4'-aminoacetanilid, znane również jako p-aminoacetanilid lub N-acetylo-fenylenodiamina, formuła chemiczna C8H10N2O, CAS 122-80-5, jest organicznym związkiem, który jest jasnobrązowym brązowym krystalicznym proszkiem, ale jego kolor może stopniowo przyciemniać w powietrzu. Łatwy do rozpuszczenia w gorącej wodzie, etanolu i eterze, ale lekko rozpuszczalny w zimnej wodzie. Wskazuje to, że jego rozpuszczalność w wodzie znacznie wzrasta wraz ze wzrostem temperatury. Stosowany głównie jako barwnik pośredni do przygotowania rozproszonych barwników i kwaśnych barwników, takich jak rozproszony żółty G, rozproszony niebieski H3R, rozproszony niebieski 5R, bezpośredni kwasowy Vermilion 4B, bezpośrednio odporne na słońce czerwone, odporne na kwasowe magenta 6b, reaktywne niebieskie AG, czarny sól, i neutralny błękit niebieski. Może również mieć potencjalną wartość aplikacji w innych dziedzinach. Na przykład w badaniach chemicznych można go wykorzystać jako związek modelowy do badania mechanizmów i kinetyki organicznych reakcji chemicznych; W materiałach materialnych można go wprowadzić jako grupa funkcjonalna do materiałów polimerowych, wyposażając je nowymi właściwościami; W naukach o środowisku może być stosowany jako element adsorbentów lub katalizatorów w celu leczenia problemów środowiskowych, takich jak ścieki i gazy spalin. Jednak zastosowania te mogą nadal znajdować się na etapie badań lub wstępnego zastosowania i nie zostały jeszcze szeroko promowane i stosowane.
|
Formuła chemiczna |
C8H10N2O |
|
Dokładna masa |
150 |
|
Masa cząsteczkowa |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 151 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 63.98; H, 6.71; N, 18.65; O, 10.65 |
|
|
|
4'-aminoacetanilid, jako kluczowy barwnik pośredni, odgrywa niezbędną rolę w przygotowaniu rozproszonych barwników i barwników kwasowych.
Funkcja w przygotowaniu rozproszonych barwników
Rozproszone barwniki są rodzajem barwnika, które są nierozpuszczalne w wodzie, ale można je rozproszyć w niewielkiej postaci cząstek w obecności dyspergatorów. Są one głównie stosowane do farbowania włókien syntetycznych, takich jak włókna poliestrowe i włókna octanu. Jako ważny pośredni z rozproszonych barwników, uczestniczy głównie w procesie przygotowania przez następujące ścieżki:
(1) Reaktywność:
Grupy funkcjonalne aminowe i acetylowe w swojej cząsteczce wyposażają ją z dobrą reaktywnością. Te grupy funkcjonalne mogą poddać się podstawowi, dodawaniu, kondensacji i innych reakcjach z innymi związkami w celu wygenerowania zdyspergowanych cząsteczek barwnika o określonych strukturach i właściwościach.
(2) Różnorodność strukturalna:
Dostosowując warunki reakcji i rodzaje reagentów, możliwe jest modyfikowanie i modyfikowanie ich struktur, przygotowując w ten sposób rozproszone barwniki różnymi kolorami, szybkością i właściwościami aplikacji. Ta różnorodność strukturalna umożliwia zdyspergowanym barwnikom zaspokajanie różnych rodzajów włókien i potrzeb barwienia.
(3) Poprawa wydajności barwnika:
W procesie przygotowywania rozproszonych barwników wprowadzenie tego produktu może znacznie zwiększyć dyspergowalność, rozpuszczalność, stabilność i wydajność barwnika barwnika. Na przykład poprzez kontrolowanie warunków reakcji można przygotować cząsteczki barwnika o jednolitej wielkości cząstek i dobrej dyspersji, poprawiając w ten sposób pobieranie barwnika i jednolitość farbowania; Tymczasem optymalizacja struktury molekularnej barwników może zwiększyć siłę interakcji między barwnikami i włóknami oraz poprawić przemywanie barwników.
(4) Promowanie ochrony środowiska barwników:
Wraz ze wzrostem świadomości ochrony środowiska i poprawą przepisów środowiskowych rośnie zapotrzebowanie na barwniki przyjazne dla środowiska w branży barwników. Jako pośrednie barwniki synteza i użycie tych barwników można zmniejszyć, wybierając surowce przyjazne dla środowiska, optymalizując procesy syntezy i inne środki w celu zmniejszenia zanieczyszczenia i uszkodzenia środowiska. Tymczasem poprawa struktury molekularnej barwników może zwiększyć ich biodegradowalność i możliwość recyklingu, osiągając w ten sposób zieloną produkcję i stosowanie barwników.
Funkcja w przygotowaniu kwaśnych barwników
Barwniki kwasowe są rodzajem barwnika, który może farbować włókna w kwaśnym lub neutralnym pożywce, stosowane głównie do farbowania naturalnych włókien, takich jak wełna i jedwab. Odgrywa również ważną rolę w przygotowaniu kwaśnych barwników:
(1) Zapewnij grupy farbowania:
Grupa aminowa w tej cząsteczce jest jedną z powszechnych grup farbowania w kwaśnych barwnikach. W warunkach kwaśnych grupy aminowe mogą poddać się reakcjom protonowania w celu utworzenia dodatnio naładowanych jonów, które następnie ulegają przyciąganiu elektrostatycznym z ujemnie naładowanymi powierzchniami włókien w celu uzyskania barwienia. Dlatego wprowadzenie tego produktu zapewnia niezbędne grupy farbowania dla kwaśnych barwników.
(2) Zwiększenie stabilności barwnika:
W procesie przygotowywania kwaśnych barwników acetylowa grupa produktu może odgrywać rolę w stabilizacji struktury molekularnej barwnika. Wprowadzenie grup acetylowych może zmniejszyć siły interakcji między cząsteczkami barwnika, zmniejszyć agregację i wytrącanie cząsteczek barwnika, poprawiając w ten sposób rozpuszczalność i stabilność barwników.
(3) Wzbogacanie kolorów barwników:
Zmieniając rodzaje związków i warunki reakcji, które reagują z nią, można przygotować barwniki kwasowe w różnych kolorach. Ta różnorodność kolorów umożliwia kwaśne barwniki zaspokajanie różnych rodzajów błonnika i potrzeb barwienia, zapewniając więcej wyborów dla przemysłu tekstylnego.
(4) Poprawa wydajności farbowania:
Wprowadzenie tej substancji może również zwiększyć wydajność farbowania kwaśnych barwników. Na przykład optymalizacja struktury molekularnej barwników może zwiększyć siłę interakcji między barwnikami i włóknami, poprawić pobieranie barwnika i barwienia jednolitość barwników; Tymczasem, dostosowując parametry, takie jak masa cząsteczkowa i kształt cząsteczek barwnika, można poprawić przepuszczalność i dyfuzję barwników, zwiększając w ten sposób efekt farbowania i głębokość barwników.
Szczegółowe przykłady zastosowania w przygotowaniu barwników
W praktycznych zastosowaniach 4-aminoacetanilid jest szeroko stosowany do przygotowania różnych rozproszonych barwników i barwników kwasowych. Oto kilka konkretnych przykładów aplikacji:
(1) Disperse Yellow G:
Rozproszony żółty G jest ważnym żółtym barwnikiem rozproszonym szeroko stosowanym w farbowaniu włókien poliestrowych. Podczas procesu przygotowania 4-aminoacetanilid jest jednym z kluczowych związków pośrednich zaangażowanych w reakcję, generując zdyspergowane cząsteczki barwnika G poprzez szereg złożonych reakcji chemicznych.
(2) Bezpośrednia odporna na kwas Vermilion 4BS:
Bezpośrednie kwasowe odporne na kwaśne 4BS jest ważnym czerwonym kwasowym barwnikiem stosowanym głównie do farbowania naturalnych włókien, takich jak wełna i jedwab. Udział 4-aminoacetanilidu jest również wymagany w procesie przygotowania w celu zapewnienia niezbędnych grup barwienia i stabilności.
(3) Fuchsyna odporna na kwas 6b:
Kwasowy odporność na fuksynę 6b to barwnik czerwonego kwasu o wysokiej szybkości z dobrym myciem i odpornością na słońce. Proces przygotowania obejmuje również konwersję i reakcję 4-aminoacetanilidu.
4'-aminoacetanilidMożna zsyntetyzować różnymi metodami, następujące jest powszechnie stosowaną metodą syntetyczną i jej szczegółowe kroki:
Metoda syntetyczna: kondensuj kwas 4-aminobenzoesowy i chlorek acetylu w celu wytworzenia kwasu 4'-acetamidobenzoesowego, a następnie diazotyzuj go azotydem sodu, a następnie zmniejsz go z mimidu 4'-aminoacetamidobenzoesowego amiduku (4 '-aminoacetanidanid).
Szczegółowe kroki są następujące:
1. Dodaj kwas 4-aminobenzoesowy (0,1 mol) do bezwodnego dimetyloformamidu (DMF) (20 ml) w temperaturze pokojowej i dobrze wymieszaj.
2. Dodaj chlorek acetylu (0,1 mol) do powyższej mieszaniny i kontynuuj mieszanie przez 1 godzinę.
3. Ochłodzić powyższą mieszaninę do temperatury pokojowej i dodaj 1,2 odpowiedników trietyloaminy i reaguj przez 2 godziny pod mieszaniem.
4. Filtruj w celu uzyskania kryształów kwasu 4'-acetamidobenzoinowego, umyj absolutnym etanolem i sucha, aby uzyskać czysty produkt.
5. W wodzie lodowej użyj azotynu sodu (0,1 mol) i roztworu wodorotlenku sodu (0,1 mol) do diazotyzowania kwasu 4'-acetamidobenzoesowego, a roztwór reagentacyjny należy powoli dodawać kroplami i ciągle mieszać.
6. Produkt diazotyzacji szybko dodano do mieszaniny siarczku sodu (0,2 mol) i roztworu wodorotlenku sodu (0,2 mola) i mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny.
7. Filtruj w celu uzyskania kryształów amidowych kwasu 4'-aminoacetamidobenzoesowego, prania wodą i sucha, aby uzyskać czysty produkt.
Za pomocą powyższych kroków można uzyskać produkt o dużej czystości. Warto zauważyć, że podczas eksperymentalnej operacji należy zwrócić na siebie bezpieczeństwo, aby uniknąć wytwarzania i rozładowania szkodliwych lotów i odpadów.
4'-aminoacetanilidjest związek organiczny, który można zsyntetyzować w następujących krokach laboratoryjnych w następujący sposób:
Dodaj kwas 4-aminobenzoesowy (0,1 mol) i chlorek acetylu (0,1 mol) do kolby z trzema szyjami, dodaj niewielką ilość roztworu wodorotlenku sodu (2-3 ml) jako katalizator, a następnie ochłodzić się za pomocą wody lodowej. Mieszaj przez 1 godzinę, aż roztwór stanie się pochmurny.
01
Dodaj niewielką ilość bezwzględnego etanolu do mieszania, a następnie filtruj, aby uzyskać stały produkt. Produkt stały wielokrotnie przemyto absolutnym etanolem, aż pH cieczy prania nie było neutralne. Produkt suszono w próżniowym wysuszarce w celu uzyskania kwasu 4'-acetamidobenzoesowego.
02
Dodaj kwas 4'-acetamidobenzoesowy (0,1 mol) do wody (10 ml), a następnie dodaj azotyn sodu (0,1 mol) i roztwór wodorotlenku sodu (0,1 mol), reaguj w temperaturze pokojowej przez 30 minut i wytwarz ciężkie produkty azotowe.
03
Produkt diazotyzacji szybko dodano do mieszaniny siarczku sodu (0,2 mol) i roztworu wodorotlenku sodu (0,2 mol) i mieszano w temperaturze pokojowej przez 2 godziny. Po reakcji produkt przemyto wodą.
04
Wyciągnij produkt chloroformem, a następnie zneutralizuj go roztworem alkoholu alkalicznego. Warstwę chloroformu filtrowano, a chloroform odparowano, aby nadać produkt.
05
Za pomocą powyższej metody syntezy laboratoryjnej można uzyskać produkt o dużej czystości. Podczas eksperymentu należy zwrócić uwagę na bezpieczeństwo, aby uniknąć kontaktu ze skórą i wdychaniem szkodliwych gazów i oparów.
Jakie są skutki uboczne tego związku?
- Podrażnienie skóry i alergie: Niektóre chemikalia, które wchodzą w kontakt ze skórą, mogą powodować zaczerwienienie, obrzęk, ból, swędzenie lub reakcje alergiczne.
- Podrażnienie oka: chemiczne rozpryski w oczach mogą powodować ból oczu, łzawienie, zaczerwienienie, niewyraźne widzenie lub trwałe uszkodzenie.
- Podrażnienie oddechowe: wdychające gazy lub kurz zawierające substancje chemiczne mogą powodować podrażnienie dróg oddechowych, co prowadzi do kaszlu, duszności, trudności w oddychaniu lub astmie.
- Podrażnienie przewodu pokarmowego: Spożycie chemikaliów może powodować nudności, wymioty, ból brzucha, biegunkę lub poważniejsze problemy układu trawiennego.
- Efekty neurologiczne: niektóre chemikalia mogą wpływać na układ nerwowy, powodując bóle głowy, zawroty głowy, senność, bezsenność lub cięższe reakcje neurotoksyczne.
- Uszkodzenie wątroby i nerek: długoterminowe narażenie lub spożycie chemikaliów może powodować uszkodzenie wątroby i nerek, co prowadzi do nieprawidłowego funkcji wątroby, zapalenia nerek lub niewydolności nerek.
- Rakotwórczość: Udowodniono, że niektóre chemikalia są rakotwórcze, a długoterminowe narażenie lub spożycie może zwiększyć ryzyko raka.
4'-aminoacetanilid jest wszechstronną aromatyczną aminą ze znaczącymi zastosowaniami w branży barwnika, farmaceutycznej i chemicznej. Jego synteza jest dobrze ugruntowana, choć trwające badania mają na celu poprawę wydajności i zrównoważonego rozwoju. Chociaż oferuje wiele korzyści, należy ściśle przestrzegać środków bezpieczeństwa ze względu na potencjalne zagrożenia dla zdrowia i środowiska. Wraz ze wzrostem zapotrzebowania na wysokowydajne materiały i zrównoważoną chemię, przyszłość 4'-aminoacetanilidu pozostaje obiecująca, pod warunkiem, że przemysł dostosowuje się do ewoluujących wyzwań regulacyjnych i rynkowych.
Popularne Tagi: 4'-aminoacetanilide CAS 122-80-5, dostawcy, producenci, fabryka, hurtowa, kupna, cena, masa, na sprzedaż