Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców izohamnetyny cas 480-19-3 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości izohamnetyny cas 480-19-3 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Izorhamnetyna, wzór cząsteczkowy C16H12O7, CAS 480-19-3, to związek flawonoidowy i silny przeciwutleniacz, który może wychwytywać wolne rodniki tlenowe i zapobiegać uszkodzeniom komórek i tkanek spowodowanym starzeniem. Isorhamneti to związek flawonoidowy wydzielony i oczyszczony z miłorzębu japońskiego, rokitnika zwyczajnego i innych roślin leczniczych, który występuje również powszechnie w kwiatach, owocach i liściach wielu innych roślin. Isorhamneti ma różnorodne działanie biologiczne, w tym ochronę układu krążenia (przeciwdziałanie niedotlenieniu mięśnia sercowego, niedokrwieniu, łagodzenie dusznicy bolesnej, działanie przeciwarytmiczne, obniżanie poziomu cholesterolu w surowicy, poprawianie drożności przepływu krwi itp.), przeciwutleniacz, działanie-nowotworowe, przeciwzapalne, przeciwwirusowe, przeciwalergiczne i regulujące funkcje odpornościowe. Szczególnie w ochronie układu sercowo-naczyniowego ma wiele funkcji, takich jak rozszerzanie naczyń krwionośnych, obniżanie ciśnienia krwi, zapobieganie chorobie wieńcowej, miażdżycowej chorobie serca, zmniejszanie przerostu mięśnia sercowego, hamowanie proliferacji i przerostu komórek mięśni gładkich naczyń, działanie przeciwzakrzepowe i ma szerokie perspektywy zastosowania.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C16H12O7 |
|
Dokładna masa |
316 |
|
Masa cząsteczkowa |
316 |
|
m/z |
316 (100.0%), 317 (17.3%), 318 (1.4%), 318 (1.4%) |
|
Analiza elementarna |
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41 |
Izorhamnetynadziała hamująco na proliferację komórek raka skóry hodowanych in vitro i może indukować apoptozę komórek; Badania in vivo wykazały również, że isorhamneti może hamować proliferację komórek raka skóry. Jego mechanizm polega na tym, że isorhamneti zmniejsza stopień fosforylacji białek w komórkach nowotworowych na poziomie komórkowym, skutecznie regulując aktywność białkowej kinazy tyrozynowej (PTK), w tym receptora naskórkowego czynnika wzrostu EGFR.
działanie farmakologiczne
Działanie antybakteryjne i przeciwwirusowe:ISO ma szerokie-działanie przeciwbakteryjne i jest szeroko stosowany w infekcjach bakteryjnych i grzybiczych, w tym hamuje wzrost bakterii, takich jak Staphylococcus, Salmonella, Bacillus, Pseudomonas fluorescens i Clostridium botulinum w żywności. Badania wykazały, że komórki bakteryjne, którym wstrzyknięto ekstrakty zawierające isorhamneti, wykazują pewną redukcję wewnątrzkomórkowych białek i węglowodanów, co ostatecznie prowadzi do śmierci komórki. Ponadto isorhamneti ma również znaczące działanie przeciw wirusowi grypy, które może bezpośrednio lub pośrednio hamować ekspresję genów HA i NA wirusa, hamować autofagię indukowaną wirusem, wytwarzanie ROS i fosforylację EPK. Isorhamneti ma pewien efekt terapeutyczny w leczeniu infekcji skóry wywołanych bakteriami, infekcji dróg moczowych i infekcji przewodu pokarmowego.
Działanie przeciwnowotworowe: Isorhamneti hamuje wzrost komórek nowotworu okrężnicy poprzez szlak mTOR PI3K Akt i ma potencjalne-działanie przeciwnowotworowe przeciwko komórkom BEL-7402. Mitochondrialny cytochrom C-kaspaza-9 reguluje apoptozę indukowaną przez isorhamneti. Badania wykazały, że isorhamneti może indukować apoptozę poprzez zmniejszenie ekspresji genu hamującego apoptozę Bcl-2 i zwiększenie liczby proapoptotycznego białka Bax. Isorhamneti może znacząco hamować proliferację komórek SGC7901 raka żołądka, zmniejszać aktywność telomerazy, indukować apoptozę oraz wykazywać działanie zależne od stężenia i czasu. Możliwy mechanizm polega na blokowaniu przejścia komórek z fazy G0 do fazy S, tworząc fazę zatrzymania G0, powodując zatrzymanie akumulacji komórek w fazie G0 oraz blokowanie syntezy i replikacji DNA komórkowego.
Działanie antyoksydacyjne:Isorhamneti to naturalny przeciwutleniacz, który może zastąpić substancje syntetyczne jako dodatek do żywności. Eksperymenty in vivo wykazały, że isorhamneti ma działanie enzymów przeciwutleniających przeciwko cholesterolowi i nadtlenkom lipidów w osoczu i wątrobie.
Ochrona układu krążenia:isorhamneti może zapobiegać dysfunkcji śródbłonka, hamować wytwarzanie ponadtlenku i nadekspresję p47phox powodowaną przez angiotensynę II oraz hamować apoptozę makrofagów poprzez aktywację PI3K/AKT i indukcję HO-1, łagodząc w ten sposób miażdżycę.
ISO to związek flawonoidowy powszechnie występujący w kwiatach, owocach i liściach różnych roślin występujących w naturze, szczególnie obficie w miłorzębie i rokitniku. Związek ten przyciąga wiele uwagi ze względu na jego różnorodne działanie biologiczne, takie jak działanie przeciwutleniające,-zapalne,-przeciwnowotworowe, przeciwwirusowe i chroniące komórki śródbłonka. Oto główne źródła żywności ISO:
Rokitnik zwyczajny to wieloletni krzew lub drzewo z rodziny Elapidae, a jego owoce są jednym z ważnych źródeł ISO. Owoce rokitnika są bogate w różne substancje bioaktywne, wśród których głównym składnikiem są flawonoidy ogółem rokitnika, a ISO jest ważnym składnikiem monomerowym flawonoidów ogółem rokitnika. Badania wykazały, że ISO w rokitniku ma znaczące działanie ochronne na układ sercowo-naczyniowy, takie jak przeciwutleniacz, ochrona komórek śródbłonka, hamowanie adhezji monocytów komórek śródbłonka, zmniejszenie odkładania się lipidów, hamowanie proliferacji i migracji komórek mięśni gładkich naczyń oraz działanie przeciwzakrzepowe. Dzięki tym efektom rokitnik zwyczajny i jego ekstrakty wykazują ogromny potencjał w profilaktyce i leczeniu chorób układu krążenia, takich jak miażdżyca (ZZSK).
W Chinach rokitnik jest szeroko rozpowszechniony i występuje w wielu gatunkach. Jej rośliny dorastają do 5-10 metrów wysokości i mają grube kolce. Owoce rokitnika można nie tylko spożywać bezpośrednio, ale także przetwarzać na różne produkty spożywcze, napoje i produkty zdrowotne, dostarczając organizmowi obfite ISO i inne składniki odżywcze.
Ginkgo biloba to kolejna roślina bogata wizorhamnetyna. Zawartość ISO w ekstrakcie z liści miłorzębu japońskiego jest stosunkowo wysoka. Ekstrakt z liści miłorzębu japońskiego ma szerokie zastosowanie w medycynie, produktach zdrowotnych i kosmetyce. Wśród nich przeciwutleniające i przeciwzapalne-biologiczne działanie ISO sprawia, że ekstrakt z liści miłorzębu japońskiego jest znacząco skuteczny w przeciwdziałaniu-starzeniu, poprawie krążenia krwi i zapobieganiu chorobom sercowo-naczyniowym.
ISO w ekstrakcie z miłorzębu japońskiego może wywierać działanie ochronne różnymi drogami, takimi jak hamowanie peroksydacji lipidów, zmniejszanie lepkości krwi i poprawa mikrokrążenia. Dzięki tym efektom ekstrakt z miłorzębu japońskiego stał się jednym z najważniejszych naturalnych leków stosowanych w profilaktyce i leczeniu chorób przewlekłych, takich jak choroby układu krążenia i naczyń mózgowych oraz cukrzyca.
Oprócz rokitnika i miłorzębu, ISO jest również szeroko obecne w różnych innych roślinach, takich jak różeniec górski i głóg. Chociaż zawartość ISO w tych roślinach może nie być tak wysoka jak w rokitniku zwyczajnym i miłorzębie, nadal wykazują one różne działania biologiczne, które są korzystne dla zdrowia ludzkiego.
Na przykład ISO w ekstrakcie z Rhodioli ma działanie przeciwutleniające, przeciwzmęczeniowe i wzmacniające odporność; ISO zawarte w głogu ma działanie obniżające ciśnienie krwi, regulujące poziom lipidów we krwi i promujące trawienie. Rośliny te i ich ekstrakty mają również szeroki zakres zastosowań w dziedzinie żywności i produktów zdrowotnych.
Chociaż ISO jest powszechnie obecne w różnych roślinach, zawartość i aktywność biologiczna ISO mogą różnić się w zależności od różnych roślin. Dlatego wybierając żywność bogatą w ISO, należy zwrócić uwagę na jej źródło i jakość. Tymczasem, ponieważ ISO jest związkiem naturalnym, jego spożycie i bezpieczeństwo również muszą być kontrolowane w rozsądnym zakresie.
Ogólnie rzecz biorąc, spożywanie w codziennej diecie-produktów roślinnych bogatych w ISO jest bezpieczne i skuteczne. Na przykład można spożywać z umiarem żywność bogatą w ISO, taką jak owoce rokitnika zwyczajnego, produkty z liści miłorzębu japońskiego i produkty z różeńca górskiego. Ponadto suplementy zdrowotne zawierające ekstrakty z tych roślin można również wybrać jako uzupełnienie ISO. Należy jednak pamiętać, że nadmierne spożycie jakiegokolwiek składnika odżywczego może mieć niekorzystny wpływ na zdrowie, dlatego należy rozsądnie kontrolować jego spożycie.
ISO to związek flawonoidowy szeroko występujący w różnych roślinach, posiadający wiele aktywności biologicznych i korzyści dla zdrowia ludzkiego. Spożywanie w codziennej diecie-produktów roślinnych bogatych w ISO to skuteczny sposób na uzyskanie tego składnika odżywczego. Wybierając żywność, należy zwracać uwagę na jej źródło i jakość, a jej spożycie powinno być racjonalnie kontrolowane, aby zapewnić zdrowie.
Ścieżka syntezy 1:
Wymieszać równomiernie 2-butanon i chlorek benzylu, dodać 2,4,6-trihydroksyacetofenon i bezwodny K2CO3, dodać wodę i wymieszać, otrzymaną białą mieszaninę i wanilinę rozpuścić w bezwodnym etanolu, dodać wodny roztwór KOH, zakwasić kwasem solnym do otrzymania 3'- metoksy-4',5,7-trifenylochalkonu, następnie rozpuścić keton w octan etylu, w katalizie palladowo-węglowej, redukcja przez uwodornienie, otrzymać 3'-metoksy-4',5,7-trihydroksychalkon, dodać 3'-metoksy-4',5,7-trihydroksychalkon do mieszanego rozpuszczalnika dichlorometanu i acetonu, dodać roztwór buforowy i równomiernie wymieszać, dodać roztwór soli złożonej KHSO4 do otrzymaniaIzorhamnetyna. Ta czteroetapowa metoda syntezy charakteryzuje się prostą obsługą procesu, niskimi kosztami produkcji, wysoką czystością produktu i jest łatwa do uprzemysłowienia produkcji.
Etap 1: Reakcja benzylowania
Szczegółowe kroki:
Równanie chemiczne:
2-butanon+chlorek benzylu+K2CO3 → benzylowany keton+NaCl+CO2+H2O
Uwaga: to równanie ma charakter wyłącznie ilustracyjny, a rzeczywista struktura produktu może być bardziej złożona i może zawierać wiele izomerów.
Przygotowanie reagentów:
Zmieszać 2-butanon, chlorek benzylu, 2,4,6-trihydroksyacetofenon i bezwodny węglan potasu (K2CO3) w suchej kolbie reakcyjnej w określonej proporcji.
Mieszanie i ogrzewanie:
Pod osłoną gazu obojętnego (takiego jak azot) ogrzać mieszaninę reakcyjną do odpowiedniej temperatury (zwykle temperatury wrzenia), energicznie mieszając, aby zapewnić wystarczający kontakt między reagentami.
Reakcja przebiega:
W warunkach bezwodnych węglan potasu działa jako katalizator zasadowy, ułatwiając podstawienie atomu chloru w chlorku benzylu atomem wodoru na węglu alfa 2-butanonu, tworząc benzylowany keton pośredni. Tymczasem 2,4,6-trihydroksyacetofenon może w jakiś sposób uczestniczyć w tej reakcji, ale konkretny mechanizm wymaga dalszego potwierdzenia eksperymentalnego.
Przetwarzanie końcowe:
Po zakończeniu reakcji nieprzereagowane surowce i produkty uboczne- są usuwane poprzez destylację lub ekstrakcję, w celu otrzymania surowych produktów zawierających benzylowany keton.
Krok 2: Reakcja kondensacji Clemensona
Szczegółowe kroki:
Równanie chemiczne (również hipotetyczne):
Ketony benzylowe + wanilina + KOH → 3 '- metoksy-4', 5,7-trifenylochalkon + H2O
Uwaga: reakcja ta może obejmować wiele etapów i produktów pośrednich, a powstawanie chalkonów zwykle osiąga się poprzez reakcję kondensacji pomiędzy pozycją alfa aldehydu lub ketonu a pozycją beta innego ketonu lub aldehydu. Ale tutaj uprościliśmy ten proces.
1. Rozpuszczanie i mieszanie:
Surowy benzylowany keton otrzymany w poprzednim etapie rozpuścić z waniliną w bezwodnym etanolu i dodać odpowiednią ilość wodnego roztworu wodorotlenku potasu (KOH).
2. Refluks cieplny:
W osłonie gazu obojętnego ogrzać mieszaninę reakcyjną do temperatury wrzenia i utrzymywać ją przez pewien czas, aby zapewnić wystarczającą reakcję.
3. Zakwaszenie:
Po zakończeniu reakcji zakwasić roztwór reakcyjny rozcieńczonym kwasem solnym w celu wytrącenia powstałego produktu.
4. Ekstrakcja i oczyszczanie:
Czysty 3'- metoksy-4',5,7-trifenylochalkon otrzymuje się w takich etapach, jak ekstrakcja, przemywanie, suszenie i krystalizacja.
Krok 3: Reakcja redukcji uwodornienia
Szczegółowe kroki:
Równanie chemiczne (na przykładzie redukcji podwójnych wiązań chalkonu):
3'-metoksy-4',5,7-tribenzylochalkon+H2 → Produkt redukcji
Uwaga: Struktura produktu redukcji zależy tutaj od tego, które grupy funkcyjne w chalkonie ulegają redukcji. W praktycznych sytuacjach mogą być konieczne dalsze eksperymenty w celu określenia konkretnych produktów redukcji.
1. Rozwiązanie:
Rozpuścić 3'-metoksy-4',5,7-trifenylochalkon otrzymany w poprzednim etapie w octanie etylu.
2. Dodatek katalizatora:
Dodać odpowiednią ilość palladu na węglu (Pd/C) jako katalizatora do roztworu reakcyjnego.
3. Uwodornienie:
W atmosferze wodoru uwodornienie mieszaniny reakcyjnej pod ciśnieniem zwykle prowadzi się w określonej temperaturze i ciśnieniu.
4. Filtracja i oczyszczanie:
Po zakończeniu reakcji katalizator usuwa się przez filtrację, a produkt oczyszcza się poprzez etapy przemywania, suszenia i ewentualnej rekrystalizacji, w celu otrzymania zredukowanego produktu.
Etap 4: Tworzenie soli lub reakcja ekstrakcji
Szczegółowe kroki (ze względu na niejasne szczegóły reakcji, możliwa jest następująca hipoteza):
Rozpuścić produkt redukcji otrzymany w poprzednim etapie w mieszanym rozpuszczalniku dichlorometanu i acetonu.
Dodać odpowiednią ilość roztworu buforowego (takiego jak roztwór buforu fosforanowego) do roztworu reakcyjnego, aby dostosować wartość pH roztworu.
Szczegółowe kroki (ciąg dalszy hipotetycznego opisu):
Dodaj złożony roztwór soli KHSO4: Powoli dodawaj złożony roztwór soli KHSO4, cały czas mieszając. Etap ten może polegać na dostosowaniu siły jonowej roztworu, sprzyjaniu zmianom rozpuszczalności niektórych związków lub ułatwianiu wytrącania docelowego produktu poprzez wymianę jonową i inne metody. Należy zauważyć, że specyficzna rola KHSO4 może zależeć od właściwości chemicznych docelowego produktu isorhamneti i jego zachowania podczas rozpuszczania w różnych rozpuszczalnikach i warunkach.
Kontynuuj mieszanie mieszaniny reakcyjnej przez pewien czas, aby upewnić się, że wszystkie składniki całkowicie się stykają i zachodzą możliwe interakcje. Następnie należy pozostawić mieszaninę reakcyjną w spokoju, aby docelowy produkt mógł wytrącić się lub rozwarstwić.
Produkt docelowy oddziela się od mieszaniny reakcyjnej metodami filtracji, wirowania lub oddzielania cieczy. Następnie produkt przechodzi etapy oczyszczania, takie jak mycie, suszenie i ewentualna rekrystalizacja, aby uzyskać ISO o wysokiej-czystości.
Ścieżka syntezy 2:
Ekstrakcja isorhamneti z pozostałości owoców rokitnika m.in
(1) ekstrakcja na zimno: ilościowo odważyć pozostałości owoców rokitnika, dodać etanol i ekstrahować w temperaturze pokojowej, następnie przefiltrować ekstrakt próżniowo i zebrać przesącz; Do pozostałości na filtrze dodać etanol, powtórzyć ekstrakcję dwukrotnie w temperaturze pokojowej, następnie przefiltrować próżniowo roztwór ekstrakcyjny, zebrać przesącz i odrzucić pozostałość na filtrze;
(2) Koncentrat: Odciągnąć dwukrotnie wyekstrahowany filtrat do zbiornika koncentracyjnego, odzyskać rozpuszczalnik pod zmniejszonym ciśnieniem i zatężyć do uzyskania pasty;
(3) Usuwanie oleju: Za pomocą dichlorometanu usunąć olej z otrzymanej pasty, gdy jest ona jeszcze gorąca, przefiltrować i otrzymać surowe kryształy;
(4) Rekrystalizacja: Rozpuścić otrzymane surowe kryształy w rozpuszczalnikach organicznych, wysuszyć kryształy i otrzymać izohamnet.
Oto szczegółowe odpowiedzi na każdy krok:
Cel: Rozpuszczenie składników aktywnych, takich jak isorhamneti, w pozostałościach owoców rokitnika poprzez ekstrakcję etanolem w temperaturze pokojowej.
Kroki:
Ilościowo zważ pozostałości owoców rokitnika, aby za każdym razem zapewnić stałą ekstrakcję surowców, w celu kontrolowania wydajności ekstrakcji i jakości produktu.
Dodając odpowiednią ilość etanolu (zwykle bezwodnego etanolu lub roztworu etanolu o określonym stężeniu), etanol może skutecznie rozpuszczać związki polarne, takie jak isorhamneti, w pozostałościach owoców rokitnika jako rozpuszczalnik.
Ekstrahuj w temperaturze pokojowej i pozwól, aby etanol całkowicie zetknął się z pozostałościami owoców rokitnika poprzez mieszanie lub odstawienie, co ułatwi rozpuszczenie składników aktywnych.
Po namoczeniu ekstrakt jest filtrowany próżniowo w celu usunięcia zanieczyszczeń stałych i zbierania filtratu zawierającego izorhamneti.
Przeprowadź ekstrakcję etanolem drugiego i trzeciego stopnia na pozostałościach na filtrze, powtórz powyższą operację, aby wyekstrahować jak najwięcej isorhamneti z pozostałości owoców rokitnika.
Zbierz wszystkie ekstrakty i wyrzuć pozostałości na filtrze.
Cel: Usunięcie etanolu z ekstraktu poprzez zmniejszenie ciśnienia i odzyskanie rozpuszczalnika oraz otrzymanie pasty zawierającej izorhamneti.
Kroki:
Połączyć filtrat uzyskany z dwóch lub więcej ekstrakcji i wciągnąć go do zbiornika zagęszczającego.
Ogrzewać pod zmniejszonym ciśnieniem w celu odparowania etanolu i odzyskania go. Obniżenie ciśnienia może obniżyć temperaturę wrzenia rozpuszczalnika, umożliwiając szybkie odzyskiwanie rozpuszczalnika w niższych temperaturach, jednocześnie zmniejszając uszkodzenia składników aktywnych, takich jak isorhamneti, pod wpływem wysokich temperatur.
W miarę odparowywania etanolu ekstrakt stopniowo się zagęszcza, ostatecznie otrzymując pastę zawierającą izorhamneti.
Cel: usunięcie z ekstraktu zanieczyszczeń, takich jak olej i tłuszcz, oraz poprawa czystości isorhamneti.
Kroki:
Otrzymany ekstrakt dodać do dichlorometanu, gdy jest jeszcze gorący. Dichlorometan jest rozpuszczalnikiem niepolarnym-o dobrej rozpuszczalności-niepolarnych zanieczyszczeń, takich jak oleje i tłuszcze, ale słabej rozpuszczalności związków polarnych, takich jak izorhamnet.
Mieszając, zapewnij wystarczający kontakt dichlorometanu z ekstraktem i rozpuść w dichlorometanie zanieczyszczenia, takie jak oleje i tłuszcze.
Przesączyć i usunąć roztwór dichlorometanu zawierający olej, aby otrzymać stosunkowo czyste surowe kryształy izorhamneti.
Cel: Dalsza poprawa czystości i krystaliczności isorhamneti poprzez rekrystalizację.
Kroki:
Otrzymane surowe kryształy rozpuścić w odpowiedniej ilości rozpuszczalnika organicznego (takiego jak etanol, aceton itp.). Przy wyborze rozpuszczalnika należy wziąć pod uwagę jego rozpuszczalność w izoramnetach i jego zdolność do oddzielania zanieczyszczeń.
Przeprowadzaj operacje krystalizacji w odpowiednich warunkach, takich jak powolne chłodzenie, dodawanie zarodków itp., aby ułatwić krystalizację i wytrącanie izorhamneti.
Przesączyć i zebrać kryształy, przemyć niewielką ilością rozpuszczalnika w celu usunięcia zanieczyszczeń powierzchniowych.
Wysuszyć kryształ do stałej masy, aby uzyskać wysoką-czystośćizorhamnetynaprodukt.
Dzięki powyższym czterem etapom można skutecznie wyekstrahować isorhamneti z pozostałości owoców rokitnika i uzyskać produkt o wysokiej czystości.
Popularne Tagi: isorhamnetin cas 480-19-3, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż