Merkaptan 4-chlorobenzylujest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kryształy o niskiej temperaturze topnienia mają wyjątkowy ostry zapach, który jest spowodowany obecnością grup tiolowych. Może rozpuścić się w wodzie, tworząc roztwór o barwie jasnożółtej do żółtej. Ma jednak również właściwości, które są słabo rozpuszczalne w etanolu i eterze. Wysoka temperatura wrzenia utrudnia odparowanie w temperaturze pokojowej. Jednakże w warunkach wysokiej temperatury może stopniowo odparowywać. Lepkość jest stosunkowo niska, wskaźnik lepkości wynosi około 16,7, co wskazuje, że związek wykazuje stosunkowo niewielką zmianę lepkości podczas zmian temperatury, co jest korzystne dla jego zastosowania przemysłowego. Ma szerokie zastosowanie w wielu dziedzinach. Ze względu na swoją unikalną strukturę chemiczną i właściwości odgrywa ważną rolę w syntezie półproduktów, antybiotyków, pestycydów, barwników, analizie chemicznej, badaniach laboratoryjnych i innych dziedzinach.
 |
|
|
Wzór chemiczny |
C7H7ClS |
|
Dokładna masa |
158 |
|
Masa cząsteczkowa |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Analiza elementarna |
C, 53,00; H. 4,45; Cl 22,35; S., 20.21 |
Merkaptan 4-chlorobenzyluma szerokie zastosowanie w syntezie półproduktów. Zastosowania te obejmują wiele dziedzin, takich jak antybiotyki, pestycydy, barwniki, półprodukty farmaceutyczne, materiały polimerowe, środki powierzchniowo czynne i przyprawy. Zrozumienie tych zastosowań pomoże lepiej wykorzystać potencjalną wartość i perspektywy zastosowania merkaptanu 4-chlorobenzylowego.
1. Synteza antybiotyków aminoglikozydowych: 4-chlorobenzylotiol jest ważnym półproduktem w syntezie antybiotyków aminoglikozydowych, takich jak streptomycyna, gentamycyna itp. Antybiotyki te są głównie stosowane w leczeniu infekcji bakteryjnych i mają szerokie spektrum działania przeciwbakteryjnego. Stosując 4-chlorobenzylotiol jako półprodukt, antybiotyki te można wygodniej syntetyzować, poprawiając wydajność produkcji i zmniejszając koszty.
2. Synteza herbicydów: 4-chlorobenzylotiol można również stosować do syntezy herbicydów. Herbicydy to pestycydy stosowane do zwalczania chwastów i odgrywają ważną rolę w produkcji rolnej. Zastosowanie merkaptanu 4-chlorobenzylowego jako półproduktu może skuteczniej syntetyzować herbicydy i nadawać im nowe właściwości i właściwości.
3. Synteza środków owadobójczych: 4-chlorobenzylotiol można również stosować do syntezy środków owadobójczych. Insektycydy stosowane są głównie do zwalczania chorób i szkodników oraz odgrywają ważną rolę w ochronie upraw i lasów. Stosując merkaptan 4-chlorobenzylowy jako półprodukt, można zsyntetyzować nowe insektycydy w celu poprawy ich skuteczności zwalczania określonych szkodników.
4. Synteza barwników azowych: 4-chlorobenzylotiol jest powszechnie stosowany w przemyśle barwników do syntezy barwników azowych. Barwniki azowe to ważny rodzaj barwników, szeroko stosowany w takich dziedzinach, jak drukowanie i barwienie tekstyliów, powlekanie itp. Dzięki zastosowaniu 4-chlorobenzylotiolu jako półproduktu barwniki azowe można wygodniej syntetyzować i nadawać im nowe kolory i właściwości.
5. Synteza półproduktów farmaceutycznych: 4-chlorobenzylotiol można również stosować do syntezy różnych półproduktów farmaceutycznych. Te półprodukty można wykorzystać do dalszej syntezy leków, alkaloidów i innych związków. Dzięki zastosowaniu 4-chlorobenzylotiolu jako półproduktu te farmaceutyczne półprodukty można syntetyzować wydajniej, zapewniając wsparcie w badaniach i produkcji leków.
6. Synteza materiałów polimerowych: 4-merkaptan chlorobenzylu można również stosować do syntezy materiałów polimerowych. Materiały polimerowe stanowią ważną klasę materiałów szeroko stosowanych w takich dziedzinach, jak inżynieria chemiczna, przemysł lekki i tekstylia. Stosując merkaptan 4-chlorobenzylowy jako półprodukt, można syntetyzować nowe materiały polimerowe i nadawać im nowe właściwości i właściwości.
7. Synteza środków powierzchniowo czynnych: 4-chlorobenzylotiol można również stosować do syntezy środków powierzchniowo czynnych. Surfaktanty to klasa związków o działaniu powierzchniowym, szeroko stosowana w takich dziedzinach jak mycie i kosmetyka. Stosując jako półprodukt merkaptan 4-chlorobenzylowy wygodniej jest syntetyzować środki powierzchniowo czynne, poprawiając aktywność powierzchniową i efekt aplikacyjny produktu.
8. Synteza przypraw:merkaptan 4-chlorobenzylowymożna go również wykorzystać do syntezy przypraw. Przyprawy to rodzaj związków, które mogą wytwarzać zapach i są szeroko stosowane w takich dziedzinach, jak chemikalia codziennego użytku i żywność. Stosując merkaptan 4-chlorobenzylowy jako półprodukt, można syntetyzować nowe przyprawy, którym można nadać nowe zapachy i właściwości.
Równanie chemiczne:
Reakcja fenolu z chlorkiem siarki:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2kl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
W tej reakcji fenol ulega reakcji podstawienia chlorkiem siarki pod działaniem wodorotlenku sodu, w wyniku czego powstaje związek pośredni w postaci pięciosiarczku dichlorofenolu i chlorku sodu. Produkt pośredni, pięciosiarczek dichlorofenolu, w kolejnych etapach reakcji przekształca się dalej w merkaptan 4-chlorobenzylowy.
Reakcja syntezy merkaptanu chlorobenzylowego:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
W tej reakcji, związek pośredni, pięciosiarczek dichlorofenolu, ulega reakcji hydrolizy pod działaniem wodorotlenku sodu, usuwając dwa atomy siarki, tworząc 4-merkaptan chlorobenzylowy. Jednocześnie wytwarzaj chlorek sodu i wodę.
Metoda syntezymerkaptan 4-chlorobenzylowyw laboratorium może zastosować następujące kroki:
1. Przygotuj odczynniki i sprzęt: Przygotuj niezbędne surowce i odczynniki, w tym fenol, chlorek siarki, wodorotlenek sodu, chloroform, mieszadło magnetyczne, termometr, lejek kroplowy, kolbę okrągłodenną itp.
2. Rozpuścić fenol: Rozpuścić fenol w chloroformie, aby utworzyć chloroformowy roztwór fenolu.
3. Dodać wodorotlenek sodu: Do chloroformowego roztworu fenolu dodać wodorotlenek sodu i równomiernie wymieszać.
4. Kroplowe dodawanie chlorku siarki: Powoli dodawać chlorek siarki do chloroformowego roztworu fenolu i kontrolować temperaturę reakcji w zakresie 50-60 stopni.
5. Mieszanie reakcji: Po wkropleniu chlorku siarki kontynuować mieszanie przez około 2 godziny, aby reakcja mogła całkowicie zajść.
6. Separacja na filtrze: Przesączyć roztwór reakcyjny, usunąć substancje nierozpuszczalne i zebrać przesącz.
7. Mycie wodą: Pozostałość na filtrze przemyć odpowiednią ilością wody w celu usunięcia nieprzereagowanego fenolu.
8. Suszenie: Połączyć przesącz z roztworem płuczącym i osuszyć bezwodnym siarczanem sodu.
9. Destylacja: Osuszony przesącz destylować w celu usunięcia chloroformu i innych lotnych składników.
10. Rafinacja: Destylowany produkt rozpuścić w etanolu, dodać roztwór wodorotlenku sodu, ogrzewać pod chłodnicą zwrotną przez około 1 godzinę w celu dalszego oczyszczenia produktu.
11. Filtracja chłodząca: Po ochłodzeniu przefiltrować w celu usunięcia substancji nierozpuszczalnych.
12. Suszenie: Pozostałość na filtrze przemyć odpowiednią ilością wody w celu usunięcia nieprzereagowanego fenolu.
13. Oczyszczanie: Połączyć przesącz i roztwór do przemywania, osuszyć bezwodnym siarczanem sodu i otrzymać surowy merkaptan 4-chlorobenzylowy.
14. Krystalizacja i rozdzielanie: Surowy produkt krystalizuje się i oddziela, aby otrzymać kryształy 4-chlorobenzylowego merkaptanu o wysokiej-czystości.
Pod koniec XIX i na początku XX wieku chemicy rozpoczęli próby syntezy 4-chlorofenylomerkaptanu. Początkowa metoda opierała się głównie na reakcji chlorku chlorohydrazyny ze związkami zawierającymi siarkę. Chlorek chlorobenzoilu, jako zwykły chlorowany węglowodór aromatyczny, wykazuje pewną reaktywność z atomem chloru w pierścieniu benzenowym, który może ulegać reakcjom podstawienia z nukleofilami.
Naukowcy próbowali użyć nieorganicznych siarczków, takich jak siarczek sodu i siarczek sodu, do reakcji z chlorkiem 2-chlorofenylohydrazyny, mając nadzieję na otrzymanie merkaptanu 4-chlorofenylohydrazyny. Jednakże, ze względu na trudności w kontrolowaniu warunków reakcji, w produkcie często powstają różne produkty uboczne, co skutkuje niską wydajnością i czystością. Aby poprawić wydajność syntezy i czystość 4-chlorobenzenów, chemicy przeprowadzili szczegółowe badania i zoptymalizowali warunki reakcji.
Odkryli, że czynniki takie jak temperatura reakcji, czas reakcji, dobór rozpuszczalnika i stosunek surowców mają znaczący wpływ na wyniki reakcji. Na przykład w niższych temperaturach szybkość reakcji jest mniejsza, ale liczba reakcji ubocznych jest mniejsza; W wysokich temperaturach szybkość reakcji wzrasta, ale odpowiednio wzrasta również liczba reakcji ubocznych.
W wyniku szeroko zakrojonych badań eksperymentalnych naukowcy stopniowo znajdowali optymalne warunki reakcji. Na przykład, poddając reakcji chlorek 2-chlorobenzoilu z tiosiarczanem sodu w odpowiednim rozpuszczalniku, a następnie działając kwasem, można skutecznie poprawić wydajność i czystość 4-chlorofenylomerkaptanu.
Dokładne określenie struktury 4-chlorofenylomerkaptanu staje się kluczowe po jego pomyślnej syntezie. Na początku XX wieku wraz z rozwojem technik analizy spektroskopowej, takich jak spektroskopia w podczerwieni (IR), spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) i spektrometria mas (MS), chemicy byli w stanie dokładniej określić strukturę związków organicznych.
Za pomocą analizy spektroskopii w podczerwieni można określić, że grupy funkcyjne obecne w związku, takie jak piki drgań rozciągających grup tiolowych, mają charakterystyczną absorpcję w widmie podczerwonym.
Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego może dostarczyć informacji o środowisku chemicznym na temat atomów wodoru i węgla w cząsteczkach, a tym samym wywnioskować o strukturze cząsteczek. Analiza spektrometrii mas może określić względną masę cząsteczkową i informacje o jonach fragmentacyjnych cząsteczek, dodatkowo weryfikując ich strukturę. Po określeniu struktury 4-chlorofenylotiolu chemicy przeprowadzili szczegółowe badania nad jego właściwościami fizycznymi i chemicznymi. Badania wykazały, że 4-chlorofenylomerkaptan jest kryształem o niskiej temperaturze topnienia i ostrym zapachu. Jego temperatura topnienia wynosi 19-20 stopni C, gęstość względna wynosi 1,202 g/ml (w 25 stopniach C), temperatura wrzenia 125 stopni C (35 mmHg), a temperatura zapłonu 76 stopni C. Te właściwości fizyczne stanowią ważne odniesienia do przechowywania, transportu i stosowania merkaptanu 4-chlorofenylu.
Ponadto chemicy zbadali rozpuszczalność, stabilność i inne właściwości 4-chlorobenzenów i odkryli, że mają one dobrą rozpuszczalność w niektórych rozpuszczalnikach organicznych, ale są podatne na rozkład w warunkach światła i wysokiej temperatury.
reakcja niepożądana
4-Chlorobenzyl Merkaptan (numer CAS 6258-66-8) to związek organiczny zawierający siarkę o wzorze cząsteczkowym C ₇ H ₇ ClS. W temperaturze pokojowej ma postać białej lub bladożółtej cieczy lub ciała stałego i ma silny, ostry zapach. Zawarte w jego strukturze chemicznej atomy chloru i grupy tiolowe (-SH) nadają mu wyjątkową reaktywność, ale jednocześnie mogą wywołać szereg niepożądanych reakcji.
Mechanizm toksyczności i droga kontaktu
Mechanizm toksyczności
Toksyczność 4-chlorobenzylu merkaptanu wynika głównie z dwóch kluczowych części jego struktury chemicznej:
Atom chloru (Cl): Chlorowane węglowodory aromatyczne mogą w procesie metabolizmu wytwarzać aktywne półprodukty (takie jak chlorochinony), wywołując reakcje stresu oksydacyjnego i uszkadzając błony komórkowe, białka i DNA.
Grupa tiolowa (- SH): Grupy tiolowe mają wysoką reaktywność i mogą wiązać się z jonami metali (takimi jak miedź i żelazo), zakłócając aktywność enzymu; Jednocześnie możliwe jest zaburzenie funkcji komórkowych poprzez kowalencyjną modyfikację reszt cysteiny w białkach.
Trasa kontaktu
Wdychanie: Jego lotność może prowadzić do obecności par w powietrzu, zwłaszcza w wysokich temperaturach lub słabo wentylowanych pomieszczeniach, gdzie wzrasta stężenie. Wdychanie może bezpośrednio podrażniać błonę śluzową dróg oddechowych.
Kontakt ze skórą: Cząsteczki płynne lub stałe mogą zostać wchłonięte przez skórę, zwłaszcza na uszkodzonej skórze, powodując miejscową lub ogólnoustrojową toksyczność.
Kontakt z oczami: Bezpośrednie rozpryskiwanie się do oczu może powodować poważne podrażnienie, a nawet uszkodzenie rogówki.
Przypadkowe połknięcie: Chociaż nie jest to częsta droga, przypadkowe połknięcie może powodować reakcje żołądkowo-jelitowe i toksyczność ogólnoustrojową.
Mechanizm toksyczności i droga kontaktu
Mechanizm toksyczności
Toksyczność 4-chlorobenzylu merkaptanu wynika głównie z dwóch kluczowych części jego struktury chemicznej:
Atom chloru (Cl): Chlorowane węglowodory aromatyczne mogą w procesie metabolizmu wytwarzać aktywne półprodukty (takie jak chlorochinony), wywołując reakcje stresu oksydacyjnego i uszkadzając błony komórkowe, białka i DNA.
Grupa tiolowa (- SH): Grupy tiolowe mają wysoką reaktywność i mogą wiązać się z jonami metali (takimi jak miedź i żelazo), zakłócając aktywność enzymu; Jednocześnie możliwe jest zaburzenie funkcji komórkowych poprzez kowalencyjną modyfikację reszt cysteiny w białkach.
Trasa kontaktu
Wdychanie: Jego lotność może prowadzić do obecności par w powietrzu, zwłaszcza w wysokich temperaturach lub słabo wentylowanych pomieszczeniach, gdzie wzrasta stężenie. Wdychanie może bezpośrednio podrażniać błonę śluzową dróg oddechowych.
Kontakt ze skórą: Cząsteczki płynne lub stałe mogą zostać wchłonięte przez skórę, zwłaszcza na uszkodzonej skórze, powodując miejscową lub ogólnoustrojową toksyczność.
Kontakt z oczami: Bezpośrednie rozpryskiwanie się do oczu może powodować poważne podrażnienie, a nawet uszkodzenie rogówki.
Przypadkowe połknięcie: Chociaż nie jest to częsta droga, przypadkowe połknięcie może powodować reakcje żołądkowo-jelitowe i toksyczność ogólnoustrojową.
Popularne Tagi: Merkaptan 4-chlorobenzylu cas 6258-66-8, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż