Fmoc-D-fenyloalanina CAS 86123-10-6

Fmoc-D-fenyloalaninaproszek to drobna, biała lub prawie biała, krystaliczna substancja, która stanowi ważną pochodną aminokwasu w dziedzinie syntezy peptydów. Skrót „Fmoc” oznacza 9-fluorenylometoksykarbonyl, silną grupę zabezpieczającą, która osłania funkcyjność aminową D-fenyloalaniny podczas procesu syntezy. Proszek ten jest wysoko ceniony ze względu na swoją rolę w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS), gdzie służy jako istotny półprodukt w składaniu złożonych łańcuchów peptydowych.

D-Fenyloalanina, prawoskrętny izomer fenyloalaniny, wprowadza chiralność-, kluczowy czynnik wpływający na aktywność biologiczną i wiązanie receptora-do sekwencji peptydowych. W przeciwieństwie do naturalnie występującej formy L-, D-fenyloalanina i jej pochodne, takie jak proszek, są często wykorzystywane w badaniach w celu zbadania zmienionych funkcji białek i odkrywania nowych potencjałów terapeutycznych. Grupa Fmoc nie tylko stabilizuje grupę aminową, ale także pomaga na etapach oczyszczania ze względu na swoje właściwości fluorescencyjne, umożliwiając łatwe monitorowanie reakcji. Co więcej, wysoka czystość i rozpuszczalność proszku ułatwiają skuteczne reakcje sprzęgania, przyczyniając się do syntezy wysokiej-jakości peptydów niezbędnych do badań farmakologicznych i zastosowań biotechnologicznych.

Podsumowując, proszek D-Fmoc-fenyloalaniny stanowi kamień węgielny zaawansowanej inżynierii peptydów, umożliwiając naukowcom dostosowywanie sekwencji peptydów z precyzyjną chiralnością i grupami funkcyjnymi, poszerzając w ten sposób granice odkrywania-na bazie peptydów leków i badań biomedycznych.

Fmoc-D-fenyloalanina(numer CAS: 86123-10-6), jako zabezpieczona fluorenylometoksykarbonylem pochodna D-fenyloalaniny, wykazała niezastąpioną wartość w różnych dziedzinach, takich jak badania naukowe, medycyna, żywność, przemysł i rolnictwo, ze względu na swoją unikalną strukturę chiralną i reaktywność.

Dziedzina badań: Podstawowe narzędzia syntezy chiralnej i modyfikacji molekularnej

 

Jest kluczowym półproduktem w chiralnym związku organicznym, a grupa zabezpieczająca fluorenylometoksykarbonyl (Fmoc) w jego strukturze może stabilizować grupę aminową i unikać reakcji ubocznych. Jednocześnie podwójna reaktywność grup karboksylowych (- COOH) i aminowych (- NH ₂) czyni go idealnym modułem do konstruowania złożonych cząsteczek.

1. Synteza peptydów i białek
W syntezie peptydów na fazie stałej (SPPS) zdolność usuwania zasad grup zabezpieczających Fmoc umożliwia wydajne i kontrolowane stopniowe łączenie reszt aminokwasowych w celu utworzenia łańcuchów peptydowych o określonych sekwencjach. Na przykład w związku leku przeciwnowotworowego Bestatin służy jako kluczowa jednostka chiralna zapewniająca precyzyjne wiązanie cząsteczek leku z docelowymi enzymami, zwiększając w ten sposób skuteczność terapeutyczną.

 

2. Konstrukcja molekularna leków chiralnych
Nienaturalna chiralna struktura D-fenyloalaniny sprawia, że ​​jest ona ważnym surowcem do syntezy leków chiralnych. Na przykład w związku leku przeciwcukrzycowego Nateglinidu centrum chiralne wprowadza się poprzez selektywne acylowanie w celu optymalizacji właściwości farmakokinetycznych i wydłużenia-okresu półtrwania. Ponadto jego pochodne można również stosować w związkach z inhibitorami proteazy AIDS (HIV-1), lekami na zaburzenia nerwowe i tak dalej.
3. Modyfikacja biomakromolekuły
Jego grupa karboksylowa może kowalencyjnie wiązać się z grupą aminową biomolekuł (takich jak białka i kwasy nukleinowe) w celu uzyskania modyfikacji funkcjonalnej. Na przykład połączenie go z powierzchnią leku będącego przeciwciałem może zwiększyć stabilność leku lub jego ukierunkowanie; Po związaniu z sondami fluorescencyjnymi może być stosowany do śledzenia obrazowania żywych komórek.

Dziedzina medyczna: Innowacyjne surowce do leczenia chorób i opracowywania leków

 

1. Leczenie chorób metabolicznych
D-fenyloalanina, jako główny surowiec nateglinidu, może znacznie obniżyć poposiłkowy poziom glukozy we krwi u pacjentów z cukrzycą typu 2 poprzez stymulację komórek trzustki do wydzielania insuliny. Jego nienaturalna konfiguracja pozwala uniknąć konkurencyjnego hamowania z ludzkimi enzymami metabolicznymi i zmniejsza skutki uboczne.
2. Regulacja przeciwnowotworowa i immunologiczna
Bestatyna wchodząca w skład tego związku jest modulatorem immunologicznym o szerokim-zakresie, który zwiększa aktywność limfocytów T i NK poprzez hamowanie aminopeptydazy B i aminopeptydazy leucynowej, poprawiając w ten sposób odporność przeciwnowotworową-organizmu. Badania kliniczne wykazały, że jego połączenie z chemioterapią może przedłużyć przeżycie pacjentów z nie-drobnokomórkowym rakiem płuc.

 

3. Interwencja w zaburzeniach neurologicznych
Pochodne D-fenyloalaniny, takie jak N-acyloamino-alkilo-4-hydroksyfenylopirydyna, są stosowane w leczeniu odwykowym w celu łagodzenia objawów uzależnienia poprzez blokowanie receptorów dopaminowych. Ponadto jako prekursor neuroprzekaźników może poprawiać stan emocjonalny pacjentów chorych na depresję.
4. Ochrona układu krążenia
W leczeniu nadciśnienia D-fenyloalanina obniża skurczowe ciśnienie krwi poprzez hamowanie enzymu konwertującego angiotensynę- (ACE). Jego pochodna kwas hydroksamowy (inhibitor NEP/ACE) może jednocześnie hamować obojętną endopeptydazę (NEP), zmniejszać degradację peptydów wazoaktywnych i wywierać podwójne działanie przeciwnadciśnieniowe.

Przemysł spożywczy: dodatki poprawiające funkcjonalność i regulujące smak

 

1. Suplementy diety i żywność funkcjonalna
D-fenyloalanina, jako prekursor aspartamu, uczestniczy w związku niskokalorycznych substancji słodzących i jest szeroko stosowana w napojach bezcukrowych, gumach do żucia i innych produktach. Jej metabolit fenyloalanina może promować związek dopaminy w mózgu i pomagać w łagodzeniu zmęczenia.
2. Poprawa i konserwacja smaku
W wypiekach D-fenyloalanina wytwarza substancje aromatyczne, takie jak pirazyna i furan, poprzez reakcję aminokarbonylową (reakcja Maillarda), wzmacniając poziom aromatu chleba i ciastek.

 

Tymczasem jego właściwości przeciwutleniające mogą przedłużyć okres przydatności do spożycia żywności, na przykład dodanie 0,02% -0,08% D-fenyloalaniny do produktów mięsnych może hamować utlenianie tłuszczów i jełczenie.

3. Preparaty spożywcze specjalnego przeznaczenia medycznego
W przypadku pacjentów chorych na fenyloketonurię (PKU) D-fenyloalaninę stosuje się jako suplement diety o niskiej zawartości fenyloalaniny, aby dokładnie kontrolować spożycie i uniknąć uszkodzenia nerwów spowodowanego wysokim stężeniem fenyloalaniny we krwi.

Przemysł i rolnictwo: Innowacyjne surowce do materiałów funkcjonalnych i zielonej produkcji

 

1. Synteza materiałów polimerowych
Grupy karboksylowe i aminoweFmoc-D-fenyloalaninamogą brać udział w reakcjach polimeryzacji, takich jak poliamid i poliester, wprowadzając centra chiralne lub grupy funkcyjne. Na przykład można go kopolimeryzować z glikolem polietylenowym (PEG) w celu wytworzenia hydrożeli o dobrej biokompatybilności dla nośników dostarczania leków.
2. Katalizatory chiralne i synteza asymetryczna
D-phenylalanine derivatives (such as chiral phosphine ligands) can induce product enantioselectivity (ee value>95%) w katalizowanych rodem reakcjach asymetrycznego uwodornienia i są stosowane do tworzenia związków chiralnych półproduktów leków lub substancji zapachowych.

 

Na przykład D-mentol wytworzony ze związku asymetrycznego ma znacznie wyższą czystość aromatu niż jego postać racemiczna.

3. Sterylizacja rolnictwa i zwalczanie szkodników
Organiczne insektycydy cynowe syntetyzowane z D-fenyloalaniną, takie jak ester trifenylocyny-fenyloalaniny, mogą zakłócać strukturę błon komórkowych owadów i skutecznie zabijać szkodniki, takie jak mszyce i przędziorków. Jego pochodne można również stosować do wytwarzania środków przeciwgrzybiczych i hamujących rozwój patogenów roślin uprawnych.

Klebsiella pneumoniae, znana również jako pałeczka Friedländera, to Gram-ujemna, otoczkowana bakteria-nieruchoma-w kształcie pręcika. Po raz pierwszy zidentyfikowany w 1882 roku przez niemieckich naukowców Edwina Klebsa i Carla Friedländera, jest klasyfikowany do królestwa bakterii, w szczególności do typu Proteobacteria, klasy Gammaproteobacteria, rzędu Enterobacterales i rodziny Enterobacteriaceae, do rodzaju Klebsiella. Bakteria ta powszechnie występuje we florze jelitowej ludzi i zwierząt, ale może również stać się patogenem oportunistycznym, powodującym infekcje, takie jak zapalenie płuc, infekcje dróg moczowych i sepsę, szczególnie u osób z osłabionym układem odpornościowym. Jego zdolność do tworzenia biofilmów i oporności na antybiotyki jeszcze bardziej komplikuje jego rolę jako istotnego czynnika wywołującego-zakażenia związane z opieką zdrowotną.

 

Bakteria ta występuje naturalnie w nosogardzieli i przewodzie pokarmowym ludzi i-naczelnych. Jest ważnym członkiem rodziny Enterobacteriaceae i powszechnym patogenem oportunistycznym w warunkach klinicznych. Kiedy odporność organizmu maleje, K. pneumoniae może powodować różne infekcje, w tym zapalenie płuc, zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych, posocznicę, zakażenia dróg moczowych i zakażenia ran.

 

Zakażenia Klebsiella pneumoniae mogą rzeczywiście prowadzić do poważnych i potencjalnie{0}}zagrażających życiu objawów. Objawy te mogą obejmować wysoką gorączkę, produktywny kaszel z lepką i czasami krwawą plwociną, ból w klatce piersiowej, a w ciężkich przypadkach wstrząs. Nieleczona infekcja może szybko się rozprzestrzenić, potencjalnie atakując wiele narządów i prowadząc do powikłań, takich jak ropnie płuc, zapalenie opłucnej (zapalenie błony śluzowej wokół płuc) i posocznica (-zagrażająca życiu reakcja na infekcję).

 

Diagnoza zazwyczaj obejmuje objawy kliniczne, badania obrazowe, takie jak prześwietlenia rentgenowskie, i badania laboratoryjne, takie jak posiew plwociny. Leczenie często obejmuje antybiotyki, takie jak cefalosporyny drugiej- lub trzeciej-generacji, aminoglikozydy i karbapenemy. Jednakże ze względu na rosnącą oporność na antybiotyki leczenie może być trudne i może być konieczna terapia skojarzona lub nowsze antybiotyki.

 

Środki zapobiegawcze obejmują wzmacnianie odporności poprzez ćwiczenia i dietę, utrzymywanie właściwej higieny jamy ustnej, unikanie niepotrzebnego stosowania antybiotyków o szerokim{0}} spektrum działania i aktywne leczenie schorzeń podstawowych, które mogą predysponować do infekcji K. pneumoniae.

Podsumowując, K. pneumoniae jest istotnym patogenem, na który należy zwrócić uwagę ze względu na jego zdolność do wywoływania ciężkich infekcji. Zrozumienie jego cech, warunków przeżycia, objawów i środków zapobiegawczych ma kluczowe znaczenie dla skutecznej profilaktyki i leczenia.

Fmoc-D-fenyloalaninajest pochodną aminokwasu niezbędną w syntezie peptydów i białek, szczególnie znaną ze swojej roli w syntezie peptydów w fazie stałej (SPPS). Skrót „Fmoc” oznacza 9-fluorenylometoksykarbonyl, grupę zabezpieczającą, która jest szeroko stosowana ze względu na jej stabilność i łatwość usuwania w warunkach zasadowych. Ta grupa zabezpieczająca ułatwia kolejne dodawanie aminokwasów w celu utworzenia peptydów, co jest procesem kluczowym w wytwarzaniu terapeutycznie znaczących peptydów i białek.

W kontekście D-Fmoc-fenyloalaniny włączenie izomeru D- do sekwencji peptydowych może prowadzić do powstania nowych peptydomimetyków o zmienionych profilach biologicznych, co czyni je cennymi narzędziami do badań nad funkcją białek, wiązaniem receptorów i aktywnością enzymatyczną. Grupa Fmoc nie tylko chroni grupę aminową D-fenyloalaniny podczas syntezy, ale także zwiększa rozpuszczalność i ułatwia etapy oczyszczania dzięki swoim właściwościom fluorescencyjnym, ułatwiając monitorowanie postępu reakcji.

Popularne Tagi: fmoc-d-fenyloalanina cas 86123-10-6, dostawcy, producenci, fabryka, hurtownia, zakup, cena, luzem, na sprzedaż