5-nitroizatyna, znany również jako 5-nitroindygo w języku angielskim, ma numer CAS 611-09-6, wzór cząsteczkowy C8H4N2O4 i masę cząsteczkową w zakresie od 192,1284 do 192,13. Zwykle ma postać krystalicznego proszku o barwie pomarańczowej do żółtej. Istnieją znaczne różnice w rozpuszczalności w różnych rozpuszczalnikach. W silnie kwaśnym środowisku, takim jak stężony kwas siarkowy, może powstać brązowawo-czarny roztwór; Rozpuszczalność w innych powszechnych rozpuszczalnikach organicznych należy sprawdzić eksperymentalnie. Ta cecha rozpuszczalności ma znaczący wpływ na projektowanie drogi syntezy i procesu oczyszczania. Na przykład w procesie przygotowania konieczne jest wybranie odpowiedniego układu rozpuszczalników, aby osiągnąć skuteczne rozpuszczanie i oddzielanie. Jako ważny półprodukt farmaceutyczny ma szeroki zakres zastosowań w dziedzinie syntezy leków, takich jak synteza związków aktywnych, takich jak środki przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze, przeciwprątkowe, przeciwskurczowe, inhibitory ludzkiej transferazy glutaminy, odrobaczające, przeciw HIV, przeciwgruźlicze i inhibitory acetylocholinoesterazy.
|
Wzór chemiczny |
C8H4N2O4 |
|
Dokładna masa |
192 |
|
Masa cząsteczkowa |
192 |
|
m/z |
192 (100.0%), 193 (8.7%) |
|
Analiza elementarna |
C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31 |
|
|
|
Właściwości chemiczne
5-Nitroizatyna jest ciałem stałym w temperaturze pokojowej, o temperaturze topnienia około 251 stopni (rozkład). Przewidywana temperatura wrzenia wynosi około 407,64 stopnia, a gęstość szacuje się na około 1,6 g/cm3. Związek jest stosunkowo stabilny w standardowych warunkach, ale może rozkładać się w podwyższonych temperaturach lub w obecności mocnych kwasów lub zasad. Jego rozpuszczalność w wodzie jest niska, ale może rozpuszczać się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, dimetyloformamid (DMF) i chloroform, co ułatwia jego zastosowanie w różnych reakcjach chemicznych.
Struktura 5-nitroizatyny składa się z indolowego układu pierścieniowego z grupą karbonylową (C=O) w pozycjach 2 i 3 oraz grupą nitrową w pozycji 5. Takie ułożenie grup funkcyjnych powoduje jej charakterystyczną reaktywność, umożliwiającą jej udział w szerokim zakresie przemian chemicznych, w tym substytucji nukleofilowej, kondensacji i reakcjach cyklizacji.
5-nitroizatyna(numer CAS 611-09-6) jest ważnym organicznym syntetycznym półproduktem, chemicznie nazywanym 5-nitro-2,3indoledionem. Jego unikalna struktura molekularna wykazała szeroki potencjał zastosowań w różnych dziedzinach, takich jak medycyna, inżynieria chemiczna i barwniki.
W dziedzinie syntezy leków
1. Leki przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze
5-nitroindygo i jego pochodne wykazały znaczny potencjał w syntezie leków przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybiczych. Poprzez modyfikację strukturalną można zaprojektować aktywne cząsteczki ukierunkowane na określone patogeny. Na przykład jego grupę nitrową można przekształcić w grupę aminową w wyniku reakcji redukcji, a następnie uczestniczyć w amidowaniu, sulfonowaniu i innych reakcjach w celu skonstruowania heterocyklicznego szkieletu o działaniu przeciwbakteryjnym. Związki te mogą wywierać swoje działanie poprzez zakłócanie syntezy ściany komórkowej drobnoustrojów lub hamowanie kluczowej aktywności enzymów.
2. Synteza leków
Synteza fluorochinolonu zwiotczającego mięśnie: bezwodnik 5-nitroindolo-3-octowy (otrzymywany przez dalsze nitrowanie kwasu 5-nitroindolo-3-octowego) jest kluczowym półproduktem w syntezie fluorochinolonu. Fluchinolon został opracowany przez Tanabe Corporation w Japonii i wprowadzony na rynek w 1983 roku. Jest środkiem zwiotczającym o dobrym działaniu terapeutycznym na skurcze mięśni twarzy i szyi. Droga syntezy zwykle rozpoczyna się od bezwodnika indygokarminy, który następnie jest nitrowany w celu uzyskania bezwodnika 5-nitroindygokarminu. Kluczowy związek pośredni jest następnie syntetyzowany poprzez redukcję, acetylację i inne etapy, aby ostatecznie wytworzyć fluorochinolon.
Badania i rozwój leków przeciwgruźliczych: 5-nitroindygokarmin ma potencjalne zastosowania w badaniach i rozwoju leków przeciwgruźliczych. Na przykład jego pochodne mogą służyć jako środki przeciwgruźlicze, wywierając działanie terapeutyczne poprzez hamowanie wzrostu lub reprodukcji Mycobacterium tuberculosis.
Badania i rozwój leków przeciw HIV: 5-nitroindygokarmin i jego pochodne wykazały potencjał w opracowywaniu leków przeciw HIV. Poprzez modyfikację strukturalną można opracować nowe związki o działaniu przeciw HIV, zapewniając nowe możliwości leczenia AIDS.
Leki przeciwskurczowe: Oprócz fluorochinolonu, 5-nitroindygo można również wykorzystać do syntezy innych leków przeciwskurczowych, które łagodzą skurcze mięśni poprzez regulację neuroprzekaźników lub kanałów jonowych.
Architektura leków
Synteza spiro [indol-tiazol-4-onu]: 5-nitroindygo jest ważnym półproduktem do syntezy spiro [indolotiazol-4-onu]. Spiro [indolotiazol-4-on] jest związkiem o potencjalnej aktywności biologicznej, który może wykazywać działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze lub przeciwnowotworowe.
Inhibitor enzymów
Inhibitory transferazy glutaminy: 5-nitroindygo i jego pochodne mogą służyć jako inhibitory transferazy glutaminy w leczeniu chorób związanych z nieprawidłowym metabolizmem glutaminy.
Inhibitory acetylocholinoesterazy: poprzez modyfikację strukturalną 5-nitroindygo może tworzyć związki o działaniu hamującym acetylocholinoesterazę do leczenia chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera.
2. Leki przeciwdrobnoustrojowe
Pochodne 5-nitroindygo zostały zaprojektowane jako potencjalne środki przeciwgruźlicze przeciwko patogenom, takim jak Mycobacterium tuberculosis. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą tworzyć wiązania wodorowe lub interakcje układania π - π z białkami docelowymi, zwiększając powinowactwo leków do patogenów. Dzięki technologii komputerowego wspomagania projektowania leków (CADD) można przewidzieć sposób jego wiązania z kluczowymi enzymami prątków i przeprowadzić optymalizację strukturalną.
3. Leki przeciwskurczowe
5-Nitroindygotyna jest kluczowym półproduktem fluorochinolonu zwiotczającego mięśnie. Fluorochinolon został opracowany przez Tanabe Corporation w Japonii i jest stosowany w leczeniu skurczów mięśni twarzy i szyi. W procesie syntezy jako surowiec wykorzystuje się bezwodnik indygo, który następnie poddaje się nitrowaniu w celu wytworzenia bezwodnika 5-nitroindygo. Kluczowy związek pośredni N-(2-amino-5-acetamidobenzoilo)ortotoluidynę otrzymuje się poprzez redukcję, acetylację i inne etapy, a na koniec syntetyzuje się fluorochinolon. Kliniczne zastosowanie tego leku udowodniło jego znaczący wpływ terapeutyczny na skurcze mięśni twarzy.
4. Inhibitory ludzkiej transferazy glutaminy
5-nitroizatynapochodne zaprojektowano jako inhibitory transferazy glutaminy, które mogą hamować szlak metabolizmu glutaminy w komórkach nowotworowych, blokując ich dostarczanie energii i biosyntezę. Ten typ inhibitora ma potencjalną wartość zastosowania w opracowywaniu-leków przeciwnowotworowych, zwłaszcza na nowotwory zależne od glutaminy.
Środek odstraszający owady:
Niektóre pochodne 5-nitroindygo wykazują działanie owadobójcze, prawdopodobnie poprzez zakłócanie pasożytniczego układu nerwowego lub szlaków metabolizmu energetycznego. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą wiązać się z docelowymi białkami pasożytniczymi, blokując kluczowe szlaki sygnałowe.
6. Leki przeciw HIV
Podczas opracowywania leków przeciw HIV pochodne 5-nitroindygo projektuje się jako inhibitory odwrotnej transkryptazy lub inhibitory integrazy. Poprzez optymalizację strukturalną można poprawić jego działanie ukierunkowane i hamujące przeciwko wirusowi HIV, a także zmniejszyć jego toksyczność.
7. Leki przeciwgruźlicze
W leczeniu gruźlicy pochodne 5-nitroindygo mogą odgrywać rolę poprzez hamowanie kluczowych enzymów Mycobacterium tuberculosis lub zakłócanie syntezy ściany komórkowej. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą wzmacniać interakcję między lekami a celami, poprawiając działanie przeciwbakteryjne.
8. Inhibitory acetylocholinoesterazy
Pochodne 5-nitroindygo zostały zaprojektowane jako inhibitory acetylocholinoesterazy i mogą być stosowane w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera. Inhibitory te poprawiają funkcje poznawcze poprzez hamowanie aktywności acetylocholinoesterazy, zwiększając poziom acetylocholiny synaptycznej.
9. Potencjalne środki przeciwgruźlicze
Oprócz bezpośredniego działania przeciwbakteryjnego, pochodne 5-nitroindygo mogą również wywierać pośrednie działanie przeciwgruźlicze poprzez wzmocnienie odpowiedzi immunologicznej gospodarza lub zakłócanie czynników zjadliwości Mycobacterium tuberculosis.
Synteza organiczna i nauka o materiałach
1. Szkielet spiro [indol-tiazol-4-onu].
5-nitroindygo jest ważnym prekursorem do konstruowania złożonych związków heterocyklicznych, takich jak spiro [indol-tiazol-4-on]. Ten typ szkieletu jest szeroko obecny w produktach naturalnych i cząsteczkach bioaktywnych, o różnych działaniach biologicznych, takich jak antybakteryjne, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne itp.
2. Synteza związków heterocyklicznych
Dzięki strategiom takim jak reakcje cyklizacji i podstawienie nukleofilowe 5-nitroindygo można przekształcić w różne związki heterocykliczne zawierające azot. Może na przykład reagować ze związkami aminowymi, tworząc pochodne indoloaminowe, które mają potencjalną aktywność biologiczną.
3. Barwniki i pigmenty
5-nitroindygo i jego pochodne można stosować do syntezy organicznych barwników i pigmentów. Sprzężony system w swojej strukturze molekularnej zapewnia mu doskonałe właściwości pochłaniania światła, dzięki czemu nadaje się do takich dziedzin, jak tekstylia i tusze.
4. Sonda fluorescencyjna
Wprowadzając grupy fluorescencyjne, pochodne 5-nitroindygo można zaprojektować jako sondy fluorescencyjne w takich dziedzinach, jak obrazowanie biologiczne i monitorowanie środowiska. Jego działanie fluorescencyjne można regulować poprzez modyfikację struktury molekularnej.
5. Materiały funkcjonalne
Pochodne 5-nitroindygo mają potencjalne zastosowania w dziedzinie materiałów funkcjonalnych, takich jak elektroniczne materiały transportowe, nieliniowe materiały optyczne itp. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą zapewniać miejsca akceptora i dawcy elektronów, poprawiając właściwości optoelektroniczne materiału.
Biochemia i biologia molekularna
1. Badania nad interakcjami białek-białka
Pochodne 5-nitroindygo można wykorzystać jako cząsteczki sondy do badania interakcji białko-białko. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą tworzyć specyficzne wiązanie z białkiem docelowym, a interakcję można wykryć za pomocą technik takich jak transfer energii rezonansu fluorescencyjnego (FRET).
2. Hamowanie aktywności enzymów
Pochodne 5-nitroindygo można zaprojektować jako konkurencyjne lub niekonkurencyjne inhibitory ukierunkowane na określone miejsca aktywne enzymów. Ten typ inhibitora ma znaczącą wartość w badaniach enzymatycznych i opracowywaniu leków.
3. Regulacja komórkowych szlaków sygnałowych
Wpływając na aktywność wewnątrzkomórkowych cząsteczek sygnałowych,5-nitroizatynapochodne mogą regulować procesy takie jak proliferacja, różnicowanie i apoptoza komórek. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą oddziaływać z cząsteczkami sygnałowymi i zakłócać szlaki przekazywania sygnału.
Perspektywy na przyszłość
Przyszłość 5-nitroizatyny w syntezie organicznej i chemii medycznej wygląda obiecująco, wraz z ciągłymi badaniami mającymi na celu poszerzenie jej zastosowań i poprawę jej właściwości. Jednym z obszarów zainteresowania jest rozwój nowych metod syntetycznych, które są bardziej wydajne, zrównoważone i-oszczędne. Optymalizując warunki reakcji, stosując bardziej ekologiczne rozpuszczalniki i badając nowe katalizatory, badacze mają nadzieję zwiększyć wydajność i czystość 5-nitroizatyny i jej pochodnych, czyniąc je bardziej dostępnymi do produkcji na dużą skalę.
Kolejnym obszarem zainteresowań jest projektowanie i synteza nowych pochodnych 5-nitroizatyny o zwiększonej aktywności biologicznej. Wprowadzając określone grupy funkcyjne lub modyfikując podstawową strukturę 5-nitroizatyny, badacze mogą tworzyć związki o lepszej sile działania, selektywności i właściwościach farmakokinetycznych. Te nowe pochodne mogą oferować nowe możliwości terapeutyczne w leczeniu różnych chorób, w tym raka, chorób zakaźnych i zaburzeń neurologicznych.
Ponadto oczekuje się, że zastosowanie chemii obliczeniowej i technik modelowania molekularnego będzie odgrywać coraz ważniejszą rolę w badaniach 5-nitroizatyny i jej pochodnych. Narzędzia te mogą pomóc badaczom przewidzieć reaktywność, stabilność i aktywność biologiczną nowych związków przed ich syntezą, przyspieszając w ten sposób proces odkrywania leków i zmniejszając potrzebę szeroko zakrojonych badań eksperymentalnych.
Często zadawane pytania
Wzór cząsteczkowy i masa cząsteczkowa 5-nitroizatyny?
+
-
C₈H₄N₂O₄, 192,13 g/mol.
Jak wygląda 5-nitroizatyna?
+
-
Jasnożółte do pomarańczowego-żółte krystaliczne ciało stałe.
Rozpuszczalność 5-nitroizatyny?
+
-
Trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych (takich jak etanol, DMF, chloroform).
Popularne Tagi: 5-nitroizatyna cas 611-09-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż