Chlorek tert-butylodimetylosililu CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców chlorku tert-butylodimetylosililu cas 18162-48-6 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości chlorku tert-butylodimetylosililu cas 18162-48-6 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.

Chlorek tert-butylodimetylosililu, powszechnie określany w skrócie TBDMSCl lub TBS-Cl, jest wszechstronnym i szeroko stosowanym związkiem chemicznym w syntezie organicznej oraz jako odczynnik grupy zabezpieczającej. Dzięki wzorowi chemicznemu C6H15ClSi należy do klasy związków krzemoorganicznych, w szczególności chlorków sililu. Jego struktura molekularna obejmuje trzeciorzędową grupę butylową (tert-butyl), dwie grupy metylowe i atom krzemu z podstawnikiem chlorkowym.

Grupa tert-butylodimetylosililowa (TBDMS) jest wysoko ceniona ze względu na jej zdolność do ochrony grup funkcyjnych hydroksylowych, karboksylowych, aminowych i tiolowych w cząsteczkach organicznych w różnych warunkach reakcji. Ochronę tę osiąga się poprzez tworzenie stabilnych eterów sililowych, estrów i amin, które są odporne na kwasy, zasady i nukleofile. Ugrupowanie chlorkowe służy jako dobra grupa opuszczająca, ułatwiając reakcje podstawienia, które instalują grupę TBDMS na podłożu.

Chlorek tert-butylodimetylosililujest zwykle stosowany w chemii syntetycznej ze względu na jego stabilność, łatwość obsługi i wysoką wydajność w reakcjach grup zabezpieczających. Można go stosować zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym, oferując szeroką kompatybilność z różnymi mediami reakcyjnymi. Co więcej, usunięcie grupy TBDMS, często określane jako desililacja, można osiągnąć w łagodnych warunkach, takich jak obróbka fluorkiem tetrabutyloamoniowym (TBAF) lub jonami fluorkowymi w roztworach kwaśnych, dzięki czemu jest to proces odwracalny i kontrolowany.

Oprócz swojej roli ochronnej znajduje zastosowanie w innych obszarach, takich jak-sieciowanie polimerów, modyfikowanie powierzchni oraz jako prekursor w syntezie innych środków sililujących. Jego niska toksyczność i stosunkowo łagodna obsługa sprawiają, że jest to preferowany wybór zarówno w przypadku badań na skalę laboratoryjną-, jak i procesów produkcyjnych na skalę przemysłową-.

Tert-butylodimetylochlorosilan (TBDMSCl lub TBSCl) jest ważnym organicznym związkiem krzemu o wzorze cząsteczkowym C ₆ H ₁₅ ClSi. Zwykle ma postać białej lub prawie białej, woskowatej substancji stałej lub bezbarwnej cieczy (czystej) o niskiej temperaturze topnienia i ostrym zapachu. Związek ten ma szeroki zakres zastosowań w syntezie organicznej, produkcji farmaceutycznej, materiałoznawstwie i innych dziedzinach.

1. Grupa zabezpieczająca grupę hydroksylową
TBSCl jest jedną z najczęściej stosowanych grup zabezpieczających grupę hydroksylową w syntezie organicznej. Może reagować z grupami hydroksylowymi alkoholu w łagodnych warunkach, tworząc odpowiednie etery krzemowe, chroniąc w ten sposób grupy hydroksylowe przed skutkami kolejnych reakcji. W porównaniu ze zwykłą grupą zabezpieczającą krzemoorganiczny, trimetylochlorosilanem (TMS), eter krzemowy przygotowany przez TBDMSCl ma wyższą stabilność chemiczną i może utrzymać stabilność w szerszym zakresie warunków reakcji, dzięki czemu ma szerszy zakres zastosowań i ogólnie wyższą wydajność produktu.

Ochrona selektywna: W cząsteczkach z wieloma grupami hydroksylowymi,chlorek tert-butylodimetylosililumoże preferencyjnie reagować z alkoholami pierwszorzędowymi o niższej zawadzie przestrzennej, uzyskując selektywną ochronę chemiczną. Regulując warunki reakcji, takie jak temperatura, zasada, czas itp., można również osiągnąć ochronę alkoholi drugorzędowych, a nawet fenolowych grup hydroksylowych. Na przykład w warunkach kombinacji CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N-DMAP (dichlorometan trietyloamina 4-dimetyloaminopirydyna) można łatwo osiągnąć selektywne zabezpieczenie alkoholi pierwszorzędowych w obecności alkoholi drugorzędowych lub trzeciorzędowych.

Metoda odbezpieczania: Odbezpieczanie jest procesem odwrotnym do górnego zabezpieczenia, który polega na zerwaniu wiązań Si-O i uwolnieniu wolnych alkoholi. Najczęściej stosowaną i specyficzną metodą jest użycie roztworu fluorku tetrabutyloamoniowego (TBAF) w THF i mieszanie go w temperaturze pokojowej przez krótki czas w celu skutecznego usunięcia grupy zabezpieczającej TBS. Ponadto powszechnie stosowane metody to usuwanie katalizowane kwasem (np. przy użyciu rozcieńczonego kwasu octowego, kwasu p-toluenosulfonowego lub kwasu chlorowodorowego) i usuwanie za pomocą chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym.

2. Odczynnik silanizujący
Oprócz tego, że służy jako grupa zabezpieczająca grupę hydroksylową, TBDMSCl można również stosować jako odczynnik silanizujący do reagowania z innymi grupami funkcyjnymi (takimi jak ketony, estry, amidy itp.) w celu wytworzenia odpowiednich eterów krzemowych lub estrów krzemu. Na przykład w obecności mocnych zasad, takich jak LDA, KHMDS itp., TBDMSCl i ketonowe grupy karbonylowe mogą wytwarzać etery sililowe TBDMS z dużą wydajnością. Ponadto TBDMSCl może również reagować z kwasami karboksylowymi, amidami kwasów karboksylowych i innymi związkami, tworząc odpowiednie estry krzemu lub amidy silikonu.

Reakcje te wymagają nie tylko działania mocnych zasad, ale także dodatek HMPA (heksametylofosforamid) lub DMPU (1,3-dimetylo-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pirymidynon) jest korzystny dla poprawy szybkości i wydajności reakcji.

 

3. Środki utleniające i dejanujące
TBDMSCl można również stosować jako środek utleniający i dejanujący. Na przykład może powodować tworzenie się ketonów z aromatycznego acetonitrylu i osiągnięcie reakcji dejanacji. Ponadto TBDMSCl może także brać udział w innych reakcjach utleniania, takich jak utlenianie alkoholi do aldehydów lub ketonów.

1. Półprodukty farmaceutyczne
Chlorek tert-butylodimetylosililujest ważnym surowcem do syntezy różnych półproduktów farmaceutycznych. Można go na przykład zastosować do syntezy prostaglandyn, niektórych antybiotyków, leków-obniżających poziom lipidów (takich jak lowastatyna, symwastatyna) itp. Podczas syntezy tych leków TBDMSCl działa jako grupa zabezpieczająca grupę hydroksylową lub środek silanizujący, skutecznie chroniąc określone grupy funkcyjne i unikając niepotrzebnych zmian chemicznych w kolejnych reakcjach, poprawiając w ten sposób wydajność i wydajność syntezy leków.

Specyficzne zastosowanie: W syntezie lowastatyny i symwastatyny TBDMSCl stosuje się do ochrony grup hydroksylowych alkoholi, zapewniając, że grupy hydroksylowe nie ulegną utlenieniu lub innym reakcjom podczas procesu syntezy.

Precyzyjnie kontrolując warunki reakcji, można osiągnąć wysoce selektywną reakcję pomiędzy TBDMSCl i grupami hydroksylowymi alkoholu, w wyniku czego powstają półprodukty o wysokiej-czystości, które stanowią podstawę późniejszej syntezy leków.

2. Analiza leku
W dziedzinie analizy leków ważną rolę odgrywa również TBDMSCl. Można go stosować jako odczynnik do derywatyzacji, który reaguje z określonymi grupami funkcyjnymi (takimi jak hydroksyl, karboksyl itp.) w cząsteczkach leku w celu wytworzenia stabilnych pochodnych, poprawiając w ten sposób czułość i dokładność wykrywania leku. Na przykład w analizie za pomocą chromatografii gazowej-spektrometrii mas (GC-MS) TBDMSCl może reagować z grupami hydroksylowymi w cząsteczkach leku, tworząc odpowiednie pochodne eteru krzemowego, poprawiając w ten sposób lotność i stabilność termiczną leku oraz zwiększając dokładność i wiarygodność analizy.

1. Synteza materiałów polimerowych
TBDMSCl można stosować do syntezy różnych organicznych materiałów polimerowych krzemowych, takich jak kauczuk silikonowy, olej silikonowy, smar silikonowy itp. W procesie syntezy tych materiałów TBDMSCl działa jako silan lub środek sieciujący, który może reagować z innymi monomerami lub polimerami, tworząc stabilne wiązania krzemu z tlenem lub krzemem z węglem, nadając w ten sposób materiałom doskonałe właściwości fizyczne i chemiczne. Na przykład podczas syntezy kauczuku silikonowego TBDMSCl może reagować z polidimetylosiloksanem (PDMS), tworząc usieciowaną-strukturę sieciową kauczuku silikonowego, poprawiającą wytrzymałość i elastyczność kauczuku silikonowego.

2. Modyfikacja powierzchni materiałów
TBDMSCl można również stosować do modyfikacji powierzchni materiałów. Łącząc się z innymi odczynnikami, takimi jak fluorki, silanowe środki sprzęgające itp., TBDMSCl może tworzyć stabilną warstwę siloksanu lub błonę związku fluorku krzemu na powierzchni materiału, poprawiając w ten sposób właściwości powierzchniowe materiału (takie jak zwilżanie, odporność na zużycie, odporność na korozję itp.). Na przykład podczas obróbki powierzchni materiałów metalowych TBDMSCl może reagować z fluorkiem, tworząc gęstą warstwę związku fluorku krzemu, poprawiającą odporność na korozję i zużycie materiału metalowego.

1. Powłoki, kleje i uszczelniacze
Chlorek tert-butylodimetylosililumoże być stosowany jako dodatek do powłok, klejów i uszczelniaczy w celu poprawy odporności na warunki atmosferyczne i przyczepności produktów. W tych produktach TBDMSCl może reagować z innymi składnikami, tworząc stabilne wiązania chemiczne lub struktury sieciowe, poprawiając w ten sposób właściwości fizyczne i chemiczne produktu. Na przykład dodanie TBDMSCl do powłok może poprawić ich wodoodporność, odporność na korozję chemiczną i odporność na zużycie; Dodanie TBDMSCl do kleju może poprawić jego siłę wiązania i odporność na warunki atmosferyczne.

2. Chemia analityczna
W chemii analitycznej TBDMSCl można stosować jako odczynnik silanizujący do derywatyzacji próbek. Na przykład w połączeniu z odczynnikami takimi jak MTBSTFA (N-metylo-N - (tert-butylodimetylosililo)trifluoroacetamid), TBDMSCl może zapewnić stabilną derywatyzację tert-butylodimetylosilanu (TBDMS) dla związków hydroksylowych, karboksylowych, tiolowych i aminowych. Ta metoda derywatyzacji może znacznie zwiększyć lotność i stabilność termiczną tych związków, poprawiając w ten sposób ich skuteczność separacji i czułość wykrywania w chromatografii gazowej (GC) lub chromatografii cieczowej (LC).

Metody syntezy tbdmsci obejmują głównie metodę chlorowania dimetylo-tert-butylosilanu, metodę chlorowania dimetylo-tert-butylosilanolu, metodę odczynnika tert-butylo-chloroformu itp. W Chinach nie ma źródła surowca dimetylo-tert-butylosilanu, a wydajność metody dimetylo-tert-butylosilanu jest niska (około 50%), a surowiec pochodzi z produktu ubocznego odbezpieczania- tbdmsci. Dlatego wytwarzanie tbdmsci metodą odczynnika tert-butylowo-chloroformowego jest idealną metodą syntezy. Droga syntezy jest następująca.

W czteroszyjnej kolbie wyposażonej w zabezpieczenie przed azotem, mieszadło, chłodnicę zwrotną i lejek stałociśnieniowy (rura susząca CaCl2 jest zainstalowana na górze rury kondensacyjnej) po usunięciu powietrza z kolby azotem, dodać 19,4 g (0{2}} mol) dimetylodichlorosilanu i 80 ml tetrahydrofuranu, odpowiednią ilość katalizatora chlorku miedziawego, wymieszać, ogrzać, kontrolować temperaturę na około 60°C. C i w ciągu 45 minut wrzucić do układu reakcyjnego chlorek tert-butylomagnezu odczynnik Grignarda. Po 4,5 godzinach reakcji dodać 150 ml eteru naftowego i wymieszać. Naturalne chłodzenie, filtracja zasysająca i zbieranie filtratu. Placek filtracyjny przemyć 2-3 razy 30 ml eteru naftowego i połączyć z przesączem. Najpierw odparuj większość rozpuszczalników pod normalnym ciśnieniem, a następnie odparuj pozostałe substancje o niskiej temperaturze wrzenia pod próżnią. Zebrać bezbarwne przezroczyste ciało stałe w temperaturze 124-126°C metodą destylacji atmosferycznej, odważyć 16,79 g (0,111 mola), a wydajność wynosi 74,2%. Czystość produktu wynosi 99,3% (GC).

Typowymi katalizatorami syntezy tert-butylodimetylochlorosilanu są chlorek miedziawy, tiocyjanian sodu i cyjanek miedziawy. W tych samych warunkach stosowania tetrahydrofuranu jako rozpuszczalnika, n (dimetylodichlorosilan): n (chlorek tert-butylomagnezu) =1:1, temperatura reakcji 60°C i czas reakcji 4,5H, zastosowanie cyjanku miedziawego jako katalizatora daje najlepszy efekt i najwyższą wydajność, podczas gdy produkt syntetyzowany z tiocyjanianem sodu jako katalizatorem ma zapach i niską wydajność.

Popularne Tagi: chlorek tert-butylodimetylosililu cas 18162-48-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż