Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. jest jednym z najbardziej doświadczonych producentów i dostawców 5-cyjanoindolu cas 15861-24-2 w Chinach. Zapraszamy do sprzedaży hurtowej wysokiej jakości 5-cyjanoindolu cas 15861-24-2 na sprzedaż tutaj z naszej fabryki. Dostępna jest dobra obsługa i rozsądna cena.
5-cyjanoindol, znany również jako 5-indolokarbonitryl lub 1H-indolo-5-karbonitryl, jest związkiem organicznym należącym do rodziny indolowej heterocyklicznych związków aromatycznych. Charakteryzuje się charakterystyczną strukturą pierścienia indolowego, która charakteryzuje się pierścieniem pirolowym skondensowanym z pierścieniem benzenowym, z grupą cyjanową (-CN) przyłączoną w pozycji 5 jądra indolu.
W dziedzinie chemii syntetycznej służy jako ważny półprodukt do wytwarzania bardziej złożonych związków heterocyklicznych, farmaceutyków i cząsteczek bioaktywnych. Jego włączenie do rusztowań molekularnych może znacząco zmienić aktywność biologiczną i profile farmakologiczne docelowych związków.
Co więcej, ze względu na swój aromatyczny charakter i grupę cyjanową-odciągającą elektrony, wykazuje on specyficzne interakcje międzycząsteczkowe, co czyni go kandydatem do zastosowania w materiałoznawstwie, szczególnie przy projektowaniu nowych materiałów funkcjonalnych o unikalnych właściwościach optycznych, elektronicznych i magnetycznych.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C9H6N2 |
|
Dokładna masa |
142 |
|
Masa cząsteczkowa |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (9.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 76.04; H, 4.25; N, 19.71 |
5-cyjanoindolto organiczna struktura molekularna szeroko stosowana w chemii, medycynie i materiałoznawstwie. Sposób użycia produktu zostanie szczegółowo opisany poniżej.
Odczynniki do reakcji chemicznych
W reakcjach binarnych olefin może służyć jako odczynnik maskujący. Odczynniki maskujące służą do tymczasowej zmiany reaktywności grupy funkcyjnej, umożliwiając selektywną reakcję innej grupy funkcyjnej w cząsteczce. W tym przypadku grupa cyjanowa może działać jako grupa zabezpieczająca pierścień indolowy, umożliwiając olefinowej części cząsteczki poddanie się specyficznym reakcjom bez zakłócania pierścienia indolowego. Może to być szczególnie przydatne w złożonych szlakach syntezy, w których kolejność reakcji ma kluczowe znaczenie.
Synteza leków
Jest powszechnie stosowany w syntezie leków przeciwnowotworowych, a także innych cząsteczek bioaktywnych. Jego struktura molekularna pomaga zmienić konformację przestrzenną cząsteczki docelowej, co odgrywa ważną rolę w opracowywaniu leków. Na przykład on i inne odczynniki mogą wprowadzić grupę indolilową do nukleotydu purynowego, w wyniku czego powstają związki, które mają działanie hamujące wzrost komórek nowotworowych in vivo.
Fotouczulacz
Może być również stosowany jako wysoce skuteczny fotosensybilizator. Może ulegać reakcjom fotochemicznym pod wpływem światła ultrafioletowego lub światła widzialnego, takim jak reakcje-otwarcia pierścienia lub reakcje Laplace'a, w wyniku których powstają związki biologicznie czynne, takie jak aminy lub cyklopropany. Ponadto inne zastosowania obejmują reakcje fotopolimeryzacji, materiały do urządzeń do konwersji fotoelektrycznej i tym podobne.
Nauka o materiałach
Jest to przydatny organiczny materiał półprzewodnikowy, który można wykorzystać do przygotowania urządzeń elektronicznych, takich jak organiczne tranzystory cienkowarstwowe-polowe-(OFET). Jego główną funkcją w urządzeniu jest utworzenie wydajnego kanału transportu ładunku pomiędzy warstwą półprzewodnika a warstwą dielektryka oraz poprawa mobilności i ruchliwości elektronów nośników ładunku.
Opóźniona fluorescencja z aktywacją termiczną stanowi rdzeń obecnej technologii wyświetlaczy OLED-trzeciej generacji, a wydajność materiału macierzystego bezpośrednio determinuje skuteczność świetlną i żywotność urządzenia. Tradycyjne materiały macierzyste na bazie karbazolu często borykają się z problemem dwubiegunowego braku równowagi w transporcie, co prowadzi do łatwego wygaszania ekscytonów w warstwie luminescencyjnej na granicy faz, co znacznie skraca żywotność urządzenia.
Wprowadzenie 5-cyjanoindolu jako jednostki transportu elektronów do projektu cząsteczki gospodarza, wykorzystując silne właściwości odciągające elektrony grupy cyjankowej, może dokładnie zwiększyć powinowactwo elektronowe cząsteczki, zwiększyć ruchliwość elektronów materiału o dwa rzędy wielkości i osiągnąć idealną równowagę pomiędzy transportem dziur i elektronów.
Jednostki modyfikowane bez receptora fulerenu do organicznych ogniw fotowoltaicznych
W dziedzinie organicznych ogniw fotowoltaicznych 5-cyjanoindol jest kluczową jednostką grup końcowych z niedoborem elektronów, służącą do konstruowania wysokowydajnych materiałów akceptorowych niefulerenowych. Okno regulacji poziomu energii tradycyjnych grup końcowych receptora cyjanoindenonu jest wąskie, co utrudnia dalsze poszerzanie zakresu absorpcji widmowej materiału. Modyfikując miejsce aktywne 5-cyjanoindolu, konstruuje się nową grupę końcową z niedoborem elektronów na bazie indolu,
co znacznie zwiększa zdolność cząsteczki do odciągania elektronów. Może to przesunąć widmo absorpcji materiału receptora do obszaru bliskiej-podczerwieni powyżej 950 nm, znacznie poprawiając zdolność wychwytywania światła przez urządzenia fotowoltaiczne.
w opracowywaniu leków
Rola w syntezie leków
Może być kluczowym półproduktem w syntezie różnych związków bioaktywnych, w tym leków przeciwnowotworowych. Pierścień indolowy jest powszechną cechą strukturalną wielu naturalnie występujących i syntetycznych cząsteczek bioaktywnych. Wiadomo, że wchodzi w interakcję z różnymi celami biologicznymi, takimi jak receptory, enzymy i kanały jonowe, co czyni go cennym rusztowaniem do odkrywania leków.
Z drugiej strony grupa cyjanowa dodaje cząsteczce dodatkową warstwę funkcjonalności. Można go wykorzystać jako uchwyt do dalszej derywatyzacji, umożliwiając wprowadzenie innych grup funkcyjnych, które mogą zwiększyć aktywność biologiczną powstałego związku.
Konformacja przestrzenna i rozwój leków
Zdolność do zmiany konformacji przestrzennej cząsteczki docelowej ma kluczowe znaczenie w opracowywaniu leków. Przestrzenne rozmieszczenie atomów w cząsteczce może znacząco wpływać na jej powinowactwo wiązania i selektywność wobec określonego celu biologicznego. Jak wspomniałeś, wprowadzenie grupy indolilowej do nukleotydu purynowego może pomóc w tworzeniu związków, które wchodzą w specyficzne interakcje z makrocząsteczkami biologicznymi, takimi jak białka i kwasy nukleinowe.
Te interakcje mogą prowadzić do hamowania wzrostu komórek nowotworowych, co czyni takie związki potencjalnymi kandydatami do terapii przeciwnowotworowej. Grupa indolilowa może oddziaływać z miejscem wiązania konkretnego enzymu lub receptora biorącego udział w proliferacji komórek, zakłócając w ten sposób szlaki sygnałowe promujące wzrost nowotworu.
Aktywność przeciwnowotworowa
W kilku badaniach wykazano działanie przeciwnowotworowe związków pochodzących z m.in5-cyjanoindol. Wykazano, że związki te hamują wzrost różnych typów komórek nowotworowych, w tym pochodzących z tkanek piersi, płuc i okrężnicy. Dokładny mechanizm działania może się różnić w zależności od konkretnego związku i jego celu, ale często obejmuje hamowanie kluczowych szlaków sygnałowych lub enzymów kluczowych dla przeżycia i proliferacji komórek nowotworowych.
Informacje o reakcjach-otwarcia pierścienia
Reakcje otwarcia-pierścienia to klasa organicznych reakcji chemicznych, w których związek cykliczny ulega przemianie prowadzącej do rozszczepienia jednego lub większej liczby pierścieni obecnych w jego strukturze molekularnej. Reakcje te mają kluczowe znaczenie w chemii syntetycznej i odgrywają kluczową rolę w wytwarzaniu szerokiej gamy związków o różnorodnych zastosowaniach, od farmaceutyków po polimery.
Podstawowa zasada leżąca u podstaw reakcji-otwarcia pierścienia często polega na rozerwaniu układu π-elektronów pierścienia, który jest zazwyczaj bardziej stabilny niż układy acykliczne ze względu na aromatyczność lub energię odkształcenia obecną w pierścieniu. Zakłócenie to można osiągnąć za pomocą różnych mechanizmów, w tym ataku nukleofilowego, ataku elektrofilowego, inicjacji rodnikowej i rozszczepienia termicznego.
Jednym z najpowszechniejszych typów reakcji-otwarcia pierścienia jest otwarcie pierścienia nukleofilowego-, podczas którego nukleofil atakuje centrum elektrofilowe w pierścieniu, co prowadzi do utworzenia nowego wiązania i rozerwania pierścienia. Ten typ reakcji jest powszechny w przypadku epoksydów, laktonów, laktamów i eterów cyklicznych. Na przykład otwarcie-pierścienia epoksydu za pomocą nukleofila, takiego jak alkohol, w warunkach zasadowych może dać -hydroksyalkohol, kluczowy związek pośredni w wielu szlakach syntezy.
Z drugiej strony reakcje elektrofilowego-otwarcia pierścienia obejmują atak elektrofila na miejsce nukleofilowe w pierścieniu. Reakcje te są powszechne w eterach cyklicznych i związkach aromatycznych, gdzie pierścień można otworzyć przez dodanie elektrofila przez wiązanie π-.
Radykalne reakcje-otwarcia pierścienia zachodzą poprzez wytwarzanie rodników, często inicjowane przez ciepło, światło lub odczynniki chemiczne. Rodniki te mogą następnie zaatakować pierścień, powodując jego rozerwanie i prowadząc do powstania nowych rodników acyklicznych.
Reakcje termiczne-otwarcia pierścienia zazwyczaj obejmują rozszczepienie naprężonych pierścieni, takich jak te w cyklopropanach, które są niestabilne termodynamicznie i łatwo ulegają-otwarciu pierścienia w łagodnych warunkach.
W chemii syntetycznej reakcje otwarcia-pierścienia stanowią wszechstronną platformę do budowy złożonych cząsteczek o określonych wymaganiach stereochemicznych i grup funkcyjnych. Są one również niezbędne przy wytwarzaniu polimerów, takich jak poliestry, poliamidy i poliuretany, gdzie polimeryzacja monomerów cyklicznych z-otwarciem pierścienia zapewnia polimerom-dobrze określone struktury i właściwości.
5-cyjanoindol, jeden godny uwagi przypadek badawczy dotyczy polimeryzacji elektrochemicznej.
W tym badaniu wysokiej jakości-folie P5CI poddano elektrosyntezie poprzez bezpośrednie utlenianie anodowe na arkuszu stali nierdzewnej. Stosowanymi elektrolitami była mieszanina eteratu dietylowego trifluorku boru (BFEE) i eteru dietylowego (EE) w stosunku objętościowym 1:1, z dodatkiem 0,05 mol/l tetrafluoroboranu tetrabutyloamoniowego (Bu4NBF4). Powstałe folie P5CI wykazywały doskonałe właściwości elektrochemiczne, z przewodnością 10^(-2) S/cm.
Inny przypadek badawczy podkreśla elektrochemiczne wytwarzanie-wymiarowych nanosfer Pd na elektrodach z tlenku indu i cyny (ITO) modyfikowanych nanofibrylami P5CI. W tym badaniu nanosfery Pd osadzono na podłożu ITO zmodyfikowanym warstwą nanofibryli PCI. Rozmiar nanosfer Pd można kontrolować, dostosowując czas osadzania elektro-. Zmodyfikowana elektroda wykazywała lepszą aktywność elektrokatalityczną w kierunku utleniania kwasu mrówkowego w porównaniu z dwu-wymiarowymi nanocząsteczkami Pd osadzonymi bezpośrednio na ITO.
Po raz pierwszy zsyntetyzowano go pod koniec XX wieku w ramach badań nad związkami heterocyklicznymi o potencjalnej aktywności biologicznej. Od tego czasu znalazł zastosowanie w elektronice organicznej, szczególnie przy opracowywaniu organicznych-diod elektroluminescencyjnych (OLED) i innych urządzeń optoelektronicznych. Dodatkowo służy jako element konstrukcyjny w syntezie półproduktów farmaceutycznych i sond chemicznych do badań biologicznych.
Podsumowując,5-cyjanoindolzostał szeroko zbadany pod kątem jego unikalnych właściwości i potencjalnych zastosowań. Przypadki badawcze, takie jak polimeryzacja elektrochemiczna i wytwarzanie trójwymiarowych-nanosfer Pd na modyfikowanych elektrodach, pokazują wszechstronność tego związku. Dzięki dalszym badaniom może znaleźć jeszcze więcej zastosowań w różnych dziedzinach.
Często zadawane pytania
1. Co to jest 5-cyjanoindol i do czego się go stosuje?
+
-
5-Cyjanoindol (nr CAS. 15861-24-2) to pochodna indolu z grupą cyjanową (-CN) przyłączoną w pozycji 5 pierścienia indolowego. Stosowany jest przede wszystkim jako półprodukt farmaceutyczny w syntezie cząsteczek bioaktywnych, w tym leków przeciwdepresyjnych (np. wilazodonu) oraz związków o właściwościach przeciwzapalnych lub przeciwnowotworowych. Ponadto służy jako odczynnik biochemiczny w badaniach z zakresu nauk przyrodniczych, szczególnie w badaniach obejmujących szlaki neuroprzekaźników lub metabolizm indolu.
2. Jakie są kluczowe właściwości fizyczne i chemiczne 5-cyjanoindolu?
+
-
Wzór cząsteczkowy: C₉H₆N₂
Masa cząsteczkowa: 142,16 g/mol
Temperatura topnienia: 106–108 stopni.
Rozpuszczalność: Nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak metanol, chloroform i dichlorometan.
Stabilność: Stabilny w normalnych warunkach, ale wrażliwy na światło i powietrze. Należy go przechowywać w chłodnej, ciemnej i obojętnej atmosferze (np. pod azotem), aby zapobiec degradacji.
3. Jakie środki ostrożności należy zachować podczas obchodzenia się z 5-cyjanoindolem?
+
-
5-cyjanoindol jest klasyfikowany jako drażniący (kategoria 2 GHS dla podrażnienia skóry i oczu) i może być szkodliwy w przypadku wdychania, spożycia lub wchłonięcia przez skórę. Kluczowe środki bezpieczeństwa obejmują:
Sprzęt ochrony osobistej (PPE): Nosić rękawice, okulary i fartuch laboratoryjny, aby uniknąć bezpośredniego kontaktu.
Wentylacja: używaj w dobrze-wentylowanym pomieszczeniu lub pod wyciągiem, aby zminimalizować wdychanie pyłu lub oparów.
Przechowywanie: Przechowywać w szczelnie zamkniętym pojemniku z dala od światła, wilgoci i substancji niezgodnych (np. utleniaczy).
Utylizacja: Postępuj zgodnie z lokalnymi przepisami dotyczącymi usuwania odpadów niebezpiecznych. Nie wylewać do kanalizacji.
Dalsze szczegóły można znaleźć w karcie charakterystyki materiału (MSDS) lub specyfikacjach produktu od dostawcy.
Popularne Tagi: 5-cyjanoindol cas 15861-24-2, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż