Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców (4s,5r)-(-)-4-metylo-5-fenylo-2-oksazolidynonu cas 16251-45-9 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości (4s,5r)-(-)-4-metylo-5-fenylo-2-oksazolidynonu ca 16251-45-9 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
(4S,5R)-(-)-4-METYLO-5-fenylo-2-oksazolidynonzazwyczaj występuje w postaci białego krystalicznego ciała stałego. Wzór cząsteczkowy to C11H13NO2, CAS 16251-45-9, a jego struktura cząsteczkowa zawiera pierścień oksazolidynowy, pierścień benzenowy i grupę metylową. Rozpuszczalny w niektórych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, metanol i dichlorometan. Jednakże rozpuszczalność w wodzie jest stosunkowo niska. Jest to związek chiralny i należy do stereoizomeru RRR. Ma właściwości skręcalności optycznej i może powodować skręcanie optyczne światła spolaryzowanego. Ważny związek organiczny o szerokim zastosowaniu w syntezie organicznej i opracowywaniu leków.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C10H11NO2 |
|
Dokładna masa |
177 |
|
Masa cząsteczkowa |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
Analiza elementarna |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S,5R)-(-)-4-METYLO-5-fenylo-2-oksazolidynonto związek organiczny o specyficznej strukturze chiralnej, o wzorze cząsteczkowym C ₁₀ H ₁₁ NO ₂, masie cząsteczkowej 177,2 i numerze dostępu CAS 16251-45-9. Związek ten jest mlecznobiałym stałym proszkiem w temperaturze pokojowej i pod ciśnieniem, z pewnymi właściwościami skręcalności optycznej. Trudno rozpuszcza się w wodzie i eterowych rozpuszczalnikach organicznych, ale rozpuszcza się w dichlorometanie i alkoholowych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na swoją unikalną strukturę chiralną i właściwości chemiczne ma szeroki zakres zastosowań w wielu dziedzinach.
Półprodukty syntezy organicznej
Odgrywa ważną rolę pośrednią w syntezie organicznej. Jego chiralna struktura pozwala mu pełnić rolę chiralnego asystenta w syntezie asymetrycznej, indukując wysoką enancjoselektywność reakcji i tym samym konstruując związki o specyficznych centrach chiralnych.
Synteza indukowana chiralnie
W syntezie organicznej konstruowanie centrów chiralnych jest trudnym zadaniem. Dzięki sztywnej strukturze pierścienia oksazolinonowego można ograniczyć konformację substratu, umożliwiając nukleofilom atak z określonych kierunków, wywołując w ten sposób wysoką enancjoselektywność reakcji. Na przykład w reakcji aldolowej i reakcji addycji Michaela związek ten może regulować stereokonfigurację produktu, wytwarzając produkty o określonych centrach chiralnych.
W reakcji Dielsa Aldera możliwość regulowania selektywności endo/egzo produktu dodatkowo rozszerza jego zakres zastosowań w syntezie organicznej.
Synteza peptydów
W dziedzinie syntezy peptydów może służyć jako ochronna lub chiralna grupa pomocnicza do ochrony grup aminowych lub karboksylowych aminokwasów i zapobiegania reakcjom ubocznym podczas procesu syntezy. Tymczasem jego chiralna struktura pomaga indukować prawidłowe fałdowanie łańcuchów polipeptydowych, generując cząsteczki peptydów o specyficznych aktywnościach biologicznych.
Rozwój leków
Ma ważną wartość aplikacyjną w opracowywaniu leków. Jego chiralna struktura pozwala mu pełnić funkcję centrum chiralnego lub chiralnej grupy pomocniczej cząsteczek leku, uczestnicząc w syntezie i modyfikacji leków, tworząc w ten sposób cząsteczki leku o określonej aktywności biologicznej i właściwościach farmakokinetycznych.
Chiralna synteza leków
Wiele cząsteczek leków ma centra chiralne, a aktywność farmakologiczna i toksyczność różnych enancjomerów mogą się znacznie różnić. Będąc w stanie działać jako adiuwanty chiralne, uczestniczyć w syntezie leków chiralnych, indukować wytwarzanie enancjomerów o określonych działaniach farmakologicznych oraz poprawiać skuteczność i bezpieczeństwo leków.
Na przykład podczas syntezy niektórych antybiotyków,-leków przeciwnowotworowych lub leków neurologicznych wprowadzenie (4S, 5R) - (-) -4-metylo-5-fenylo-2-oksazolinonu jako chiralnej grupy pomocniczej może znacząco zwiększyć wartość nadmiaru enancjomerycznego (wartość ee) docelowego produktu, uzyskując w ten sposób chiralne cząsteczki leku o wysokiej czystości.
Modyfikacja i optymalizacja leków
W procesie opracowywania leków modyfikacja i optymalizacja istniejących cząsteczek leku jest ważnym sposobem poprawy skuteczności leku i zmniejszenia toksyczności. Zdolna do działania jako grupa modyfikująca chiralną, może być wprowadzana do cząsteczek leku w celu zmiany ich stereokonfiguracji i właściwości fizykochemicznych, optymalizując w ten sposób właściwości farmakokinetyczne i aktywność farmakologiczną leków.
Na przykład, wprowadzając tę substancję jako grupę modyfikującą chiralną, można poprawić rozpuszczalność, stabilność i biodostępność cząsteczek leku, zwiększając skuteczność i bezpieczeństwo leków.
Chiralna separacja i oczyszczanie
Ma również ważne zastosowania w dziedzinie rozdzielania i oczyszczania chiralnego. Jego chiralna struktura pozwala mu służyć jako cząsteczka matrycowa do wytwarzania chiralnych materiałów rozdzielających, takich jak polimery z nadrukiem molekularnym (MIP), osiągając w ten sposób separację i oczyszczanie związków chiralnych.
Przygotowanie polimerów z nadrukiem molekularnym
Polimery z nadrukiem molekularnym to materiały syntetyczne ze specyficznymi miejscami rozpoznawania, które mogą selektywnie rozpoznawać i oddzielać związki chiralne. Może służyć jako cząsteczka matrycowa i tworzyć kompleksy z monomerami funkcjonalnymi poprzez oddziaływania niekowalencyjne, takie jak wiązania wodorowe i oddziaływania elektrostatyczne. Podczas procesu polimeryzacji kompleksy te są utrwalane w matrycy polimerowej, tworząc polimery z nadrukiem molekularnym o specyficznych miejscach rozpoznawania.
Kiedy mieszanina zawierająca chiralne enancjomery przechodzi przez polimer z nadrukiem molekularnym, enancjomery pasujące do konfiguracji cząsteczki matrycy mogą preferencyjnie wiązać się z dziurami, osiągając w ten sposób chiralny rozdział. Metoda ta ma zalety łatwej obsługi, wysokiej wydajności separacji i możliwości ponownego użycia, a także ma szerokie perspektywy zastosowania w separacji i oczyszczaniu związków chiralnych, takich jak chiralne leki i pestycydy.
Uszczelnienie kolumny do chromatografii chiralnej
Oprócz polimerów z nadrukiem molekularnym można je również stosować jako wypełniacze kolumn do chromatografii chiralnej do chromatograficznego rozdzielania związków chiralnych. Umocowując ją na nośniku kolumny chromatograficznej, można przygotować kolumnę chromatograficzną o określonej selektywności chiralnej, osiągając szybkie i skuteczne oddzielanie związków chiralnych.
Nauka o materiałach
Ma także potencjalną wartość aplikacyjną w dziedzinie inżynierii materiałowej. Jego unikalna struktura chemiczna i właściwości fizyczne sprawiają, że może służyć jako funkcjonalny monomer lub dodatek do wytwarzania materiałów o określonych właściwościach.
Synteza materiałów polimerowych
W syntezie materiałów polimerowych można go wprowadzić jako monomer funkcjonalny do łańcucha polimeru, nadając materiałowi polimerowemu określone właściwości fizyczne i chemiczne. Na przykład, wprowadzając związek jako grupę modyfikującą chiralność, można przygotować materiały polimerowe posiadające zdolność rozpoznawania chiralnego do wytwarzania czujników chiralnych lub do rozdzielania i oczyszczania związków chiralnych.
Przygotowanie nanomateriałów
W dziedzinie przygotowania nanomateriałów (4S, 5R) - (-) -4-metylo-5-fenylo-2-oksazolinon można stosować jako modyfikator powierzchni lub stabilizator do wytwarzania i modyfikacji powierzchni nanocząstek. Adsorbując go na powierzchni nanocząstek, można poprawić dyspersję i stabilność nanocząstek, nadając im jednocześnie określoną biokompatybilność i funkcjonalność. Ma to ogromne znaczenie dla zastosowań nanomateriałów w dziedzinach biomedycznych, katalitycznych i innych.
(4S,5R)-(-)-4-METYLO-5-fenylo-2-oksazolidynonjest chiralnym syntetycznym blokiem, który można syntetyzować różnymi metodami. Poniżej przedstawiono kilka powszechnych metod syntezy (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDINONU w laboratorium:
Metoda ta obejmuje najpierw bromowanie benzaldehydu w celu otrzymania bromku, następnie reakcję kondensacji z hydroksyloaminą w celu wytworzenia oksymu, a następnie reakcję hydrolizy z chlorowodorem w celu otrzymania (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDINON. Zaletą tej metody jest to, że warunki są stosunkowo łagodne, jednak ze względu na użycie dużej ilości hydroksyloaminy i chlorowodoru, a także konieczność przeprowadzenia reakcji bromowania, koszt reakcji jest stosunkowo wysoki.
A. Reakcja bromowania: C6H5CHO + br2 → C6H5CHBr
B. Reakcja kondensacji: (C6H5CHBr)2 + 2NH2OH → (CH3KONHCH2)2
C. Reakcja hydrolizy: C6H5CHBr + 2HCl → C10H11NIE2
Metoda ta wykorzystuje reakcję kondensacji pomiędzy acetofenonem i kwasem malonowym w warunkach zasadowych w celu wytworzenia odpowiedniego malonianu, który następnie hydrolizuje się przy użyciu chlorowodoru, otrzymując (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDINON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, ale warunki reakcji są bardziej wymagające, wymagana jest duża ilość alkaliów i chlorowodoru, co skutkuje wyższymi kosztami.
A. Reakcja kondensacji: C6H5CHO + CH2(COOH)2→ CH2(KOCH3)2
B. Reakcja hydrolizy: CH2(KOCH3)2+ 2NaOH → CH2(COONA)2+ 2CH3OH
C. Reakcja hydrolizy: (CH3CONa)2 + 2HCl → C10H11NIE2
W tej metodzie wykorzystuje się acetofenon i amoniak do poddania się reakcji amonolizy pod działaniem katalizatora w celu wytworzenia odpowiednich estrów amoniaku, a następnie wykorzystuje się kwas trifluorometanosulfonowy do reakcji hydrolizy z wytworzeniem (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDINON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, wymagają jednak dużej ilości amoniaku i kwasu trifluorometanosulfonowego oraz zastosowania katalizatorów, co skutkuje większymi kosztami.
A. Reakcja hydrolizy amoniaku: C6H5C H O + NH3 → C6H5KONHCH3
B. Reakcja hydrolizy: C6H5KONHCH3+ CF3WIĘC3H → C10H11NIE2
W metodzie tej wykorzystuje się reakcję addycji pomiędzy acetofenonem i eterem enolowo-sililowym pod działaniem katalizatora w celu wytworzenia odpowiedniego półproduktu w postaci eteru enolowo-sililowego, który następnie hydrolizuje się przy użyciu kwasu trifluorometanosulfonowego, otrzymując (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDINON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, a warunki stosunkowo łagodne, ale wymagana jest duża ilość eteru enolowo-silikonowego i kwasu trifluorometanosulfonowego, co powoduje wyższe koszty.
A. Reakcja addycji: C6H5CHO + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
B. Reakcja hydrolizy: C6H5CH=CHSi (OEt)3 + CF3WIĘC3H → C10H11NIE2
Podsumowując, do syntezy można zastosować wszystkie powyższe metody(4S,5R)-(-)-4-METYLO-5-fenylo-2-oksazolidynonw laboratorium. Należy zauważyć, że metody te mają różne zalety i wady, dlatego przy wyborze metody syntezy konieczne jest wybranie metody najbardziej odpowiedniej w zależności od aktualnej sytuacji. Jednocześnie należy zwrócić uwagę na standaryzację i bezpieczeństwo operacji eksperymentalnych.
Popularne Tagi: (4s,5r)-(-)-4-metylo-5-fenylo-2-oksazolidynon cas 16251-45-9, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż