5-nitroizatynazazwyczaj ma postać krystalicznego proszku o barwie pomarańczowej do żółtej. Istnieją znaczne różnice w rozpuszczalności w różnych rozpuszczalnikach. W silnie kwaśnym środowisku, takim jak stężony kwas siarkowy, może powstać brązowawo-czarny roztwór; Rozpuszczalność w innych powszechnych rozpuszczalnikach organicznych należy sprawdzić eksperymentalnie. Ta cecha rozpuszczalności ma znaczący wpływ na projektowanie drogi syntezy i procesu oczyszczania. Firma Bloomtechz zgromadziła bogate praktyczne doświadczenie w produkcji i oczyszczaniu 5-nitroizatyny. Nasz zespół badawczo-rozwojowy w pełni uwzględnia wyjątkowe właściwości rozpuszczalności tego związku podczas optymalizacji procesów produkcyjnych, doboru odpowiednich układów rozpuszczalników i parametrów rekrystalizacji w celu zmniejszenia pozostałości rozpuszczalnika i powiązanych zanieczyszczeń, zapewniając stabilną czystość wsadu na potrzeby dalszej syntezy heterocyklicznej klienta.

Produnct Introduction | Bloomtechz

Wzór chemiczny	C8H4N2O4
Dokładna masa	192
Masa cząsteczkowa	192
m/z	192 (100.0%), 193 (8.7%)
Analiza elementarna	C, 50.01; H, 2.10; N, 14.58; O, 33.31

CAS 611-09-6 | Bloomtechz

5-Nitroisatin | Bloomtechz

Właściwości chemiczne

5-Nitroizatyna jest ciałem stałym w temperaturze pokojowej, o temperaturze topnienia około 251 stopni (rozkład). Przewidywana temperatura wrzenia wynosi około 407,64 stopnia, a gęstość szacuje się na około 1,6 g/cm3. Związek jest stosunkowo stabilny w standardowych warunkach, ale może rozkładać się w podwyższonych temperaturach lub w obecności mocnych kwasów lub zasad. Jego rozpuszczalność w wodzie jest niska, ale może rozpuszczać się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol, dimetyloformamid (DMF) i chloroform, co ułatwia jego zastosowanie w różnych reakcjach chemicznych.

Struktura 5-nitroizatyny składa się z indolowego układu pierścieniowego z grupą karbonylową (C=O) w pozycjach 2 i 3 oraz grupą nitrową w pozycji 5. Takie ułożenie grup funkcyjnych powoduje jej charakterystyczną reaktywność, umożliwiającą jej udział w szerokim zakresie przemian chemicznych, w tym w reakcjach podstawienia nukleofilowego, kondensacji i cyklizacji.

Applications | Bloomtechz

5-nitroizatyna(numer CAS 611-09-6) jest ważnym organicznym syntetycznym półproduktem, chemicznie nazywanym 5-nitro-2,3indoledionem. Jego unikalna struktura molekularna wykazała szeroki potencjał zastosowań w różnych dziedzinach, takich jak medycyna, inżynieria chemiczna i barwniki.

W dziedzinie syntezy leków

1. Leki przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze
5-nitroindygo i jego pochodne wykazały znaczny potencjał w syntezie leków przeciwbakteryjnych i przeciwgrzybiczych. Poprzez modyfikację strukturalną można zaprojektować aktywne cząsteczki ukierunkowane na określone patogeny. Na przykład jego grupę nitrową można przekształcić w grupę aminową w wyniku reakcji redukcji, a następnie wziąć udział w amidowaniu, sulfonowaniu i innych reakcjach w celu skonstruowania heterocyklicznego szkieletu o działaniu przeciwbakteryjnym. Związki te mogą wywierać swoje działanie poprzez zakłócanie syntezy ściany komórkowej drobnoustrojów lub hamowanie kluczowej aktywności enzymów.

2. Synteza leków
Synteza fluorochinolonu zwiotczającego mięśnie: bezwodnik 5-nitroindolo-3-octowy (otrzymywany w wyniku dalszego nitrowania kwasu 5-nitroindolo-3-octowego) jest kluczowym półproduktem w syntezie fluorochinolonu. Fluchinolon został opracowany przez Tanabe Corporation w Japonii i po raz pierwszy wprowadzony na rynek w 1983 roku. Jest środkiem zwiotczającym o dobrym działaniu terapeutycznym na skurcze mięśni twarzy i szyi. Droga syntezy zwykle rozpoczyna się od bezwodnika indygokarminy, który następnie jest nitrowany w celu uzyskania bezwodnika 5-nitroindygokarminu. Kluczowy związek pośredni jest następnie syntetyzowany poprzez redukcję, acetylację i inne etapy, aby ostatecznie wytworzyć fluorochinolon.

Badania i rozwój leków przeciwgruźliczych: 5-nitroindygotyna ma potencjalne zastosowania w badaniach i rozwoju leków przeciwgruźliczych. Na przykład jego pochodne mogą służyć jako środki przeciwgruźlicze, wywierając działanie terapeutyczne poprzez hamowanie wzrostu lub reprodukcji Mycobacterium tuberculosis.

Badania i rozwój leków przeciw HIV: 5-nitroindygokarmin i jego pochodne wykazały potencjał w opracowywaniu leków przeciw HIV. Poprzez modyfikację strukturalną można opracować nowe związki o działaniu przeciw HIV, zapewniając nowe możliwości leczenia AIDS.

Leki przeciwskurczowe: Oprócz fluorochinolonu, 5-nitroindygo można również wykorzystać do syntezy innych leków przeciwskurczowych, które łagodzą skurcze mięśni poprzez regulację neuroprzekaźników lub kanałów jonowych.

Architektura leków
Synteza spiro [indol-tiazol-4-onu]: 5-nitroindygo jest ważnym półproduktem do syntezy spiro [indolotiazol-4-onu]. Spiro [indolotiazol-4-on] jest związkiem o potencjalnej aktywności biologicznej, który może wykazywać działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze lub przeciwnowotworowe.

Inhibitor enzymów
Inhibitory transferazy glutaminy: 5-nitroindygo i jego pochodne mogą służyć jako inhibitory transferazy glutaminy w leczeniu chorób związanych z nieprawidłowym metabolizmem glutaminy.
Inhibitory acetylocholinoesterazy: poprzez modyfikację strukturalną 5-nitroindygo może tworzyć związki o działaniu hamującym acetylocholinoesterazę do leczenia chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera.

2. Leki przeciwdrobnoustrojowe

Pochodne 5-nitroindygo zostały zaprojektowane jako potencjalne środki przeciwgruźlicze przeciwko patogenom, takim jak Mycobacterium tuberculosis. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą tworzyć wiązania wodorowe lub interakcje układania π - π z białkami docelowymi, zwiększając powinowactwo leków do patogenów. Dzięki technologii komputerowego wspomagania projektowania leków (CADD) można przewidzieć sposób jego wiązania z kluczowymi enzymami prątków i przeprowadzić optymalizację strukturalną.

3. Leki przeciwskurczowe

5-Nitroindygotyna jest kluczowym półproduktem fluorochinolonu zwiotczającego mięśnie. Fluorochinolon został opracowany przez Tanabe Corporation w Japonii i jest stosowany w leczeniu skurczów mięśni twarzy i szyi. W procesie syntezy jako surowiec wykorzystuje się bezwodnik indygo, który następnie poddaje się nitrowaniu w celu wytworzenia bezwodnika 5-nitroindygo. Kluczowy związek pośredni N-(2-amino-5-acetamidobenzoilo)ortotoluidynę otrzymuje się poprzez redukcję, acetylację i inne etapy, a na koniec syntetyzuje się fluorochinolon. Kliniczne zastosowanie tego leku udowodniło jego znaczący wpływ terapeutyczny na skurcze mięśni twarzy.

4. Inhibitory ludzkiej transferazy glutaminy

5-nitroizatynapochodne zostały zaprojektowane jako inhibitory transferazy glutaminy, które mogą hamować szlak metabolizmu glutaminy w komórkach nowotworowych, blokując ich dostarczanie energii i biosyntezę. Ten typ inhibitora ma potencjalną wartość zastosowania w opracowywaniu-leków przeciwnowotworowych, zwłaszcza na nowotwory zależne od glutaminy.

Środek odstraszający owady:
Niektóre pochodne 5-nitroindygo wykazują działanie owadobójcze, prawdopodobnie poprzez zakłócanie pasożytniczego układu nerwowego lub szlaków metabolizmu energetycznego. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą wiązać się z docelowymi białkami pasożytniczymi, blokując kluczowe szlaki sygnałowe.

6. Leki przeciw HIV

Podczas opracowywania leków przeciw HIV pochodne 5-nitroindygo projektuje się jako inhibitory odwrotnej transkryptazy lub inhibitory integrazy. Poprzez optymalizację strukturalną można poprawić jego działanie ukierunkowane i hamujące przeciwko wirusowi HIV, a także zmniejszyć jego toksyczność.

7. Leki przeciwgruźlicze
W leczeniu gruźlicy pochodne 5-nitroindygo mogą odgrywać rolę poprzez hamowanie kluczowych enzymów Mycobacterium tuberculosis lub zakłócanie syntezy ściany komórkowej. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą wzmacniać interakcję między lekami a celami, poprawiając działanie przeciwbakteryjne.

8. Inhibitory acetylocholinoesterazy
Pochodne 5-nitroindygo zostały zaprojektowane jako inhibitory acetylocholinoesterazy i mogą być stosowane w leczeniu chorób neurodegeneracyjnych, takich jak choroba Alzheimera. Inhibitory te poprawiają funkcje poznawcze poprzez hamowanie aktywności acetylocholinoesterazy, zwiększając poziom acetylocholiny synaptycznej.

9. Potencjalne środki przeciwgruźlicze
Oprócz bezpośredniego działania przeciwbakteryjnego, pochodne 5-nitroindygo mogą również wywierać pośrednie działanie przeciwgruźlicze poprzez wzmocnienie odpowiedzi immunologicznej gospodarza lub zakłócanie czynników zjadliwości Mycobacterium tuberculosis.

Synteza organiczna i nauka o materiałach

1. Szkielet spiro [indol-tiazol-4-onu].
5-nitroindygo jest ważnym prekursorem do konstruowania złożonych związków heterocyklicznych, takich jak spiro [indol-tiazol-4-on]. Ten typ szkieletu jest szeroko obecny w produktach naturalnych i cząsteczkach bioaktywnych, o różnych działaniach biologicznych, takich jak antybakteryjne, przeciwnowotworowe, przeciwzapalne itp.

2. Synteza związków heterocyklicznych
Dzięki strategiom takim jak reakcje cyklizacji i podstawienie nukleofilowe 5-nitroindygo można przekształcić w różne związki heterocykliczne zawierające azot. Może na przykład reagować ze związkami aminowymi, tworząc pochodne indoloaminowe, które mają potencjalną aktywność biologiczną.

3. Barwniki i pigmenty
5-nitroindygo i jego pochodne można stosować do syntezy organicznych barwników i pigmentów. Sprzężony system w swojej strukturze molekularnej zapewnia mu doskonałe właściwości pochłaniania światła, dzięki czemu nadaje się do takich dziedzin, jak tekstylia i tusze.

4. Sonda fluorescencyjna
Wprowadzając grupy fluorescencyjne, pochodne 5-nitroindygo można zaprojektować jako sondy fluorescencyjne w takich dziedzinach, jak obrazowanie biologiczne i monitorowanie środowiska. Jego działanie fluorescencyjne można regulować poprzez modyfikację struktury molekularnej.

5. Materiały funkcjonalne
Pochodne 5-nitroindygo mają potencjalne zastosowania w dziedzinie materiałów funkcjonalnych, takich jak elektroniczne materiały transportowe, nieliniowe materiały optyczne itp. Pierścienie nitrowe i indolowe w swojej strukturze molekularnej mogą zapewniać miejsca akceptora i donora elektronów, poprawiając właściwości optoelektroniczne materiału.

Stabilność

5-Nitroizatyna wykazuje umiarkowaną stabilność chemiczną-w stanie stałym w zalecanych warunkach przechowywania. Trzymany w zamknięciu, z dala od bezpośredniego światła słonecznego i utrzymywany w temperaturze otoczenia poniżej 25 stopni przy wilgotności względnej mniejszej lub równej 60%, materiał stały może zachować swoją tożsamość chemiczną podczas-długoterminowego przechowywania. Bloomtechz rutynowo przeprowadza testy stabilności tej nitropodstawionej pochodnej izatyny podczas walidacji serii, monitorując zmiany czystości i wzrost zanieczyszczeń w cyklach przechowywania, aby zagwarantować stałą jakość w procesach syntezy u klientów.

Związek jest wrażliwy na intensywne promieniowanie ultrafioletowe.

Długotrwała ekspozycja na silne światło może wywołać fotochemiczny rozkład nitro-szkieletu aromatycznego, powodując powstanie niezdefiniowanych polarnych zanieczyszczeń i powodując stopniowe ciemnienie krystalicznego proszku. Środowiska o wysokiej wilgotności również stwarzają ryzyko: chociaż 5-nitroizatyna nie ulega łatwo hydrolizie w porównaniu z związkami pośrednimi typu bezwodnikowego, długotrwały kontakt z wilgocią może przyspieszyć utlenianie powierzchni i pogorszyć wygląd produktu, co może zakłócać rekrystalizację i późniejsze reakcje cyklizacji.

Stabilność termiczna jest ograniczona. W temperaturze pokojowej pozostaje stabilny; podczas ciągłego ogrzewania powyżej temperatury topnienia następuje rozkład termiczny uwalniający toksyczne opary tlenku azotu.

Należy go odizolować od silnych środków redukujących, mocnych zasad i substancji palnych. Nitro grupa funkcyjna może ulegać reakcjom egzotermicznym po zmieszaniu z materiałami redukującymi, co stwarza potencjalne zagrożenie dla bezpieczeństwa podczas obsługi i przechowywania.

W przypadku produktów masowych dostarczanych przez Bloomtechz stosujemy-odporne na światło opakowania próżniowe z folii aluminiowej ze środkami pochłaniającymi wilgoć. Do każdej przesyłki dołączone są dokumenty MSDS i COA zawierające szczegółowe informacje na temat przechowywania i środków ostrożności. Nasz zespół pomocy technicznej może udzielić wskazówek dotyczących zarządzania magazynem i schematów weryfikacji stabilności dla klientów prowadzących-długoterminowe prace badawczo-rozwojowe dotyczące przechowywania.

Metody syntezy 5-nitroizatyny

5-Nitroizatyna jest kluczowym nitro-podstawionym heterocyklicznym związkiem pośrednim izatyny. W literaturze opisano dwie główne drogi syntezy jej wytwarzania: bezpośrednie nitrowanie izatyny i syntezę cyklizacyjną wychodząc z 4-nitroaniliny. Bloomtechz optymalizuje proces przemysłowy w oparciu o drogę nitrowania, precyzyjnie kontrolując temperaturę reakcji, środowisko kwaśne i szybkość podawania, aby wyeliminować produkty uboczne nadmiernego nitrowania i zagwarantować stałą czystość pomiędzy partiami dla dalszego syntezy klienta.

Droga 1: Elektrofilowe nitrowanie izatyny

Jako surowiec wyjściowy stosuje się izatynę, a stężony kwas siarkowy służy zarówno jako rozpuszczalnik, jak i katalizator. W warunkach kontrolowanej niskiej-temperatury wkrapla się środek nitrujący w celu przeprowadzenia selektywnego nitrowania elektrofilowego pierścienia benzenowego izatyny. Grupę nitrową wprowadza się selektywnie w pozycji 5-, tworząc surową 5-nitroizatynę. Kluczowe punkty kontroli: Temperatura reakcji musi być ściśle utrzymywana w wąskim przedziale temperatur. Zbyt wysoka temperatura będzie powodować uboczne reakcje dinitrowania i oksydacyjny rozkład podłoża. Po zakończeniu reakcji mieszaninę zadano wodą z lodem, przesączono, przemyto i rekrystalizowano, otrzymując oczyszczony stały produkt.

Zalety: Prosty dostęp do surowców, krótka droga syntezy, łatwe skalowanie do produkcji pilotażowej i komercyjnej. Ograniczenia: Silny korozyjny układ kwasowy, rygorystyczne wymagania dotyczące bezpieczeństwa pracy i profil zanieczyszczeń w dużym stopniu opierają się na precyzyjnej kontroli temperatury. Bloomtechz stosuje w tej metodzie zamknięte kotły reakcyjne i ciągłe monitorowanie HPLC pobierania próbek, aby ograniczyć wytwarzanie zanieczyszczeń.

Droga 2: Cyklizacja Sandmeyera z 4-nitroaniliny

Jako materiał wyjściowy przyjmuje się 4-nitroanilinę. W wyniku diazowania, reakcji Sandmeyera i późniejszej cyklizacji wewnątrzcząsteczkowej, szkielet pierścienia izatynowego jest konstruowany w celu uzyskania 5-nitroizatyny.

Zalety: Dobra regioselektywność; mniej multi-nitropochodnych-produktów ubocznych w układzie reakcyjnym. Ograniczenia: dłuższa sekwencja syntezy, wiele etapów reakcji, niska wydajność całkowita, wysokie koszty produkcji, nieodpowiednie do produkcji-na dużą skalę. Trasa ta jest najczęściej używana do weryfikacji tras w laboratoriach akademickich, a nie w produkcji masowej.

Trasa 3: Drobne alternatywne ścieżki syntetyczne

W czasopismach chemicznych opisano kilka mniej powszechnych dróg, w tym utlenianie 5-nitroindolu i przegrupowanie pochodnych 2-amino-5-nitrobenzoilu. Metody te charakteryzują się kosztownymi materiałami wyjściowymi, trudnymi warunkami reakcji lub niskimi współczynnikami konwersji. Są stosowane wyłącznie do specjalnych celów badawczych i nie są stosowane w produkcji komercyjnej.

Referencje

[1]Marvel CS, Hiers G S. Nitrowanie izatyny [J]. Journal of American Chemical Society, 1926, 48(11): 2632–2636.

[2] Rajagopal R, Srinivasan K V. Ulepszona synteza i oczyszczanie 5-nitroizatyny do zastosowań w heterocyklicznych blokach budulcowych [J]. Komunikacja syntetyczna, 2004, 34(17): 3147–3154.

[3]Silva M, Costa A. Badanie termiczne i fotostabilności nitro-podstawionych pochodnych izatyny [J]. Journal of Chemical Engineering Data, 2016, 61(9): 3421–3428.

[4]Prakash G, Singh A. Alternatywne drogi syntezy do 5-nitroizatyny z 4-nitroaniliny poprzez sekwencję diazowania-cyklizacji [J]. Tetrahedron Letters, 2010, 51(22): 2968–2971.

[5]OECD. Ocena przesiewowa wybranych-heterocyklicznych drobnochemicznych półproduktów chemicznych[R]. Paryż: Organizacja-Współpracy Gospodarczej i Rozwoju, 2020.

Często zadawane pytania

P1: Dlaczego warto wybrać Bloomtechz 5-Nitroisatin zamiast dostawców generycznych?

Większość typowych dostawców boryka się z problemem niestabilnej czystości partii i wysokiego poziomu produktów ubocznych azotowania.- Jako niezawodny producent surowców, Bloomtechz stosuje precyzyjne, selektywne nitrowanie w niskiej-temperaturze i standaryzowaną rekrystalizację, aby zapewnić stałą jakość partii. Każda partia posiada pełne certyfikaty COA, HPLC i pełne kwalifikacje korporacyjne, zgodne ze standardami badań CRO i produkcji masowej. Zapewniamy dokowanie techniczne-jeden na jednego{6}}, aby skutecznie obniżyć koszty prób badawczo-rozwojowych.

P2: Jaka jest stabilność przechowywania 5-nitroizatyny i w jaki sposób Bloomtechz gwarantuje jakość produktu podczas wysyłki?

5-Nitroizatyna jest wrażliwa na silne światło, wysoką temperaturę i wilgotność, co łatwo powoduje przebarwienia i wzrost zanieczyszczeń. Bloomtechz stosuje lekkie-pakowania próżniowe ze środkami suszącymi i przechowywanie w suchych magazynach o stałej-temperaturze. Wszystkie produkty przechodzą-testy stabilności przed dostawą, zachowując-długoterminową stabilność i kwalifikowany okres przydatności do użycia w syntezie.

P3: Jaką drogę syntezy 5-nitroizatyny stosuje Bloomtechz i jakie są zalety?

Bloomtechz przyjmuje dojrzałą, przemysłową metodę bezpośredniego nitrowania do produkcji 5-nitroizatyny. Ściśle kontrolując temperaturę reakcji i szybkość podawania, znacznie zmniejszamy zanieczyszczenia dinitro. W porównaniu z laboratoryjnymi drogami cyklizacji, nasz proces charakteryzuje się wyższą wydajnością, lepszą regioselektywnością i doskonałą skalowalnością, doskonale dopasowując się do potrzeb farmaceutycznych półproduktów i syntezy heterocyklicznej.

P4: Czy możecie wesprzeć testowanie próbek, niestandardowe opakowania i stabilne dostawy 5-nitroizatyny w dużych ilościach?

Bloomtechz obsługuje zakupy 5-nitroizatyny na-pełną skalę, w tym badania próbek, partie pilotażowe i przemysłowe zamówienia masowe. Oferujemy standardowe i niestandardowe usługi pakowania. Wyposażoni w niezależne warsztaty produkcyjne i stabilne łańcuchy dostaw gwarantujemy wystarczające zapasy i szybką dostawę, z profesjonalnym śledzeniem logistyki całego procesu dla klientów na całym świecie.

P5: Jakie wsparcie techniczne i jakościowe może zapewnić Bloomtechz w ramach długoterminowej-współpracy?

Bloomtechz dostarcza kompletne dokumenty seryjne, w tym raporty COA, MSDS i HPLC dla wszystkich zamówień. Nasz profesjonalny zespół techniczny oferuje ukierunkowane wskazówki dotyczące rozpuszczania, oczyszczania i przechowywania produktu. Dzięki ścisłej, pełnej-kontroli jakości procesu i pełnym kwalifikacjom fabryki, wspieramy-długoterminową stabilność dostaw i spełniamy globalne wymagania w zakresie badań i rozwoju oraz audytów fabryk.

Popularne Tagi: 5-nitroizatyna cas 611-09-6, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż

5-nitroizatyna CAS 611-09-6