2,5-Dihydroksybenzaldehydjest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C7H6O3 i CAS 1194-98-5. Jest to jasnożółta postać krystaliczna, zwykle występująca w postaci proszku lub kryształów, o specjalnym aldehydowym smaku, podobnym do zapachu gorzkich migdałów. Podczas procesu topienia stopniowo żółknie i sublimuje w wysokich temperaturach. Może być rozpuszczalny w wodzie, ale jego rozpuszczalność nie jest wysoka. Jest również słabo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole i etery. Związek ten składa się z pierścienia benzenowego, grupy aldehydowej i grupy hydroksylowej. Wśród nich grupa aldehydowa znajduje się w sąsiedniej pozycji pierścienia benzenowego, a obie grupy hydroksylowe znajdują się w pozycji pośredniej pierścienia benzenowego. Jest to związek redukujący, który może reagować z zasadami, tworząc odpowiednie sole fenolowe. Może ulegać reakcji kondensacji benzoesu z aldehydem octowym w warunkach kwaśnych, w wyniku czego powstaje kwas benzoesowy. Ponadto może ulegać także reakcjom addycji nukleofilowej z amoniakiem lub związkami aminowymi. Istnieją różne zastosowania przy wytwarzaniu benzoiny, w tym jako źródło aldehydu, środek ochronny, środek kondensujący, usuwanie zanieczyszczeń, katalizator, rozpuszczalnik, surowiec do obróbki wstępnej, modyfikacja struktury i synteza analogów. Dzięki tym zastosowaniom produkt jest niezbędnym i ważnym związkiem w procesie wytwarzania benzoiny.
2,5-Dihydroksybenzaldehyd to ważny związek organiczny o specyficznej strukturze molekularnej.
(Link do produktu:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-5-dihydroksybenzaldehyd-cas-1194-98-5.html)
Konfiguracja molekularna: konfiguracja 2,5-cząsteczek dihydroksybenzaldehydu jest strukturą płaską. Dzieje się tak dlatego, że sześć atomów węgla i dwa atomy tlenu hydroksylowego w pierścieniu benzenowym są współpłaszczyznowe. Ta płaska struktura zapewnia cząsteczkom większą stabilność w przestrzeni.
Kąt wiązania i długość wiązania: w 2,5-cząsteczkach dihydroksybenzaldehydu długość wiązania pojedynczego wiązania węgiel-węgiel wynosi około 1,54 angstremów, długość wiązania wiązań wodorowych węgla wynosi około 1,09 angstremów, oraz długość wiązania wodorowego tlenu wynosi około 0,97 angstremów. Te długości wiązań mieszczą się w oczekiwanym zakresie, odzwierciedlając normalne właściwości wiązań kowalencyjnych.
|
|
|
Wiązania wodorowe i interakcje wewnątrzcząsteczkowe: 2,5-Cząsteczki dihydroksybenzaldehydu mają dwie grupy hydroksylowe, które mogą działać jako donory lub akceptory wiązań wodorowych. W szczególności wiązania wodorowe mogą tworzyć się pomiędzy atomami wodoru grup hydroksylowych i sąsiadującymi karbonylowymi atomami tlenu w cząsteczce, zwiększając stabilność cząsteczki. Ponadto istnieją inne oddziaływania wewnątrzcząsteczkowe, takie jak siły van der Waalsa i oddziaływania π - π.
Rozkład chmury elektronów i rozkład ładunku: metodami obliczeniowymi i eksperymentalnymi można uzyskać rozkład chmury elektronów i rozkład ładunku 2,5-cząsteczek dihydroksybenzaldehydu. Dane te odzwierciedlają gęstość elektronów i gęstość ładunku cząsteczek w różnych obszarach, co pomaga zrozumieć właściwości elektroniczne i reaktywność chemiczną cząsteczek.
Analiza spektroskopii w podczerwieni i spektroskopii Ramana: za pomocą technik spektroskopii w podczerwieni i spektroskopii Ramana można uzyskać informacje o absorpcji i rozpraszaniu cząsteczek 2,5-dihydroksybenzaldehydu podczas wibracji. Te informacje są ściśle powiązane ze strukturą i właściwościami wiązań chemicznych cząsteczek i można je wykorzystać do identyfikacji trybu wibracyjnego cząsteczek, określenia rodzaju i siły wiązań chemicznych i tak dalej.
Analiza krystalograficzna rentgenowska: Krystalografia rentgenowska to metoda bezpośredniego uzyskiwania informacji o strukturze molekularnej. Zbierając dane dyfrakcji promieni rentgenowskich, można przeanalizować precyzyjną trójwymiarową strukturę 2,5-cząsteczek dihydroksybenzaldehydu. Metoda ta może dostarczyć informacji, takich jak odległość, kąt i kąt dwuścienny między atomami w cząsteczkach, co ma ogromne znaczenie dla zrozumienia konfiguracji, konformacji i reaktywności chemicznej cząsteczek.
Analiza spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR): Spektroskopia NMR jest powszechnie stosowaną metodą analizy struktur molekularnych. Zbierając sygnały NMR z różnych rodzajów atomów jądrowych (takich jak wodór, węgiel, azot itp.), można uzyskać informacje o rozmieszczeniu, środowisku chemicznym i sposobie wzajemnych połączeń różnych typów atomów w cząsteczce. W przypadku cząsteczek 2,5-dihydroksybenzaldehydu ich strukturę można dalej zweryfikować za pomocą spektroskopii wodoru, spektroskopii węgla i innych powiązanych technik pomiaru i analizy.
2,5-Dihydroksybenzaldehyd ma wiele zastosowań przy wytwarzaniu benzoiny.
1. Cel badawczy: W badaniu syntezy i właściwości benzoiny ważnym odczynnikiem doświadczalnym jest także 2,5-dihydroksybenzaldehyd. Stosując go i inne odczynniki eksperymentalne, wygodnie jest przeprowadzać eksperymenty syntezy i badania mechanizmu.
2. Środek zabezpieczający aldehyd: W procesie syntezy benzoiny 2,5-dihydroksybenzaldehyd można również zastosować jako środek ochronny dla grup aldehydowych. Ze względu na to, że grupy aldehydowe są aktywnymi grupami funkcyjnymi, które łatwo ulegają utlenieniu lub reagują z innymi związkami, zastosowanie 2,5-dihydroksybenzaldehydu może chronić grupy aldehydowe oraz poprawić wydajność i wydajność syntezy.
3. Środek kondensujący: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd można stosować jako środek kondensujący w syntezie benzoiny. W reakcji kondensacji może reagować z innym związkiem, tworząc nowy związek, taki jak kondensacja Knoevenagel z benzaldehydem w celu wytworzenia kwasu benzoesowego.
4. Usuwanie zanieczyszczeń: W procesie syntezy benzoiny często pojawiają się zanieczyszczenia, takie jak nieprzereagowane surowce i produkty uboczne. Zastosowanie 2,5-dihydroksybenzaldehydu może w dogodny sposób usunąć te zanieczyszczenia i poprawić czystość i jakość produktu.
5. Katalizator: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd można zastosować jako katalizator w syntezie benzoiny. Stosując katalizatory można przyspieszyć szybkość reakcji oraz poprawić wydajność i jakość produktów.
6. Rozpuszczalnik: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd można stosować jako rozpuszczalnik w syntezie benzoiny. Może rozpuszczać niektóre nierozpuszczalne surowce lub produkty, poprawiając wydajność reakcji.
7. Surowce poddane wstępnej obróbce: Przed syntezą benzoiny można zastosować 2,5-dihydroksybenzaldehyd do wstępnej obróbki surowców. Na przykład może reagować z surowcami, tworząc półacetale lub acetale, ułatwiając kolejne etapy syntezy.
8. Modyfikacja struktury: Stosując 2,5-dihydroksybenzaldehyd jako modyfikator, można dokonać specyficznych modyfikacji struktury benzoiny. Można na przykład wprowadzić inne grupy funkcyjne lub zmienić położenie podstawników.
9. Syntetyczne analogi: 2,5-Dihydroksybenzaldehyd można dogodnie zastosować do syntezy niektórych związków podobnych do benzoiny. Związki te mają podobne właściwości i zastosowania do benzoiny, ale mogą mieć nieco inną budowę.
Szczegółowe etapy wytwarzania 2,5-dihydroksybenzaldehydu w reakcji kondensacji fenolu i akroleiny są następujące:
1. Do kolby okrągłodennej dodać fenol i akroleinę, następnie dodać odpowiednią ilość roztworu wodorotlenku sodu, wymieszać i powoli ogrzewać roztwór reakcyjny do temperatury wrzenia. W tym czasie fenol i akroleina ulegają reakcji kondensacji w warunkach zasadowych, w wyniku której powstaje 2,5-dihydroksyfenyloakroleina.
2. Po zakończeniu reakcji schłodzić roztwór reakcyjny do temperatury pokojowej, a następnie dodać odpowiednią ilość stężonego kwasu solnego, tak aby wartość pH roztworu była kwaśna.
3. Przemyj górną warstwę organiczną roztworem węglanu sodu w rozdzielaczu, aby usunąć nieprzereagowany fenol i akroleinę, a następnie wykonaj chromatografię kolumnową w celu oddzielenia i oczyszczenia produktu 2,5-dihydroksybenzaldehydu.
Równanie chemiczne:
C6H5O + CH2=CHCHO → C6H5Panie przewodniczący, panie i panowie! CH=CHCHO
C6H5Panie przewodniczący, panie i panowie! CH=CHCHO + HCl → C6H5Panie przewodniczący, panie i panowie! CH=CHCOOH + HCl
C6H5(OH)CH=CHCOOH → C6H5Panie przewodniczący, panie i panowie! CHO + H2O
W powyższej metodzie syntezy pierwszym etapem jest wytworzenie 2,5-dihydroksyfenyloakroleiny w wyniku reakcji kondensacji fenolu i akroleiny w warunkach zasadowych; Drugi etap polega na dodaniu stężonego kwasu chlorowodorowego w celu poddania reakcji kwasolizy powstałego 2,5-dihydroksybenzaldehydu z wytworzeniem 2,5-dihydroksybenzaldehydu i wody.