(4S,5R)-(-)-4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINON CAS 16251-45-9

(4S,5R)-(-)-4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINONzazwyczaj występuje w postaci białego krystalicznego ciała stałego. Wzór cząsteczkowy to C11H13NO2, CAS 16251-45-9, a jego struktura cząsteczkowa zawiera pierścień oksazolidynowy, pierścień benzenowy i grupę metylową. Rozpuszczalny w niektórych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, metanol i dichlorometan. Jednakże rozpuszczalność w wodzie jest stosunkowo niska. Jest to związek chiralny i należy do stereoizomeru RRR. Ma właściwości skręcalności optycznej i może powodować skręcanie optyczne światła spolaryzowanego. Ważny związek organiczny o szerokim zastosowaniu w syntezie organicznej i opracowywaniu leków.

(4S,5R)-(-)-4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINONjest związkiem organicznym powszechnie stosowanym jako chiralny blok syntetyczny w syntezie organicznej i opracowywaniu leków.

1. Chiralne bloki syntetyczne:

(4S, 5R) - (-) -4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINON to chiralny syntetyczny blok, który można wykorzystać do syntezy chiralnych cząsteczek o określonej stereokonfiguracji. Chiralne bloki syntetyczne są bardzo ważne w syntezie organicznej, ponieważ mogą służyć jako materiały wyjściowe do syntezy związków chiralnych i generować chiralne cząsteczki o określonych stereokonfiguracjach poprzez interakcje z innymi reagentami. 2. Rozwój leku:

(4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-fenylo-2-OKSAZOLIDYNON można stosować jako materiał wyjściowy do opracowywania leków. Wprowadzając centra chiralne do cząsteczek leków, można otrzymać leki chiralne o określonych stereokonfiguracjach. Leki chiralne są bardzo ważne w opracowywaniu leków, ponieważ ich działanie farmakologiczne i skutki uboczne mogą być ściśle związane z ich stereokonfiguracją.

3. Synteza chiralnych półproduktów:

(4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-fenylo-2-OKSAZOLIDYNON można stosować jako chiralny półprodukt do syntezy innych związków chiralnych. Chiralne półprodukty są również ważne w syntezie organicznej, ponieważ mogą służyć jako materiały wyjściowe do syntezy innych związków chiralnych, tworząc chiralne cząsteczki o określonych stereokonfiguracjach poprzez interakcje z innymi reagentami.

4. Synteza innych bloków chiralnych:

(4S, 5R) - (-) -4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDYNON można stosować jako materiał wyjściowy do syntezy innych bloków chiralnych. Wchodząc w interakcję z innymi reagentami, można uzyskać chiralne bloki o określonych stereokonfiguracjach. Te chiralne bloki można wykorzystać do syntezy innych chiralnych cząsteczek, takich jak chiralne katalizatory, chiralne ligandy itp.

(4S,5R)-(-)-4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINONjest chiralnym syntetycznym blokiem, który można syntetyzować różnymi metodami. Poniżej przedstawiono kilka powszechnych metod syntezy (4S, 5R) - (-) -4-METYLO-5-fenylo-2-OKSAZOLIDINONU w laboratorium:

1. Metoda hydroksyloaminowa:

Metoda ta obejmuje najpierw bromowanie benzaldehydu w celu otrzymania bromku, następnie reakcję kondensacji z hydroksyloaminą w celu wytworzenia oksymu, a następnie reakcję hydrolizy z chlorowodorem w celu otrzymania (4S, 5R) - (-) -4-METYL-5- fenyl-2-oksazolidynon. Zaletą tej metody jest to, że warunki są stosunkowo łagodne, jednak ze względu na użycie dużej ilości hydroksyloaminy i chlorowodoru, a także konieczność przeprowadzenia reakcji bromowania, koszt reakcji jest stosunkowo wysoki.

A. Reakcja bromowania: C₆H₅CHO + br₂ → C₆H₅CHBr

B. Reakcja kondensacji: (C₆H₅CHBr)₂ + 2NH₂OH → (CH₃KONHCH₂)₂

C. Reakcja hydrolizy: C₆H₅CHBr + 2HCl → C₁₀H₁₁NIE₂

2. Metoda kwasu malonowego:

Metoda ta wykorzystuje reakcję kondensacji pomiędzy acetofenonem i kwasem malonowym w warunkach zasadowych w celu wytworzenia odpowiedniego malonianu, który następnie hydrolizuje się przy użyciu chlorowodoru, otrzymując (4S, 5R) - (-) -4-METYL-5-FENYL{{ 6}}OKSAZOLIDINON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, ale warunki reakcji są bardziej wymagające i wymagana jest duża ilość alkaliów i chlorowodoru, co skutkuje wyższymi kosztami.

A. Reakcja kondensacji: C₆H₅CHO + CH₂(COOH)₂→ CH₂(COOK₃)₂

B. Reakcja hydrolizy: CH₂(COOK₃)₂+ 2NaOH → CH₂(COONA)₂+ 2CH₃OH

C. Reakcja hydrolizy: (CH₃CONa)₂ + 2HCl → C₁₀H₁₁NIE₂

3. Amonioliza:

Metoda ta wykorzystuje acetofenon i amoniak do poddania się reakcji amonolizy pod działaniem katalizatora w celu wytworzenia odpowiednich estrów amoniaku, a następnie wykorzystuje kwas trifluorometanosulfonowy do reakcji hydrolizy z wytworzeniem (4S, 5R) - (-) -4-METYL{{ 5}}FENYL-2-OKSAZOLIDINON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, ale wymagają dużej ilości amoniaku i kwasu trifluorometanosulfonowego, a także zastosowania katalizatorów, co skutkuje większymi kosztami.

A. Reakcja hydrolizy amoniaku: C₆H₅C H O + NH₃ → C₆H₅KONHCH₃

B. Reakcja hydrolizy: C₆H₅KONHCH₃+ CF₃WIĘC₃H → C₁₀H₁₁NIE₂

4. Metoda eteru enolowo-sililowego

Metoda ta wykorzystuje reakcję addycji pomiędzy acetofenonem i eterem enolowo-sililowym pod działaniem katalizatora w celu wytworzenia odpowiedniego półproduktu w postaci eteru enolowo-sililowego, który następnie hydrolizuje się przy użyciu kwasu trifluorometanosulfonowego z wytworzeniem (4S, 5R) - (-) -4- METYLO-5-FENYLO-2-OKSAZOLIDYNON. Surowce stosowane w tej metodzie są stosunkowo tanie, a warunki stosunkowo łagodne, ale wymagana jest duża ilość eteru enolowo-silikonowego i kwasu trifluorometanosulfonowego, co powoduje wyższe koszty.

A. Reakcja addycji: C₆H₅CHO + CH₂=CHSi (OEt)₃ → C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃

B. Reakcja hydrolizy: C₆H₅CH=CHSi (OEt)₃ + CF₃WIĘC₃H → C₁₀H₁₁NIE₂

Podsumowując, do syntezy można zastosować wszystkie powyższe metody(4S,5R)-(-)-4-METYL-5-FENYL-2-OKSAZOLIDINONw laboratorium. Należy zauważyć, że metody te mają różne zalety i wady, dlatego przy wyborze metody syntezy konieczne jest wybranie metody najbardziej odpowiedniej w zależności od aktualnej sytuacji. Jednocześnie należy zwrócić uwagę na standaryzację i bezpieczeństwo operacji eksperymentalnych.

Popularne Tagi: (4s,5r)-(-)-4-metylo-5-fenylo-2-oksazolidynon cas 16251-45-9, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż