3-Nitrobenzaldehyd to substancja organiczna o wzorze chemicznym c7h5no3. Jest to jasnożółty lub prawie biały kryształ. Rozpuszczalny w alkoholu, eterze, chloroformie, benzenie i acetonie, prawie nierozpuszczalny w wodzie. Zdolny do destylacji parowej. Może być stosowany jako farmaceutyczny półprodukt nitrendypiny, nimodypiny i nikardypiny lub jako barwnik.
M-nitrobenzaldehyd jest ważnym półproduktem chemicznym, szeroko stosowanym w medycynie syntetycznej, barwnikach i środkach aktywnych. M-nitrobenzaldehyd jest bardzo poszukiwany w kraju i za granicą, dlatego bardzo ważne jest badanie i doskonalenie procesu wytwarzania m-nitrobenzaldehydu. Stosowany jako barwnik, materiał światłoczuły i półprodukt nitrendypiny, nimodypiny i nikardypiny; Produkt ten jest półproduktem syntezy organicznej, takim jak lek, barwnik, środek powierzchniowo czynny itp. W przemyśle farmaceutycznym służy do syntezy jodopronianu wapnia, kwasu jodoforowego, dwuwinianu m-hydroksyloaminy, nimodypiny, nikardypiny, nitrendypiny, nilodypiny itp. ; Jest stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej barwników, środków powierzchniowo czynnych i farmaceutyków. W przemyśle farmaceutycznym jest stosowany do produkcji jodopronianu wapnia, kwasu jodofofanowego, cholesterolu wapnia, kwasu M-hydroksybitartarynowego, nifedypiny itp.
Metody syntezy M-nitrobenzaldehydu można podzielić na nitryfikację bezpośrednią i nitryfikację pośrednią. Bezpośrednie nitrowanie wykorzystuje benzaldehyd jako surowiec i azotany z mieszanym kwasem, azotanem potasu i azotanem sodu. Wydajność produktu wynosi około 60 procent. Ze względu na dużą ilość produktów ubocznych orto nitryfikacji wydajność produktu docelowego jest niska, a oddzielenie produktu jest trudne. Obecnie w procesie produkcji m-nitrobenzaldehydu stosuje się głównie bezpośrednie nitrowanie. Pośrednia metoda nitrowania polega na zabezpieczeniu najpierw grupy aldehydowej, a następnie nitracji. Na przykład aminy organiczne, takie jak izopropyloamina, stosuje się do ochrony grupy aldehydowej, a następnie usuwa odczynnik chroniący przed aldehydem w celu wytworzenia m-nitrobenzaldehydu. Gdy m-nitrobenzaldehyd jest syntetyzowany przez pośrednie nitrowanie z organiczną aminą jako odczynnikiem chroniącym aldehyd, ponieważ efekt zawady przestrzennej grupy iminowej jest większy niż efekt grupy aldehydowej, ilość produktu nitrowania orto można zmniejszyć, aby poprawić wydajność i czystość produktu docelowego.
W tym eksperymencie m-nitrobenzaldehyd zsyntetyzowano przez pośrednie nitrowanie wodą amoniakalną jako odczynnikiem chroniącym aldehydy. Zbadano warunki technologiczne kondensacji i azotowania. Czystość m-nitrobenzaldehydu wytworzonego tą metodą może osiągnąć 99,8 procent, co może zaspokoić potrzeby produkcji leków.
Zasada reakcji: dwie cząsteczki amoniaku kondensują się z trzema cząsteczkami benzaldehydu, tworząc trifenyloformaldehydodiaminę (tbda) z większym efektem zawady przestrzennej, co może zwiększyć metaselektywność produktów nitrowania; Produkty azotowania mogą być szybko hydrolizowane do m-nitrobenzaldehydu w warunkach kwasowych. Wzór reakcji jest następujący:
3-Metoda i etapy eksperymentalne z nitrobenzaldehydem:
1.3.1 tbda jest przygotowywana za pomocą mieszadła i wkraplacza Trzy porty termometru o pojemności 250 ml
Do kolby dodać 53 g benzaldehydu, schłodzić do 10 C łaźnią lodowo-wodną, wkroplić 90 ml wody amoniakalnej o udziale masowym 25 procent, podnieść temperaturę do 40 C po wkropleniu, utrzymać temperaturę przez 12 godzin, następnie schłodzić do temperatury pokojowej, odsączyć, przemyć i wysuszyć, aby uzyskać 49,1 g białej tbda, z wydajnością 98,7 procent.
1.3.2 reakcja nitryfikacji
Dodać 258,1 g stężonego kwasu siarkowego o ułamku masowym 98 procent do 250 ml trójdrożnej kolby wyposażonej w mieszadło, wkraplacz i termometr, schłodzić do 10 C za pomocą łaźnia lodowo-wodna, powoli dodawaj tbda mieszając, powoli dodaj 83,0 g stężonego kwasu azotowego o ułamku masowym 97 procent po rozpuszczeniu, kontroluj szybkość spadania, aby utrzymać temperaturę reakcji na poziomie 10~15°C i kontynuuj mieszanie w temperaturze pokojowej przez 2 godziny po upuszczeniu. Po reakcji wsypać produkt nitrowania do 500 g pokruszonego lodu, mieszać przez 0,5 h, przesączyć, placek filtracyjny przemyć roztworem węglanu sodu do zobojętnienia, a następnie kilkakrotnie przemyć wodą. Po wysuszeniu otrzymuje się 64,4 g jasnożółtego surowego m-nitrobenzaldehydu z wydajnością 86 3%.
1.3.3 rekrystalizacja
Do kolby trójportowej o pojemności 250 ml wyposażonej w mieszadło, chłodnicę zwrotną i termometr dodać 64,4 g surowego m-nitrobenzaldehydu, a następnie dodać 185 ml mieszanego rozpuszczalnika eteru naftowego z toluenem (stosunek objętościowy: 1,5:1). Po podgrzaniu i rozpuszczeniu dodać węgiel aktywny w celu odbarwienia. Po ogrzewaniu pod chłodnicą zwrotną przez 10 minut, przesączyć na gorąco, ochłodzić roztwór filtracyjny do 5°C, a następnie wysuszyć placek filtracyjny po filtracji, aby uzyskać 57,8 g białego błyszczącego kryształu m-nitrobenzaldehydu o czystości 99 8 procent i wydajność wynosiła 89,7 procent. Rozpuszczalnik można poddać recyklingowi i ponownie wykorzystać. Po kondensacji, nitrowaniu i rekrystalizacji całkowita wydajność m-nitrobenzaldehydu wynosiła 76 4%.
Produkty pochodne: m-hydroksybenzaldehyd -- > 3-chlorobenzaldehyd -- > kwas jodoforowy -- > ( plus / -) - 4 - (3-nitrofenyl) - 2,6-dimetylo-1,4-dihydropirydyna-3,5-dikarboksylan ester metoksyetylowy ester izopropylowy -- > nikardypina {{15 }} > 3 - (3-nitrofenylo)propionowy -- > 2,6-dimetylo-4 - (3-nitrofenyl) -1 ,4-dihydro-3,5-ester metylowy kwasu pirydynodiowego -- > kwas m-nitrocynamonowy -- > polimer m-aminobenzaldehydu -- > 3-nitrobenzyl -- > Kwas 2[(3-nitrofenylo)metyleno]masłowy
Surowce wyjściowe: etanol -- > octan etylu -- > kwas siarkowy -- > chlorek metylenu -- > eter naftowy -- > kwas azotowy -- > tetrachlorek węgla -- > N-bromosukcynoimid -- > benzaldehyd -- > nadtlenek dibenzoilu -- > azotan potasu -- > 3-nitrotoluen {{13 }} > związki nitrowe
Przechowywać w chłodnym i wentylowanym magazynie. Przechowywać z dala od rozpałek i źródeł ciepła. Należy go przechowywać oddzielnie od utleniaczy, kwasów, zasad i jadalnych chemikaliów i nie należy go mieszać. Wyposaż w odpowiednie odmiany i ilości sprzętu przeciwpożarowego. Należy również przygotować odpowiednie materiały, aby powstrzymać wyciek. Do pakowania używane są beczki tekturowe 25kg (wykładane dwuwarstwowymi workami foliowymi). Przechowywane są w chłodnym i suchym miejscu, a pojemniki są szczelnie zamknięte przed silnymi utleniaczami i silnymi alkaliami.