Aldehyd 5-chlorosalicylowy CAS 635-93-8

(1) Synteza leków przeciwbakteryjnych
Substancja ta jest kluczowym półproduktem w syntezie środków przeciwbakteryjnych. Na przykład w wyniku reakcji kondensacji ze związkami aminowymi można wytworzyć zasady Schiffa o działaniu przeciwbakteryjnym- o szerokim spektrum działania. Badania wykazały, że wprowadzenie atomów chloru zwiększa lipofilowość molekularną, ułatwiając im przenikanie przez błony komórkowe bakterii i zakłócanie bakteryjnych szlaków metabolicznych. W patencie WO2019/054328 opisano pochodną chinolonu zawierającą strukturę aldehydu 5-chlorosalicylowego, o stężeniu hamującym przeciwko Staphylococcus aureus wynoszącym zaledwie 0,5 µg/ml.

(2) Badania i rozwój-leków przeciwzapalnych
Związek ten może służyć jako prekursor do syntezy niesteroidowych-leków przeciwzapalnych (NLPZ). Jego grupa aldehydowa może reagować z grupami aktywnymi, takimi jak kwas aminooctowy, tworząc szkielet molekularny o działaniu hamującym cyklooksygenazę-2 (COX-2). Badania przedkliniczne wykazały, że takie pochodne mogą znacząco zmniejszać poziom ekspresji czynników zapalnych TNF- i IL-6.

(3) Projekt leku przeciwnowotworowego
Kompleksy metali biorące udział w budowie wykazują potencjalne-działanie przeciwnowotworowe. Kompleks utworzony z miedzią (II) może wywierać działanie poprzez indukcję apoptozy komórek nowotworowych i hamowanie angiogenezy. Doświadczenia in vitro wykazały, że wartość IC50 kompleksu dla komórek HeLa wyniosła 8,2 µM, a jego toksyczność dla normalnych komórek była niska.
Badania antywirusowe
(4)Niedawne badania (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) wykazały, że pochodne aldehydu 5-chlorosalicylowego mogą hamować aktywność głównej proteazy SARS CoV-2 (Mpro), wyznaczając nowy kierunek rozwoju leków przeciw COVID-19.

(1) Rozwój środków grzybobójczych
Jako kluczowy półprodukt benzoilowych środków grzybobójczych, aldehyd 5-chlorosalicylowy można zsyntetyzować w wysoce skuteczny nowy środek grzybobójczy przeciwko szarej pleśni i mączniakowi prawdziwemu poprzez wprowadzenie różnych podstawników. Na przykład Fluksapyroksad opracowany przez firmę Bayer AG w Niemczech zawiera podobne jednostki strukturalne i ma wartość EC50 w zakresie 0,1-1,0 mg/l.
(3) Synergetyk środków owadobójczych
Jako synergetyk insektycydów pyretroidowych, grupa aldehydowa aldehydu 5-chlorosalicylowego może tworzyć międzycząsteczkowe wiązania wodorowe z cząsteczkami insektycydów, opóźniając ich szybkość fotolizy. Doświadczenia polowe wykazały, że dodatek tego wzmacniacza może wydłużyć okres skuteczności środków owadobójczych do ponad 28 dni.

(1) Synteza barwników funkcjonalnych
Barwnik azowy powstający w wyniku kondensacji tej substancji ze związkami anilinowymi charakteryzuje się doskonałą odpornością na światło i pranie. Na przykład CI Reactive Red 195 zawiera tę jednostkę strukturalną, a barwiona tkanina nadal ma trwałość kolorów na poziomie 4-5 poziomów po 200 godzinach ekspozycji na słońce.

(2) Konstrukcja sond fluorescencyjnych
Synergistyczne działanie atomów hydroksylu i chloru powoduje, że powiązane pochodne wykazują silną zieloną fluorescencję w świetle ultrafioletowym (λ em=525 nm). Modyfikując grupy rozpoznawania, można przygotować czujniki fluorescencyjne o wysokiej selektywności dla jonów metali, takich jak Fe ³ ⁺ i Cu ² ⁺, z granicą wykrywalności do nM.
(3) Materiał zmieniający kolor wrażliwy na temperaturę
Łącząc się z donorami elektronów, takimi jak lakton fioletu krystalicznego, można wytworzyć odwracalne materiały termochromowe. Zmiany temperatury indukują międzycząsteczkowe przenoszenie ładunku, uzyskując odwracalne przejście koloru między bezbarwnym a niebiesko-fioletowym i stosowane w dziedzinie inteligentnych opakowań.

(2) Przyprawa do żywności
Jako przyprawa spożywcza, jej chlorowane pochodne mogą imitować naturalny orzechowy aromat i są stosowane do aromatyzowania wypieków i produktów mlecznych. Europejski Urząd ds. Bezpieczeństwa Żywności (EFSA) zatwierdził jego limit stosowania w określonych produktach spożywczych (mniejszy lub równy 5 mg/kg).
(3) Rozwój przeciwutleniaczy
Jego fenolowo-hydroksylowa struktura nadaje mu działanie przeciwutleniające, a w połączeniu z witaminą E może znacznie zwiększyć stabilność oksydacyjną oleju jadalnego. Badania wykazały, że dodatek 0,02% tego przeciwutleniacza może wydłużyć okres przydatności oleju sojowego o 60%.

(1) Odczynniki do analizy spektralnej
Jako odczynnik chromogenny do spektrofotometrii widzialnej UV, jego grupa aldehydowa reaguje z pierwszorzędowymi aminami, takimi jak aminokwasy, tworząc zasadę Schiffa, która ma charakterystyczną absorpcję przy λ max=430 nm i czułość wykrywania 0,1 μg/ml.
(2) Faza stacjonarna chromatograficzna
Wykorzystując technologię wiązania chemicznego do utrwalenia go na powierzchni żelu krzemionkowego, można przygotować fazę stacjonarną do chromatografii gazowej o wysokiej selektywności dla chlorowanych związków organicznych. Przy oddzielaniu związków chlorowanych benzenu teoretyczna liczba półek przekracza 5000/m.

(3) Czujnik elektrochemiczny
Zmodyfikowany na powierzchni elektrody z węgla szklistego można skonstruować czujnik elektrochemiczny o dużej czułości na dopaminę. Przy pH 7,0 zakres liniowy detekcji wynosi 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, z silną zdolnością przeciwdziałania-zakłóceniom.

(2) Degradacja fotokatalityczna
Jako modyfikator fotokatalizatorów półprzewodnikowych może zwiększać absorpcję materiałów takich jak TiO ₂ w obszarze światła widzialnego. Badania wykazały, że modyfikowany nim TiO ₂ zwiększa stałą szybkości degradacji błękitu metylenowego 3,8 razy.
(3) Wykrywanie substancji zanieczyszczających powietrze
Produkty fluorescencyjne powstające w wyniku reakcji z ozonem można wykorzystać do-monitorowania stężenia O3 w atmosferze w czasie rzeczywistym. Prototypowy przenośny detektor osiągnął dokładność detekcji na poziomie ppb.

(1) Materiały magazynujące energię
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) Materiały do ​​druku 3D
Dzięki zmieszaniu z żywicą światłoczułą można przygotować materiały do ​​druku 3D z funkcją samonaprawy-. Jego dynamiczna sieć sieciująca aldehydowa umożliwia odzyskanie 85% właściwości mechanicznych materiału w ciągu 24 godzin od uszkodzenia.

(3) Sonda do obrazowania biologicznego
Znakując grupy fluorescencyjne, można skonstruować biologiczne sondy obrazowe ukierunkowane na mitochondria. Eksperymenty komórkowe wykazały, że czas reakcji sondy na zmiany potencjału błony mitochondrialnej w żywych komórkach wynosił 2-5 sekund.