Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 2-chloro-5-tiofenokarboksyaldehydu cas 7283-96-7 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 2-chloro-5-tiofenokarboksyaldehydu cas 7283-96-7 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehydjest niezwykłe ze względu na fakt, że na system delokalizacji elektronów pierścienia tiofenowego wpływa łącznie efekt-odciągania elektronów przez atom chloru i właściwość-akceptacji elektronów przez grupę aldehydową, co skutkuje sztywną płaską strukturą ze znaczną asymetrią elektronów.
|
Wzór chemiczny |
C5H3ClOS |
|
Dokładna masa |
146 |
|
Masa cząsteczkowa |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (32.0%), 147 (5.4%), 148 (4.5%), 149 (1.7%), 150 (1.4%) |
|
Analiza elementarna |
C, 40,97; H. 2,06; Cl, 24,18; O, 10,91; S., 21,87 |
|
|
|
2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehydto odczynnik biochemiczny, który można wykorzystać jako biomateriał lub związek organiczny w badaniach związanych z naukami przyrodniczymi.
W dziedzinie chemii medycznej
1. Synteza leków przeciwnowotworowych-Związek ten służy jako kluczowy półprodukt do wytwarzania różnych potencjalnych leków przeciwnowotworowych. Może ulegać reakcjom kondensacji ze związkami aminowymi, aby skutecznie skonstruować pochodne zasady Schiffa zawierające tiofen-. Pochodne te wykazują znaczące działanie hamujące przeciwko kilku powszechnym ludzkim liniom komórek nowotworowych, w tym komórkom MCF-7 raka piersi i HeLa raka szyjki macicy, i mają duży potencjał do dalszego opracowywania leków przeciwnowotworowych.
Przykład:
Synteza związku A: Reaguje z p-aminobenzenosulfonamidem pod chłodnicą zwrotną w etanolu, tworząc produkt w postaci zasady Schiffa o wartości IC50 wynoszącej 2,1 μM dla komórek HepG2. Mechanizm działania: Wprowadzenie atomów chloru zwiększa lipofilowość cząsteczki, ułatwiając przenikanie leków do błony komórkowej; Wiązanie iminowe utworzone przez grupy aldehydowe i aminowe może wiązać się z miejscem aktywnym kinaz towarzyszących nowotworowi (takich jak EGFR), hamując przekazywanie sygnału.
2. Rozwój środków przeciwbakteryjnych
Można go również wykorzystać jako ważny prekursor do syntezy środków przeciwbakteryjnych na bazie tiofenu-. Redukując grupę aldehydową do grupy hydroksymetylowej, a następnie przeprowadzając reakcję sulfonylowania, można otrzymać szereg związków tiofenosulfonianowych. Związki te zwykle wykazują-szerokie spektrum działania przeciwbakteryjnego zarówno przeciwko bakteriom Gram-dodatnim, jak i Gram-bakteryjnym, zapewniając cenną platformę strukturalną dla badań nad nowymi środkami przeciwbakteryjnymi.
przykład:
Synteza związku B: 5-Chlorotiofeno-2-aldehyd redukuje się do alkoholu za pomocą NaBH₄, a następnie poddaje reakcji z chlorkiem benzenosulfonylu. Wartość MIC produktu wobec Staphylococcus aureus wynosi 4 μg/ml.
Zaleta: Obecność atomów chloru zwiększa skuteczność akumulacji związków w ścianach komórkowych bakterii Gram-dodatnich.
3. Projekt leku przeciwzapalnego
Wykorzystując właściwości utleniające grup aldehydowych, można je przekształcić w pochodne kwasu karboksylowego jako inhibitory cyklooksygenazy-2 (COX-2).
przykład:
Synteza związku C: Substancja ta jest utleniana przez Jonesa do kwasu karboksylowego, a następnie amidowana związkami aminopirydynowymi. Stopień hamowania produktu w modelu obrzęku stopy myszy wywołanego karagenem wynosi 68%.
Dziedzina nauki o materiałach
1. Przewodzący monomer polimerowy
2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd można stosować jako monomer do wytwarzania funkcjonalnych polimerów przewodzących w drodze polimeryzacji elektrochemicznej, a powstałe polimery można zastosować w organicznych tranzystorach polowych (OFET) i różnych czujnikach.
Przykład: Synteza polimeru D: Polimeryzację elektrochemiczną prowadzi się w eterowym roztworze trifluorku boru w celu otrzymania poli(5-chlorotieno-2-formaldehydu). Polimer ten ma przewodność wynoszącą 0,1 S/cm i szczególnie nadaje się do wytwarzania czujników gazu amoniaku, z granicą wykrywalności wynoszącą zaledwie 5 ppm.
Mechanizm: Grupy aldehydowe w jego strukturze pełnią rolę akceptorów elektronów i mogą tworzyć wewnątrzcząsteczkowe kompleksy przenoszenia ładunku ze sprzężonym układem pierścieni tiofenowych, co skutecznie zwiększa ruchliwość nośnika polimeru i poprawia jego właściwości przewodzące.
2. Modyfikacja materiałów fotowoltaicznych
Związek ten może służyć jako sensybilizator-sensybilizowanych ogniw słonecznych (DSSC). Efekt-odciągania elektronów przez atom chloru w jego strukturze molekularnej może skutecznie regulować poziom energii barwnika, zwiększając w ten sposób napięcie obwodu otwartego ogniwa słonecznego i poprawiając jego wydajność konwersji fotoelektrycznej.
Przykład: Synteza barwnika E: 2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd łączy się z kompleksem pirydyno-rutenu w reakcji sprzęgania Sonogashira. Ogniwo słoneczne uczulone barwnikiem przygotowane przy użyciu tego barwnika osiąga sprawność konwersji fotoelektrycznej (PCE) na poziomie 8,2%.
Zalety: Podstawienie chloru w cząsteczce zmniejsza poziom energii HOMO barwnika, co pomaga ograniczyć rekombinację elektronów w układzie ogniw słonecznych i znacząco poprawia stabilność ogniwa.
3. Funkcjonalny polimerowy środek sieciujący
Grupy aldehydowe w 2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehydzie mogą ulegać reakcjom kondensacji z grupami funkcyjnymi, takimi jak grupy aminowe i hydroksylowe w innych polimerach, co sprzyja wytwarzaniu usieciowanych materiałów adsorbcyjnych o doskonałych parametrach.
Przykład: Synteza żywicy F: 2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd sieciuje się chitozanem w warunkach kwasowych. Powstała usieciowana żywica ma dużą zdolność adsorpcji jonów Cr (VI), sięgającą 125 mg/g, co jest znacznie wyższą wartością niż w przypadku tradycyjnych materiałów adsorbujących.
Półprodukty syntezy organicznej
1. Konstrukcja związków heterocyklicznych
Synteza związków tieno[3,2-b]tiofenu w reakcji Paala Knorra do syntezy całkowitej produktów naturalnych.
przykład:
Synteza związku G: Reaguje z tioacetamidem w kwasie octowym, tworząc szkielet tienotiofenowy, który występuje w niektórych naturalnych produktach morskich.
2. Prekursory związków alfa, -
Weź udział w reakcji Wittiga lub kondensacji Knoevenagela w celu wytworzenia sprzężonych aldehydów do syntezy analogów prostaglandyn.
przykład:
Synteza związku H: Po reakcji z fosfotalidem, w procesie cykloaddycji Dielsa Aldera powstaje szkielet rdzeniowy prostaglandyny E ₁.
3. Chiralny ligand katalizatora
Aldehydy mogą kondensować z chiralnymi aminami, tworząc ligandy o osi symetrii C₂, które stosuje się w katalizie asymetrycznej.
przykład:
Synteza ligandu I: Kondensacja z (1R, 2R)- cykloheksanodiaminą dała kompleks miedzi o wartości ee wynoszącej 95% w reakcji Henry'ego.
Dziedzina chemii pestycydów
1. Synergiści owadobójczy
Może działać jako skuteczny synergetyk insektycydów pyretroidowych. Jego głównym mechanizmem jest hamowanie aktywności metabolicznej enzymów cytochromu P450 u owadów, spowalniając w ten sposób degradację środków owadobójczych w organizmie docelowym i zwiększając skuteczność owadobójczą. Na przykład w procesie syntezy synergetyka J, 2-chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd najpierw ulega reakcji z piperazyną, tworząc strukturę pośrednią. Połączenie tego półproduktu z cypermetryną może znacznie poprawić toksyczność środka owadobójczego, zmniejszając jego wartość LD₅₀ o około 40%.
2. Modyfikacja strukturalna środków grzybobójczych
Wprowadzając pierścienie tiofenowe i atomy chloru do cząsteczek grzybobójczych, można skutecznie poprawić lipofilowość i biologiczne ukierunkowanie związków, co pomaga cząsteczkom przenikać przez błony komórkowe i skuteczniej oddziaływać na grzyby chorobotwórcze. Na przykład podczas syntezy środka grzybobójczego K, 2-chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd jest łączony i modyfikowany pierścieniem triazolowym. Powstały związek wykazuje doskonałą aktywność przeciwgrzybiczą, z wartością EC₅₀ wynoszącą 0,3 µg/ml w stosunku doMagnaporthe oryzae(grzyb zarazy ryżowej).
Zastosowania chemii analitycznej
1. Oznaczenie sondy fluorescencyjnej
Grupy aldehydowe mogą reagować z grupami aminowymi w biocząsteczkach w celu fluorescencyjnego znakowania białek lub DNA.
przykład:
Synteza sondy L: Skoniugowana z izotiocyjanianem fluoresceiny (FITC), skutecznie znakowana albuminą surowicy bydlęcej (BSA), co skutkuje trzykrotnym wzrostem wydajności kwantowej fluorescencji.
2. Czujniki elektrochemiczne
Polimeryzowana cienkowarstwowa modyfikowana elektroda wykazuje wysoką selektywność w stosunku do jonów metali ciężkich, takich jak Hg ² ⁺.
przykład:
Przygotowanie czujnika M: Elektropolimeryzacja 5-chlorotiofeno-2-aldehydu na powierzchni elektrody z węgla szklistego, z liniowym zakresem odpowiedzi 1-100 nM na Hg ² ⁺.
Według doniesień literaturowych metody syntezy tiofenoformaldehydu obejmują głównie następujące drogi:
(1) 5-chlorotiofen DMF, trójchlorek fosforu jako surowiec. Cena surowca w tym procesie jest tania, proces jest dojrzały, a wydajność może osiągnąć ponad 70%. Jest to obecnie główna droga procesu stosowana w produkcji przemysłowej. Jednakże ilość ścieków powodowanych przez tlenochlorek fosforu jest duża, presja na środowisko jest wysoka, a koszty oczyszczania wysokie;
(2) Otrzymywany z chlorku tienoformylu. Surowcem stosowanym w tej metodzie jest specyficzny tlenek sodu i glinu, który jest drogi i daje niską wydajność produktu;
(3) Wychodząc z tiofenu metanolu. W tej metodzie wykorzystuje się katalizator Ru, który jest stosunkowo drogi i daje niską wydajność produktu;
(4) Stosowanie kwasu tiofenomrówkowego jako surowca. Wydajność tej metody nie jest wysoka, a katalizator stosowany w reakcji jest stosunkowo drogi;
(5) Tiofen syntetyzuje się w jednym etapie ze stałym fosgenem. Według doniesień metoda ta zapewnia wysoką wydajność, ale światło stałe wymaga użycia odpowiednich rozpuszczalników do rozpuszczenia, a obróbka końcowa- wymaga obróbki rozpuszczalnikiem.
Autor bezpośrednio zastosował 5-chlorotiofen, gazowy fosgen i wprowadził niewielką ilość katalizatora przeniesienia fazowego, aby zsyntetyzować docelowy produkt w jednym etapie, a następnie otrzymał tiofen-formaldehyd o zawartości większej niż 99% poprzez destylację z parą wodną i destylację próżniową w wieży destylacyjnej. Proces ten jest prosty w obsłudze, charakteryzuje się wysoką wydajnością, niskim kosztem produkcji, nie zawiera rozpuszczalników i wytwarza mniej ścieków, dzięki czemu nadaje się do produkcji przemysłowej. Równanie reakcji syntezy pokazano na poniższym rysunku:
Eksperymentalna operacja:
Metoda 1:
Dodać 1 mol/l 5-chlorotiofenu, 1,2 mol/l LDMF i 1 g katalizatora do 250 ml kolby reakcyjnej, wymieszać i podnieść temperaturę do 50-55 stopni. Wprowadzić równomiernie 40 g/h fosgenu gazowego i po 2,5 godzinach pobrać próbki do analizy kontroli centralnej. Użyj metody normalizacji obszaru widma gazu, aby przeanalizować procentową zawartość tiofenu i tiofeno-formaldehydu, aż zawartość tiofenu będzie mniejsza niż 1%. Przestań wprowadzać fosgen i przejdź na azot w celu usunięcia nadmiaru fosgenu. Po 2 godzinach ostudzić do temperatury poniżej 30 stopni, dodać 100 ml zimnej wody, mieszać przez 0,5 godziny i przejść na destylację z parą wodną w celu oddzielenia fazy organicznej. Użyj wieży destylacyjnej do destylacji próżniowej, aby otrzymać produkt w postaci tiofenoformaldehydu o zawartości większej niż 99% i wydajności większej niż 90%.
Metoda 2:
Najpierw dodaje się tiofen ze szczytu naczynia reakcyjnego.2-Chloro-5-tiofenokarboksyaldehyda DMF będzie przedostawał się z dna naczynia reakcyjnego. Stosunek molowy DMF:5-chlorotiofen:fosgen wynosi 2:3:1, a stosunek molowy 5-chlorotiofen:DMF wynosi 1:2. Oprócz tego fosgen powinien również przedostać się do naczynia reakcyjnego na dnie. Gdy substancja jest stosowana w naczyniu reakcyjnym, należy zwrócić uwagę na kontrolowanie temperatury, zwykle w granicach 60 stopni. Po reakcji gaz resztkowy będzie przedostawał się do sprzętu kondensacyjnego od góry naczynia reakcyjnego. Główną funkcją sprzętu do kondensacji jest zamrażanie i wychwytywanie, a produkt będzie przelewał się z górnej części naczynia reakcyjnego i w sposób ciągły przedostawał się do naczynia emaliowanego. Podczas pracy należy zwrócić uwagę na utrzymanie temperatury naczynia emaliowanego. Ogólnie rzecz biorąc, standardowe wymagania dotyczące temperatury naczyń emaliowanych mieszczą się w granicach 40 stopni. Między ~ 60 stopni.
Włącz sprzęt mieszający i w tym samym czasie na dno emaliowanego czajnika można wdmuchnąć azot w celu usunięcia gazu. Po odpędzeniu fosgen wejdzie w kontakt z chlorowodorem i zostanie przesłany do procesu przemywania alkaliami przez szklany rurociąg wyłożony stalą w celu obróbki absorpcyjnej. Przenieść produkty z emaliowanego kotła do wnętrza kotła destylacyjnego zgodnie ze standardami i specyfikacjami produkcyjnymi oraz naukowo kontrolować temperaturę wewnątrz kotła destylacyjnego w celu zebrania frakcji. Temperaturę destylacji należy kontrolować na poziomie 198 stopni, a frakcje należy zbierać i chłodzić do momentu, aż temperatura będzie zgodna z temperaturą pokojową. Po przemyciu wodą i wysuszeniu można otrzymać formaldehyd tiofenowy.
Popularne Tagi: 2-chloro-5-tiofenokarboksyaldehyd cas 7283-96-7, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż