Proszek bromku tetrabutyloamoniowego CAS 1643-19-2

Proszek bromku tetrabutyloamoniowego, znany również jako bromek tetrabutyloamoniowy, jest solą organiczną o wzorze cząsteczkowym C₁₆H₆BrN. Czystym produktem jest biały kryształ lub proszek z rozpływaniem się, specjalnym zapachem i stabilnością w normalnej temperaturze i ciśnieniu. Łatwo rozpuszczalny w wodzie, etanolu, eterze i acetonie, słabo rozpuszczalny w benzenie. Toksyczny, często stosowany jako półprodukt w syntezie organicznej, katalizator przeniesienia fazowego, odczynnik par jonowych.

1. Katalizator przeniesienia fazowego:

Katalizator przeniesienia fazowego, w skrócie PTC, to katalizator, który może przenosić reagenty z fazy wodnej (lub fazy organicznej) do fazy organicznej (lub fazy wodnej), to znaczy katalizator, który może wywołać reakcję między fazą wodną a faza organiczna. PTC ma właściwości zmiany stopnia solwatacji jonów, zwiększania aktywności reakcji jonów i przyspieszania szybkości reakcji. Problem polegający na tym, że reagenty w dwóch fazach były trudne do przereagowania w przeszłości, został rozwiązany.

Powszechnie stosowane katalizatory przeniesienia fazowego czwartorzędowych soli amoniowych obejmują chlorek benzylotrietyloamoniowy, chlorek trioktylometyloamoniowy, bromek tetrametyloamoniowy, chlorek tetrapropyloamoniowy, bromek tetrabutyloamoniowy, jodek tetrabutyloamoniowy, bromek trietylobenzyloamoniowy, bromek trietyloheksyloamoniowy i bromek trietylooktyloamoniowy.

Katalizatory przeniesienia fazowego są szeroko stosowane w syntezie organicznej: służą do otrzymywania związków typu R2C (związków typu karbenów) oraz dalszego wytwarzania odpowiednich nitryli, izonitryli, halogenoalkanów, dichlorocyklicznych pochodnych propanu, kwasów hydroksykarboksylowych, diazometanu i innych związków.Proszek bromku tetrabutyloamoniowegojest również używany do reakcji C-, O-, S-, N-alkilowania. W porównaniu z tradycyjnymi metodami pozwala uniknąć trudnych warunków, takich jak praca bezwodna, a wydajność produktu jest wysoka. Wraz z rozwojem badań i rozwoju może być również stosowany w niektórych nowych dziedzinach, takich jak polimeryzacja, modyfikacja polimerów, reakcja karbonylowa, reakcja utleniania i reakcja alkilowania sacharozy i węglowodanów.

2. Odczynnik pary jonowej:

Gdy chromatografia cieczowa jest stosowana do analizy próbek o silnej zdolności do jonizacji, czas retencji próbki na kolumnie chromatograficznej z odwróconymi fazami jest bardzo krótki lub wcale. W tym momencie należy dodać odpowiedni odczynnik pary jonowej, aby połączyć jony analitu i utworzyć cząsteczki z retencją na kolumnie. Bromek N-butyloamoniowy jest jednym z odczynników tworzących pary jonowe.

Według odpowiednich badań jego wpływ na efekt separacji polega na tym, że wraz ze wzrostem stężenia odczynnika pary jonowej bromku tetrabutyloamoniowego w fazie ruchomej rośnie wartość retencji anionu, a stopień separacji anionu i jonu współistniejącego również wzrasta. Gdy stężenie bromku tetrabutyloamoniowego jest większe lub równe określonemu stopniowi, można osiągnąć podstawowy rozdział między anionem a innymi współistniejącymi jonami. Ponadto, gdy stężenie bromku tetrabutyloamoniowego wzrasta do pewnego stopnia, powierzchnia piku anionu zasadniczo się nie zmienia.

3. Synteza leków:

Służy do syntezy półproduktów farmaceutycznych, takich jak chlorek benzylotrietyloamoniowy, cynamonian etylu, pseudojonon itp., A także do syntezy leków organicznych, takich jak leki przeciwinfekcyjne, takie jak bamacylina i sultamycylina. Ponadto bromek tetrabutyloamoniowy jest również stosowany jako katalizator w syntezie wymienionych leków, takich jak lek przeciwcukrzycowy dagelin o nowym mechanizmie działania, może być stosowany nie tylko jako środek przenoszący fazę do syntezy poprawy funkcji wątroby i metabolizmu antidotum Tiopronin [30], ale może być również stosowany jako środek bromujący, aby uczestniczyć w syntezie środka zwiotczającego mięśnie, czynnika odwracającego Shugen-glukozę sodową.

Sposób przygotowaniaproszek bromku tetrabutyloamoniowego:

N (tri-n-butyloamina): n (1-bromobutan)=1.0:1,1, rozpuszczalnik reakcji octan etylu 20 ml, dodano do autoklawu, zastępując powietrze w autoklawie trzykrotnie azotem i napełniono azotem do uzyskania ciśnienia w autoklawie 4 MPa, ogrzano do 100 stopni w łaźni olejowej, a czas reakcji wynosił 14 godzin.

Produkt poddaje się destylacji próżniowej w celu odzyskania octanu etylu i {{0}}bromobutanu, po czym dodaje się mieszaninę eteru naftowego i 1-bromobutanu w celu zdyspergowania produktu po destylacji. Trzykrotnie dodaje się mieszaninę eteru naftowego i 1-bromobutanu w stosunku masowym 1,0:1,3, a następnie przemywa i sączy. Umieścić przefiltrowany materiał stały w suszarce próżniowej w celu wysuszenia do stałej masy, a następnie można otrzymać produkt z wydajnością około 83,93 procent i czystością około 98,96 procent.

Mechanizm reakcji:

Wydaje się, że reakcja syntezy TBAB jest reakcją wtórną, a reakcja może być reakcją SN2. Tributyloamina ma samotną parę elektronów, która działa jak odczynnik nukleofilowy atakujący 1-bromobutan. Kiedy odczynnik nukleofilowy stopniowo tworzy nowe wiązanie z nasyconym atomem węgla bromobutanu, grupa opuszczająca Br jest stopniowo wypychana z nasyconego atomu węgla, tworząc substancję aktywną, a następnie przekształcana w produkt. Ze względu na wytwarzanie substancji aktywowanej zwiększa się kolejność procesu, a więc △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Proszek bromku tetrabutyloamoniowegoWłaściwości chemiczne:

W 1951 roku Buckles i inni przygotowali TBABr3 przez rozpuszczenie bromku tetrabutyloamoniowego w roztworze bromowanego tetrachlorku węgla. Reakcję można zakończyć w krótkim czasie z wydajnością 91%. TBABr3 można również otrzymać przepuszczając parę bromu przez stały bromek tetrabutyloamoniowy bez rozpuszczalnika i kontaktując tę ​​parę z ciałem stałym przez kilka godzin, z wydajnością 84 procent.

W 1987 Kajigaeshi i in. rozpuszczono bromek tetrabutyloamoniowy w wodnym roztworze bromianu sodu i do roztworu dodano kwas bromowodorowy w celu wytworzenia TBABr3 z wydajnością 95 procent, co jest wygodniejsze w obsłudze i pozwala uniknąć stosowania prostego bromu.

Odważyć pewną ilość czwartorzędowej soli amoniowej i dodać ją do naczynia reakcyjnego, dodać pewną ilość wody i tlenku srebra, a następnie mieszać przez 1 godzinę w następnej chwili. Pobrać próbki do odwirowania i sprawdzić, czy supernatant nadal zawiera jony halogenowe. Jeśli nadal zawiera jony halogenowe, dodaj tlenek srebra, aż nie zostaną wykryte jony halogenowe. Przesączyć roztwór reakcyjny, a fazą odwróconą jest wodny roztwór czwartorzędowej zasady amoniowej. Aby zapobiec utlenianiu czwartorzędowej zasady amoniowej w roztworze przez dwutlenek węgla w powietrzu, filtrację należy przeprowadzić w azocie.

Zmieszaj metanolowy roztwór bromku tetrabutyloamoniowego z metanolowym roztworem wodorotlenku potasu i prowadź reakcję przez 0,5 godz. Mieszaninę otrzymaną po reakcji przesącza się i część bezwodnego metanolu jako rozpuszczalnika usuwa się przez destylację atmosferyczną. Następnie dodać czystą wodę i kontynuować destylację atmosferyczną w celu usunięcia metanolu i trin-butyloaminy powstałych w wyniku mikrorozkładu. Na koniec otrzymany koncentrat przenosi się do krystalizatora, schładza, krystalizuje i filtruje pod osłoną urządzenia do absorpcji wapna palonego. Przesączony produkt suszy się w suszarce próżniowej w temperaturze 80 stopni, otrzymując biały krystaliczny produkt.

Żelowa silnie zasadowa żywica anionowymienna 201 × 4. Po obróbce wstępnej ładuje się ją do kolumny i przygotowuje się roztwór bromku tetrabutyloamoniowego o określonym stężeniu do wymiany jonowej w celu uzyskania wodnego roztworu wodorotlenku tetrabutyloamoniowego. Żywica jonowymienna jest regenerowana roztworem NaOH i poddawana recyklingowi. Wymienny jon OH - przenoszony przez grupę funkcyjną żywicy służy do wymiany jonowej z roztworem bromku tetrabutyloamoniowego, Br - jest adsorbowany na żywicy, a OH - wchodzi do roztworu.

Bromek tetrabutyloamoniowy rozkłada się na 52 procent i 92 procent tributyloaminy w stężonym wodnym roztworze NaOH w temperaturze 60 lub 100 stopni po 7 godzinach.

W chromatografii gazowej minimalna temperatura całkowitego rozkładu bromku tetrabutyloamoniowego na sól w roztworze wodnym wynosi 300 stopni.

Połączenie kwasu 2-jodoilobenzoesowego (IBX) i bromku tetrabutyloamoniowego można stosować do dekarboksylacji i bromowania kwasu cynamonowego. Niektóre halogenki metali i inne katalizatory przeniesienia fazowego można stosować jako odczynniki halogenujące. Najlepszym układem rozpuszczalników jest acetonitryl - woda (2:1, v/v). W warunkach silnej absorpcji elektronów można uzyskać lepsze wydajności.

W warunkach ogrzewania N-alkilowanie indolu może zachodzić między bromkiem tetrabutyloamoniowym a 3-indolem.

Bromek tetrabutyloamoniowy może reagować z enolanem, tworząc produkt alkilowania.

Metoda badania:
1. Miareczkowanie:
Dokładnie odważ około 1,0 g próbki, rozpuść ją w kolbie stożkowej o pojemności 250 ml i dodaj 50 ml wody. Dodaj 0,05 g wodorowęglanu sodu i 0,2 ml roztworu odczynnika eozyny. Miareczkować roztworem azotanu srebra o stężeniu 0,1 g/l aż do pierwszego odbarwienia. 1 ml roztworu azotanu srebra o stężeniu 0,1 g/l odpowiada 0,03224 g bromku tetrabutyloamoniowego.
Zawartość TBAB ( procent ) {{0}}objętość zużytego roztworu wzorcowego (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (masa próbki) × 100 procent
2. Polarografia:
Katoda: kroplowa elektroda rtęciowa
Anoda: drut Pt
Przygotuj 1.0 M roztwór (32,24 g bromku tetrabutyloamoniowego w 1{5}}0 ml wody) i dodaj 0,2 ml 1.0 M wodorotlenek tetrabutyloamoniowy. Odtleniać azotem o wysokiej czystości, aż do osiągnięcia minimalnego prądu tła (około 5 minut). Stosując warunek, że amplituda modulacji wynosi 50 mV ze spadkiem o 1 s, zakres skanowania wynosi od - 1,2 do - 2,6 V przy czułości 0,5 µ A przy 0,01 V/s. Jeśli zaobserwowany prąd jest większy niż 0,05 µA, oznacza to, że materiał spełnia wymagania bez zanieczyszczeń.

Popularne Tagi: bromek tetrabutyloamoniowy w proszku cas 1643-19-2, dostawcy, producenci, fabryka, hurt, kup, cena, luzem, na sprzedaż