r. Jest to organiczny odczynnik magnezowy powstały w wyniku reakcji organicznych związków halogenowych (chloru, bromu, jodu) (halogenowanych alkanów, aktywnych halogenowanych węglowodorów aromatycznych) z metalicznym magnezem w suchym bezwodnym eterze.
④ Alkohol
Alkohole również mają powinowactwo i pod wpływem katalizy kwasów, takich jak kwas p-toluenosulfonowy i chlorowodór, mogą ulegać reakcjom addycji nukleofilowej z aldehydem octowym, tworząc niestabilne półacetale, które można następnie usunąć z jednej cząsteczki wody, tworząc acetale.
Specyficzny mechanizm reakcji jest następujący: po pierwsze, jony karbonylowe i wodorowe ulegają protonowaniu, tworząc jony oksoniowe, co zwiększa elektrofilowość atomu węgla karbonylu; Po drugie, podczas reakcji addycji z alkoholami dochodzi do utraty protonów, w wyniku czego powstają niestabilne półacetale; Następnie łączy się z H+, tworząc jony oksoniowe w celu odwodnienia; Na koniec reaguje z alkoholem, tworząc bardziej stabilny aldehyd, a ogólny wynik jest taki, że jedna cząsteczka ketonu aldehydowego może reagować z dwiema cząsteczkami alkoholu, tworząc jedną cząsteczkę aldehydu.
Biorąc za przykład metanol, może on reagować z aldehydem octowym, tworząc dimetoksyetan (aldehyd).
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Woda
W środowisku kwaśnym woda może ulegać reakcjom addycji nukleofilowej z aldehydem octowym, tworząc dihydroksyetan (diol).
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Uwaga: Struktury cząsteczkowej dwóch grup hydroksylowych połączonych tym samym atomem węgla brakuje stabilności termodynamicznej i po odwodnieniu mają tendencję do powrotu do aldehydów i ketonów, co wskazuje, że reakcja addycji między wodą i karbonylem jest reakcją odwracalną, w której równowaga jest przesunięta w stronę reagenta.
⑥ Amoniak i jego pochodne
Wszystkie aldehydy i ketony mogą ulegać reakcjom addycji nukleofilowej z amoniakiem i jego pochodnymi (takimi jak hydroksyloamina, hydrazyna, fenylohydrazyna, semikarbazyd itp.), Tworząc stabilne produkty, takie jak oksym, hydrazon, fenylohydrazon i mocznik. Produkty otrzymane w reakcji z amoniakiem są jednak nietrwałe.
Biorąc za przykład 2,4-dinitrofenylohydrazynę, na rysunku pokazano równanie chemiczne reakcji z aldehydem octowym i odwodnieniem w celu wytworzenia 2,4-dinitrofenylohydrazonu.
Uwaga: Oksym, hydrazon i mocznik są na ogół stabilnymi kryształami o ustalonej temperaturze topnienia. Hydroliza w środowisku kwaśnym może przywrócić strukturę karbonylową. Dlatego te reakcje nukleofilowe można wykorzystać do identyfikacji i oczyszczania aldehydów i ketonów.
Produkty niektórych pochodnych amin reagujące z grupami karbonylowymi
(4) Reakcja utleniania
① Reakcja kolorystyczna
Grupa aldehydowaRoztwór aldehydu octowegocząsteczki można utlenić do - COO - za pomocą odczynnika Fehlinga i odczynnika Tollensa, tworząc odpowiednio ceglasty osad (Cu2O) i srebrne lustro (pierwiastkowy Ag). Na tym polega zasada identyfikacji aldozy (cukru redukującego), a reakcja zachodząca z odczynnikiem Tollensa (wymagająca ogrzewania) nazywana jest także „reakcją srebrnego lustra” [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Uwaga: Odczynniki Fehlinga i odczynnika Tollensa to odczynniki umożliwiające identyfikację substancji redukujących. Ten pierwszy składa się zazwyczaj z roztworu wodorotlenku sodu (NaOH) i siarczanu miedzi (CuSO4), wynalezionego przez niemieckiego chemika Hermana von Fehlinga (1812-1885) w 1849 r.; Ten ostatni można przygotować jedynie in situ, a jego głównym składnikiem jest amoniakalny roztwór azotanu srebra, czyli Ag (NH3)OH, zwany także „roztworem amoniaku srebra”, wynaleziony w XIX wieku przez niemieckiego chemika Bernharda Tollensa (1841-1918).
② Silny środek utleniający
Ze względu na redukowalność grup aldehydowych można je utlenić do kwasu octowego za pomocą nieorganicznego silnego utleniacza nadmanganianu potasu. W warunkach kwaśnych nadmanganian potasu ulega redukcji do dwuwartościowych jonów manganu, co powoduje blaknięcie ciemnofioletowego roztworu; W warunkach zasadowych ulega redukcji do wartościowego ditlenku manganu IV, a zjawisko polega na tym, że ciemnofioletowy roztwór zanika, tworząc brązowawo-czarny osad. Równanie jonów jest następujące.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Uwaga: Nadmanganian potasu ma silniejsze właściwości utleniające w środowisku kwaśnym i ulega redukcji do związków o niższej wartościowości. Podobne silne utleniacze obejmują dichromian potasu (K2Cr2O7), kwas chromowy (H2CrO4), nadtlenek wodoru (H2O2) itp.
③ Utlenianie katalityczne
W warunkach katalizy i ogrzewania metalicznej miedzi aldehyd octowy może zostać utleniony przez tlen do kwasu octowego. Po pierwsze, miedź reaguje z tlenem w warunkach ogrzewania, tworząc tlenek miedzi, który następnie działa jako utleniacz i reaguje z aldehydem octowym, redukując się do miedzi elementarnej (katalizatora) [2] [20-28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Tlen (spalanie)
Aldehyd octowy, jako związek organiczny, można spalić w tlenie, tworząc dwutlenek węgla i wodę (całkowicie utlenioną).
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Reakcja redukcji
Aldehyd octowy zawiera nienasycone wiązania podwójne węgiel-tlen (- C=O), które można zredukować do hydroksymetylu (- CH2OH) za pomocą środków redukujących.
① Uwodornienie katalityczne
Aldehyd octowy można zredukować do etanolu za pomocą gazowego wodoru pod działaniem katalizatorów metalicznych, takich jak nikiel i pallad.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Wodorek metalu
Aldehyd octowy można zredukować do etanolu za pomocą wodorków metali (silnych środków redukujących), takich jak wodorek litowo-glinowy, borowodorek sodu itp., w warunkach bezwodnego eteru.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2↑
③ Przywrócenie Clemmensena
Pod działaniem HCl i rtęci cynkowej (Zn Hg) grupę aldehydową aldehydu octowego można zredukować do metylu, to znaczy aldehyd octowy redukuje się do etanu w warunkach silnie kwasowych. Ta reakcja jest odpowiednia do redukcji związków karbonylowych wrażliwych na działanie zasad.
Hg nie bierze udziału w reakcji redukcji Clemmensena, ale działa jako katalizator. Po utworzeniu stopu amalgamatu rtęci (Zn Hg) z cynkiem, aktywność cynku wzrasta w wyniku tworzenia się pary elektrycznej w stopie, przyspieszając w ten sposób reakcję.
Amalgamat cynku można otrzymać w reakcji proszku cynku/cząstek cynku z solą rtęci (HgCl2) w rozcieńczonym roztworze kwasu solnego. Cynk elementarny może redukować jony rtęci dwuwartościowej do rtęci elementarnej, po czym rtęć tworzy amalgamat rtęci na powierzchni cynku, a reakcja redukcji zachodzi na aktywowanej powierzchni cynku.
Uwaga: Reakcję redukcji Clemmensena odkrył duński chemik Erik Christian Clemmensen (1876-1941) w 1913 roku.
④ Renowacja Kishnera Wolffa Huang Minglonga
Aldehydy i ketony mogą reagować z bezwodną hydrazyną, tworząc hydrazony (C=NNHR), które można następnie rozłożyć na gazowy azot poprzez ogrzewanie z bezwodnym etanolem i etanolanem sodu w-naczyniu pod wysokim ciśnieniem do temperatury 180–200 stopni. Grupy karbonylowe są redukowane do grup metylenowych w warunkach zasadowych i reakcja ta nazywana jest reakcją redukcji Wolffa Kishnera.
Huang Minglong (1898-1979), słynny chemik organiczny w Chinach i pracownik naukowy członka CAS, poprawił tę reakcję. Wyższą wydajność można osiągnąć zastępując bezwodną hydrazynę wodnym roztworem hydrazyny. Oznacza to, że aldehyd lub keton, wodorotlenek sodu, wodny roztwór hydrazyny i wysokowrzący rozpuszczalnik (glikol dietylenowy, glikol dietylenowy, HOCH2CH2OCH2CH2OH) ogrzewano wspólnie, tworząc hydrazon, a następnie odparowano nadmiar hydrazyny i wody. Po osiągnięciu temperatury rozkładu hydrazonu mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną aż do zakończenia reakcji. Reakcja ta nazywana jest reakcją Wolffa Kishnera Huang Minglonga.
Biorąc za przykład aldehyd octowy, można go zredukować do etanu w reakcjach Wolffa Kishnera i Wolffa Kishnera Huang Minglonga, co jest odpowiednie do redukcji wrażliwych na kwas związków karbonylowych.
(6) Wiązanie wodorowe
Aldehyd octowy może tworzyć wiązania wodorowe w wodzie, co jest kolejnym powodem, dla którego aldehyd octowy (niższe aldehydy) jest łatwo rozpuszczalny w wodzie.
Często zadawane pytania
Jaki jest zapach aldehydu octowego?
JAK PACHNIE I SMAKU ACETALDEHYD? Typowe deskryptory sensoryczne związane z aldehydem octowym obejmują zielone jabłka (Granny Smith), miąższ/nasienie dyni, niedojrzałe awokado i farbę lateksową. Aldehyd octowy jest pod tym względem nieco wyjątkowy; że „charakter” jego aromatu może się zmieniać wraz ze zmianą jego stężenia.
Jaki jest wzór na aldehyd octowy?
Aldehyd octowy - C2H4O
Aldehyd octowy, etanal, to bezbarwna,-rozpuszczalna w wodzie, palna ciecz o wzorze chemicznym C2H4O i wzorze strukturalnym CH3CHO. Aldehyd octowy ma niską temperaturę wrzenia w temperaturze 21 stopni.
Jakie napoje zawierają dużo aldehydu octowego?
Ponadto aldehyd octowy występuje w napojach takich jak herbata i napoje bezalkoholowe (0,2-0,6 ppm), piwo (0,6-24 ppm), wino (0,7-290 ppm) i alkohole wysokoprocentowe (0,5-104 ppm)2).
Popularne Tagi: roztwór aldehydu octowego CAS 75-07-0, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż