1-bromodibenzotiofen, wzór cząsteczkowy C12H7BrS, CAS 65642-94-6, jego wygląd to proszek lub kryształ o barwie białej do pomarańczowej do zielonej. Ma lepszą rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych, ale gorszą rozpuszczalność w wodzie. Ta właściwość ma istotne implikacje dla jej zastosowań w syntezie organicznej, przygotowaniu materiałów i testach analitycznych. Na przykład w syntezie pestycydów może służyć jako półprodukt do syntezy cząsteczek pestycydów o specyficznym działaniu owadobójczym lub chwastobójczym;
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C12H7BrS |
|
Dokładna masa |
262 |
|
Masa cząsteczkowa |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
Analiza elementarna |
C, 54,77; H, 2,68; Br, 30,36; S., 12.18 |
Materiały optoelektroniczne
Substancja ta i jej pochodne mają potencjalną wartość aplikacyjną w dziedzinie materiałów optoelektronicznych. Ze względu na sprzężony charakter pierścieni tiofenowych związki te mogą absorbować i emitować światło o określonej długości fali, dzięki czemu nadają się jako materiały aktywne do urządzeń optoelektronicznych, takich jak organiczne ogniwa słoneczne i organiczne-diody elektroluminescencyjne (OLED). Dodatkowo regulując strukturę molekularną i skład związków.
Materiały półprzewodnikowe
Niektóre pochodne tej substancji mają właściwości półprzewodnikowe i mogą być stosowane jako materiały półprzewodnikowe. Materiały te mają szerokie perspektywy zastosowania w takich dziedzinach, jak urządzenia elektroniczne i czujniki. Można je na przykład wykorzystać jako materiały kanałowe do-tranzystorów polowych lub do produkcji czujników o określonych funkcjach.
Nośnik katalizatora
W reakcjach katalitycznych substancja ta i jej pochodne mogą służyć także jako nośniki dla katalizatorów. Umocowując katalizator na nośniku, można poprawić stabilność i możliwość recyklingu katalizatora, zmniejszając w ten sposób koszty produkcji i minimalizując zanieczyszczenie środowiska. Ponadto grupy funkcyjne na nośniku mogą również działać synergistycznie z katalizatorem, dodatkowo poprawiając skuteczność katalityczną.
Synteza 1-bromodibenzotiofenu jest ważnym dziełem syntezy organicznej, a związek ten ma szerokie zastosowanie w medycynie i materiałoznawstwie. Poniżej znajduje się powszechna metoda syntezy laboratoryjnej, obejmująca szczegółowe etapy i odpowiednie równania chemiczne:
Materiały i instrumenty
1. Surowce:
-2,3-Dibromotiofen
-Siarczek difenylu
-Rozpuszczalnik: taki jak acetonitryl, sulfotlenek dimetylu (DMSO) itp.
2. Odczynniki:
-Wodorotlenek sodu (NaOH)
-Brom (Br2)
-Jodek miedzi (CuI)
-Sulfotlenek dimetylu (DMSO)
3. Instrumenty:
-Urządzenie refluksowe
-Naczynie reakcyjne zabezpieczone atmosferą obojętną (taką jak azot).
-Mieszadło magnetyczne
Etapy syntezy
Przygotowanie 2,3-dibromotiofenu:
2,3-dibromotiofen jest prekursorem 1-bromo-2,3-dibenzotiofenu, który można zsyntetyzować w następującej reakcji:
Równanie reakcji:
2,3-dibromotiofen+brom → → CuI, DMSO 1-bromo-2,3-dibromotiofen
W rozpuszczalniku DMSO 2,3-dibromotiofen reaguje z bromem, tworząc 1-bromo-2,3-dibromotiofen.
Wytwarzanie 1-bromo-2,3-dibenzotiofenu:
Teraz przekształcimy 1-bromo-2,3-dibromotiofen w docelowy produkt 1-bromo-2,3-dibenzotiofen. Reakcja jest następująca:
Równanie reakcji:
1-bromo-2,3-dibromotiofen + C12H10S +NaOH →1-bromo-2,3-dibenzotiofen+NaBr+ C8H6
W warunkach zasadowych (przy użyciu NaOH) 1-bromo-2,3-dibromotiofen reaguje z siarczkiem difenylu, tworząc 1-bromo-2,3-dibenzotiofen i benzotiofen jako produkty uboczne. Reakcję tę zwykle prowadzi się w obojętnej atmosferze, aby zapobiec utlenianiu lub innym reakcjom ubocznym.
Mechanizm reakcji
Mechanizm reakcji wytwarzania 2,3-dibromotiofenu:
W rozpuszczalniku DMSO CuI działa jako katalizator promujący reakcję pomiędzy bromem i 2,3-dibromotiofenem. Początkowe etapy reakcji mogą obejmować wytwarzanie jonów bromkowych z CuI, co z kolei wywołuje reakcję podstawienia bromem w cząsteczce 2,3-dibromotiofenu. Ten efekt katalityczny pomaga przyspieszyć reakcję bromowania.
Mechanizm reakcji wytwarzania 1-bromo-2,3-dibenzotiofenu:
Mechanizm reakcji 1-bromo-2,3-dibromotiofenu i siarczku difenylu w obecności NaOH polega na reakcji podstawienia nukleofilowego w warunkach zasadowych. NaOH zapewnia środowisko zasadowe, które sprzyja odchodzeniu jonów bromkowych w 1-bromo-2,3-dibromotiofenu, tworząc pośredni karbokation. Ten karbokation reaguje z siarczkiem difenylu poprzez reakcję SNAr (nukleofilowe podstawienie aromatyczne).
Drobna synteza chemiczna
1-bromodibenzotiofen stosuje się także w syntezie różnych wysokowartościowych substancji chemicznych, takich jak barwniki, pigmenty i substancje zapachowe. Unikalne właściwości elektroniczne związku mogą wpływać na kolor i właściwości optyczne barwników i pigmentów, dzięki czemu nadają się one do zastosowań w przemyśle tekstylnym, poligraficznym i powlekającym. Na przykład zsyntetyzowano barwniki na bazie 1-bromodibenzotiofenu, charakteryzujące się doskonałą stabilnością koloru i dużą intensywnością koloru, spełniając rygorystyczne wymagania nowoczesnych procesów barwienia.
1-bromodibenzotiofen może być stosowany jako element budulcowy w syntezie związków zapachowych. Wprowadzając różne grupy funkcyjne w drodze reakcji chemicznych, badacze mogą stworzyć szeroką gamę cząsteczek zapachowych o unikalnych zapachach. Te związki zapachowe znajdują zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym, kosmetycznym i higieny osobistej, wzmacniając doznania zmysłowe konsumentów.
1-Bromodibenzotiofen ma wyjątkową wartość jako cząsteczka sondy w dziedzinie badań biologicznych. Może oddziaływać z określonymi strukturami lub cząsteczkami w organizmach żywych poprzez określone właściwości chemiczne, ujawniając w ten sposób określone procesy biologiczne lub ścieżki sygnalizacyjne w organizmach żywych.
Projektowanie i dobór cząsteczek sondy
Właściwości strukturalne:
jego struktura molekularna zawiera atomy bromu i pierścienie tiofenu, a te właściwości strukturalne umożliwiają mu specyficzne wiązanie się z określonymi receptorami lub enzymami w organizmach.
Wybór celu:
jako przedmiot badań wybiera się konkretny proces biologiczny lub szlak sygnalizacyjny w oparciu o cel badań. Można na przykład skoncentrować się na procesach.
Synteza i znakowanie:
Przygotować 1-bromodibenzotiofen metodą syntezy chemicznej i oznaczyć go odpowiednimi technikami znakowania w celu śledzenia i wykrywania w organizmie.
Zastosowanie cząsteczek sondy
Wiązanie wewnątrz-biologiczne:
Wprowadź znakowany go do organizmu i ujawnij rozmieszczenie i funkcję tych cząsteczek poprzez specyficzne wiązanie się z cząsteczkami docelowymi (np. Receptorami, enzymami itp.).
Monitorowanie-w czasie rzeczywistym:
Korzystając z zaawansowanych technologii obrazowania (np. obrazowania fluorescencyjnego, rezonansu magnetycznego itp.), dynamiczne zmiany 1-bromodibenzotiofenu w organizmie są monitorowane w czasie rzeczywistym, aby zrozumieć w czasie rzeczywistym stan docelowych procesów biologicznych lub szlaków sygnałowych.
Analiza danych:
Systematycznie gromadząc i profesjonalnie analizując pełny zestaw dokładnych danych z obrazowania biologicznego, badacze są w stanie uzyskać kompleksowe i szczegółowe charakterystyczne informacje dotyczące konkretnych docelowych procesów biologicznych i wewnątrzkomórkowych szlaków sygnałowych. Obejmuje to dokładny czas wystąpienia, położenie rozkładu przestrzennego, szybkość reakcji dynamicznej, a także faktyczny związek interakcji między badaną substancją a innymi powiązanymi biomolekułami, co stanowi solidne wsparcie danych dla dalszych badań mechanizmu.
Przykładowe zastosowania i jako leki przeciwpsychotyczne
Biorąc za przykład badania z zakresu neurologii, można ją wykorzystać jako cząsteczkę sondującą do badania procesu uwalniania i transmisji neuroprzekaźników. Wprowadzając go do układu nerwowego, można zaobserwować jego wiązanie ze specyficznymi receptorami neuroprzekaźników, ujawniając w ten sposób drogę transmisji neuroprzekaźnika pomiędzy neuronami oraz mechanizm regulacyjny. Dibenzotiofen i jego pochodne wykazują ogromny potencjał w leczeniu zaburzeń psychicznych. Mogą złagodzić objawy psychiczne pacjenta poprzez modulowanie poziomu neuroprzekaźników.
Modulacja neuroprzekaźników:
dibenzotiofen może zwiększać poziom transportera 5-hydroksytryptaminy, transportera noradrenaliny i transportera dopaminy poprzez blokowanie wszystkich trzech neuroprzekaźników. Neuroprzekaźniki te odgrywają ważną rolę w regulacji nastroju, odporności na stres itp. Dlatego oczekuje się, że dibenzotiofen będzie skutecznym lekiem w leczeniu chorób psychicznych.
Działanie przeciwpsychotyczne:
Badania kliniczne wykazały, że pochodne dibenzotiofenu, takie jak kwetiapina, zostały zatwierdzone do leczenia schizofrenii. Kwetiapina ma powinowactwo do receptora 5-hydroksytryptaminy i dopaminy D2 itp. Może dwukierunkowo regulować dwufazową depresję i manię, wykazując dobry efekt terapeutyczny.
Potencjalne zastosowania dibenzotiofenu w badaniach neurologicznych polegają głównie na jego zdolności do wpływania na funkcję i mechanizm układu nerwowego jako leku lub prekursora leku, który może być stosowany w leczeniu różnych zaburzeń neurologicznych.
Leczenie zaburzeń psychicznych
Dibenzotiofen można stosować jako API do wytwarzania innych leków, które można stosować w leczeniu zaburzeń psychicznych, takich jak depresja i stany lękowe. Dibenzotiofen może złagodzić objawy depresji i lęku u pacjentów poprzez regulację poziomu neuroprzekaźników, takich jak zwiększenie poziomu neuroprzekaźników, takich jak 5-hydroksytryptamina, norepinefryna i dopamina, w celu poprawy stabilności nastroju pacjentów i odporności na stres. Na przykład kwetiapina, pochodna dibenzotiofenu, została zatwierdzona jako atypowy lek przeciwpsychotyczny do leczenia schizofrenii, a istnieją również badania sugerujące, że może ona mieć potencjał w leczeniu depresji i manii w przebiegu choroby afektywnej dwubiegunowej
Inne potencjalne zastosowania
Oprócz powyższych zastosowań dibenzotiofen może mieć inne potencjalne zastosowania w neurologii. Można go na przykład wykorzystać jako narzędzie badawcze do badania funkcji i mechanizmów układu nerwowego, dostarczając nowych pomysłów i metod badań neurologicznych.
Leczenie chorób układu krążenia
Dibenzotiofen może również działać jako środek przeciw-padaczce i łagodzić objawy choroby Parkinsona poprzez regulację poziomu neuroprzekaźników. Chociaż jego zastosowanie w leczeniu chorób neurologicznych wymaga dalszych badań, wykazało duże perspektywy aplikacyjne.
Potencjał przeciwnowotworowy
Ponadto dibenzotiofen ma potencjał-przeciwnowotworowy. Może mieć ogromny potencjał zastosowania w leczeniu raka poprzez aktywację autofagii komórek nowotworowych, promowanie apoptozy komórek nowotworowych i hamowanie proliferacji komórek nowotworowych.
Choć zastosowanie tego leku w leczeniu nowotworów jest wciąż na etapie wstępnym, jego skuteczność i bezpieczeństwo zostały wstępnie potwierdzone.
Leczenie schorzeń neurologicznych
Dibenzotiofen może również działać jako środek przeciw-padaczce i łagodzić objawy choroby Parkinsona poprzez regulację poziomu neuroprzekaźników.
Chociaż jego zastosowanie w leczeniu chorób neurologicznych wymaga dalszych badań, wykazało duże perspektywy aplikacyjne.
Podsumowując, dibenzotiofen ma szeroki zakres potencjalnych zastosowań w badaniach neurologicznych. Można go stosować w różnych dziedzinach, takich jak leczenie zaburzeń psychicznych, zaburzeń neurologicznych, chorób układu krążenia i nowotworów, zapewniając nowe opcje i możliwości badań neurologicznych i leczenia klinicznego. Zastosowania te wymagają jednak dalszych badań i walidacji, aby zapewnić ich bezpieczeństwo i skuteczność.
Często zadawane pytania
Jaki jest wzór dibenzotiofenu?
+
-
C12H8S
Dibenzotiofen (DBT, siarczek difenylenu) to związek siarkoorganiczny składający się z dwóch pierścieni benzenowych skondensowanych z centralnym pierścieniem tiofenowym. Ma wzór chemiczny C12H8S.
Jak wygląda wygląd?
+
-
Proszek lub kryształy o barwie białej do pomarańczowej lub zielonej.
Temperatura topnienia?
+
-
Około 84 stopnie.
Jak przechowywać?
+
-
Przechowywać w temperaturze pokojowej. Unikaj kontaktu z silnymi utleniaczami, mocnymi kwasami lub mocnymi zasadami, aby zapobiec niebezpiecznym reakcjom.
Czy 1-bromodibenzotiofen można zastosować do syntezy innych złożonych cząsteczek organicznych?
+
-
Tak, 1-bromodibenzotiofen jako bromowany związek aromatyczny wykazuje wysoką reaktywność. Może brać udział w reakcjach podstawienia, reakcjach sprzęgania i innych procesach poprzez swój atom bromu, umożliwiając syntezę bardziej złożonych cząsteczek organicznych.
Popularne Tagi: 1-bromodibenzotiofen cas 65642-94-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż