Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców kwasu 5-metylo-2-pirazynokarboksylowego cas 5521-55-1 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości kwasu 5-metylo-2-pirazynokarboksylowego ca 5521-55-1 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
Kwas 5-metylo-2-pirazynokarboksylowyjest ważnym heterocyklicznym związkiem organicznym-zawierającym azot. Jego struktura skupia się wokół pierścienia pirazyny. - Jest to bogaty w elektrony-układ aromatyczny utworzony przez dwa atomy azotu osadzone w pierścieniu sześcio-członowym w konfiguracji orto. Struktura ta jest połączona z grupą karboksylową (-COOH) w pozycji 2- i grupą metylową (-CH3) w pozycji 5. Ta unikalna konstrukcja molekularna zapewnia sztywność i płaskość pierścienia pirazyny, silną zdolność koordynacyjną, znaczną kwasowość grupy karboksylowej i doskonałą zdolność tworzenia wiązań wodorowych.
Wprowadzenie grupy metylowej genialnie reguluje gęstość chmur elektronowych i liporozpuszczalność całej cząsteczki. Dlatego związek ten wykazuje podstawową wartość w wielu-nowoczesnych dziedzinach nauki: w chemii medycznej jest szeroko stosowany jako kluczowy element budulcowy farmakoforu lub syntezy organicznej, zwłaszcza do konstruowania cząsteczek leków stosowanych w leczeniu gruźlicy lub cukrzycy; w chemii koordynacyjnej jej grupa karboksylowa i pirazynowy atom azotu mogą służyć jako doskonałe ligandy dwukleszczowe,-samoorganizujące się z jonami metali w nowe i funkcjonalnie specyficzne metaliczne-organiczne materiały szkieletowe; co więcej, jest także niezbędnym półproduktem o wysokiej-wartości w syntezie wysokowartościowych chemikaliów i badaniach w zakresie materiałoznawstwa.
|
Wzór chemiczny |
C6H6N2O2 |
|
Dokładna masa |
138 |
|
Masa cząsteczkowa |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Analiza elementarna |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
Kwas 5-metylo-2-pirazynokarboksylowy, o wzorze cząsteczkowym C6H6N5O2 i masie cząsteczkowej 138,12, jest aromatycznym związkiem heterocyklicznym zawierającym azot-. Występuje w postaci białego do bladożółtego krystalicznego proszku o temperaturze topnienia 166-169 stopni. Jest stabilny w temperaturze pokojowej, słabo rozpuszczalny w wodzie i łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Struktura molekularna łączy trzy główne grupy aktywne pierścieni metylowych, karboksylowych i pirazynowych i może podlegać wielu reakcjom, takim jak estryfikacja, amidacja, kondensacja i koordynacja. Jest podstawowym półproduktem w przemyśle farmaceutycznym, bioaktywnym szkieletem molekularnym, drobnym blokiem syntezy chemicznej i prekursorem materiałów funkcjonalnych.
Podstawowe zastosowania w branży farmaceutycznej
Półprodukty leków neuroprotekcyjnych i przeciw chorobie Alzheimera (AD).
Pochodne MPCA mają działanie hamujące na wytwarzanie - amyloidu (A), hamują BACE1, mają działanie przeciwutleniające i-zapalne, co może zmniejszać odkładanie się A, hamować zapalenie układu nerwowego i chronić neurony. Stosowane są w leczeniu AD, choroby Parkinsona (PD) i udaru mózgu.
MPCA → ester etylowy kwasu 5-metylopirazyno-2-karboksylowego → kondensacja z piperydyną/pirolidyną * * → inhibitor BACE1, IC50 mniejsze lub równe 50 nM, zmniejszenie wytwarzania A 42 o 70%+.
Kompleks metali MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): usuwa wolne rodniki, hamuje stres oksydacyjny, chroni neurony hipokampa oraz poprawia zdolności uczenia się i pamięci u myszy z AD.
Inne zastosowania medyczne
Leki przeciwgruźlicze: Pochodne MPCA wzmagają działanie pirazynamidu (PZA), skracają czas leczenia przeciwgruźliczego i zmniejszają lekooporność.
Leki moczopędne: MPCA → Diuretyki pirazynowe, hamują wchłanianie zwrotne sodu w kanalikach nerkowych, mają łagodne działanie moczopędne i są stosowane w leczeniu nadciśnienia i obrzęków.
Leki przeciwzapalne: Pochodne MPCA hamują szlak NF - κ B i redukują-czynniki prozapalne (TNF - , IL-6), stosowane w reumatoidalnym zapaleniu stawów i chorobie zapalnej jelit.
Aktywność biologiczna i działanie farmakologiczne
Sam MPCA ma słabą aktywność biologiczną, a działanie jego pochodnych jest znacznie zwiększone. Podstawowe efekty farmakologiczne są następujące:
Metaboliczna aktywność regulacyjna
Hipoglikemia: aktywuje szlak AMPK, promuje wychwyt glukozy, hamuje glukoneogenezę w wątrobie i zmniejsza poziom glukozy we krwi na czczo o 15% -20%.
Obniżanie poziomu lipidów we krwi: aktywacja PPAR, promowanie utleniania - kwasów tłuszczowych, zmniejszanie TG/TC i zwiększanie HDL-C.
Poprawa insulinooporności: zwiększenie wrażliwości na insulinę, promowanie sygnalizacji insuliny i zmniejszenie poziomu insuliny o 20% -30%.
Działanie przeciwutleniające i przeciwzapalne
Usuwanie wolnych rodników: Bezpośrednie usuwanie anionów ponadtlenkowych, rodników hydroksylowych, nadtlenków lipidów, hamowanie stresu oksydacyjnego i zmniejszanie uszkodzeń komórek.
Wzmocnij enzymy antyoksydacyjne: zwiększ aktywność SOD, GSH-PX, CAT, zmniejsz zawartość MDA i chroń błonę komórkową.
Hamowanie stanu zapalnego: blokowanie szlaków NF - κ B i MAPK, zmniejszanie uwalniania TNF - , IL-1 i IL-6 oraz łagodzenie przewlekłego stanu zapalnego.
Działanie neuroprotekcyjne
Hamowanie agregacji A: Łączenie A, zapobiegające odkładaniu się zwłóknienia i ograniczające tworzenie się płytek starczych.
Ochrona neuronów: hamowanie ekscytotoksyczności glutaminianu, zmniejszanie apoptozy neuronów i poprawa funkcji neurologicznych.
Poprawa funkcji poznawczych: poprawa zdolności uczenia się i zapamiętywania, przedłużenie przeżycia, stosowana w leczeniu AZS i otępienia naczyniowego.
Działanie antybakteryjne i przeciwgrzybicze
Antybakteryjny: Ma umiarkowane działanie hamujące przeciwko Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella i Streptococcus (MIC=64-128 μg/ml).
Przeciwgrzybicze: Hamuje Candida albicans i Aspergillus fumigatus, niszczy błony komórkowe grzybów i hamuje kiełkowanie zarodników.
Zastosowania w chemii wysokowartościowej i materiałoznawstwie
Organiczny blok syntetyczny
MPCA to wielofunkcyjny blok heterocykliczny, który można wykorzystać do skonstruowania biblioteki pochodnych pierścienia pirazyny na potrzeby opracowywania nowych leków, syntezy pestycydów i projektowania cząsteczek funkcjonalnych.
Reakcja estryfikacji: z metanolem/etanolem/glikolem etylenowym → estrem kwasu 5-metylopirazyno-2-karboksylowego, stosowanym jako półprodukt farmaceutyczny, środek smakowo-zapachowy i plastyfikator.
Reakcja amidowa: z amoniakiem/aminą/hydrazyną → 5-metylopirazyno-2-karboksyamidem/hydrazydem, stosowany jako lek hipoglikemizujący, lek przeciwnowotworowy i regulator wzrostu roślin.
Reakcja kondensacji: heterocykliczny produkt kondensacji z aldehydami/ketonami/kwasami karboksylowymi, stosowany do barwników fluorescencyjnych, materiałów optoelektronicznych i ligandów katalizatorów.
Kompleksy metali i katalizatory
Ligandy metaloorganicznych szkieletów (MOF).
MPCA, jako ligand dwukleszczowy (koordynacja N, O), współpracuje z Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ w celu syntezy MOF na bazie pirazyny o wysokiej porowatości, dużej powierzchni właściwej i dobrej stabilności termicznej.
Adsorpcja gazu: adsorbuje CO ₂, CH ₄, H ₂, wykorzystywane do wychwytywania węgla, separacji gazów i magazynowania wodoru.
Kataliza: Pd/Au obciążony MOF jest stosowany w sprzęganiu Suzuki Miyaura, reakcjach uwodornienia i reakcjach utleniania, charakteryzując się wysoką aktywnością katalityczną i możliwością recyklingu.
Materiał fluorescencyjny: MOF Zn MPCA wykazują niebieską fluorescencję (λ em=450 nm) i są używane do wykrywania fluorescencji, obrazowania biologicznego i innych zastosowań LED.
Homogeniczny ligand katalizatora
Pochodne MPCA (takie jak ligandy 5-metylopirazyno-2-karboksylowo-fosfinowe) stosuje się w katalizie metali przejściowych w celu zwiększenia selektywności i aktywności reakcji.
Kataliza asymetryczna: Chiralne ligandy MPCA stosuje się do asymetrycznego uwodornienia, epoksydacji, reakcji Dielsa Aldera, przy wartościach ee większych lub równych 90%.
Funkcjonalne materiały polimerowe
Monomer modyfikowany poliamidem/poliestrem
MPCA jest kopolimeryzowany z heksametylenodiaminą/glikolem etylenowym → zawierającym poliamid/poliester z pierścieniem pirazynowym w celu zwiększenia odporności cieplnej materiału, wytrzymałości mechanicznej i odporności na korozję chemiczną.
Tworzywa konstrukcyjne: stosowane do komponentów samochodowych, obudów elektronicznych i części mechanicznych, charakteryzujące się wzrostem temperatury odporności na ciepło o 50 stopni i wzrostem wytrzymałości na rozciąganie o 30%.
polimer przewodzący
Polianilina/polipirol domieszkowany MPCA → przewodzący materiał kompozytowy poprawia przewodność, stabilność i przetwarzalność, stosowany w czujnikach, materiałach elektrod i ekranowaniu elektromagnetycznym.
Barwniki fluorescencyjne i materiały optoelektroniczne
Sondy fluorescencyjne: pochodne MPCA służą do znakowania białek/kwasów nukleinowych/komórek na potrzeby obrazowania biologicznego, wykrywania fluorescencji i cytometrii przepływowej.
Materiały OLED: Pochodne pierścieni pirazyny służą jako warstwy transportu/emisji elektronów, aby zwiększyć wydajność luminescencji i przedłużyć żywotność urządzenia.
Potencjał rolnictwa i dodatków do żywności
regulator wzrostu roślin
Pochodne MPCA wspomagają wzrost roślin, zwiększają plony i zwiększają odporność na stres.
Promowanie rootowania:Kwas 5-metylo-2-pirazynokarboksylowyester metylowy stosuje się do cięcia sadzonek, zwiększając szybkość ukorzeniania o 40% i długość korzenia o 50%.
Zwiększ plony: opryski na liście wspomagają fotosyntezę i zwiększają akumulację suchej masy, co skutkuje wzrostem plonów ryżu/pszenicy o 8% -12% i wzrostem plonów warzyw o 10% -15%.
Zwiększ odporność na stres: popraw odporność na suszę, odporność na zimno i odporność na choroby, zmniejsz częstość występowania szkodników i chorób o 30% -50%.
Przyprawy spożywcze i wzmacniacze smaku
Związki pirazyny są ważnymi związkami smakowo-zapachowymi w żywności, a pochodne MPCA (takie jak ester etylowy kwasu 5-metylopirazyno-2-karboksylowego) mają aromaty owocowe, pieczeniowe i mięsne i są stosowane do wzmacniania aromatu żywności, napojów, tytoniu i produktów mięsnych.
Scenariusze zastosowania: kawa, czekolada, pieczywo, ciasteczka, mięso z grilla, kiełbaski, wzmacnianie smaku, poprawianie smaku i wydłużanie okresu przydatności do spożycia.
dodatek paszowy
Pochodne MPCA wspomagają wzrost zwierząt, wzmacniają odporność i poprawiają jakość mięsa.
Pasza dla zwierząt gospodarskich i drobiu: Dodanie 0,05% -0,1% może zwiększyć dzienny przyrost masy ciała o 5% -10%, zmniejszyć wykorzystanie paszy o 4% -8% i zmniejszyć śmiertelność o 30% -50%.
Pasza wodna: Dodanie 0,08% -0,15% może zwiększyć tempo wzrostu o 8% -15%, zwiększyć odporność na choroby i poprawić jakość mięsa.
BraćKwas 5-metylo-2-pirazynokarboksylowy(8,0 g, 56,0 mmol) w nadmiarze metanolu, następnie dodać do mieszaniny kilka kropli stożkowego kwasu siarkowego (ilość katalityczna), ogrzać mieszaninę reakcyjną do wrzenia i utrzymywać stan wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 5 godzin. Po reakcji odparować rozpuszczalnik pod próżnią do sucha (na urządzeniu obrotowym). Pozostałość przenieść do zlewki o pojemności 1 l, dodać wodę (400 ml), a następnie powoli dodawać stały NaHCO3, aż piana przestanie się pienić. W tym czasie wartość pH reakcji wynosi około 9. Ekstrahuj mieszaninę trzykrotnie CHCl3 (3 x 400 mL), połącz wszystkie warstwy organiczne, a następnie odparuj rozpuszczalnik, aby otrzymać surowy produkt. Na koniec ester metylowy kwasu 5-metylopirazyno-2-karboksylowego można otrzymać przez rekrystalizację (CH3Cl w benzenie naftowym) i oczyszczanie.
Rozpuścić kwas 5-metylopirazyno-2-karboksylowy (0,1 M) w metanolu (2,0 M), dodać do mieszaniny kilka kropli stężonego kwasu siarkowego i mieszać mieszaninę pod chłodnicą zwrotną przez 24 godziny. Następnie do mieszaniny dodaje się hydrat hydrazyny (3M) i ogrzewa do reakcji wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 8 godzin. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną zatęża się pod zmniejszonym ciśnieniem, produkt chłodzi, otrzymaną substancję stałą przemywa zimną wodą i na koniec otrzymuje się czysty docelowy produkt poprzez rekrystalizację z etanolu.
1. Przygotowanie katalizatora A1 Cu Ag Zn polega na zanurzeniu sferycznego aktywowanego tlenku glinu w roztworze wodnym zawierającym pewną ilość azotanu srebra, azotanu miedzi i azotanu cynku, umożliwiając roztworowi azotanu penetrację tlenku glinu. Suszyć tlenek glinu zawierający azotany w temperaturze 120-140 stopni C i kalcynację w temperaturze 500-550 stopni C przez 3 godziny, aby otrzymać węgliki tlenku glinu A1-Cu-Ag-Zn zawierające 0,5% -3% srebra, 3% -8% i 5% -10% miedzi.
2. Przygotowanie ekspozycji specyficznej dla 2,5- Ertianji:
200 g-samodzielnie wykonanego katalizatora A1 Cu Ag Zn zawierającego 2% srebra, 7% cynku i 8% miedzi naniesionego na tlenek glinu wprowadzono do reaktora ze stali nierdzewnej o średnicy wewnętrznej 025 mm. Wprowadzono gazowy azot w stężeniu 30 ml/min, ogrzano do 200°C i gazowy wodór wprowadzono w ilości 45 ml/min w 200-280% C. Katalizator 2 zredukowano w celu otrzymania aktywowanego katalizatora i ochłodzono do 200 stopni C. Dodano izopropanoloaminę w szybkości 1 g/min, podczas gdy gazowy azot utrzymywano na poziomie 30 ml/min, a gazowy wodór na poziomie 45 ml/min i roztwór reakcyjny zbierano w temperaturze 200-280°C. Zawartość surowego produktu analizowano metodą chromatografii gazowej przy 94,5%, a następnie poddano prostemu odparowaniu pod ciśnieniem atmosferycznym w celu zebrania frakcji o temperaturze 152-154°C, co dało wydajność 91% i czystość 99%.
3,5_ Kwas metylo-2-karboksylowy wytwarza się przez zmieszanie 21,6 g (0,2 mola) 2,5-dimetylobenzenu, 4 ml kwasu octowego, 2 g acetofenonu, 1 g acetofenonu i 0,5 g bromku potasu. Wprowadzono gaz w temperaturze 95-105°C i reakcja trwała około 4 godziny. Za pomocą chromatografii cieczowej wykryto, że w roztworze reakcyjnym znajdowało się jedynie 3,5% nieprzereagowanego 2,5-dimetylobenzenu (w porównaniu z początkowym wsadem 2,5-dimetylobenzenu). Zatrzymano dopływ tlenu przez ochłodzenie roztworu reakcyjnego do 80°C i dodanie 1 g węgla aktywnego. Następnie odbarwiono w temperaturze 78~82°C przez 30 mm, przesączono na gorąco, ochłodzono przesącz do 18~20°C, krystalizowano i przesączono. Placek filtracyjny wysuszono i otrzymano 20,6 g jasnożółtego krystalicznego proszku kwasu 5-metylo-2-benzoesowego, z wydajnością 75% i czystością 99,2%.
Często zadawane pytania
Oprócz obniżania poziomu cukru i cholesterolu we krwi, jaką „tajemniczą rolę” odgrywa w dziedzinie materiałów funkcjonalnych?
+
-
Można go wykorzystać jako element składowy struktur metaloorganicznych (MOF) do tworzenia trójwymiarowych-sieci z otwartymi porami. Cząsteczka ta zawiera atomy azotu i grupy kwasu karboksylowego, co czyni ją doskonałym ligandem organicznym. Badania wykazały, że może on reagować z jonami ziem rzadkich (takimi jak Eu 3 ⁺) lub metalami przejściowymi (takimi jak Co ² ⁺, Pb ² ⁺), tworząc polimery koordynacyjne z jedno-łańcuchowym, dwu-warstwowym lub nawet trójwymiarowym-wymiarowym sieci supramolekularnej. Dzięki tej strukturze jest on potencjalnie cenny w dziedzinie adsorpcji gazów, katalizy lub materiałów luminescencyjnych, co stanowi kolejną ukrytą tożsamość wykraczającą poza jego rolę „półproduktu narkotykowego”.
Czy zachowanie „termodynamiki rozpuszczania” jest spójne, gdy rozpuszcza się w różnych rozpuszczalnikach?
+
-
Niezgodny. Istnieje znacząca różnica w jego zachowaniu podczas rozpuszczania w rozpuszczalnikach protonowych (alkoholach) i rozpuszczalnikach dipolowych (ketonach). Badania wykazały, że w rozpuszczalnikach alkoholowych, takich jak metanol i etanol, udział „entropii mieszania” i „entalpii mieszania” podczas procesu rozpuszczania jest inny. Co ważniejsze, ma on pewną rozpuszczalność w 2-butanonie, ale ze względu na kontrolę sprawowaną przez amerykańską Agencję ds. Walki z Narkotykami (DEA) przemysł poszukuje alternatywnych rozpuszczalników w celu optymalizacji procesu oczyszczania poprzez rekrystalizację. Oznacza to, że przy wyborze rozpuszczalnika należy wziąć pod uwagę nie tylko to, czy może się on rozpuścić, ale także zgodność i koszt produkcji przemysłowej.
Czy można go otrzymać poprzez „fermentację biologiczną” zamiast syntezy chemicznej?
+
-
Dobra. Wykorzystując techniki biologii syntetycznej do modyfikacji Escherichia coli, można osiągnąć bezpośrednią biosyntezę glukozy.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/l. Ta „zielona produkcja” wyznacza kierunek przyszłej produkcji wysokowartościowych środków chemicznych.
Popularne Tagi: Kwas 5-metylo-2-pirazynokarboksylowy cas 5521-55-1, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż