Proszek kwasu krotonowegoto nienasycony kwas karboksylowy o wzorze chemicznym C4H6O2, CAS 107-93-7, masa cząsteczkowa wynosi 86.09g/mol i jest to bezbarwny lub bladożółty kryształ. Im wyższa czystość, tym bardziej przezroczysty kolor. W temperaturze pokojowej wykazuje jednolitą morfologię kryształów i wydaje się stosunkowo czysty. Może rozpuszczać się w różnych rozpuszczalnikach, w tym w wodzie, etanolu, metanolu, chloroformie itp. Wśród nich woda, jako najpopularniejszy rozpuszczalnik, może tworzyć wiązania wodorowe, sprzyjać oddziaływaniom międzycząsteczkowym, a tym samym zwiększać rozpuszczalność. Ponadto, ze względu na słabe oddziaływania pomiędzy cząsteczkami polarnymi, ich rozpuszczalność w rozpuszczalnikach niepolarnych jest niska.
|
|
|
|
Wzór chemiczny |
C4H6O2 |
|
Dokładna masa |
86 |
|
Masa cząsteczkowa |
86 |
|
m/z |
86 (100.0%), 87 (4.3%) |
|
Analiza elementarna |
C, 55.81; H, 7.03; O, 37.17 |
Właściwości molekularne: struktura określa funkcję
Właściwości fizyczne i chemiczne
Proszek kwasu krotonowego ma postać białych do bladożółtych kryształów o temperaturze topnienia 70–73 stopni, temperaturze wrzenia 180–181 stopni i gęstości 1,02 g/cm3. Jego podwójne wiązanie trans (konfiguracja E-) nadaje płaską strukturę molekularną, podczas gdy polarność grupy karboksylowej sprawia, że jest ona łatwo rozpuszczalna w wodzie (rozpuszczalność ~10 g/100 ml w temperaturze 25 stopni) i większości rozpuszczalników organicznych (np. etanolu, eterze dietylowym). Kwas krotonowy ma pKa 4,69, co wskazuje na częściową dysocjację w środowiskach obojętnych i udział w reakcjach kwasowo--zasadowych. Jego wartość LogP wynosząca 0,85 odzwierciedla umiarkowaną lipofilowość, ułatwiającą transport przezbłonowy.
Reaktywność chemiczna
Sprzężony efekt między wiązaniem podwójnym a grupą karboksylową nadaje reaktywność zarówno kwasu olefinowego, jak i karboksylowego wobec kwasu krotonowego:
Reakcje addycji: Podwójne wiązanie ulega uwodornieniu (tworząc kwas butanowy), halogenowaniu (tworząc kwas 2,3-dihalomasłowy) i hydroksylacji (tworząc kwas 3,4-dihydroksybutanowy). Na przykład kwas krotonowy reaguje ilościowo z bromem w czterochlorku węgla, dając kwas 2,3-dibromomasłowy.
Reakcje utleniania: Grupę karboksylową można utlenić do bezwodnika krotonowego (temperatura topnienia 102–104 stopni) lub dalej rozszczepić z wytworzeniem dwutlenku węgla i kwasu akrylowego. Wiązanie podwójne można również utlenić za pomocą silnych środków utleniających (np. nadmanganianu potasu) do grupy karboksylowej, otrzymując kwas bursztynowy.
Reakcje polimeryzacji: Podwójne wiązanie uczestniczy w polimeryzacji rodnikowej, tworząc kwas polikrotonowy; grupa karboksylowa ulega estryfikacji alkoholami, otrzymując estry kwasu krotonowego (np. krotonian metylu, temperatura wrzenia 138–140 stopni).
Izomery i bezpieczeństwo
Crotonic acid exists as a cis isomer (isocrotonic acid), but the trans structure is more stable due to steric hindrance. Its safety data (oral LD50 in rats >2000 mg/kg) wskazuje na niską toksyczność ostrą. Jednak długotrwałe narażenie może podrażniać skórę i drogi oddechowe, co wymaga działania w dobrze-wentylowanym środowisku.
naprawianie uszkodzenia serca
Krotonylany wykazują potencjał w naprawie uszkodzenia serca, zwiększaniu kurczliwości mięśnia sercowego i służąc jako leki ratunkowe w zatrzymaniu krążenia poprzez regulację modyfikacji krotonylacji w kardiomiocytach. Ich podstawowe mechanizmy i funkcje są następujące:
I. Modyfikacja krotonylacji: molekularny przełącznik w naprawie serca
Krotonylacja to modyfikacja po-translacyjna, która reguluje funkcję białka poprzez kowalencyjne przyłączenie grupy krotonylowej (C₄H₇O₂) do reszt lizyny. W sercu modyfikacja ta dotyczy przede wszystkim dwóch klas białek:
Histony
Krotonylacja zmienia strukturę chromatyny, czyniąc DNA bardziej dostępnym. Ułatwia to dostęp czynników transkrypcyjnych i polimerazy RNA II do regionów promotora, aktywując w ten sposób ekspresję genów. Na przykład po uszkodzeniu mięśnia sercowego zwiększona krotonylacja histonów może chronić kardiomiocyty poprzez łagodzenie stresu oksydacyjnego i stanu zapalnego poprzez zwiększenie ekspresji genów przeciwutleniających (np. SOD, glutationu) lub genów-przeciwzapalnych (np. inhibitorów NF-κB).
Nie-histonami (np. białka mitochondrialne, białka cytoszkieletowe)
Badania pokazują, że po{{0}niedokrwiennym uszkodzeniu reperfuzyjnym (I/R) krotonylacja nie-histonów znacząco wzrasta i gromadzi się w mitochondriach i białkach cytoszkieletu. Mitochondria stanowią rdzeń metabolizmu energetycznego, podczas gdy białka cytoszkieletowe utrzymują morfologię komórek i funkcję kurczliwą. Krotonylacja może bezpośrednio zwiększać kurczliwość mięśnia sercowego poprzez poprawę funkcji mitochondriów (np. zwiększenie syntezy ATP) lub stabilizację struktur białkowych cytoszkieletu.
II. Naprawa urazu serca: od mechanizmu do dowodów
Wsparcie badań na zwierzętach
Badania przeprowadzone przez zespół Wei Jianrui w Szpitalu Uniwersytetu Medycznego w Guangzhou wykazały, że symulowanie krotonylacji poprzez mutacje miejscowe lub indukowanie pan-krotonylacji krotonianem sodu zwiększa przeżycie kardiomiocytów i poprawia czynność serca. To odkrycie ujawnia kluczową rolę krotonylacji nie-histonowej w naprawie uszkodzenia serca.
Dalsze badania prowadzone przez zespoły kierowane przez Wang Kuna (Uniwersytet Qingdao) i Tian Jinwei (Uniwersytet Medyczny w Harbin) ujawniły, że krotonylacja w miejscu K238 NAE1 (podjednostka regulatorowa enzymu aktywującego NEDD8-E1) wpływa na aktywność depolimeryzacji aktyny i przebudowę cytoszkieletu poprzez modulowanie modyfikacji podobnej do ubikwityny GSN (Gelsolin), przyczyniając się w ten sposób do patologicznej kardiomiopatii przerostowej postęp. Zapewnia to nowy cel terapeutyczny w leczeniu niewydolności serca.
Kontrola stanu zdrowia
Sole krotonianowe mogą hamować zwłóknienie mięśnia sercowego (tworzenie blizn po urazie serca) i odwracać dysfunkcję serca poprzez modulowanie krotonylacji. Na przykład diety roślinne-(bogate w prekursory kwasu krotonowego) wykazały odwrócenie zwłóknienia serca w badaniach na zwierzętach, co sugeruje, że sole krotonianowe mogą działać poprzez podobne mechanizmy.
Zwiększanie kurczliwości mięśnia sercowego: od molekularnego do ogólnoustrojowego
Regulacja jonów wapnia
Skurcz mięśnia sercowego zależy od napływu zewnątrzkomórkowych jonów wapnia (Ca²⁺). Krotonylacja może zwiększać kurczliwość mięśnia sercowego poprzez wpływ na funkcję białek kanałów wapniowych (np. kanałów wapniowych typu L-) lub białek-regulujących wapń (np. troponiny), zwiększając w ten sposób napływ Ca²⁺ lub wydłużając jego czas trwania.
Optymalizacja metabolizmu energetycznego
Krotonylo-CoA, związek pośredni w -utlenianiu kwasów tłuszczowych, może mieć poziom krotonylacji regulowany przez stan energetyczny komórki. Optymalizując utlenianie mitochondrialnych kwasów tłuszczowych, krotonylany potencjalnie zwiększają dostarczanie energii do kardiomiocytów, wspierając silniejszą aktywność skurczową.
Resuscytacja krążeniowo-oddechowa
● Mechanizmy ratunkowe:
Podczas zatrzymania krążenia komórki mięśnia sercowego szybko ulegają zniszczeniu w wyniku niedokrwienia i niedotlenienia. Krotonian może wywierać działanie ratunkowe następującymi drogami:
Szybka indukcja krotonylacji: Egzogenna suplementacja krotonianu szybko podnosi poziom krotonylacji w komórkach mięśnia sercowego, aktywując ekspresję genów ochronnych (np. genów przeciwutleniających i-przeciwzapalnych), aby złagodzić uszkodzenie niedokrwienne-reperfuzyjne.
● Stabilizacja cytoszkieletu: W przypadku obciążenia mechanicznego wywołanego zatrzymaniem krążenia modyfikacje krotonylacji mogą ustabilizować białka cytoszkieletu, zapobiegając pęknięciu komórek mięśnia sercowego i oszczędzając czas na późniejsze wysiłki resuscytacyjne.
● Badania przedkliniczne:
Badania na zwierzętach wskazują, że krotonian sodu poprawia czynność serca, co sugeruje, że może być stosowany w sytuacjach awaryjnych. Jednakże nie istnieją żadne bezpośrednie badania kliniczne dotyczące zatrzymania krążenia, co wymaga dalszej walidacji jego bezpieczeństwa i skuteczności.
produkty końcowe w drodze kopolimeryzacji
Kwas krotonowy, jako modyfikator wydajności, znacząco poprawia właściwości dalszych produktów poprzez kopolimeryzację z monomerami, takimi jak octan winylu. Konkretne zastosowania i efekty są następujące:
w Powłokach
Zwiększona przyczepność: Dodanie 1% kwasu krotonowego do powłok z polioctanu winylu wyraźnie poprawia przyczepność powłoki do podłoża. Dzieje się tak, ponieważ wiązania podwójne i grupy karboksylowe w cząsteczkach kwasu krotonowego tworzą silniejsze wiązania chemiczne z powierzchnią podłoża, zwiększając w ten sposób przyczepność powłoki.
Ulepszony połysk: jako modyfikator-schnięcia oleju, kwas krotonowy zwiększa połysk powłoki powierzchniowej. Jego molekularne wiązania podwójne przyczyniają się do tworzenia bardziej jednolitej i gładszej powierzchni powłoki, zwiększając w ten sposób poziom połysku powłoki.
w Kosmetykach
Zapewnia efekt stylizacyjny i rozjaśniający: Kopolimery kwasu krotonowego-octanu winylu wykazują doskonałe właściwości stylizujące, zagęszczające i rozjaśniające, dzięki czemu są szeroko stosowane w kosmetykach. Na przykład w patencie złożonym przez L'Oréal France kopolimer ten wykorzystano do opracowania żelowych-preparatów wodnych, które poprawiają jasność włosów, a jednocześnie umożliwiają łatwe-czesanie podczas stylizacji.
Spełnianie rygorystycznych wymagań jakościowych: Kopolimer musi być jednorodny, a zawartość jednostek strukturalnych kwasu krotonowego w łańcuchu polimeru waha się nie więcej niż ± 2,5%, aby zapewnić jakość i stabilność kosmetyczną.
w Kleje
Odporność na ciepło i siła wiązania: Kopolimer kwasu krotonowego-octanu winylu wykazuje wyjątkową odporność- na wysoką temperaturę, dzięki czemu jest powszechnie stosowany jako klej-topliwy w introligatorstwie. Jego odporność na ciepło pozwala klejowi zachować stabilne właściwości wiązania nawet w środowiskach o wysokiej-temperaturze.
Szeroki zakres zastosowań: dzięki określonym proporcjom mieszania kopolimery kwasu krotonowego-octanu winylu mogą również kopolimeryzować z innymi substancjami, służąc jako kleje do tapet, klejenia laminatów i nie tylko. Ich doskonała wydajność wiązania spełnia różnorodne wymagania dotyczące klejów w różnych dziedzinach.
Mechanizm kopolimeryzacji i zasady poprawy wydajności
Reakcja kopolimeryzacji: Kwas krotonowy i octan winylu tworzą kopolimery w procesach takich jak polimeryzacja emulsyjna lub polimeryzacja suspensyjna. Podczas kopolimeryzacji wiązanie podwójne i grupa karboksylowa kwasu krotonowego reagują z grupą winylową octanu winylu, tworząc stabilne wiązania kowalencyjne.
Mechanizm poprawy wydajności: Włączenie jednostek strukturalnych kwasu krotonowego zmienia strukturę molekularną polimeru i właściwości fizykochemiczne. Na przykład podwójne wiązanie w kwasie krotonowym zapewnia bardziej jednolitą powierzchnię powłoki, zwiększając połysk. Tymczasem grupa karboksylowa wzmacnia wiązanie chemiczne pomiędzy polimerem a podłożem, poprawiając w ten sposób siłę przyczepności.
gotowość na wypadek sytuacji awaryjnych
Kwas krotonowy, jako żrąca i łatwopalna substancja chemiczna, wymaga kompleksowej oceny ryzyka oraz wymogów dotyczących przechowywania/transportu w oparciu o trzy aspekty: zagrożenia dla zdrowia, zagrożenia dla środowiska oraz ryzyko pożaru/wybuchu. Niezbędne jest ścisłe przestrzeganie zasad izolacji, kontroli temperatury, zapobiegania-polimeryzacji i gotowości na wypadek sytuacji awaryjnych. Poniżej znajduje się szczegółowa analiza:
Ocena ryzyka
Zagrożenia dla zdrowia
Podrażnienie: Powoduje poważne podrażnienie oczu, skóry, błon śluzowych i górnych dróg oddechowych. Wdychanie może wywołać skurcze krtani i oskrzeli, zapalenie, obrzęk, a nawet chemiczne zapalenie płuc lub obrzęk płuc. Objawy w przypadku kontaktu mogą obejmować uczucie pieczenia, świszczący oddech, kaszel, zapalenie krtani, duszność, ból głowy, nudności i wymioty.
Toksyczność: Doustnie LD50 u szczurów wynosi 1000 mg/kg; skórny LD50 u świnek morskich wynosi 600 mg/kg. Sklasyfikowany jako o niskiej toksyczności, ale wykazuje silne miejscowe podrażnienie; należy unikać bezpośredniego kontaktu.
Zagrożenia dla środowiska
Może powodować długotrwałe-niekorzystne skutki dla organizmów wodnych i środowiska glebowego. Zapobiegać wyciekom, aby uniknąć zanieczyszczenia źródeł wody lub gleby.
Ryzyko pożaru i wybuchu
Palność: Proszek zmieszany z powietrzem może tworzyć mieszaniny wybuchowe. Zapłon przez otwarty ogień, wysoką temperaturę lub utleniacze może spowodować zapalenie lub eksplozję.
Produkty rozkładu: Rozkład termiczny może uwalniać toksyczne gazy (np. tlenek węgla, dwutlenek węgla), zwiększając ryzyko pożaru.
Wymagania dotyczące przechowywania i transportu
Wymagania dotyczące izolacji
Silne zasady i nadtlenki: Kwas krotonowy jest kwasowym środkiem żrącym. Ściśle izolować od mocnych zasad (np. wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu) i nadtlenków (np. nadtlenku wodoru, nadtlenku benzoilu), aby zapobiec gwałtownym reakcjom (np. neutralizacji egzotermicznej, rozkładowi oksydacyjnemu).
Czynniki utleniające: Zabrania się wspólnego-składowania lub-transportu ze środkami utleniającymi (np. nadmanganianem potasu, azotanami), aby zapobiec zapłonowi lub eksplozji.
Kontrola temperatury
Temperatura przechowywania: przechowywać w chłodnym, dobrze-wentylowanym pomieszczeniu z dala od ognia i źródeł ciepła. Zalecana temperatura przechowywania Mniejsza lub równa 30 stopni, aby zapobiec rozkładowi lub polimeryzacji pod wpływem wysokich temperatur.
Temperatura transportu: Podczas transportu należy utrzymywać stabilną temperaturę otoczenia, unikając długotrwałego narażenia na bezpośrednie działanie promieni słonecznych lub wysokich temperatur.
Środki zapobiegające-polimeryzacji
Dodatek inhibitora: Kwas krotonowy może ulegać-samopolimeryzacji podczas przechowywania. Dodaj odpowiednie inhibitory (np. hydrochinon, hydrochinon) w celu ustabilizowania struktury molekularnej.
Uszczelnianie pojemników: Przechowywać w szczelnie zamkniętych pojemnikach, aby zapobiec przedostawaniu się wilgoci lub zanieczyszczeń i wywołaniu polimeryzacji, jednocześnie unikając zmian stężenia w wyniku parowania.
Pakowanie i etykietowanie
Materiały opakowaniowe: używaj odpornych na korozję,-dobrze-pojemników (np. szklanych butelek, plastikowych beczek), zapewniających brak uszkodzeń.
Wymagania dotyczące oznakowania: Pojemniki muszą być opatrzone etykietą zagrożenia korozją GHS05, kategorią zagrożenia (klasa 8.1 środek żrący kwasowo), hasłem ostrzegawczym „Niebezpieczeństwo” i zwrotami wskazującymi rodzaj zagrożenia (np. R21/22, R34).
Reagowanie kryzysowe
Odpowiedź na rozlanie:
Strefa izolacji: Natychmiast odizolować obszar rozlania. Nieuprawniony personel należy trzymać w promieniu co najmniej 50 metrów (ciecz) lub 25 metrów (ciało stałe).
Neutralizacja/absorpcja: Rozlany materiał przykryć suchą ziemią, piaskiem lub-niepalnym absorbentem. Unikaj bezpośredniego spłukiwania wodą (aby zapobiec zanieczyszczeniu wody). Zebrać i przenieść do szczelnych pojemników w celu usunięcia.
Ochrona osobista: osoby obsługujące muszą nosić-odporne na chemikalia kombinezony, rękawice ochronne i okulary ochronne, aby uniknąć bezpośredniego kontaktu.
Gaszenie pożarów:
Środki gaśnicze: użyj suchego proszku, dwutlenku węgla lub piany-odpornej na alkohol. Nie używać bezpośrednio wody (może intensyfikować płomienie).
Ewakuacja i izolacja: Szybko ewakuuj się do bezpiecznego obszaru, utrzymując pozycję pod wiatr, aby uniknąć wdychania toksycznych oparów.
Pierwsza pomoc:
Kontakt ze skórą: Natychmiast zdjąć zanieczyszczoną odzież i płukać dużą ilością bieżącej wody przez co najmniej 15 minut. W razie potrzeby zwrócić się o pomoc lekarską.
Kontakt z oczami: Podnieść powieki i dokładnie płukać bieżącą wodą lub roztworem soli fizjologicznej przez 15 minut. Skorzystaj z pomocy lekarskiej.
Wdychanie: Natychmiast przenieść osobę na świeże powietrze. Utrzymuj drożność dróg oddechowych. W przypadku trudności z oddychaniem podać tlen. Jeśli oddech ustanie, wykonaj sztuczne oddychanie. Skorzystaj z pomocy lekarskiej.
Połknięcie: Przepłukać usta wodą. Pij mleko lub białka jaj, aby chronić błonę śluzową żołądka. Skorzystaj z pomocy lekarskiej.
Często zadawane pytania
Jak pachnie kwas krotonowy?
+
-
Jego zapach jestpodobny do kwasu masłowego. O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (w temperaturze 25 stopni [77 stopni F], 100 kPa).
Jakie są zagrożenia dla zdrowia kwasu krotonowego?
+
-
PODSUMOWANIE ZAGROŻEŃ
Kwas krotonowy może działać na organizm podczas wdychania. Kwas krotonowy jest ŻRĄCYM SUBSTANCJĄ CHEMICZNĄ i może powodowaćpoważne podrażnienie skóry i oczu oraz oparzenia. * Oddychający Kwas krotonowy może podrażniać nos, gardło i płuca, powodując kaszel i/lub duszność.
Który kwas nazywany jest królową kwasów?
+
-
Termin „królowa kwasów” zazwyczaj odnosi się dokwas siarkowy(H₂SO₄). Jest znany ze swoich silnych właściwości kwasowych, zdolności do działania jako środek odwadniający i szerokiego zastosowania przemysłowego. Kwas siarkowy odgrywa kluczową rolę w różnych procesach chemicznych i ma kluczowe znaczenie w wielu zastosowaniach przemysłowych.
Popularne Tagi: kwas krotonowy w proszku cas 107-93-7, dostawcy, producenci, fabryki, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż