4-Hydroksyindoljest związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C8H7NO. Stały proszek o barwie szaro-białej do jasnożółtej, nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak eter, chloroform i metanol. W strukturze molekularnej fenolowa grupa hydroksylowa zastępuje atom wodoru w pierścieniu indolowym, nadając cząsteczce szczególne właściwości. Ma niską rozpuszczalność w wodzie i jest prawie nierozpuszczalny w wodzie, ale ma wysoką rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych. Łatwo utlenia się w powietrzu, szczególnie w warunkach zasadowych i jest bardziej podatny na reakcje utleniania, w wyniku których powstają ciemne substancje. Dlatego należy w miarę możliwości unikać kontaktu z powietrzem podczas przechowywania i stosowania. Istnieją dwie konfiguracje, trans i cis, przy czym konfiguracja trans jest bardziej stabilna. Pod pewnymi warunkami konfigurację cis można przekształcić w konfigurację trans. W świetle ultrafioletowym może emitować silną fluorescencję ze względu na sprzężone wiązania podwójne i grupy hydroksylowe. Ponadto identyfikację strukturalną i analizę ilościową można przeprowadzić metodami takimi jak spektroskopia w podczerwieni i spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C8H7NO |
|
Dokładna masa |
133 |
|
Masa cząsteczkowa |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-Hydroksyindol(numer CAS 2380-94-1) to związek organiczny zawierający strukturę pierścienia indolowego, o wzorze cząsteczkowym C ₈ H ₇ NO i masie cząsteczkowej 133,15. Jego stan stały to kryształy o barwie białej do jasnobrązowej, o temperaturze topnienia 97-99 stopni. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie i łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton. Ze względu na wysoką reaktywność pierścienia indolowego i polarność grupy hydroksylowej wykazał on szerokie możliwości zastosowania w takich dziedzinach jak medycyna, materiałoznawstwo i biochemia.
1. Synteza - antagonistów receptorów adrenergicznych
Jest kluczowym półproduktem w syntezie beta-blokerów. Na przykład badania w German Journal of Medicinal Chemistry potwierdziły, że można go przekształcić w klasyczne leki, takie jak propranolol, poprzez kondensację z izopropyloaminą w celu utworzenia bocznego łańcucha pierścienia indolowego. Ten rodzaj leków jest szeroko stosowany w leczeniu nadciśnienia, dusznicy bolesnej i arytmii poprzez blokowanie receptorów beta-adrenergicznych, zmniejszając częstość akcji serca i ciśnienie krwi.
2. Rozwój substancji mających zastosowanie w leczeniu chorób psychicznych
Jako półprodukt substancji serotoninowych, takich jak psilocybina i psilocyna, stanowi rdzeń szkieletu syntezy halucynogenów. Chociaż jego bezpośrednie zastosowanie jest ściśle regulowane, jego pochodne mają ważną wartość w badaniu mechanizmów chorób psychicznych, takich jak depresja i stany lękowe, w badaniach neurologicznych. Przykładowo najnowsze badania przeprowadzone w 2025 roku pokazują, że wykorzystano go do opracowania platformy do mikrobiologicznej syntezy fipronilu, otwierając nową ścieżkę badań nad lekami psychotropowymi.
3. Badania i rozwój leków przeciwutleniających i przeciwzapalnych
Jego grupa hydroksylowa może brać udział w reakcjach przeniesienia atomu wodoru, nadając mu działanie przeciwutleniające. Badania wykazały, że może usuwać wolne rodniki, hamować peroksydację lipidów i blokować uwalnianie czynników zapalnych, takich jak TNF - i IL-6. Na tej podstawie naukowcy badają jego potencjał jako leku przeciwzapalnego lub terapii uzupełniającej, zwłaszcza w przypadku chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera, gdzie może hamować zwłóknienie amyloidu i chronić neurony przed uszkodzeniami toksycznymi.
4. Potencjał leczenia chorób metabolicznych
Doświadczenia na zwierzętach wykazały, że może powodować dysfunkcję tarczycy i zmiany poziomu glukozy we krwi u myszy, co sugeruje, że może wpływać na równowagę metaboliczną poprzez regulację wydzielania hormonów. Chociaż jego toksyczność (LD ₅₀=620 mg/kg, wstrzyknięcie doczaszkowe) wymaga dokładnej oceny, cecha ta dostarcza nowych pomysłów na rozwój leków regulujących metabolizm.
1. Organiczne materiały-diody elektroluminescencyjne (OLED).
Jego sprzężony system może zwiększyć zdolność materiału do pochłaniania i emisji światła. Polieterosulfon na bazie indolu (PESI) można wytworzyć w reakcji kondensacji, stosując jako surowce 4-hydroksyindol i 4,4'- sulfon difluorodifenylu. Ultra-ultracienka folia PESI przygotowana metodą powlekania wirowego ma wysoką przezroczystość i stabilność termiczną i nadaje się jako materiał podłoża do elastycznych wyświetlaczy OLED. Dalsze wprowadzenie Mg ² ⁺ do konstrukcji folii kompozytowych PESI-Mg ² ⁺ poprzez oddziaływania kationowe - π spowodowało wzrost wytrzymałości na rozciąganie o 45,9% i wzrost wydłużenia przy zerwaniu o 27,9%, co stanowi przykład rozwoju wysokowydajnych materiałów optycznych.
2. Materiały na czujniki fotoelektryczne
Układ elektronowy π - pierścienia indolowego jest wrażliwy na światło i sygnały elektryczne4-hydroksyindolpochodne można wykorzystać do budowy czujników fotoelektrycznych. Na przykład układ sprzężony utworzony w wyniku połączenia ze związkami porfirynowymi może skutecznie wykrywać jony metali ciężkich (takich jak Pb ² ⁺, Cd ² ⁺) z granicami wykrywalności tak niskimi jak ppb, dzięki czemu nadaje się do monitorowania środowiska i obrazowania biologicznego.
3. Wysokowydajne dodatki polimerowe
Dodatek poliimidu, żywicy epoksydowej i innych tworzyw konstrukcyjnych może poprawić odporność cieplną i właściwości mechaniczne materiałów. Jego grupy hydroksylowe tworzą wiązania wodorowe z łańcuchami polimerowymi, wzmacniając siły międzycząsteczkowe i utrzymując stabilną strukturę w wysokich temperaturach. Jest szeroko stosowany w przemyśle lotniczym i opakowaniach elektronicznych.
1. Inhibitory aktywności enzymów
Może specyficznie hamować aktywność niektórych oksydoreduktaz. Na przykład kompetycyjnie wiąże się z miejscem aktywnym monoaminooksydazy (MAO), blokując degradację neuroprzekaźników, takich jak serotonina i dopamina, regulując w ten sposób przekazywanie sygnałów nerwowych. Ta cecha sprawia, że jest to ważne narzędzie do badania funkcji enzymów i celów leków.
2. Model badań szlaku metabolicznego
W badaniach metabolizmu leków, jako półprodukt metaboliczny kannabinoidu JWH-018, pomaga odkryć mechanizm jego transformacji in vivo.
Badania opublikowane w Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis pokazują, że JWH-018 jest katalizowany przez enzymy cytochromu P450 w mikrosomach wątroby, tworząc pochodne 4-hydroksyindolu, które są następnie wydalane. Odkrycie to stanowi kluczową podstawę do oceny toksykologicznego działania kannabinoidów.
3. Rozwój środków ochronnych komórek
W modelach komórek nerwowych zależne od dawki hamowanie toksyczności indukowanej amyloidem (A 1-42) może chronić komórki PC12 przed apoptozą. Jego mechanizm może być związany z usuwaniem reaktywnych form tlenu (ROS) i stabilizacją potencjału błony mitochondrialnej, dostarczając cząsteczek kandydatów do opracowania leków neuroprotekcyjnych.
1. Innowacje w branży barwników
4-Hydroksyindol i jego pochodne można wykorzystać do opracowania nowych barwników kationowych poprzez wprowadzenie czwartorzędowych łańcuchów alifatycznych. Ten rodzaj barwnika charakteryzuje się dużym powinowactwem do włókien keratynowych (takich jak wełna i włosy), zapewniając długotrwałe efekty barwienia i jasne kolory. Na przykład barwniki utleniające zawierające ich strukturę mogą osiągnąć precyzyjną regulację od jasnobrązowego do czarnego podczas farbowania włosów i mają niewielkie działanie drażniące na skórę głowy.
2. Bezpieczeństwo i ochrona laboratorium
Chociaż 4-hydroksyindol jest szeroko stosowany w badaniach naukowych, nie można ignorować związanych z nim zagrożeń. Zgodnie z kryteriami klasyfikacji GHS stwarza ryzyko podrażnienia skóry (H315), uszkodzenia oczu (H319) i podrażnienia dróg oddechowych (H335). Eksperyment należy przeprowadzić pod wyciągiem, w rękawiczkach i okularach ochronnych oraz przechowywać z dala od źródeł ognia i utleniaczy. Do przechowywania zaleca się stosowanie pojemników antystatycznych.
Metoda rezorcynolowa jest powszechnie stosowaną metodą syntezy 4-hydroksyindolu. Poniżej przedstawiono szczegółowe etapy i równania chemiczne tej metody:
Podgrzać rezorcynę do stanu stopionego, następnie powoli dodać stężony kwas solny, mieszając i ogrzewając. Reagować w temperaturze około 70 stopni przez pewien czas, aż rezorcyna całkowicie się rozpuści. Następnie wlać mieszaninę reakcyjną do wody z lodem, doprowadzić ją do lekko kwaśnego odczynu niewielką ilością stężonego kwasu solnego, a następnie ekstrahować eterem. Wysuszyć roztwór ekstrakcyjny bezwodnym siarczanem sodu, przesączyć i odzyskać eter, aby otrzymać kwas 4-hydroksybenzoesowy.
Równanie chemiczne:
C6H4(OH)2→ HOOC-C6H4-COOH
Rozpuścić kwas 4-hydroksybenzoesowy w etanolu, dodać pewną ilość katalizatora (takiego jak pallad na węglu) i przeprowadzić reakcję uwodornienia w określonej temperaturze i ciśnieniu. Po pewnym czasie mieszaninę przesączyć, przesącz ekstrahować eterem, osuszyć ekstrakt bezwodnym siarczanem sodu, przesączyć i odzyskać eter, otrzymując kwas 4-aminobenzoesowy.
Równanie chemiczne:
HOOC-C6H4-COOH + 2H2→ HOOC-C6H4-CH2NH2
Zmieszaj kwas 4-aminobenzoesowy z bromopirogronianem etylu i poddaj reakcji cyklizacji w określonej temperaturze. Po pewnym czasie mieszaninę przesączyć, przesącz ekstrahować eterem, wysuszyć ekstrakt bezwodnym siarczanem sodu, przesączyć i odzyskać eter, otrzymując produkt.
Równanie chemiczne:
HOOC-C6H4-CH2NH2 + BrCH2COOEt → H2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7NIE+C4H8O2 + HBr
Powyżej znajdują się szczegółowe etapy i równania chemiczne syntezy4-Hydroksyindolmetodą rezorcynową. Należy zauważyć, że w procesie syntezy należy w jak największym stopniu unikać toksycznych lub szkodliwych surowców i rozpuszczalników, aby zmniejszyć negatywny wpływ na środowisko i zdrowie ludzkie. Tymczasem można wybierać i optymalizować różne metody i warunki syntezy zgodnie z rzeczywistymi potrzebami, aby uzyskać produkty wysokiej-jakości.
Popularne Tagi: 4-hydroksyindol cas 2380-94-1, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż