3-Nitrobenzaldehydto związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C7H5NO3, CAS 99-61-6 i masie cząsteczkowej 151,13. Zwykle żółty lub brązowy krystaliczny lub stały proszek. Jego kolor może się różnić w zależności od czystości, partii i warunków przechowywania. Jest rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w gorącej wodzie. W rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter i chloroform, ma również dobrą rozpuszczalność. Jest to związek słabo kwaśny o wartości pKa około 7. Oznacza to, że może istnieć stabilnie w warunkach kwaśnych i zasadowych, ale wykazuje większą stabilność w warunkach kwaśnych. Jest to wielofunkcyjny organiczny półprodukt, który może reagować z wieloma innymi związkami w celu syntezy innych związków organicznych. Na przykład może reagować z alkoholami, tworząc związki estrowe; Reagują z aldehydami tworząc związki ketonowe; Reagują z aminami, tworząc związki amidowe itp. Związki te mają szerokie zastosowanie w takich dziedzinach, jak inżynieria chemiczna, medycyna i pestycydy.
(Link do produktu:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzaldehyd-99-cas-99-61-6.html )
|
|
|
Metoda żywicy syntetycznej jest powszechnie stosowaną metodą syntezy 3-nitrobenzaldehydu.
(1) Reakcja kondensacji: PhOH+HCHO → PhCHOPh+H2O
(2) Reakcja w pętli zamkniętej: PhCHOPh+HNO3 → PhCHO+HNO2+H2O
Wśród nich Ph oznacza fenyl, HCHO oznacza formaldehyd, PhCHO oznacza benzaldehyd, HNO3 oznacza kwas azotowy, a HNO2 oznacza azotyn.
Zasada reakcji:
Podstawową zasadą metody żywic syntetycznych jest użycie fenolu, formaldehydu i kwasu azotowego jako surowców, wytworzenie żywicy w reakcji kondensacji, a następnie przekształcenie żywicy w 3-nitrobenzaldehyd w drodze reakcji w pętli zamkniętej. W tym procesie fenol i formaldehyd ulegają najpierw reakcji kondensacji, w wyniku której powstaje żywica fenolowa. Następnie żywica ulega reakcji w pętli zamkniętej pod działaniem kwasu azotowego, w wyniku której powstaje 3-nitrobenzaldehyd.
Kroki eksperymentalne:
(1) Przygotuj odczynniki i instrumenty: fenol, formaldehyd, kwas azotowy, wodorotlenek sodu, woda destylowana, mieszadło, termometr, zakraplacz, kolbę itp.
(2) Dodać do kolby odpowiednią ilość fenolu i formaldehydu i równomiernie wymieszać.
(3) Podgrzej mieszaninę do określonej temperatury (zwykle 80-100 stopnia) i utrzymuj ją przez pewien czas (zwykle 1-2 godzin), aby umożliwić zajście reakcji kondensacji.
(4) Po zakończeniu reakcji kondensacji dodać do kolby odpowiednią ilość kwasu azotowego, kontynuować ogrzewanie i mieszanie.
(5) Utrzymuj temperaturę reakcji przez pewien czas (zwykle 1-2 godzin), aby żywica mogła przejść reakcję w pętli zamkniętej pod działaniem kwasu azotowego.
(6) Po zakończeniu reakcji rozcieńczyć roztwór reakcyjny wodą destylowaną, a następnie ustawić wartość pH na obojętną za pomocą wodorotlenku sodu.
(7) Oddzielić wytworzony 3-nitrobenzaldehyd z roztworu reakcyjnego przez filtrację.
(8) Mycie i suszenie: Placek filtracyjny przemyć odpowiednią ilością wody, a następnie osuszyć bezwodnym siarczanem sodu.
(9) Wykrywanie: Wykryj, czy produkt jest 3-nitrobenzaldehydem, za pomocą spektroskopii w podczerwieni, magnetycznego rezonansu jądrowego i innych metod.
Redukcja kwasu 3-nitrobenzoesowego do 3-nitrobenzaldehydu jest powszechną organiczną reakcją chemiczną.
(CH3CO)2O+2NaOH → CH3COONa+NaOCH3
To równanie reakcji przedstawia reakcję pomiędzy bezwodnikiem octowym i wodorotlenkiem sodu, w wyniku której powstaje octan sodu i metanol. Jest to typowa reakcja wymiany estrów, osiągana poprzez wymianę pozycji grup hydroksylowych i karboksylowych alkoholu.
Zasada reakcji:
Po pierwsze, musimy zrozumieć strukturę i właściwości 3-kwasu nitrobenzoesowego i 3-nitrobenzaldehydu. 3-Kwas nitrobenzoesowy to kwas karboksylowy z jedną grupą karboksylową i jedną grupą nitrową. A 3-Nitrobenzaldehyd to aldehyd z jedną grupą aldehydową i jedną grupą nitrową.
Aby zredukować kwas 3-nitrobenzoesowy do 3-nitrobenzaldehydu, musimy użyć środka redukującego, aby zredukować jego grupę karboksylową do grupy aldehydowej. Typowe środki redukujące obejmują wodorki metali, wodorki alkoholi, borany itp. Wśród nich wodorki alkoholi (takie jak NaBH4) są powszechnie stosowanym środkiem redukującym, który może redukować grupy karboksylowe do grup aldehydowych.
Mechanizm reakcji redukcji polega na tym, że wodorek alkoholu najpierw przyłącza się do grupy karbonylowej grupy karboksylowej, tworząc sól alkoholową. Następnie ten alkoholan jest dalej redukowany do aldehydów. Tymczasem grupy nitrowe pozostają niezmienione podczas procesu redukcji.
Kroki eksperymentalne:
(1) Przygotuj odczynniki i instrumenty: 3-kwas nitrobenzoesowy, NaBH4, etanol, łaźnia lodowa, mieszadło, zakraplacz, probówka itp.
(2) Rozpuścić kwas 3-nitrobenzoesowy w etanolu i dodać odpowiednią ilość NaBH4.
(3) Mieszać roztwór w łaźni lodowej, aby umożliwić zajście reakcji redukcji przez pewien okres czasu.
(4) Monitorowanie postępu reakcji: W miarę postępu reakcji kolor roztworu będzie stopniowo zmieniać się z żółtego na bezbarwny.
(5) Po zakończeniu reakcji dodać odpowiednią ilość wody za pomocą zakraplacza, aby zatrzymać reakcję.
(6) Dodać odpowiednią ilość rozcieńczonego kwasu solnego do roztworu reakcyjnego za pomocą zakraplacza, aby uzyskać obojętną wartość pH.
(7) Oddzielić wytworzony 3-nitrobenzaldehyd z roztworu reakcyjnego przez filtrację.
(8) Mycie i suszenie: Placek filtracyjny przemyć odpowiednią ilością wody, a następnie osuszyć bezwodnym siarczanem sodu.
(9) Wykrywanie: Wykryj, czy produkt jest 3-nitrobenzaldehydem, za pomocą spektroskopii w podczerwieni, magnetycznego rezonansu jądrowego i innych metod.
Oprócz różnych metod syntezy wymienionych powyżej istnieje również kilka powszechnych metod syntezy 3-nitrobenzaldehydu:
Metoda utleniania: użyj utleniaczy, takich jak kwas azotowy, nadmanganian potasu itp., aby utlenić benzaldehyd do 3-nitrobenzaldehydu.
1. Metoda katalizy przeniesienia fazowego: pod działaniem katalizatora przeniesienia fazowego 3-nitrobenzaldehyd syntetyzuje się z fenolu, formaldehydu i kwasu azotowego jako surowców.
2. Metoda elektrochemiczna: w ogniwie elektrolitycznym stosuje się odpowiednie elektrody i elektrolity w celu utlenienia benzaldehydu do 3-nitrobenzaldehydu w procesie elektrolizy.
3. Metoda biokatalityczna: zastosowanie enzymów lub katalizatorów mikrobiologicznych w celu przekształcenia benzaldehydu w 3-nitrobenzaldehyd.
Należy zauważyć, że różne metody syntezy są odpowiednie dla różnych warunków i wymagań, a wybór odpowiednich metod syntezy powinien opierać się na konkretnych okolicznościach. Tymczasem, ze względu na złożoność i niebezpieczeństwo reakcji chemicznych, przy prowadzeniu syntezy chemicznej należy zwracać uwagę na bezpieczeństwo i przestrzegać norm eksperymentalnych oraz procedur operacyjnych.