triacetyloborowodorek sodu(połączyć:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) jest białym proszkiem o wzorze chemicznym NaBH(OAc)₃, a jego masa cząsteczkowa wynosi około 252,06 g/mol. Związek ma różnorodne właściwości fizyczne, z punktem pomiędzy stopniem 150-155, stosunkowo lekką gęstością i dobrą rozpuszczalnością. Gęstość wynosi około 1,18 g/cm³. Oznacza to, że związek jest stosunkowo lekki iw pewnych warunkach może unosić się na wielu rozpuszczalnikach. Ta właściwość sprawia, że triacetoksyborowodorek sodu jest łatwy w użyciu w laboratorium. Te właściwości fizyczne sprawiają, że jest ważnym środkiem redukującym i odgrywa ważną rolę w syntezie organicznej.
 |
|
Poniżej znajduje się krótkie wprowadzenie na temat głównych właściwości chemicznych związku:
1. Redukowalność:
Triacetyloborowodorek sodu jest silnym środkiem redukującym, który może zredukować wiele związków organicznych do niższych stopni utlenienia. W przypadku związków zawierających tlenowe grupy funkcyjne, takie jak aldehydy, ketony, kwasy i estry, triacetoksyborowodorek sodu będzie zwykle selektywnie redukowany do odpowiednich alkoholi lub związków hydroksylowych. W przypadku związków zawierających siarkowe grupy funkcyjne, takich jak merkaptany i disiarczki, środek redukujący ma również silne właściwości redukujące.
2. Reaktywność:
W wielu syntezach organicznych triacetoksyborowodorek sodu jest również stosowany jako katalizator reakcji redukcji. W tych reakcjach związek jest zwykle dodawany do układu reakcyjnego w celu przereagowania z innymi chemikaliami. Na przykład może reagować z bezwodnikami kwasów karboksylowych, tworząc odpowiednie alkohole, lub reagować z ketonami aromatycznymi, tworząc odpowiednie alkohole aromatyczne itp. Ponadto triacetoksyborowodorek sodu może być również stosowany jako katalizator w reakcjach kondensacji, takich jak reakcje kondensacji między kwasami karboksylowymi kwasy i aminy.
3. Stabilność:
Chociaż triacetoksyborowodorek sodu jest silnym środkiem redukującym, jest bardziej stabilny niż inne powszechnie stosowane środki redukujące, takie jak borowodorek sodu. Podczas przechowywania i użytkowania związek nie jest łatwo podatny na wpływ warunków, takich jak powietrze, wilgoć i temperatura. Jednocześnie należy również zauważyć, że triacetoksyborowodorek sodu powinien unikać kontaktu z utleniaczami, takimi jak nadtlenek wodoru lub nadmanganian potasu, w przeciwnym razie dojdzie do niebezpiecznych reakcji.
4. Odwracalność:
Reakcja redukcji triacetoksyborowodorku sodu jest odwracalna, więc niektóre przemiany chemiczne można przeprowadzić selektywnie, kontrolując warunki reakcji. Na przykład, kontrolując położenie grupy stanowiącej przeszkodę elektronową, grupę karbonylową w ketonach aromatycznych można selektywnie redukować bez wpływu na reakcję w innych pozycjach.
5. Specyfika:
5.1. Wydajność: triacetoksyborowodorek sodu jest bardzo skutecznym środkiem redukującym, może szybko redukować różne grupy funkcyjne, takie jak nitro, aldehyd, keton, ester itp., A jego szybkość reakcji jest szybsza niż w przypadku innych powszechnie stosowanych środków redukujących, takich jak wodorosiarczyn sodu , litowo-glinowy wodorek itp. są szybsze.
5.2. Selektywność: triacetoksyborowodorek sodu ma dobrą selektywną redukcję różnych grup funkcyjnych, na przykład może selektywnie redukować ketony bez wpływu na grupy funkcyjne, takie jak enol i kwas karboksylowy, co czyni go preferowanym środkiem redukującym dla wielu chemików syntetycznych.
5.3. Bezpieczeństwo: W porównaniu z innymi środkami redukującymi, takimi jak wodorek glinowo-litowy, wodorosiarczyn sodu itp., stosowanie triacetoksyborowodorku sodu jest bezpieczniejsze, ponieważ nie uwalnia wodoru gazowego w warunkach wodnych lub kwaśnych, a jego stosowanie jest również Skomplikowane środki ochronne nie są wymagany.
5.4. Wygoda: triacetoksyborowodorek sodu jest łatwy do przygotowania, ma długi okres przechowywania i może być przechowywany i używany w temperaturze pokojowej. Ponadto triacetoksyborowodorek sodu można również mieszać z innymi środkami redukującymi w celu zwiększenia jego zdolności redukujących lub dostosowania warunków reakcji.
5.5. Szeroki zakres zastosowań: Triacetoksyborowodorek sodu odgrywa ważną rolę w wielu reakcjach syntezy organicznej, takich jak wytwarzanie związków organicznych, takich jak alkohole, etery, aminy i alkeny. Ponadto może być również stosowany do wytwarzania i zabezpieczania grup funkcyjnych, takich jak grupy hydroksylowe, aminowe i aminowe, a także do redukcji nadmiaru substancji organicznych i odpadów płynnych w procesie produkcyjnym.
Triacetyloborowodorek sodu charakteryzuje się wysoką specyficznością w reakcji redukcji. Na przykład w wielofunkcyjnych kwasach karboksylowych lub ketonach tylko jedna grupa funkcyjna zostanie zredukowana do odpowiedniego związku alkoholowego lub hydroksylowego, podczas gdy inne grupy funkcyjne nie zostaną naruszone. To sprawia, że triacetoksyborowodorek sodu jest wysoce selektywny w syntezie organicznej i może zmniejszyć powstawanie innych reakcji ubocznych.
Podsumowując, triacetoksyborowodorek sodu, jako ważny środek redukujący, ma silną redukowalność i stabilność. Charakteryzuje się wysoką specyficznością i selektywnością w reakcjach chemicznych, dzięki czemu jest szeroko stosowany w dziedzinie syntezy leków, syntezy organicznej i materiałoznawstwa.
W temperaturze pokojowej triacetoksyborowodorek sodu ma wysoką stabilność termiczną i chemiczną i może być przechowywany i używany w normalnych warunkach eksperymentalnych.
1. Struktura molekularna:
Struktura molekularna triacetoksyborowodorku sodu składa się z trzech grup acetoksylowych i jonu borowodorkowego. Struktura jonu borowodorkowego jest podobna do regularnego czworościanu, w którym atom B znajduje się w środku, a trzy grupy OAc są rozmieszczone w równych odległościach i równokątnie wokół niego, a każdy atom H jest połączony z grupą OAc, tworząc wiązanie z atomem B. Oprócz jonów borowodorkowych ważną rolę w stabilizacji struktury sieci krystalicznej odgrywają również jony sodu.
2. Struktura krystaliczna:
Struktura krystaliczna triacetyborowodorku sodu została uzyskana w 1973 roku przez GW Parshall i in. Jest jednoskośny z grupą przestrzenną P21/c. Parametry komórki elementarnej to a=13,236 Å, b=16,145 Å, c=9,048 Å i=96,74 stopnia. Komórka elementarna zawiera cztery cząsteczki, z których każda oddziałuje z innymi cząsteczkami poprzez wiązania wodorowe, tworząc trójwymiarową strukturę sieciową. W sieci jon borowodorkowy tworzy wiązania wodorowe z trzema różnymi grupami OAc poprzez atomy H, co powoduje, że odległość między nimi wynosi około 1,2 Å. Jon sodu tworzy wiązanie jonowe z jedną z trzech grup OAc.
3. Właściwości spektroskopii:
Triacetyloborowodorek sodu ma wiele charakterystycznych właściwości spektralnych, które można wykorzystać do jego analizy jakościowej i ilościowej. Na przykład, w widmie IR występuje wyraźny szczyt drgań rozciągających C=O około 1700 cm{2}}. Tymczasem istnieją również pasma absorpcyjne spowodowane wiązaniami BH i CH. W widmie 1H NMR atomy H jonu wodorkowego powodują charakterystyczne przesunięcie chemiczne wynoszące około -4 ppm. Ponadto wokół jonów boru (tj. atomów OAc i H) występuje również lokalne pole magnetyczne, które prowadzi do rozszczepienia i zmiany przesunięcia chemicznego.
4. Właściwości rozpuszczalności:
Triacetoksyborowodorek sodu ma dobrą rozpuszczalność w wodzie, około 1,5 g można rozpuścić w 100 ml wody. Jego rozpuszczalność jest wyższa w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, metanol i dimetyloformamid. Ze względu na swoją silną zasadowość jest niestabilny w kwaśnym roztworze i łatwo rozkłada się, wytwarzając wodór.
Podsumowując, triacetoksyborowodorek sodu ma unikalną strukturę molekularną i charakterystyczne właściwości spektroskopowe. Właściwości te związane są z jego szerokim zastosowaniem, np. można go stosować do redukcji związków takich jak ketony, aldehydy i enony, a także można go stosować do syntezy związków heterocyklicznych zawierających bor. Zrozumienie jego właściwości strukturalnych ma ogromne znaczenie dla zrozumienia mechanizmu jego stosowania, zalet i wad. Ma zalety wysokiej wydajności, bezpieczeństwa, wygody i dobrej selektywności i jest szeroko stosowany w dziedzinie syntezy organicznej.