Epinefryna(połączyć:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/API-researching-only/EPINEPHRINE-powder-cas-51-43-4.html) to hormon i neuroprzekaźnik wydzielany przez organizm ludzki, uwalniany przez nadnercze. Działa bezpośrednio na receptory adrenergiczne, wywołując silne, szybkie i przemijające efekty pobudzające, zwiększając kurczliwość mięśnia sercowego, przyspieszając tętno i zwiększając zużycie tlenu przez mięsień sercowy. Epinefryna ma szeroki zakres zastosowań klinicznych, np. w przypadkach zatrzymania krążenia, astmy oskrzelowej i wstrząsu alergicznego. Jednocześnie może leczyć pokrzywkę, krwawienie z dziąseł i krwawienie z błony śluzowej nosa. Kiedy organizm człowieka poddawany jest działaniu bodźców, takich jak nadmierne podniecenie, strach, napięcie, wydziela się adrenalina, która przyspiesza oddech, dostarcza organizmowi dużej ilości tlenu, przyspiesza przepływ krwi i bicie serca, rozszerza źrenice, zapewniając energii niezbędnej do aktywności fizycznej i przyspieszenia reakcji.
Typowe metody syntezy adrenaliny z pojedynczym enancjomerem. Metoda ta obejmuje zastosowanie - Halogenowany acetofenon służy jako materiał wyjściowy, a poprzez reakcje aminowania i redukcji ostatecznie otrzymuje się pojedynczy enancjomer adrenaliny.
Krok 1: Reakcja aminowania
Po pierwsze, - Halogenowane acetofenony reagują z aminami, tworząc odpowiednie związki amidowe. Reakcję tę zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych, np. stosując węglan sodu jako katalizator. Kluczowym etapem mechanizmu reakcji jest addycja nukleofilowa, w wyniku której powstaje imidowy związek pośredni.
Wzór reakcji chemicznej: R-C6H4CH (Cl) C=O plus R'NH2 → R-C6H4CH (NHR ') C=O
Krok 2: Reakcja redukcji
Następnie stosuje się selektywny środek redukujący w celu redukcji amidu w celu wytworzenia odpowiedniego związku aminoalkoholowego. Powszechnie stosowane środki redukujące obejmują wodorki metali, takie jak wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) lub wodorek sodu (NaBH4). Ten etap redukcji powoduje redukcję grupy karbonylowej (C=O) w amidzie do grupy hydroksylowej (- OH).
Wzór reakcji chemicznej: R-C6H4CH (NHR ') C=O plus 2 [H] → R-C6H4CH (NHR') CH2OH
Krok 3: Rozdzielczość chemiczna
Na koniec przeprowadzono rozdział chemiczny w celu otrzymania pojedynczego enancjomeru adrenaliny. Etap ten zwykle osiąga się poprzez rozdział chiralny, na przykład stosując metody takie jak chiralna chromatografia kolumnowa, chiralne katalizatory ligandowe lub chiralne pochodne. Rozróżniając właściwości fizyczne lub reaktywne enancjomerów, można rozdzielić mieszane enancjomery i otrzymać docelowy pojedynczy enancjomer adrenaliny.
Wzór reakcji chemicznej (rozdzielenie chiralne): R-C6H4CH (NHR ') CH2OH → (R) - lub (S) - adrenalina.
Poniżej znajduje się szczegółowa trasa i powiązany wzór reakcji chemicznej wytwarzania pojedynczego enancjomeru adrenaliny przy użyciu katecholu i chlorku chloroacetylu/kwasu chlorooctowego jako surowców poprzez etapy kondensacji, aminowania, redukcji i rozdzielania kwasu winowego:
Krok 1: Reakcja kondensacji:
Po pierwsze, katechiny poddaje się reakcji z chlorkiem chloroacetylu lub kwasem chlorooctowym, tworząc związki katecholowe zabezpieczone chloroacetylem. Tę reakcję kondensacji zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych, takich jak stosując trietyloaminę (Et3N) jako katalizator.
Wzór reakcji chemicznej: katechol plus ClCH2COCl → ClCH2C (OC6H4OH) 2
Krok 2: Reakcja aminowania:
Następnie produkt kondensacji poddaje się reakcji z aminą, tworząc odpowiedni związek amidowy. Tę reakcję aminowania można przeprowadzić w warunkach zasadowych, aby ułatwić nukleofilową addycję amin i wytworzyć imidowe produkty pośrednie.
Wzór reakcji chemicznej: ClCH2C (OC6H4OH) 2 plus R'NH2 → ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R '
Krok 3: Reakcja redukcji:
Następnie stosuje się selektywny środek redukujący w celu redukcji amidu w celu wytworzenia odpowiedniego związku aminoalkoholowego. Powszechnie stosowane środki redukujące obejmują wodorki metali, takie jak wodorek litowo-glinowy (LiAlH4) lub wodorek sodu (NaBH4). Ten etap redukcji powoduje redukcję grupy karbonylowej (C=O) w amidzie do grupy hydroksylowej (- OH).
Wzór reakcji chemicznej: ClCH2C (OC6H4OH) 2NH-R ' plus 2 [H] → ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R'
Krok 4: Oddzielenie kwasu winowego:
Na koniec racemiczny enancjomer oddzielono za pomocą kwasu winowego, otrzymując pojedynczy enancjomer adrenaliny. Kwas winowy jest związkiem chiralnym, który może tworzyć krystaliczne sole z racematami i oddzielać się na podstawie aktywności optycznej.
Wzór reakcji chemicznej (rozdzielczość): ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' plus C4H6O6 → (R) - lub (S) - adrenalina plus ClCH2C (OC6H4OH) 2CH2NH-R' (winian)
Związek a otrzymano stosując chlorowodorek Xinfuliny jako surowiec i zabezpieczono grupami boc pod działaniem środka wiążącego kwas. Związek b następnie utleniono kwasem 2-jodobenzoesowym i zredukowano ditioninem sodu, otrzymując związek b. Związek b następnie odbezpieczono grupami zabezpieczającymi boc za pomocą kwasu solnego, otrzymując adrenalinę w postaci białego proszku. Konkretne kroki są następujące:
Krok 1: Przygotowanie związku A
1. Poddaj reakcji chlorowodorek Xinfuliny ze środkiem wiążącym, tworząc sól wiążącą Xinfulinę.
2. Dodać środek kondensujący BOC-OSU (taki jak N,N'-dipropylokarbodiimid) w celu reakcji z benzoesanem z wytworzeniem zabezpieczonego związku A.
Wzór reakcji chemicznej:
Chlorowodorek Xinfuliny plus środek wiążący kwasy → Sól wiążąca kwasy Xinfuliny
Sól linbingowa Xinfu plus środek kondensujący BOC-OSU → Związek A
Krok 2: Przygotowanie związku B
1. Utlenić związek A za pomocą kwasu 2-jodoilobenzoesowego, aby wytworzyć odpowiedni kwas.
2. Użyj środków redukujących, takich jak wodorosiarczyn sodu (Na2S2O4), aby zredukować kwas i otrzymać związek B.
Wzór reakcji chemicznej:
Związek A plus 2-kwas jodoilobenzoesowy → kwas
Kwas plus wodorosiarczyn sodu → związek B
Krok 3: Przygotuj adrenalinę DL
1. Użyj kwasu solnego, aby usunąć reakcję ochronną BOC ze związku B i przywrócić naturalną grupę hydroksylową adrenaliny.
2. Po odpowiedniej późniejszej obróbce i oczyszczeniu krystalicznym otrzymano DL adrenalinę w postaci białego proszku.
Wzór reakcji chemicznej (usunięta ochrona BOC):
Związek B plus kwas solny → DL adrenalina
(Uwaga: konkretna metoda usuwania grupy zabezpieczającej może się różnić w zależności od warunków eksperymentalnych)