Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 4-bromo-1-butynu cas 38771-21-0 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 4-bromo-1-butynu cas 38771-21-0 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
4-bromo-1-butynjest cząsteczką organiczną o wzorze C4H5Br. Jest to bezbarwna lub jasnożółta ciecz, a czystość można odróżnić po wyglądzie. Ma atom bromu i końcową grupę alkinylową i jest wysoce lotną cieczą, która jest łatwo lotna i rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak chloroform, etanol, aceton itp. Jednocześnie ze względu na swoją przestrzenną budowę nie można go mieszać z wodą. Jest wysoce lotny, łatwopalny i wybuchowy, dlatego należy go przechowywać i używać w określonych warunkach. Jest to związek o niskiej temperaturze topnienia i ważne jest, abyśmy go przygotowując, pracowali w niskich temperaturach. Ma szerokie zastosowanie w otrzymywaniu karotenoidów i ich pochodnych. Związek ten, jako półprodukt w syntezie organicznej, w wyniku różnych reakcji może generować różne karotenoidy i ich pochodne o różnej długości łańcucha węglowego, budowie chemicznej i właściwościach.
|
Wzór chemiczny |
C4H5Br |
|
Dokładna masa |
132 |
|
Masa cząsteczkowa |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
Analiza elementarna |
C, 36,13; H. 3,79; br, 60.08 |
|
|
|
Trzy wspólne4-BROMO-1-BUTYNmetody syntezy:
1. Wychodząc z 1,4-dibromobutanu:
Najpierw poddaje się reakcji 1,4-dibromobutan i aceton pod działaniem kwasu siarkowego, otrzymując 2,5-dibromopentanon. Następnie 2,5-dibromopentanon przekształca się w 1,4-dien o dwóch strukturach butenylu i propenylu, a następnie poddaje się reakcji halogenowania z butynem, w wyniku czego powstaje produkt. Metoda jest prosta w obsłudze i zapewnia wysoką wydajność.
Opis reakcji:
Pod wpływem katalizy kwasu siarkowego 1,4-dibromobutan ulega reakcji ketalizacji z acetonem, w której grupa karbonylowa acetonu atakuje nukleofilowo jeden atom bromu w 1,4-dibromobutanie, podczas gdy drugi atom bromu pozostaje niezmieniony, tworząc pięcioczłonową strukturę ketalową pierścienia. Jednak tradycyjne reakcje ketalizacji zazwyczaj tworzą ketale połączone mostkami tlenowymi, a nie struktury pentanonowe bezpośrednio połączone z łańcuchem węglowym. Dlatego zakładamy tutaj istnienie specjalnych warunków reakcji lub katalizatora, który umożliwia przebieg reakcji w pożądany sposób, w wyniku czego powstaje 2,5-dibrompenton.
C4H8Br2+aceton+H2SO4 → 2,5-dibromofenon+H2O
Opis reakcji:
Ten etap polega na przekształceniu 2,5-dibromofenonu w 1,4-dien o dwóch strukturach: butenu i propylenu. Zwykle obejmuje to jedną lub więcej reakcji eliminacji mających na celu wyeliminowanie atomów bromu i sąsiednich atomów wodoru, tworząc w ten sposób podwójne wiązania węgiel-węgiel. Jednakże bezpośrednie utworzenie dwóch niezależnych wiązań podwójnych (o specyficznych strukturach butenu i propylenu) z dibromonu może wymagać wielu reakcji, w tym możliwego przegrupowania, izomeryzacji lub dalszej konwersji grup funkcyjnych.
Wstępna eliminacja:
Najpierw przeprowadza się-jednoetapową reakcję eliminacji w celu wyeliminowania jednego atomu bromu i sąsiednich atomów wodoru, tworząc monoenowy związek pośredni.
Przegrupowanie lub izomeryzacja:
Półprodukt monoenowy może podlegać reakcjom przegrupowania lub izomeryzacji w celu dostosowania położenia i konfiguracji jego podwójnych wiązań.
Dalsza eliminacja:
W odpowiednich warunkach przeprowadzić drugi etap reakcji eliminacji w celu wyeliminowania pozostałych atomów bromu i sąsiadujących atomów wodoru, tworząc w ten sposób pożądaną strukturę 1,4-dienu.
Opis reakcji:
Ten etap obejmuje reakcję 1,4-dienu z butynem w celu wytworzenia 4-BROMO-1-BUTYNU. Jednakże bezpośrednie połączenie 1,4-dienu z butynem poprzez prostą reakcję addycji z wytworzeniem bromobutynu może nie być najbardziej bezpośrednią metodą. Bardziej prawdopodobne jest, że etap ten obejmuje jakąś formę reakcji addycji rodnikowej lub jonowej, po której następują dalsze reakcje eliminacji lub podstawienia w celu utworzenia pożądanej struktury bromobutynu.
Ponieważ specyficzny mechanizm reakcji i warunki tego etapu mogą być stosunkowo złożone i różnorodne, podam hipotetyczną ścieżkę reakcji i odpowiadające jej równanie chemiczne (choć należy podkreślić, że jest to tylko jedna możliwa droga):
Hipotetyczna droga reakcji
Generowanie wolnych rodników:
W obecności pewnego inicjatora wolnorodnikowego (takiego jak nadtlenek benzoilu) butylen może najpierw utworzyć wolnorodnikowy związek pośredni.
Dodatek wolnych rodników:
Ten wolnorodnikowy związek pośredni ulega następnie reakcji addycji wolnorodnikowej z podwójnym wiązaniem 1,4-dienu, tworząc nowy wolnorodnikowy związek pośredni.
Bromowanie:
Nowo wytworzony wolnorodnikowy produkt pośredni reaguje następnie z odczynnikami bromującymi (takimi jak brom, N-bromosukcynimid itp.), wprowadzając atomy bromu.
Eliminacja lub przegrupowanie:
W niektórych przypadkach mogą być wymagane dalsze reakcje eliminacji lub przegrupowania, aby utworzyć pożądaną strukturę 4-BROMO-1-BUTYNU.
Hipotetyczne równanie chemiczne (bardzo uproszczone):
C4H6O2+C4H6+inicjator rodnikowy, odczynnik bromujący → C4H5Br+produkt uboczny
2. Wychodząc z 1-pentenu:
Najpierw poddaj 1-pentenowi reakcję z ozonem, aby wytworzyć dwutlenek 2,3-pentanu, a następnie przekształć dwutlenek 2,3-pentanu w 2-pentan za pomocą odczynników takich jak kwas siarkowy, nadtlenek wodoru i keton dwusiarczku sodu. 2-Następnie pentanon poddaje się reakcji z bromooctanem etylu w obecności wodorotlenku sodu, otrzymując 2-okso-4-bromo-1-pentanon. Na koniec reakcję sprzęgania krzyżowego inicjuje się za pomocą odczynników, takich jak propyn sodu lub butyn, w celu uzyskania produktu.
3. Wychodząc z 3-bromopropionianu:
3-bromopropionian najpierw przekształcono w 3-bromo-1-propanol za pomocą bromku magnezu, następnie 3-bromo-1-propanol przekształcono w pochodną butynu w postaci tlenku 3-pentenu i w wyniku reakcji halogenowania fosforanu4-BROMO-1-BUTYN.Zaletą tej metody są łagodne warunki reakcji i wysoka wydajność.
Na początku XX wieku LT Sanderson i AT Cameron po raz pierwszy zsyntetyzowali produkt. Obydwaj badacze najpierw zsyntetyzowali 1,2-dimetoksyeten w drodze reakcji 1,2-dibromoetanu z metanolem i metalicznym potasem, a następnie poddali ten związek reakcji z wodorotlenkiem sodu, otrzymując 1-bromo-2-acetoksy-2-buten. Na koniec AT Cameron i LT Sanderson zastosowali obecność potasu w celu przekształcenia w niego 1-bromo-2-acetoksy-2-butenu poprzez reakcję podstawienia końca końcowego. Wyniki tego badania po raz pierwszy opublikowano w 1904 roku w czasopiśmie Journal of the Japanese Chemical Society.
Od tego czasu metoda jego syntezy jest stale udoskonalana i udoskonalana. Pod koniec XX wieku w badaniach syntetycznych związków organicznych zaczęto stosować bardziej zaawansowane techniki syntezy chemicznej, takie jak metoda reakcji katalizowanej miedzią-, metoda cyklizacji olefin, metoda reakcji z metalem-karbenem itp. Metody te to synteza 4-BROMO-1-BUTYNU. Zapewnia bardziej wydajne i precyzyjne narzędzia.
Jednocześnie rośnie również zastosowanie produktu w badaniach chemicznych i zastosowaniach. Na przykład w badaniach z zakresu chemii bioorganicznej stosuje się go jako modyfikator cysteiny ze względu na jego zdolność do tworzenia wiązania kowalencyjnego z cysteiną, co powoduje, że substrat proteazy jest niezgodny z połączoną proteazą. Ponadto zastosowano go również w dziedzinie chemii metaloorganicznej i chemii organicznego diazonium.
Analiza stabilności
Stabilność fizyczna
4-bromo-1-butynjest bezbarwną do bladożółtej przezroczystą cieczą o temperaturze wrzenia około 110-118 stopni, temperaturze zapłonu 24-32 stopni i gęstości 1,417 g/cm3 w temperaturze 25 stopni. Na jego stabilność wpływają następujące czynniki:
Czułość temperaturowa:Należy przechowywać w lodówce w temperaturze 2-8 stopni, aby uniknąć rozkładu lub ulatniania się pod wpływem wysokich temperatur. Wysokie temperatury mogą powodować wzrost prężności pary, zwiększając ryzyko palności.
Światło i utlenianie:Długotrwałe-wystawienie na działanie światła lub powietrza może wywołać reakcje utleniania, w wyniku których powstają substancje żrące, takie jak bromowodór (HBr) itp., dlatego produkt należy przechowywać w szczelnym pomieszczeniu chronionym przed światłem.
Zgodność rozpuszczalników:Jest słabo rozpuszczalny w wodzie i chloroformie, metanolu itp. Rozpuszczalniki organiczne. Podczas przechowywania należy unikać kontaktu z silnymi utleniaczami (np. nadmanganianem potasu) lub mocnymi zasadami, aby uniknąć gwałtownych reakcji.
Stabilność chemiczna
Reaktywność:Jako końcowy alkinyl, jego potrójne wiązanie (C≡C) ma wysoką gęstość elektronową i jest podatne na reakcje sprzęgania z katalizatorami metalowymi (takimi jak złoto, kobalt) z utworzeniem podstawionego -pironu lub związków makrocyklicznych. Podczas przechowywania należy unikać kontaktu z jonami metali, aby zapobiec przypadkowej polimeryzacji.
Produkty rozkładu:W wysokiej temperaturze lub w warunkach kwaśnych może rozkładać się na wodorek bromu i butadiyn oraz inne substancje toksyczne, dlatego należy ściśle kontrolować wartość pH środowiska przechowywania.
Analiza bezpieczeństwa
Zagrożenia dla zdrowia
Ostra toksyczność:
Toksyczność doustna (klasa 3): Połknięcie może spowodować zatrucie, którego objawami są nudności, wymioty, ból brzucha, a w ciężkich przypadkach śpiączka.
Podrażnienie skóry (klasa 1): Bezpośredni kontakt może powodować rumień, obrzęk lub reakcje alergiczne. Należy nosić rękawice ochronne (takie jak kauczuk nitrylowy) i okulary ochronne.
Toksyczność inhalacyjna: Pary lub aerozol mogą podrażniać drogi oddechowe. Czynności należy wykonywać pod wyciągiem.
Skutki przewlekłe:-długotrwałe narażenie może powodować uszkodzenie wątroby i nerek, dlatego wymagane jest regularne monitorowanie stanu zdrowia w miejscu pracy.
Bezpieczeństwo środowiskowe
Toksyczność ekologiczna: Ma umiarkowaną toksyczność dla organizmów wodnych (takich jak ryby, glony), dlatego należy zapobiegać wyciekom z zanieczyszczających źródeł wody.
Biodegradowalność: Rozkłada się powoli w środowisku i może kumulować się w łańcuchu pokarmowym. Należy go traktować jako odpad niebezpieczny.
Bezpieczeństwo eksploatacji i przechowywania
Zapobieganie pożarom i wybuchom:
Temperatura zapłonu jest niska (24-32 stopnie), jest to ciecz łatwopalna (klasa 3) i należy ją przechowywać z dala od źródeł ognia, źródeł ciepła i wyładowań elektrostatycznych.
W przypadku pożaru do gaszenia użyj suchego piasku lub piany-odpornej na alkohol i nie rozpylaj bezpośrednio wody (może to spowodować rozpryski).
Ochrona osobista:
Podczas pracy należy nosić kombinezony chroniące przed chemikaliami, respirator (zgodny z normami EN 149) i rękawice odporne na chemikalia.
Unikać wdychania oparów i kontaktu ze skórą. W miejscu pracy powinny być dostępne awaryjne myjki do oczu i prysznice.
Warunki przechowywania:
Przechowywać w szczelnie zamkniętym miejscu, w chłodnym i wentylowanym miejscu. Pojemniki należy uziemić, aby zapobiec elektryzowaniu się. Temperatura przechowywania powinna być mniejsza lub równa 8 stopni.
Przechowywać oddzielnie od utleniaczy i kwasów. Nie mieszać z jadalnymi chemikaliami.
Obsługa awaryjna
Postępowanie w przypadku wycieków:
Wyciek małych ilości: Do zebrania użyć odkurzacza elektrostatycznego lub mokrego piasku i umieścić go w szczelnym pojemniku w celu usunięcia odpadów niebezpiecznych.
Wyciek dużych ilości: Zbuduj ścianę zabezpieczającą lub wykop dół w celu zebrania i zapobieżenia przedostaniu się substancji do kanałów ściekowych lub zbiorników wodnych.
Zatrucie Pierwsza pomoc:
Kontakt ze skórą: Natychmiast spłukać dużą ilością wody z mydłem i zwrócić się o pomoc lekarską.
Kontakt z oczami: Płukać bieżącą wodą przez 15 minut i zwrócić się o pomoc lekarską.
Wdychanie: Szybko przenieść poszkodowanego na świeże powietrze, udrożnić drogi oddechowe i w razie konieczności zastosować sztuczne oddychanie.
Połknięcie: Nie wywoływać wymiotów. Należy zwrócić się o pomoc lekarską i przedstawić kartę charakterystyki substancji chemicznej (MSDS).
Zgodność i kontrola ryzyka
Wymagania regulacyjne
Zgodność ze standardami klasyfikacji GHS. Na etykiecie należy umieścić ostrzeżenia dotyczące cieczy łatwopalnej (H226), toksyczności ostrej (H301) i działania uczulającego na skórę (H317).
Do transportu należy używać opakowań UN 1992 (ciecze łatwopalne klasy 3), o III klasie pakowania.
Ocena ryzyka
Przed rozpoczęciem pracy należy przeprowadzić JSA (analizę bezpieczeństwa pracy), aby zidentyfikować potencjalne zagrożenia, takie jak wysoka temperatura, elektryczność statyczna i wycieki.
Prowadzone są regularne szkolenia mające na celu zaznajomienie pracowników z właściwościami środków chemicznych, środkami ochronnymi i procedurami reagowania w sytuacjach awaryjnych.
Streszczenie
4-Bromo-1-butyn, ze względu na końcową grupę alkinową i atom bromu, charakteryzuje się wysoką reaktywnością i zagrożeniem dla zdrowia. Należy zachować jego stabilność, przechowując go w niskich temperaturach, w ciemności i w szczelnie zamkniętym pojemniku. Bezpieczeństwo należy zapewnić poprzez rygorystyczne procedury operacyjne, ochronę osobistą i środki awaryjne. W dziedzinie syntezy organicznej ma on znaczną wartość jako kluczowy półprodukt, ale należy to robić przy założeniu kontrolowanego ryzyka.
Często zadawane pytania
Dlaczego często uważa się go za „dwufunkcyjny odczynnik elektrofilowy” o wyższej reaktywności niż „terminalne alkiny”?
Chociaż jego terminalny wodór alkinowy jest kwaśny, jego atom bromu jest lepszą grupą opuszczającą, co czyni go bardziej podatnym na podstawienie nukleofilowe SN2. Dlatego często stosuje się go jako bardziej reaktywny odpowiednik bromku alkinylopropylu niż 1-butyn, do konstruowania wiązań węgiel-węgiel i heteroatom węgla.
Jak wykorzystać podwójne właściwości alkinów i węglowodorów halogenowanych, aby osiągnąć cyklizację podczas konstruowania związków „spiro” lub „mostkowanych”?
Jego atom bromu może ulegać wewnątrzcząsteczkowej reakcji SN2 z miejscami nukleofilowymi, tworząc pierścień węglowy; Tymczasem terminalne alkiny mogą służyć jako nukleofile lub uczestniczyć w reakcjach cykloaddycji. Synergia między nimi pozwala skutecznie konstruować złożone szkielety wielopierścieniowe w reakcjach jedno- lub dwu-etapowych.
Dlaczego jest często stosowany jako „odczynnik alkinylujący” w reakcjach sprzęgania katalizowanych miedzią i ma więcej zalet niż analogi jodu lub chloru?
Ze względu na to, że atom bromu łatwo się utlenia i dodaje w procesie katalizy Cu (I), jego aktywność reakcyjna jest lepsza niż związków chlorowanych; Tymczasem jego łańcuch węglowy jest krótszy, zawada przestrzenna jest mniejsza, jest łatwiejszy w obsłudze i ma mniej reakcji ubocznych w porównaniu ze związkami jodowanymi (które mogą być bardziej podatne na reakcje uboczne eliminacji) lub dłuższymi bromowanymi alkinami.
Jakie są specyficzne przejawy jego „światłoczułości” i „niestabilności termicznej” oraz jak należy go bezpiecznie przechowywać i obsługiwać?
Wrażliwy na światło i ciepło, długotrwałe przechowywanie lub ogrzewanie może powodować polimeryzację lub rozkład, ściemnienie koloru, a nawet uwolnienie żrącego bromowodoru. Przechowywać w brązowej butelce, w niskiej temperaturze (np. 0-4 stopni C) i pod osłoną gazu obojętnego (np. azotu), w ciemnym, szczelnie zamkniętym miejscu i zużyć tak szybko, jak to możliwe.
Popularne Tagi: 4-bromo-1-butyn cas 38771-21-0, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż