4-N-tlenek nitrochinoliny(4-NQO) to związek organiczny o wzorze chemicznym C9H6N2O4, CAS 56-57-5, występujący w postaci jasnożółtego do żółtego ciała stałego. Może rozpuszczać się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak kwas octowy, aceton, chloroform i dichlorometan, ale jest nierozpuszczalny w wodzie. Związek ten ma złożoną strukturę molekularną, obejmującą grupę tlenku azotu i grupę chinolinową. W cząsteczce znajdują się dwa podstawniki nitrowe, zlokalizowane w pozycjach 4 i N pierścienia chinolinowego. Syntetyzowany różnymi metodami, takimi jak reakcja diazowania, reakcja utleniania itp. Jedną z powszechnych dróg syntezy jest użycie 4-hydroksychinoliny jako surowca, wprowadzenie grup nitrowych w reakcji diazowania, a następnie utlenianie utleniaczem w celu uzyskania docelowego związku. Ponadto związek można również wytworzyć przez bezpośrednie nitrowanie chinoliny. Ma szeroki zakres zastosowań i zastosowań, w tym badania leków przeciwnowotworowych, barwników fluorescencyjnych, fotosensybilizatorów, syntetycznych półproduktów, odczynników analitycznych i narzędzi badawczych dla cząsteczek bioaktywnych.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C9H6N2O3 |
|
Dokładna masa |
190 |
|
Masa cząsteczkowa |
190 |
|
m/z |
190 (100.0%), 191 (9.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 56.85; H, 3.18; N, 14.73; O, 25.24 |
4-N-tlenek nitrochinolinyjest substancją chemiczną powszechnie stosowaną w badaniach toksyczności genetycznej, o wielu mechanizmach działania i zastosowaniach.
1. Badania rakotwórcze:
4-NQO jest szeroko stosowany w badaniach skutków rakotwórczych. Jest silnym czynnikiem rakotwórczym, który może powodować powstawanie nowotworów w różnych modelach zwierzęcych i komórkach ludzkich. W procesie badania działania rakotwórczego 4-NQO jest często używany jako związek modelowy do badania jego mechanizmu wywoływania nowotworów i jego synergistycznego działania z innymi związkami. Ponadto 4-NQO można również wykorzystać do badania molekularnych mechanizmów powstawania nowotworów i poszukiwania skutecznych strategii leczenia.
2. Badania nad regulacją ekspresji genów:
4-NQO może wpływać na proces regulacji ekspresji genów, głównie poprzez wiązanie się z DNA i wpływ na aktywność czynników transkrypcyjnych. W badaniach nad regulacją ekspresji genów 4-NQO stosuje się jako związek modelowy do badania mechanizmów regulacyjnych i czynników wpływających na ekspresję genów. Wykorzystując 4-NQO do leczenia komórek lub tkanek, badacze mogą badać zmiany w ekspresji genów i jej związek z rozwojem nowotworu. Ponadto 4-NQO można również stosować do badań przesiewowych i oceny potencjalnego wpływu leków lub innych związków na ekspresję genów.
3. Badania nad transmisją sygnału:
4-NQO może wpływać na różne ścieżki przekazywania sygnału, w tym MAPK, PI3K/Akt, NF-κ klasy B. W badaniach nad transdukcją sygnału 4-NQO wykorzystuje się jako związek narzędziowy do badania mechanizmów i regulacji przekazywania sygnału. Wykorzystując 4-NQO do leczenia komórek lub tkanek, badacze mogą zbadać aktywację szlaków przekazywania sygnału i ich związek z rozwojem nowotworu. Ponadto 4-NQO można również stosować do badań przesiewowych i oceny potencjalnego wpływu leków lub innych związków na przekazywanie sygnału.
4. Badania immunotoksyczności:
4-NQO ma pewną immunotoksyczność i może wpływać na aktywność i funkcję komórek odpornościowych. W badaniach immunotoksyczności 4-NQO stosuje się jako związek modelowy do badania zmian i regulacji układu odpornościowego. Wykorzystując 4-NQO do leczenia komórek odpornościowych lub całych zwierząt, badacze mogą badać apoptozę, aktywację komórek odpornościowych i ich związek z rozwojem nowotworu. Ponadto 4-NQO można również stosować do badań przesiewowych i oceny potencjalnych leków immunomodulujących lub innych związków pod kątem ich wpływu na układ odpornościowy.
4-N-tlenek nitrochinoliny (4-NQO) to ważna substancja chemiczna, która odgrywa kluczową rolę w badaniach toksyczności genetycznej. Ma nie tylko wiele mechanizmów działania, ale jest również szeroko stosowany w takich dziedzinach, jak badania nad rakiem, synteza organiczna i opracowywanie leków.
Właściwości chemiczne
Jest to związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C9H6N2O3 i masie cząsteczkowej około 190,16 (nieco inna literatura, np. 192,1636). Zwykle występuje w postaci żółtych do brązowych kryształów lub proszków, o wysokiej temperaturze topnienia (154-156 stopni C) i temperaturze wrzenia (387,64 stopni C). Ponadto gęstość 4-NQO wynosi około 1,42 g/cm 3, a współczynnik załamania światła wynosi około 1.5570. 4-NQO jest rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak aceton i jest wrażliwy na światło. Aby zapobiec rozkładowi, należy go przechowywać w temperaturze -20 stopni C.
Struktura chemiczna 4-NQO zawiera grupy nitrowe (NO2) i N-tlenkowe, które odgrywają kluczową rolę w reakcjach chemicznych. Grupa nitrowa sprawia, że 4-NQO jest silnym utleniaczem, który może brać udział w różnych reakcjach redoks. Grupa N-tlenkowa nadaje mu wyjątkową aktywność biologiczną, zwłaszcza pod względem toksyczności genetycznej.
Mechanizm działania
4-NQO wywiera działanie genotoksyczne na organizmy poprzez różne mechanizmy. Mechanizmy te obejmują głównie uszkodzenie DNA, stres oksydacyjny i hamowanie syntezy DNA.
Stres oksydacyjny odnosi się do stanu patologicznego, który pojawia się, gdy w organizmie dochodzi do nadmiernej produkcji RFT, a system obrony antyoksydacyjnej nie jest w stanie go skutecznie wyeliminować.. 4-NQO dodatkowo pogłębia uszkodzenia DNA poprzez wywoływanie stresu oksydacyjnego. ROS mogą nie tylko bezpośrednio atakować DNA, ale także powodować peroksydację lipidów błonowych, utlenianie białek i dysfunkcję mitochondriów. Efekty te łącznie pogarszają stan stresu oksydacyjnego komórek, czyniąc je bardziej podatnymi na toksyczność genetyczną.
Oprócz bezpośredniego uszkadzania DNA, 4-NQO może również wpływać na proliferację i różnicowanie komórek poprzez hamowanie syntezy DNA. Badania wykazały, że 4-NQO może hamować aktywność polimerazy DNA, spowalniając w ten sposób tempo wydłużania nici DNA. To działanie hamujące nie tylko utrudnia replikację DNA, ale może również wpływać na proces naprawy DNA, czyniąc komórki bardziej podatnymi na uszkodzenia genetyczne.
Aplikacja
4-NQO ma szerokie zastosowanie w wielu dziedzinach, szczególnie w badaniach nad rakiem, syntezie organicznej i opracowywaniu leków.
Badania nad rakiem
4-NQO jest skutecznym czynnikiem rakotwórczym powszechnie stosowanym w modelowaniu nowotworów i badaniach nad mechanizmami. Może indukować rakotwórczość komórkową poprzez mechanizmy takie jak uszkodzenie DNA i stres oksydacyjny. W doświadczeniach na zwierzętach 4-NQO był szeroko stosowany do wywoływania występowania nowotworów, takich jak rak jamy ustnej i rak płaskonabłonkowy błony śluzowej języka. Modele te nie tylko pomagają odkryć patogenezę i molekularne podstawy raka, ale także dostarczają ważnych dowodów eksperymentalnych w zakresie zapobiegania i leczenia nowotworów.
Powiązane badania
4-NQO, jako ważna substancja chemiczna, cieszy się szerokim zainteresowaniem i badaniami zarówno w środowisku akademickim, jak i przemysłowym. Oto niektóre postępy badawcze i osiągnięcia związane z 4-NQO.
(1) Uszkodzenia i naprawy DNA wywołane 4-NQO
Badania wykazały, że 4-NQO może wywoływać różne rodzaje uszkodzeń DNA, w tym pęknięcia nici DNA, uszkodzenia zasad i sieciowanie białek DNA. Uszkodzenia te mogą prowadzić do błędów replikacji i nieprawidłowej ekspresji genów podczas procesów replikacji i transkrypcji DNA. Jednakże komórki mają złożony mechanizm naprawy DNA, który potrafi rozpoznać i naprawić te uszkodzenia. Badania wykazały, że uszkodzenia DNA wywołane przez 4-NQO są naprawiane głównie poprzez szlak naprawy przez wycinanie nukleotydów (NER). NER to wysoce konserwatywny mechanizm naprawy DNA, który potrafi rozpoznawać i usuwać uszkodzone fragmenty DNA oraz przeprowadzać precyzyjne naprawy.
(2) Rakotwórczy mechanizm 4-NQO
Rakotwórczy mechanizm 4-NQO zawsze był gorącym tematem badań. Badania wykazały, że 4-NQO może indukować takie mechanizmy, jak uszkodzenie DNA i stres oksydacyjny, prowadząc do mutacji genów komórkowych i nieprawidłowości chromosomalnych, zwiększając w ten sposób ryzyko nowotworu komórkowego. Ponadto 4-NQO może również wpływać na procesy proliferacji i różnicowania komórek, czyniąc je bardziej podatnymi na uszkodzenia genetyczne. Mechanizmy te wspólnie wyjaśniają, dlaczego 4-NQO jest skutecznym czynnikiem rakotwórczym w doświadczeniach na zwierzętach.
(3) Zastosowanie 4-NQO w opracowywaniu leków
4-NQO ma szerokie perspektywy zastosowania w opracowywaniu leków. Badając wpływ 4-NQO na proliferację, różnicowanie i apoptozę komórek, można zbadać związki o działaniu przeciwnowotworowym. Związki te mają znaczącą wartość w opracowywaniu leków przeciwnowotworowych. Ponadto 4-NQO może również służyć jako związek modelowy do badań metabolizmu i toksyczności leków, wykorzystywanych do oceny szlaków metabolicznych i mechanizmów toksyczności leków. Badania te nie tylko pomagają odkryć skuteczność i bezpieczeństwo leków, ale także dostarczają ważnych dowodów eksperymentalnych na temat klinicznego zastosowania leków.
(4) Wpływ 4-NQO na środowisko i zdrowie
Wraz z przyspieszonym rozwojem industrializacji i urbanizacji, problem zanieczyszczenia środowiska substancjami chemicznymi takimi jak 4-NQO staje się coraz bardziej widoczny. Badania wykazały, że 4-NQO może przedostać się do środowiska i organizmów różnymi drogami, stwarzając potencjalne zagrożenie dla środowiska i zdrowia ludzkiego. Dlatego też badanie procesów migracji, transformacji i bioakumulacji 4-NQO w środowisku, a także jego toksycznego działania i zagrożeń ekologicznych dla organizmów ma ogromne znaczenie. Badania te nie tylko przyczyniają się do opracowania naukowo uzasadnionych polityk i środków ochrony środowiska, ale także zapewniają ważną podstawę naukową dla ochrony zdrowia ludzkiego i bezpieczeństwa środowiska.
Istnieje wiele metod syntezy4-N-tlenek nitrochinoliny, a dwa najczęstsze zostaną wymienione w poniższym tekście.
Metoda 1:
Synteza N-tlenku 4-metoksychinoliny-
Poddaj 4-hydroksychinolinę reakcję z metanolanem sodu, otrzymując N-tlenek 4-metoksychinoliny.
C9H7NIE + CH3OH + NaOH → C9H7NO-N tlenek + H2O + NaCl
Ta reakcja jest typową reakcją alkoholizacji, w której metanolan sodu stosuje się jako środek alkoholizujący do metylacji grupy hydroksylowej 4-hydroksychinoliny-N-tlenku.
Synteza 4-chlorochinoliny-N-tlenku
Na tlenek 4-metoksychinoliny-N- potraktowano chlorkiem acetylu, otrzymując N-tlenek 4-chlorochinoliny.
C9H7NO-N-Tlenek + CH3COCl → 4-Chlorochinolina-N-tlenek + HCl
Ta reakcja jest reakcją chlorowania acylu, w której chlorek acetylu działa jako środek chlorujący acyl, acetylując grupę metoksylową{-metoksychinoliny-N-tlenku z wytworzeniem N-tlenku 4-chlorochinoliny.
Synteza N-tlenku 4-aminochinoliny-
Katalizowane palladem uwodornienie 4-chlorochinoliny-N-tlenku w ciekłym amoniaku daje N-tlenek 4-aminochinoliny.
4-Chlorochinolina-N-tlenek + H2 + Pd/C → 4-aminochinolina-N-tlenek
Ta reakcja jest typową katalityczną reakcją uwodornienia, w której wykorzystuje się pallad jako katalizator w celu zastąpienia atomu chloru w 4-chlorochinolinie-N-tlenku atomem wodoru w celu otrzymania 4-aminochinoliny-N-tlenku.
Zsyntetyzować docelowy produkt
W warunkach kwaśnych docelowy produkt 4-NQO zsyntetyzowano przez nitrowanie N-tlenku{{2}chinoliny kwasem siarkowym i kwasem azotowym.
4-aminochinolina-N-tlenek + H2WIĘC4 + HNO3 → C9H6N2O3 + H2O + TAK2 + NIE2
Ta reakcja jest typową reakcją nitrowania, w której kwas siarkowy i kwas azotowy stosuje się jako środki nitrujące w celu azotowania grupy aminowej 4-aminochinoliny-N{-tlenku, w wyniku czego powstaje produkt docelowy. Jednoczesne wytwarzanie produktów ubocznych, takich jak kwas siarkowy, dwutlenek azotu i woda.
Powyżej przedstawiono szczegółowe etapy metody pierwszej i odpowiadający jej wzór reakcji chemicznej. Należy zauważyć, że te warunki reakcji i czystość produktu mogą się różnić w zależności od warunków doświadczalnych i wymagań czystości docelowego produktu. W praktyce zaleca się dostosowanie i optymalizację zgodnie ze specyficznymi warunkami eksperymentalnymi i wymaganiami czystości produktu docelowego.
Metoda 2:
Rozpuść surowce
Rozpuścić 5-hydroksyindol w etanolu, aby otrzymać etanolowy roztwór 5-hydroksyindolu. Etap ten stanowi prace przygotowawcze mające na celu rozpuszczenie 5-hydroksyindolu w etanolu do wykorzystania w kolejnych reakcjach.
Zsyntetyzować 4-bromochinolinę
W obecności etanolu sodowego do etanolowego roztworu 5-hydroksyindolu dodano bromek benzylu, ogrzano do określonej temperatury, mieszano i poddano reakcji przez pewien czas, w wyniku czego otrzymano 4-bromochinolinę. Równanie reakcji dla tego etapu można wyrazić jako:
C8H7NIE + CH3CHBrNa → C9H6BrN + NaOH + H2O
Ta reakcja jest reakcją podstawienia, w której etanol sodu działa jak zasada, która pomaga 5-hydroksyindolowi usunąć grupy hydroksylowe i reaguje z bromkiem benzylu, tworząc 4-bromochinolinę.
Zsyntetyzować 4-morfolinoaninę
Przereagować 4-bromochinolinę z morfoliną w określonej temperaturze i ciśnieniu i oddzielić powstałą 4-morfolinoanilinę za pomocą chromatografii kolumnowej lub innych metod rozdzielania. Równanie reakcji dla tego etapu można wyrazić jako:
C9H6BrN + C4H9NIE → C10H14N2O + NaOH + H2O
Ta reakcja jest reakcją podstawienia, w której morfolina pełni rolę podstawnika i reaguje z 4-bromochinoliną, tworząc4-N-tlenek nitrochinoliny.
4-N-tlenek nitrochinoliny, niegdyś mało znany związek chemiczny, stał się niezbędny w badaniach biomedycznych i toksykologii. Jego podwójna rola jako mutagenu i induktora stresu oksydacyjnego zapewnia wyjątkową perspektywę do badania biologii raka, naprawy DNA i opracowywania leków. Chociaż jego potencjał rakotwórczy wymaga rygorystycznych protokołów bezpieczeństwa, ciągłe innowacje w wykrywaniu i terapii w dalszym ciągu poszerzają jego zastosowania. W miarę postępu nauki 4-NQO niewątpliwie pozostanie istotnym narzędziem w odkrywaniu złożoności chorób i odkrywaniu nowych metod leczenia.
Często zadawane pytania
Co to jest n-metylomorfoliny n-tlenek?
+
-
N-metylomorfoliny N-tlenek (N MMO) definiuje się jakocykliczny N-tlenek, który jest szczególnie skuteczny w rozpuszczaniu celulozy i jest kluczowym składnikiem w przemyśle lyocellów do produkcji regenerowanych włókien celulozowych.
W jakim celu stosuje się 4-metylomorfolinę?
+
-
4-metylomorfolina, znana również jako N-metylomorfolina, jest cykliczną aminą trzeciorzędową i jest powszechnie stosowanajako bardzo cenny rozpuszczalnik i doskonały środek chemiczny celulozy.
Czy 4-metylomorfolina jest toksyczna?
+
-
Możeumiarkowanie toksyczny przy spożyciu, wdychaniu i wchłanianiu przez skórę. Działa bardzo drażniąco na skórę, oczy i błony śluzowe. Stosowany jako rozpuszczalnik i do produkcji farmaceutyków.
Popularne Tagi: 4-n-tlenek nitrochinoliny cas 56-57-5, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż