5-Metoksytryptamina(połączyć:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-metoksytryptamina-cas-608-07-1.html) to związek organiczny znany również jako 5-MeO-DMT. Wzór cząsteczkowy to C13H16N2O, a względna masa cząsteczkowa wynosi 220,28 g/mol. Składa się z pierścienia indolowego, grupy etyloaminowej i grupy metoksylowej. Grupy etyloaminowe i metoksy są przyłączone odpowiednio do pozycji 3 i 5 pierścienia indolowego. Typowe postacie to bezbarwne do bladożółtych krystaliczne ciało stałe lub biały do beżowego krystaliczny proszek. Jako związek zawierający grupę etyloaminową, 5-metoksytryptamina wykazuje właściwości zasadowe. Może reagować z kwasami, tworząc sole i może być protonowany w odpowiednich warunkach. To protonowanie może wpływać na jego rozpuszczalność i reaktywność chemiczną. Jest stosunkowo stabilny w suchych, hermetycznych i odpowiednich warunkach przechowywania. Może jednak ulec degradacji, utlenieniu lub innym zmianom chemicznym pod wpływem światła, ciepła, wilgoci lub powietrza. Szeroko stosowany jako półprodukt w syntezie chemicznej. Może być używany do syntezy innych związków organicznych, takich jak leki, substancje zapachowe i barwniki. Struktura chemiczna i reaktywność 5-metoksytryptaminy sprawiają, że jest ona ważnym materiałem wyjściowym do syntezy różnych związków.
|
|
|
1. Reakcja podstawienia aminokwasowego:
Grupa aminowa (NH2) w 5-metoksytryptaminie ma silną nukleofilowość, co czyni ją podatną na różne reakcje podstawienia grupami aminowymi. Na przykład może reagować z bezwodnikiem kwasowym, tworząc związek amidowy; reagować z halogenkiem alkilu z wytworzeniem alkiloaminy; reagować z chlorkiem kwasu aromatycznego, tworząc aromatyczny amid itp.
1.1. Reakcja amidowania:
Reakcja amidowania jest powszechną reakcją podstawienia grupy aminowej. Grupa aminowa w 5-metoksytryptaminie jest poddawana reakcji z bezwodnikiem kwasowym w celu wytworzenia odpowiedniego związku amidowego. Reakcję tę zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych, a grupę acylową (C=}O) w bezwodniku zastępuje się grupą aminową w wyniku ataku nukleofilowego.
Przykładowe równanie reakcji:
R-CO-OR' plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2. Reakcja aminoalkilowania:
Reakcja aminoalkilowania to reakcja, w której grupa aminowa w 5-metoksytryptaminie jest poddawana reakcji z halogenkiem alkilu, a grupa alkilowa jest wprowadzana do grupy aminowej. Reakcję tę często prowadzi się w warunkach alkalicznych.
Przykładowe równanie reakcji:
RX plus C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
Wśród nich R oznacza grupę alkilową, a X oznacza atom halogenu (taki jak Cl, Br itp.).
1.3. Aromatyczna reakcja amidowania:
Reakcja amidowania aromatycznego polega na reakcji grupy aminowej w 5-metoksytryptaminie z chlorkiem kwasu aromatycznego w celu utworzenia odpowiedniego amidu aromatycznego. Reakcję tę zwykle prowadzi się w warunkach zasadowych.
Przykładowe równanie reakcji:
Ar-CO-Cl plus C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
W którym Ar oznacza grupę aromatyczną.
1.4. Prosta reakcja eteryfikacji:
Reakcja eteryfikacji polega na reakcji grupy aminowej w 5-metoksytryptaminie z alkoholem w celu wytworzenia związku eterowego. Reakcję tę na ogół prowadzi się w warunkach kwaśnych.
Przykładowe równanie reakcji:
R-OH plus C11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
gdzie R oznacza grupę alkilową lub grupę aromatyczną.
2. Odwracalność reakcji:
Grupa aminowa 5-metoksytryptaminy podlega wiązaniom wodorowym lub innym niekowalencyjnym interakcjom z wieloma związkami, dzięki czemu niektóre reakcje są odwracalne. Na przykład może przejść reakcję protonowania w warunkach kwaśnych, tworząc kation, i przejść reakcję deprotonowania w warunkach alkalicznych, aby powrócić do stanu obojętnego. Reakcje w 5-metoksytryptaminie można podzielić na reakcje odwracalne i reakcje nieodwracalne. Reakcja odwracalna oznacza, że reagent może przekształcić się wraz z produktem w określonych warunkach, tworząc stan równowagi. Reakcja nieodwracalna oznacza, że reagenty nie mogą powrócić do swojego pierwotnego stanu po zmianie chemicznej.
Oto kilka przykładów odwracalności 5-reakcji metoksytryptaminy i odpowiadających im równań chemicznych:
2.1. Chemiczna reakcja utleniania:
5-Metoksytryptaminę można utlenić tlenem utleniającym (O2) do odpowiednich związków chinonowych, takich jak 5-metoksy-N-acetylotryptamina chinon. Ta reakcja jest odwracalna, a chinon 5-metoksy-N-acetylotryptaminy można z powrotem zredukować do 5-metoksytryptaminy za pomocą środka redukującego (takiego jak siarczyn).
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2chinon
Przykładowe równanie redukcji:
C13H16N2O2chinon plus środek redukujący → C11H14N2O
2.2. Reakcja podstawienia aminokwasów:
Grupa aminowa 5-metoksytryptaminy może przejść reakcję podstawienia, tworząc nowy produkt podstawienia grupy aminowej. Ta reakcja jest odwracalna, a produkt można z powrotem zredukować do 5-metoksytryptaminy w odpowiednich warunkach (takich jak kwas lub zasada).
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus RX → C11H14N2O-R
Przykładowe równanie redukcji:
C11H14N2LUB plus H2O → C11H14N2O
2.3. Reakcja kondensacji:
5-Metoksytryptamina może ulegać reakcji kondensacji z innymi związkami, tworząc wiązania CC i tworząc nowe związki. Ta reakcja jest odwracalna, a produkt można ponownie rozłożyć na 5-metoksytryptaminę i pierwotny reagent w odpowiednich warunkach (takich jak kwas lub zasada).
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus C6H12O3→ Imina
Przykładowe równania faktoringu:
Imina plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. Reakcja utleniania:
Grupa metoksylowa (-OCH3) 5-metoksytryptaminy ma silne właściwości oddawania elektronów i jest łatwo atakowany przez utleniacze. Można go utlenić do odpowiednich związków chinonowych. Typowe utleniacze obejmują tlen (O2), nadtlenek wodoru (H2O2) i nadsiarczan amonu (NH4)2S2O8).
4. Reakcja redukcji:
Chinonowe pochodne 5-metoksytryptaminy można z powrotem zredukować do odpowiednich pochodnych fenolowych w reakcji redukcji. Powszechnie stosowane środki redukujące obejmują fosforyny, siarczyny, wodorki metali i tym podobne.
5. Reakcja podstawienia hydroksylowego:
Grupa hydroksylowa (-OH) na pierścieniu aromatycznym 5-metoksytryptaminy może ulec reakcji podstawienia. Może ulegać reakcjom metylacji w celu wytworzenia odpowiednich produktów metylowanych; może również reagować z kwaśnymi aldehydami, tworząc ketale.
6. Reakcja przegrupowania:
5-Metoksytryptamina może w odpowiednich warunkach ulegać reakcji przegrupowania. Na przykład może ulegać przegrupowaniu oksiranu z otwarciem pierścienia w warunkach kwaśnych. 5-MeO-DMT to związek zawierający pierścień aromatyczny i grupę aminową, który ma określoną reaktywność.
6.1. Reakcja przegrupowania Hoffmanna:
Reakcja przegrupowania Hoffmanna jest jedną z ważnych reakcji przegrupowania związków aminowych, którą przeprowadza się w warunkach alkalicznych. Ta reakcja przekształca alkanoloaminę w odpowiedni amid kwasu izomasłowego poprzez migrację grupy aminowej. W przypadku 5-metoksytryptaminy ta reakcja może zainicjować przegrupowanie pierścieni aromatycznych.
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-izobutyryl-C11H14N2O
6.2. Reakcja przegrupowania Curtiusa:
Przegrupowanie Curtiusa to reakcja przegrupowania, w której aminy powstają poprzez zrzucanie amidów i izonitryle jako związki pośrednie. W przypadku 5-metoksytryptaminy reakcja ta prowadzi do odpowiedniego izonitrylu jako związku pośredniego, który jest następnie hydrolizowany do odpowiedniej aminy.
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus chlorek kwasowy plus izonitryl jako związek pośredni plus H2O → C11H14N2O
6.3. Reakcja przegrupowania Lossena:
Reakcja przegrupowania Lossena to reakcja przegrupowania, która zachodzi w warunkach kwasowych lub zasadowych, poprzez deaminację amidu i podstawienie elektrofilowe w celu wytworzenia odpowiednich półproduktów izonitrylowych, po których następuje dalsza izomeryzacja w celu wytworzenia nowych produktów aminowych.
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus izonitryl półprodukt → izonitryl półprodukt plus produkt aminowy
6.4. Reakcja przegrupowania Picteta-Spenglera:
Reakcja przegrupowania Picteta-Spenglera jest szczególnym rodzajem reakcji przegrupowania aminy, która zachodzi między pierścieniem aromatycznym a podstawnikiem. W przypadku 5-metoksytryptaminy reakcja ta zwykle zachodzi między aldehydem lub ketonem i aminą, tworząc nową strukturę pierścienia.
Przykład równania reakcji:
C11H14N2O plus aldehyd/keton → nowa struktura pierścienia
Należy pamiętać, że powyższe stanowi jedynie przegląd niektórych głównych właściwości reakcji 5-metoksytryptaminy i nie może obejmować wszystkich rodzajów reakcji ani szczegółów. Bardziej szczegółowe i wyczerpujące informacje można znaleźć w odpowiedniej literaturze naukowej, profesjonalnych podręcznikach chemii lub podręcznikach chemii organicznej. W międzyczasie prosimy o przestrzeganie odpowiednich praktyk bezpieczeństwa w laboratorium oraz przestrzeganie przepisów i regulacji podczas wykonywania jakichkolwiek prac laboratoryjnych.