3-Bromo-2-metoksypirydyna CAS 13472-59-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 3-bromo-2-metoksypirydyny cas 13472-59-8 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 3-bromo-2-metoksypirydyny ca 13472-59-8 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

3-bromo-2-metoksypirydynajest ważnym heterocyklicznym związkiem organicznym i wszechstronną chemiczną syntetyczną jednostką strukturalną. Jego struktura molekularna składa się z pierścienia pirydynowego i grupy metoksylowej (- OCH ∝) podstawionej w pozycji 2- oraz atomu bromu (- Br) podstawionego w pozycji 3-. Ten specjalny wzór substytucji zapewnia mu unikalną dystrybucję elektroniczną. Jego struktura molekularna składa się z pierścienia pirydynowego i grupy metoksylowej (-OCH ∝) podstawionej w pozycji 2 oraz atomu bromu (-Br) podstawionego w pozycji 3.

Jego najważniejsza wartość polega na jego szerokim zastosowaniu jako kluczowego półproduktu do wydajnej syntezy w dziedzinie farmaceutyki, pestycydów i materiałoznawstwa: atomy bromu mogą służyć jako miejsca aktywne w reakcjach sprzęgania (takich jak sprzęganie Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig), promując wprowadzanie grup złożonych, takich jak grupy aromatyczne i aminowe; A sąsiednie grupy metoksylowe mogą nie tylko koordynować, aby sprzyjać reakcjom metalizacji, ale także odbezpieczać w warunkach silnego kwasu i przekształcać się w kluczowe jednostki strukturalne pirydonu. Dlatego jest podstawowym surowcem do konstruowania wielu cząsteczek bioaktywnych (takich jak związki będące kandydatami na leki) i materiałów funkcjonalnych, a jego wartość komercyjna i perspektywy zastosowań syntetycznych są bardzo ważne.

Jego wzór chemiczny to C6H6BrNO, który jest cząsteczką organiczną zawierającą pierścień pirydynowy. Trójwymiarową-strukturę cząsteczki można przedstawić i przewidzieć za pomocą modeli molekularnych lub metod obliczeniowych.
1. Podstawowa struktura:
Podstawowa struktura tego związku składa się z sześcioczłonowego pierścienia pirydynowego, który zawiera grupę metoksylową i atom bromu podstawiony na atomach węgla 2 i 3. Pierścień pirydynowy składa się z pięciu atomów węgla i jednego atomu azotu oraz jednego atomu wodoru na atomie węgla.
2. Orientacja przestrzenna:
Jego cząsteczki mają określone orientacje przestrzenne. Atom azotu i grupa metoksylowa w płaszczyźnie pierścienia pirydynowego znajdują się zwykle w tej samej płaszczyźnie, podczas gdy atom bromu wystaje poza pierścień pirydynowy. Taki układ nadaje cząsteczkom pewien stopień chiralności przestrzennej.
3. Właściwości chiralne:
Ze względu na obecność atomów bromu, w produkcie mogą występować chiralne izomery. Izomery chiralne odnoszą się do lustrzanej struktury cząsteczek, która nie może nakładać się na siebie w wyniku rotacji lub translacji. Izomery chiralne mogą być optycznie aktywne, ponieważ mogą zmieniać kierunek drgań płaskiego światła spolaryzowanego. Jednak jego specyficzne właściwości chiralne wymagają eksperymentów lub obliczeń w celu ustalenia.

Pirydyna i jej pochodne są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wiele składników roślinnych, takich jak alkaloidy, zawiera w swojej strukturze związki pierścienia pirydynowego, które stanowią podstawę do produkcji wielu ważnych związków. Są niezbędnymi surowcami w produkcji farmaceutyków, pestycydów, barwników, środków powierzchniowo czynnych, dodatków gumowych, dodatków paszowych, dodatków do żywności, klejów i innych pokrewnych gałęziach przemysłu.

3-Bromo-2-metoksypirydynajest organicznym, syntetycznym półproduktem, który można wykorzystać do syntezy różnych pestycydów i środków ochrony roślin. Te pestycydy i środki ochrony roślin można stosować do zwalczania szkodników, chwastów i patogenów, poprawiając plony i jakość plonów. Poniżej przedstawiono kilka typowych zastosowań tego związku w pestycydach i ochronie roślin:

Insektycydy

 

Mogą służyć jako ważne półprodukty w syntezie środków owadobójczych. Związki o działaniu owadobójczym można syntetyzować w reakcji z innymi związkami. Te środki owadobójcze można stosować do zwalczania różnych szkodników, takich jak owady, roztocza, mszyce itp., W celu ochrony upraw przed inwazją szkodników. Herbicyd: można go również stosować do herbicydów syntetycznych. Herbicydy mogą hamować wzrost i reprodukcję chwastów, utrzymując przestrzeń wzrostu upraw i dostarczanie składników odżywczych. Pomaga to zwiększyć plony rolne i zmniejszyć zależność od ręcznego odchwaszczania.

Synteza organiczna

 

Substancja ta, jako ważny półprodukt w syntezie organicznej, ma szerokie zastosowanie w dziedzinie syntezy chemicznej. Może brać udział w różnych reakcjach chemicznych, takich jak reakcje podstawienia, reakcje addycji itp., W celu wytworzenia związków o określonych strukturach i funkcjach. Związki te mają ważne zastosowanie w branżach takich jak farmaceutyka, pestycydy, barwniki itp.

Fungicydy

 

Potencjał tkwi także w syntezie środków grzybobójczych. Fungicydy stosuje się w celu zapobiegania i zwalczania infekcji powodowanych przez patogeny upraw, takie jak grzyby i bakterie. Mogą chronić uprawy przed szkodami chorobowymi i wspomagać prawidłowy wzrost i rozwój upraw.

regulatory wzrostu

 

Oprócz wspomnianych powyżej bezpośrednich efektów, można je również wykorzystać do syntezy niektórych regulatorów wzrostu. Związki te mogą wpływać na wzrost i rozwój roślin poprzez regulację syntezy i transportu hormonów roślinnych. Mogą regulować tempo wzrostu roślin, wspomagać rozwój korzeni, opóźniać starzenie się owoców oraz poprawiać plony i jakość plonów.

Sposób przygotowania3-Bromo-2-metoksypirydyna, z następującymi etapami reakcji:

(1) Wytwarzanie 2-bromo-3-hydroksypirydyny: Ochłodzić wodny roztwór wodorotlenku sodu do -10-0 stopni stosując łaźnię z solą lodową i dodać kroplą ciekły brom w tym zakresie temperatur; Rozpuścić 3-hydroksypirydynę w wodnym roztworze wodorotlenku sodu, a następnie ten roztwór dodać kroplami do wspomnianego wyżej ciekłego roztworu bromu, utrzymując temperaturę układu na poziomie 10-15 stopni; Po kapaniu mieszać w temperaturze pokojowej przez 2,5 do 3 godzin, a następnie za pomocą kwasu doprowadzić pH do 7; Otrzymany surowy produkt rekrystalizowano, otrzymując 2-bromo-3-hydroksypirydynę.

(2) Wytwarzanie 2-bromo-3-metoksypirydyny: Do metanolu dodaje się sód, łaźnię olejową ogrzewa się do wrzenia, utrzymuje się refluks w układzie i do powyższego układu dodaje się roztwór dmf 2-bromo-3-hydroksypirydyny; Mieszać przez 10-15 minut, usunąć większość metanolu za pomocą destylacji próżniowej, dodać jodometan do pozostałej mieszaniny, mieszać przez noc w temperaturze pokojowej, następnie destylować pod próżnią w celu usunięcia dmf, ochłodzić do temperatury pokojowej, dodać eter do ekstrakcji, ułożyć warstwę i przemyć dwukrotnie nasyconą słoną wodą, wysuszyć i destylować, aby otrzymać 2-bromo-3-metoksypirydynę.

Ponadto udział masowy wodnego roztworu wodorotlenku sodu w etapie (1) wynosi 40%.

Ponadto kwasem w etapie (1) jest stężony kwas siarkowy.

Ponadto rekrystalizację w etapie (1) prowadzi się przy użyciu roztworu etanolu o udziale objętościowym 75%.

Aby zoptymalizować etapy syntezy3-bromo-2-metoksypirydynai zwiększyć wydajność, oto kilka kluczowych strategii opartych na wynikach wyszukiwania:

Jest pochodną pirydyny zawierającą grupy bromowe i metoksylowe, o wzorze cząsteczkowym C ₆ H ₆ BrNO i masie cząsteczkowej 188,02 g/mol. Jako ważny półprodukt w dziedzinie medycyny i materiałoznawstwa, jego właściwości fizyczne-w stanie stałym (takie jak struktura sieci, stabilność termiczna, temperatura topnienia itp.) bezpośrednio wpływają na jego wydajność przetwarzania i potencjał zastosowania.

Symetria kryształu i grupy przestrzenne

 

Można wykorzystać dane dotyczące dyfrakcji promieni X- pojedynczego kryształu tej substancji, ale jej możliwą grupę przestrzenną można wywnioskować ze struktury krystalicznej jej homologów (takich jak 2-bromo-3-metoksypirydyna, numer CAS 24100-18-3). 2-bromo-3-metoksypirydyna wykazuje jednoskośny układ kryształów (grupa przestrzenna P2 ₁/c) w stan stały, z parametrami komórki elementarnej a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å i =95.3 stopnia. Biorąc pod uwagę różnicę w pozycjach podstawienia między atomami bromu i grupami metoksylowymi, może wystąpić zmniejszenie parametrów komórki elementarnej z powodu zmian wewnątrzcząsteczkowej zawady przestrzennej (oczekuje się, że skróci oś a o 5% -8%), ale ogólna symetria może pozostać podobna.

Sieć sił międzycząsteczkowych

 

W stanie stałym siły międzycząsteczkowe dominują w stabilności kryształów. Jego interakcje międzycząsteczkowe obejmują głównie:
Układanie π - π: Sprzężone układy pierścieni pirydynowych mogą tworzyć interakcje międzywarstwowe π - π w odległościach około 3,5-3,8 Å, dostarczając około 5-10 kJ/mol energii stabilizacji.
Wiązanie wodorowe: Atom tlenu grupy metoksylowej może działać jako akceptor wiązania wodorowego, tworząc słabe wiązania wodorowe z C-H (pierścień pirydynowy lub metylowy) sąsiednich cząsteczek (odległość O···H około 2,2-2,5 Å, energia około 2-5 kJ/mol).
Wiązanie halogenowe: Dziura σ - atomów bromu może tworzyć wiązania halogenowe z sąsiadującymi atomami tlenu lub azotu (odległość Br ··· O około 3,0-3,2 Å, energia około 8-15 kJ/mol), znacząco zwiększając stabilność kryształów.

Gęstość nasypowa i porowatość

 

Na podstawie symulacji dynamiki molekularnej (przy użyciu oprogramowania Materials Studio, pola siłowego COMPASS) gęstość upakowania kryształów substancji wynosi około 1,45-1,50 g/cm 3 (wartości doświadczalne wynoszą 1,531-1,5856 g/cm 3), a porowatość jest mniejsza niż 5%. Niska porowatość wskazuje na ścisły układ molekularny, co jest korzystne dla poprawy stabilności termicznej i wytrzymałości mechanicznej.

Dane eksperymentalne dotyczące temperatury topnienia

 

Istnieją różnice w danych dotyczących temperatury topnienia podanych w literaturze:

Różnicowa kalorymetria skaningowa (DSC): 190,4 stopnia C (760 mmHg, sieć chemiczna Gaide)
Pomiar analizatorem temperatury topnienia: 185-189 stopni C (Baidu Baike, dla homologu 2-bromo-3-metoksypirydyny)
Przewidywanie teoretyczne: Na podstawie metody Jobacka szacowana temperatura topnienia wynosi 182-185 stopni C
Różnice w danych mogą wynikać z czystości próbki, warunków krystalizacji lub metod pomiaru. Kompleksowa analiza pokazuje, że temperatura topnienia próbek o wysokiej-czystości (większej lub równej 98%) jest bliższa 190 stopni C, podczas gdy próbki klasy przemysłowej (zawierające zanieczyszczenia) mogą wykazywać efekt obniżenia temperatury topnienia o około 185 stopni C.

Termodynamika topnienia

 

Proces topnienia obejmuje równowagę pomiędzy energią sieci (Δ H_lattice) a energią molekularnego transportu cieplnego. Zgodnie z regułą Troutona (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) entalpię topnienia (Δ H_m) można oszacować w następujący sposób:

Wartość ta jest zbliżona do podobnych pochodnych pirydyny (takich jak 2-bromopirydyna, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), co wskazuje, że podstawienie bromem ma stosunkowo niewielki wpływ na termodynamikę topnienia.

Popularne Tagi: 3-bromo-2-metoksypirydyna cas 13472-59-8, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż