Tlenek difenylofosfiny, Wzór molekularny C12H11op, CAS 4559-70-0, żółty do jasnopomarańczowej proszku, lekko rozpuszczalny w wodzie, silna higroskopiczność, jest powszechnie stosowanym odczynnikiem chemicznym w laboratoriach . Jest to ważna organiczna synteza pośrednia powszechnie stosowana w syntezy różnych pestycydów i chiralowych ligandów, i może zastępować alkalidów alkalidów, powszechnie stosowaną w syntezach metalowych metalowych. Środki sprzęgające w celu syntezy związków heterocyklicznych w łagodnych warunkach, takich jak herbicyd parakwiat . W katalizie metali, tlenku difenylofosfiny można dodawać do alkinów, aby utworzyć wysoce stereoselektywne związki olefin . w warunkach mikrofalowych, może być dodawane z tlenkiem diphenylofosfiny, które mogą reaktować z solwekwami olefinami . Katalizatory . ph2p (o) H reaguje z difluorochlorometanem z tworzenia tlenku difluorometylo difenylophosfiny, który dodatkowo reaguje z aldehydami lub ketonami, tworząc 1, 1- difluoroalkennes.}}}}}}}
|
Formuła chemiczna |
C12H11op |
|
Dokładna masa |
202 |
|
Masa cząsteczkowa |
202 |
|
m/z |
202 (100.0%), 203 (13.0%) |
|
Analiza elementarna |
C, 71.28; H, 5.48; O, 7.91; P, 15.32 |
|
|
|
Właściwość chemiczna
Reaktywność:
Wiązanie tlenu fosforu w tlenku difenylofosfiny ma wysoką reaktywność i może uczestniczyć w różnych reakcjach syntezy organicznej, takich jak odpowiedzi sprzęgające, odpowiedzi dodatkowe itp..
Stabilność:
Stabilny w obojętnej atmosferze i temperaturze pokojowej, ale należy wziąć pod uwagę odporność na wilgoć, ponieważ jest wrażliwa na wilgoć .
Toksyczność:
Należy do substancji niskiej toksyczności, ale nadal należy je obsługiwać zgodnie z procedurami operacyjnymi bezpieczeństwa chemicznego .
Tlenek difenylofosfiny(DPPO, numer CAS 4559-70-0), jako ważna organiczna synteza pośrednia, odgrywa niezbędną rolę w przemyśle chemicznym . jego unikalna struktura chemiczna i reaktywność sprawiają, że jest ona szeroko stosowana w różnych polach, takich jak synteza pestycydów, rozwój ligandu chiralnego, rozwój ligandu wiaryga, reagowanie reakcji, przemysłowe, ETC {{2.
DPPO odgrywa ważną rolę w syntezie pestycydów, zwłaszcza jako kluczowy pośredni w syntezie herbicydów .
2.1 Synteza herbicydów
Synteza paraquat: DPPO może zastąpić cyjanek metalu alkalicznego w łagodnych warunkach jako środek sprzęgający heterocykliczny synteza związku, stosowana do syntezy herbicydu paraquat . Paraquat jest niewinnym kontaktem herbicydem szeroko stosowanym do kontroli chwastów na ziemi
Inne herbicydy: DPPO można również użyć do syntezy innych rodzajów herbicydy . poprzez dostosowanie warunków odpowiedzi i wskaźników surowców, można przygotować związki o różnych czynnościach herbicydalnych .
2.2 Synergistów pestycydów
Zwiększenie skuteczności leku: DPPO i jego pochodne mogą być spotęgowane z składnikami aktywnymi pestycydami w celu poprawy przepuszczalności i adhezji pestycydów, tym samym zwiększając skuteczność leku .
Zmniejsz dawkę: zwiększając wydajność, stosowanie pestycydów można zmniejszyć, zmniejszając zanieczyszczenie środowiska .
Zastosowanie w opracowywaniu chiralnych ligandów
Chiralne ligandy odgrywają ważną rolę w asymetrycznej syntezy, a DPPO jest ważnym surowcem do syntezy chiralnych ligandów fosfiny .
3.1 Synteza chiralnych ligandów fosfiny
Odpowiedź sprzęgła: DPPO (pH2 (O) H) może ulegać reakcji sprzęgania z estruem arylowym kwasem trifluorometanosulfonowym w celu wygenerowania pośredniego tlenku fosfiny, który następnie jest zmniejszony w celu uzyskania difhenylarylfosfiny, powszechnie stosowanego ligandu chiralnego .}
Chiralna kataliza: chiralne ligandę fosfiny wykazują doskonałą stereoselektywność w asymetrycznych odpowiedzi katalitycznych i mogą być używane do syntezy związków o określonej aktywności optycznej .
3.2 Rozwój produktu niższego szczebla
Złożona synteza molekularna: Za pomocą DPPO jako surowca można zsyntetyzować serię złożonych cząsteczek chiralnych, takich jak 1, 2- bis (bifenylofosfometylo) - benzen, 2-} difenylofosfinowy biphenyl, ETC . te związki mają potencjalną aplikację w fieldach i materiałach i materiałach, które są lekarstwami i materiałami, które są lekarstwami i materiałami, które są lekarstwami i materiami. Science .
Materiały funkcjonalne: Chiralne liganddy fosfiny można również użyć do przygotowania materiałów chiralnych o specjalnych funkcjach, takich jak chiralne ciekłe kryształy, nośniki chiralne itp. .
Oprócz głównych obszarów aplikacji wymienionych powyżej, DPPO wykazało również potencjalną wartość aplikacji w wielu innych polach .
6.1 Odczynniki chemiczne
Wspólne laboratorium:Tlenek difenylofosfinyjest powszechnie stosowaną syntezą organiczną w laboratorium, które można wykorzystać do oceny i rozwoju różnych odpowiedzi na syntezę organiczną .
Analityczne Regnty: W chemii analitycznej DPPO może być stosowane jako substancja standardowa lub ReAgnt do analizy jakościowej lub ilościowej .
6.2 Prace farmaceutyczne
Synteza leków: DPPO i jego pochodne mogą być stosowane jako pośrednicy w syntezie leków i uczestniczyć w procesie przygotowania różnych leków .
Opracowywanie leków: W opracowywaniu leków DPPO może być stosowane do syntezy związków o określonych działaniach biologicznych, zapewniając cząsteczki kandydujące do rozwoju nowego leku .
6.3 Materiały
Przygotowanie materiałów funkcjonalnych: DPPO i jego pochodne mogą być stosowane do przygotowywania materiałów o specjalnych funkcjach, takich jak materiały optoelektroniczne, materiały magnetyczne itp. .
Nanomateriały: w dziedzinie nanomateriałów DPPO może być używane jako modyfikator powierzchni lub stabilizator w celu poprawy dyspergowalności i stabilności nanomateriałów .
DPPO, jako ważna organiczna synteza pośrednia, wykazała obszerną wartość aplikacji w różnych polach, takich jak synteza pestycydów, rozwój ligandu chiralnego, preparat rejestrowy wittyga hornera i katalizatory przemysłowe . jej unikalna struktura chemiczna i reaktywność zapewniają swobodę dla jego aplikacji w syntezie ekologicznej {1 {1}. jej unikalna struktura chemiczna i reaktywność zapewniają swobodę dla jego aplikacji w systemie ekologicznym {1} z szybkością i powiązanym rozmiar Tymczasem ciągłe innowacje technologiczne, zapotrzebowanie rynku będą nadal rosły ., coraz bardziej ścisłe przepisy środowiskowe zachęcą również przedsiębiorstwa do zwiększenia swoich wysiłków i rozwoju technologii zielonej syntezy, promując zrównoważony rozwój branży DPPO .}
DPPO jest ważnym pośrednikiem w syntezie organicznej . Ogólnie, odczynniki stosowane w obecnych metodach produkcji przemysłowej są bardzo drogie i wymagają bezwzględnych warunków bezwodnych i bez tlenu, więc na dużą skalę syntezy jest trudne ., dlatego jest to praktyczne znaczenie, aby poprawić metodę syntezy DPPO i rozwinąć trasę relatywnie prostą działanie i niski koszt ., jest to praktyczne znaczenie. Przeglądając literaturę, zaprojektowaliśmy metodę jednego garnka do syntezy związku docelowego i zbadaliśmy określone warunki odpowiedzi tej metody .
Specyficzna metoda syntezy tlenku difenylofosfiny jest następująca:
Wave 23 . 3 g (0 . 175 mol · l -1) bezwodnego alcl3 (najlepiej w tabletach i blokach) i 20 . 0 g (0 . 146 mol · l -1) z pcl3, dodaj 35 ml benzen benzen Mieszaj . W systemie suszenia mieszaj 60 stopni, aż alci3 stałe zostanie zasadniczo rozpuszczone . po odpowiedzi w 80 stopnie przez 30 minut, w 100 stopniach przez 30 minut i przy 120 stopniach przez 1 godzinę, podnieś temperaturę do 145 stopni przez 6 H . roztwór odpowiedzi jest chłodny do temperatury pokojowej, dodaj 50 ml do kąpieli i powolnie obok rozwiązania do 60 stopni roztworu. Woda ML i 20 ml skoncentrowanego kwasu chlorowodorowego. W pełni wymieszaj i hydrolizuj (stopień 30 stopni - 40), aby oddzielić warstwę organiczną. Warstwa wody ekstrahowana toluenem (50 ml × 5), scal warstwy organiczne, umyj je 10% NaOH 100 ml w partiach, umyj je do neutralnego (pH6-7) i oddzień warstwę toluenu. Suszyć bezwodny siarczan sodu, odparuj toluen pod zmniejszonym ciśnieniem, aby uzyskać jasnożółtą i czystą tłustą ciecz, zamrozić go w lodówce, aby uzyskać 17,6 g białej stałej stałych, rekrystalizuj go z bezwodnym eterem na poziomie - 60 stopni ~ - 70 stopień i uzyskać stopień i uzyskać 6,1 g białej kryształu igłę z silną napływem, MP50 stopień ~ 53 stopnia, całkowita wydajność jest 21%, a Treść określona przez HPLC wynosi 95,6%.
Tlenek difenylofosfiny (DPPO), jako ważny synteza organiczna pośrednia, ma szeroki zakres aplikacji w polach, takich jak pestycydy, farmaceutyki i nauka materiałowa . Artykuł ten podano różne metody syntezy, każda z unikalnymi warunkami reakcji i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami i zaletami Tlenek difenylofosfiny .
1.1 Zasada reakcji
Ta metoda wykorzystuje oksychlorek fosforu (POCl ∝) jako surowiec . Najpierw grupa fenylowa jest wprowadzana przez odpowiedź Friedel rzemieślników w celu wygenerowania chlorku difenylofosfinowego (pH ₂ pCl) ., a następnie chlorku fosfosfiny, a następnie chlorku fosfosfiny, a następnie aluminumynowe hydrofonowe hydrofonowe, a jednocześnie almiminum hydroci. (Lialh ₄) .
1.2 Kroki reakcji
Friedel Rzemiosła Odpowiedź: Pod katalizą bezwodnego chlorku aluminiowego (ALCL3), POCL ∝ i benzenu ulegają odpowiedzi Friedel Crafts w wysokiej temperaturze w celu wygenerowania pH ₂ PCL .
Odpowiedź redukcji: pH ₂ PCL reaguje się z wodorkiem litowym glinu w obojętnym rozpuszczalniku w celu zmniejszenia chlorku fosfiny do tlenku difenylofosfiny .
1.3 Zalety i wady
Zalety: Surowce są łatwe do uzyskania, a warunki odpowiedzi są stosunkowo łagodne .
Wady: Oczyszczanie pośredniego pH ₂ PCL jest trudne, a wydajność jest stosunkowo niska (około 37%) . Ponadto czynniki zmniejszające, takie jak wodorek aluminiowy litu, są kosztowne i wymagają ścisłych środków bezpieczeństwa podczas operacji .}
2.1 Zasada reakcji
Ta metoda wykorzystuje fosforyt dietylowy jako surowiec, najpierw reagując z Grignard ReAgnt (taki jak bromek fenylowy pHMGBR) do wytworzenia soli magnezowej difenylofosfiny, a następnie uzyskiwanieTlenek difenylofosfinyPoprzez obróbkę kwasową .
2.2 Kroki reakcji
Odpowiedź Grignarda: reakcja fosfosfitu dietylowego z Grignard ReAgnt w obojętnym rozpuszczalniku w celu wytworzenia soli magnezowej difenylofosfiny .
Obróbka kwasu: reakcja soli magnezowej difenylofosfiny kwasem (takim jak kwas solny) w celu uzyskania tlenku difenylofosfiny .
2.3 Zalety i wady
Zalety: Warunki odpowiedzi są stosunkowo łagodne, a wydajność jest wysoka .
Wady: Przygotowanie i przechowywanie odczynników Grignard wymaga ścisłych środków bezpieczeństwa, a produkty uboczne mogą być wygenerowane podczas reagowania, wymagające późniejszego oczyszczania .
3.1 Zasada reakcji
Ta metoda wykorzystuje tlenek trifenylofosfinowy (pH ∝ PO) jako surowiec i przekształca tlenek trifenylofosfinowy na tlenek difenylofosfiny poprzez redukcję metali sodowych i poliolowych .
3.2 Kroki reakcji
Odpowiedź redukcji: W obojętnej atmosferze gazu tlenek trifenylofosfiny miesza się ze związkami metalu sodu i poliol (takimi jak glikol etylenowy) w niepolarnym rozpuszczalniku węglowodorowym (takim jak toluen) i ulega dokładnej reakcji w wysokiej temperaturze w celu wytworzenia tlenku difenylofosfinowego sodu sodu (pona pona), benzenu i poliolii {1}.
Odpowiedź hydrolizy: reakcja tlenku difenylofosfiny sodu z wodą w celu uzyskania tlenku difenylofosfiny .
3.3 Zalety i wady
Zalety: Tlenek trihenylofosfiny surowca można uzyskać za pomocą przemysłowych produutów ubocznych przy niższym koszcie . Warunki odpowiedzi są stosunkowo łagodne, a różnica temperatury wrzenia między rozpuszczalnikiem a benzenem ubocznym jest duża, co jest korzystne dla odzyskiwania rozpuszczalnika i oczyszczania rozpuszczalnika .}}}}}}}
Wady: Zastosowanie metalicznego sodu wymaga ścisłych środków bezpieczeństwa, a produkty uboczne mogą być wygenerowane podczas procesu odpowiedzi, wymagające późniejszego oczyszczania .
4.1 Metoda hydrolizy chlorku difenylofosfiny
Ta metoda wykorzystuje chlorek difenylofosfinowy jako surowiec i uzyskuje tlenek difenylofosfiny poprzez odpowiedź hydrolizy . Jednak ze względu na trudność w oczyszczaniu chlorku difenylofosfiny i ścisłej kontroli warunków reakcji hydrolizy, ta metoda podlega pewnym ograniczeniom praktycznych aplikacji.}}
4.2 Metoda syntezy pomocy mikrofalowej
W ostatnich latach synteza wspomagana mikrofalami była szeroko stosowana w syntezie organicznej . Ta metoda wykorzystuje szybkie i jednolite ogrzewanie mikrofoszy, aby przyspieszyć proces reakcji i poprawić wydajność odpowiedzi . Jednak w przypadku syntezy difhenylofosfinowej synteza mikrofalowej jest jeszcze w fazie researskiej, a nie ma jeszcze etapu researowego, a nie ma jeszcze stadium respearowego, a nie jest to, że nie ma stadium researowego, a nie ma to być etap researowy, a nie ma to być etap researowy, a nie ma stadium researowego. uprzemysłowiony .
5.1 Porównanie metod syntezy
Friedel Crafts Metoda redukcji: Surowce są łatwo dostępne, ale wydajność jest niska, a koszt środka redukującego jest wysoki .
Grignard Reaget Method: Warunki odpowiedzi są łagodne, a wydajność jest wysoka, ale przygotowanie i przechowywanie Grignard Renagnts wymaga ścisłej uwagi na bezpieczeństwo .
Triphenylofosfina Metoda konwersji tlenku: niski koszt surowca, łagodne warunki reakcji i wysoki wskaźnik odzysku rozpuszczalnika, ale stosowanie metalicznego sodu wymaga ścisłych środków bezpieczeństwa .
Inne metody syntezy, takie jak hydroliza chlorku difenylofosfiny i synteza wspomagana mikrofalami, każda z nich ma swoje własne zalety i wady, ale nie zostały jeszcze uprzemysłowione .
5.2 Wybór metod syntezy
W praktycznych aplikacjach należy wybrać odpowiednie metody syntezy na podstawie określonych potrzeb i warunków ., na przykład, jeśli dąży do niskich kosztów surowców i wysokich wskaźników odzyskiwania rozpuszczalnika, można wybrać metodę konwersji tlenku trifenylofosfiny; Jeśli dążąc do łagodnych warunków odpowiedzi i wysokiej wydajności, można wybrać metodę Grignard Reage.
Tlenek difenylofosfiny, Jako ważna intermediata synteza organicznej, ma różne metody syntezy . Każda metoda ma swoje unikalne warunki odpowiedzi, zalety i wady, które należy wybrać zgodnie z konkretnymi potrzebami i warunkami w praktycznych aplikacji . w przyszłości, z ciągłą opracowaniem i innowacją technologii syntezy organicznej, jest to, że bardziej wydajne i przyjazne dla środowiska metody synchroniczne będą opracowywane przez silną obsługę. Tymczasem produkcja przemysłowa tlenku difenylofosfiny ., optymalizacja i ulepszanie istniejących metod syntezy jest również jednym z przyszłych kierunków badań, mającym na celu poprawę wydajności odpowiedzi, zmniejszenie kosztów i minimalizację zanieczyszczenia środowiska .}
Popularne Tagi: Divhenylofosfina CAS CAS 4559-70-0