Trifenylofosfina, związek organiczny o wzorze chemicznym c18h15p, jest białym krystalicznym proszkiem, nierozpuszczalnym w wodzie, słabo rozpuszczalnym w etanolu, rozpuszczalnym w benzenie, acetonie, tetrachlorku węgla i łatwo rozpuszczalnym w eterze. Jest stosowany głównie w syntezie organicznej. Jest surowcem inicjatora polimeryzacji i antybiotyku klindamycyny. Jest to również standardowa próbka do mikroanalizy organicznej i oznaczania fosforu.
Będzie stymulować ludzkie ciało pod intensywną ekspozycją. Jeśli jest narażony na neurotoksyczność przez długi czas, jest substancją niebezpieczną i nie może współistnieć z silnymi środkami utleniającymi. Reaktywność fosfin arylowych z tlenem jest niższa niż fosfin benzylowych i alkilowych. Jednak utlenianie trifenylofosfiny powietrzem jest bardzo oczywiste, tworząc tlenek trifenylofosfiny. Trifenylofosfina nie jest łatwa do zapalenia i wybuchu, ale gdy zostanie podgrzana i rozłożona, wytworzy toksyczną fosfinę i dym z ospy. Operacja powinna być przeprowadzona w dygestorium.
Syntetyczna trifenylofosfina: podgrzej zdyspergowany roztwór piasku sodowego w temperaturze 55 ~ 60 ° C, dodaj 0,9 g dibromotrifenylofosfiny pod ochroną azotu, a następnie upuść 3 ml 46,7 g chlorobenzenu i 19,0 g mieszaniny trichlorku fosforu, odstaw na 5 minut, poczekaj, aż pojawi się lokalnie czarny, kontroluj temperaturę w temperaturze 35 ± 5 ° C i upuść resztę mieszaniny, 1 Zakończ kapanie w ciągu 5 godzin. Podnieś temperaturę roztworu reakcyjnego do 55 + 5 "C, kontynuuj reakcję przez 30 minut, ostudź i przefiltruj, przemyj pozostałość 60 ml toluenu 3 razy, połącz roztwór myjący i filtrat, zagęszcz, ostudź i wytrącaj białe kryształy, łącznie 33,5 g, wydajność wynosi 92,4% (obliczona przez PCB), a czystość wynosi ≥ 99,0% (metoda GC).
Zastosowanie trifenylofosfiny:
1. Jest stosowany jako surowiec do syntezy organicznej, inicjator polimeryzacji, antybiotyk lek klindamycyna i standardowa próbka do mikroanalizy organicznej i oznaczania fosforu.
2. Przygotowanie palladu, irydu, rodu, niklu i innych złożonych katalizatorów, odczynnika wfttig, odtleniania dihalogenku trifenylofosfiny (tlenek N-pirydyny, nitrozobenzen, wodoronadtlenek), odsiarczania i odczynników debrominacyjnych. Zrób związek a-bromonitro wytwarzać nitryl. Reakcja z tłuszczowymi związkami diazo w celu syntezy a_ aldehydu ketonowego β monoketokwasu. Przegrupowanie Beckmanna. Dequaternizacja soli pirydynowej. Jest stosowany w niektórych syntezach wraz z jodem bromu, tetrachlorkiem węgla (brom), n-bromowaną aminą butadienu itp.
3. Trifenylofosfina jest dość powszechnym reduktorem. W większości przypadków reakcja jest napędzana przez tworzenie tlenku trifenylofosfiny (reakcja korzystna termodynamicznie). Ponadto trifenylofosfina jest szeroko stosowana jako ligand do katalizatorów metalowych.
Środek odtleniający. Odczynnik fotodelegowany. Reduktor azydku: może redukować azydek organiczny do aminy poprzez połączenie z wodą.
Rn3+ PH3p + H2O = RNH2+ PH3PO+ N2
katalizator reakcji alkinianu dienu: α,β- Alkinian jest przestawiany na sprzężony ester dienowy (sorbinian) w ramach katalizy trifenylofosfiny: ylidu fosforu stosowanego w syntezie reakcji Wittiga:
H3P + CH3Br → PH3P-CH3Br - (suchy eter, Phli) → PH3P-CH2P
Odtlenianie trifenylofosfiny jest szeroko stosowane w redukcji nadtlenku wodoru lub endoperotlenku. Reakcja jest związana z substratem i może wytwarzać alkohole, związki karbonylowe lub epoksydy. Główną siłą napędową tego rodzaju reakcji jest to, że trifenylofosfina może tworzyć silne wiązanie p = o ze stosunkowo słabym wiązaniem O-O (188 ~ 209 kj / mol). Na przykład trifenylofosfina może być stosowana do redukcji i rozkładu tlenków zapachowych oraz selektywnego przygotowywania ketonów i aldehydów.
Reakcja z azydkami trifenylofosfina reaguje z azydkami organicznymi, tworząc iminofosfinę
Fosfina imino jest stosunkowo aktywnym nukleofilem, który łatwo reaguje z elektrofilami. Na przykład reaguje z aldehydami i ketonami, tworząc iminy i tlenki trifenylofosfiny. Reakcja ta jest podobna do reakcji Wittiga, która nazywa się reakcją aza Wittiga. Siłą napędową tej reakcji jest również powstawanie tlenku trifenylofosfiny
Reakcja z siarczkiem organicznym trifenylofosfiny może przekształcać cykliczne związki siarki w olefiny w temperaturze pokojowej
Reakcja odhalogenowania α - Bromowane ketony reagują z trifenylofosfiną, tworząc ketony
Reakcja z epoksydami organicznymi jest refluksowana w wodzie i rozpuszczalniku acetonu, a trifenylofosfina może przekształcać związki epoksydowe w cykloiminy z udziałem azydku sodu
Preparat podstawionej aniliny pirolu i furanu Dione reaguje z trifenylofosfiną, wytwarzając 1-fenylo-2,5-pirolidon
Jako ligand katalizatora metalowego tworzy katalizator metalowy z wieloma metalami przejściowymi jako ligandem. Na przykład Pd (PPh3) 4 jest ważnym katalizatorem, który jest często stosowany w reakcjach sprzężenia katalitycznego. Jest to ważna metoda budowania wiązań węglowych. Jego cechą charakterystyczną jest to, że warunki katalityczne są łagodne. Na przykład, w ramach wspólnego działania PD (PPh3) 4 i Ag2O, kwas fenyloborowy reaguje bezpośrednio z aromatycznymi węglowodorami chlorowcowanymi w celu wytworzenia związków bifenylowych, a wydajność tej reakcji osiąga 90%
Oprócz kwasu fenyloborowego i związków chlorowcowanych, odczynniki magnezowe, odczynniki cynkowe, odczynniki cynowe, związki krzemu itp. mogą być stosowane jako substraty do reakcji sprzęgania.
4. Jest szeroko stosowany w przemyśle farmaceutycznym, petrochemicznym, powłokowym, gumowym i innym jako katalizator, akcelerator, środek zmniejszający palność i odczynnik analityczny.
5. W pestycydach fosforan trimetylowy, półprodukt fosforoorganiczny, może być syntetyzowany przez transestryfikację, a następnie można uzyskać serię pestycydów fosforoorganicznych, takich jak dichlorfos, monokrotofos, fosforyloamina. Ponadto może być stosowany jako stabilizator kauczuku syntetycznego i żywicy, przeciwutleniacz dla PVC oraz surowiec do syntezy żywicy alkidowej i żywicy poliestrowej.