2-Kwas chloronikotynowyjest związkiem organicznym o CAS {{0}} i wzorze chemicznym C6H4ClNO2. Jest to biały, krystaliczny proszek. Rozpuszczalność w wodzie jest stosunkowo niska, około 0,9 grama na 100 mililitrów wody. Podczas spalania w powietrzu powstają toksyczne gazy tlenków azotu. Ma dobrą rozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, aceton i sulfotlenek dimetylu. Jest to kwas organiczny o kwaśnym roztworze wodnym i wartości pH poniżej 7. Jest cząsteczką asymetryczną i dlatego ma chiralność. Może mieć dwa chiralne izomery, mianowicie lewoskrętne i prawoskrętne.
(Link do produktu:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/2-kwas-chloronikotynowy-2942-59-8.html)
Wstrzyknij chlor gazowy do mieszaniny tlenochlorku fosforu i trójchlorku fosforu, kontroluj temperaturę na poziomie około 60 stopni, aż do ulatniania się resztkowego chloru. Po ochłodzeniu partiami dodawać N-utlenioną niacynę i podgrzewać. Reagować w temperaturze 100-105 przez 1-1,5 godziny, doprowadzić mieszaninę reakcyjną do przezroczystości, mieszać przez 30 minut, zmniejszyć ciśnienie w celu usunięcia tlenochlorku fosforu, ochłodzić pozostałość do temperatury pokojowej i dodać wodę do zakończenia produkt.
Obejmuje głównie następujące kroki:
1. Synteza 3-tlenku metylopirydyny:
Równanie chemiczne:
C6H7N+H2O2->Zobacz materiał C6H7NO
Ten etap obejmuje utlenianie 3-metylopirydyny do 3-tlenku metylopirydyny pod działaniem nadtlenku wodoru. Jest to typowa reakcja utleniania, w której nadtlenek wodoru działa jako utleniacz utleniający wiązanie CH w 3-metylopirydynie z wiązaniem CO.
2. Synteza 2-chloro-3,5-dimetylopirydyny:
Równanie chemiczne:
C6H7NO+Cl3P ->C7H8ClN
Na tym etapie 3-tlenek metylopirydyny reaguje z tlenochlorkiem fosforu, tworząc 2-chloro-3,5-dimetylopirydynę. Jest to typowa reakcja podstawienia, w której tlenochlorek fosforu działa jako środek halogenujący zastępując grupę hydroksylową (lub tlen) w tlenku 3-metylopirydyny atomem chloru.
3. Oddziel 2-chloro-3,5-dimetylopirydynę i 2-chloro-3-metylopirydynę:
Technikami krystalizacji i destylacji można oddzielić od produktów reakcji 2-chloro-3,5-dimetylopirydynę i 2-chloro-3-metylopirydynę. Ta metoda separacji opiera się na różnicach we właściwościach fizycznych (takich jak temperatura topnienia i wrzenia) pomiędzy dwiema substancjami.
4. Synteza 2-chloro-3-trichlorometylopirydyny:
Równanie chemiczne:
C6H6ClN+Cl2->C6H3Cl4N
Na tym etapie 2-chloro-3-metylopirydyna reaguje w pewnych warunkach z gazowym chlorem, tworząc 2-chloro-3-trichlorometylopirydynę. Jest to typowa reakcja podstawienia, w której gazowy chlor działa jako środek halogenujący zastępując atom wodoru w 2-chloro-3-metylopirydynie atomem chloru.
5. Hydroliza 2-chloro-3-trichlorometylopirydyny:
Równanie chemiczne:
C6H3Cl4N+H2O ->C6H4ClNO2
Ostatnim etapem jest przekształcenie 2-chloro-3-trichlorometylopirydyny w kwas 2-chloronikotynowy w drodze reakcji hydrolizy. Na tym etapie jako odczynnik reakcyjny stosuje się wodę w celu zastąpienia trzech atomów chloru w 2-chloro-3-trichlorometylopirydynie grupami hydroksylowymi, w wyniku czego powstaje kwas 2-chloronikotynowy. W wyniku tej reakcji hydrolizy może powstać kwas 2-chloronikotynowy lub jego pokrewne sole.
2-Chloroniacyna to związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C6H4ClNO2. W strukturze molekularnej kwas 2-chloronikotynowy zawiera jeden atom chloru, jeden atom azotu, dwa atomy tlenu i pierścień benzenowy. Ułożenie tych pierwiastków w cząsteczce decyduje o ich unikalnych właściwościach fizykochemicznych i reaktywności.
Najpierw przeanalizujmy strukturę pierścienia benzenowego w cząsteczkach kwasu 2-chloronikotynowego. Pierścień benzenowy jest zamkniętym pierścieniem złożonym z sześciu atomów węgla, które tworzą stabilne wiązania poprzez wymianę elektronów. W kwasie 2-chloronikotynowym atom wodoru w pierścieniu benzenowym zastępuje się atomem chloru, tworząc 2-podstawnik chloro. Obecność tego atomu chloru nadaje kwasowi 2-chloronikotynowemu pewną reaktywność i pozwala mu brać udział w różnych reakcjach chemicznych.
Następne w cząsteczce są atomy azotu i tlenu. Zarówno atomy azotu, jak i tlenu są atomami niemetali zawierającymi parę wolnych par elektronów, tworzących odpowiednio grupy aminowe i karbonylowe w cząsteczce. Grupą aminową jest - NH2, który nadaje kwasowi 2-chloronikotynowemu pewną zasadowość i pozwala mu reagować z kwasami lub ulegać reakcjom podstawienia nukleofilowego. Grupą karbonylową jest grupa -CO2, która nadaje kwasowi 2-chloronikotynowemu pewną kwasowość i umożliwia reakcje podstawienia elektrofilowego.
Oprócz wymienionych powyżej podstawników, kwas 2-chloronikotynowy ma również pewną sztywną strukturę. Ze względu na obecność pierścieni benzenowych i atomów chloru cała cząsteczka ma pewną płaską strukturę. Ta sztywna struktura zapewnia kwasowi 2-chloronikotynowemu wysoką reaktywność i selektywność w reakcjach chemicznych i może być stosowana do syntezy różnych związków o określonych funkcjach.
W przemyśle chemicznym kwas 2-chloronikotynowy wykorzystuje się głównie do syntezy niektórych ważnych związków organicznych, takich jak pirydyna, pirymidyna itp. Związki te mają szerokie zastosowanie w takich dziedzinach, jak barwniki, substancje zapachowe i pestycydy. Reagując z różnymi grupami chemicznymi, można otrzymać związki o określonej budowie i właściwościach, stanowiące ważne półprodukty do syntezy barwników, substancji zapachowych, pestycydów i innych produktów.
Oprócz zastosowania w przemyśle chemicznym, kwas 2-chloronikotynowy wykorzystuje się także do syntezy niektórych związków biologicznie aktywnych. Można go np. wykorzystać do syntezy niektórych środków przeciwbakteryjnych, leków przeciwnowotworowych itp. Łącząc z różnymi cząsteczkami bioaktywnymi, można otrzymać związki drobnocząsteczkowe o określonej aktywności biologicznej, które mają istotne znaczenie aplikacyjne w dziedzinach medycyny i biotechnologii .
Ponadto struktura molekularna kwasu 2-chloronikotynowego stwarza również możliwości jego zastosowania w syntezie barwników fluorescencyjnych. Ze względu na obecność w cząsteczce pewnych elektronowych grup przejściowych i układów sprzężonych, 2-kwas chloronikotynowy można stosować do syntezy barwników o określonej długości fali fluorescencji. Barwniki te mają ważne perspektywy zastosowania w takich dziedzinach, jak biomarkery, sondy fluorescencyjne i obrazowanie fluorescencyjne.